HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN pdf

HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN
TS. BÙI THỊ BỬU HUÊ
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN


ĐỒNG PHÂN
ĐỒNG PHÂN
PHẲNG
ĐỒNG PHÂN
LẬP THỂ
Đồng phân không đối quang
Đồng phân đối quang
Đồng phân Cis-trans Đồng phân Cấu trạng

Sự quay xung quanh một liên kết σ là được
phép
ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG

ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG

Có thể có nhiều cách sắp xếp trong không gian
khác nhau của các nguyên tử trong phân tử H
2
O
2

Cấu trạng (Conformation): Là bất kỳ cách sắp xếp
trong không gian 3 chiều của các nguyên tử trong phân
tử có được do sự quay xung quanh một liên kết đơn

ALKANE

ALKANE


Công thức chiếu Newman
Công thức chiếu Newman
PHÉP CHIẾU NEWMAN
Công thức phối cảnh
Công thức phối cảnh


Vẽ công thức phối cảnh và công thức
chiếu Newman của 1,2-dichloroethane ?
Cl C C Cl
H
H
H
H

1,2-dichloroethane
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl
H
H

H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl H
H
H
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H

Cl
H
Cl
H
H
H
H
Cl

Cấu trúc alkane ?

GÓC NHỊ DIỆN
(Dihedral angle, Torsion angle)

Là góc tạo bởi mặt phẳng H-C-C và mặt
phẳng C-C-H

Dễ dàng quan sát từ công thức Newman

ETHANE
Cấu trạng lệch
Cấu trạng che khuất

Tồn tại vô số cấu trạng khác nhau

Hai cấu trạng giới hạn: Che khuất và Lệch
Bền nhất
Kém bền nhất

ETHANE

ETHANE

SỨC CĂNG NHỊ DIỆN
(Torsional strain)
•
Sự khác nhau về năng lượng giữa cấu trạng
lệch và cấu trạng che khuất: ~3 kcal/mol
•
Sức căng nhị diện: sức căng do sự tiến đến
gần nhau của các nguyên tử hoặc các nhóm
nguyên tử từ cấu trạng lệch đến cấu trạng che
khuất.

BUTHANE
Sự quay xung quanh liên kết C1-C2
Cấu trạng lệch
Cấu trạng che khuất

BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng bán lệch, θ = 60°
(gauche conformation)

BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng lệch hoàn toàn, θ = 180°
(anti conformation)

BUTHANE: Liên kết C2-C3

SỨC CĂNG GÓC
(Angle strain)

Xuất hiện khi góc liên kết trong phân tử trở
nên nhỏ hơn hoặc lớn hơn so với bình thường

Hoặc xuất hiện khi một liên kết trở nên ngắn
hơn hay dài hơn so với độ dài bình thường
của liên kết đó

Xuất hiện do tương tác giữa các liên kết

Tương tác lập thể
(Steric strain)

Là năng lượng thêm vào phân tử khi các
nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử ở quá
gần nhau trong không gian → tăng lực đẩy
Van der Waals giữa các đám mây điện tử

Xuất hiện do tương tác giữa các nhóm

CẤU TRẠNG CỦA PENTANE

Mạch carbon thẳng: Cấu trạng bền nhất tương
ứng với tất cả các liên kết C-C đều ở cấu trạng anti

Khung carbon sắp xếp theo kiểu zigzag

CẤU TRẠNG CỦA HEXANE

CYCLOALKANE: SỨC CĂNG VÒNG
Hợp chất vòng 5 hoặc 6 carbon hiện diện rất nhiều
trong tự nhiên trong khi hợp chất vòng 4 hoặc 3
carbon rất ít: Do sức căng vòng ?
Cyclopropane “phẳng”
Góc liên kết = 60°
Cyclopentane “phẳng”
Góc liên kết = 108°
(Góc liên kết trong tứ diện = 109°5)