Phương pháp giải toán hóa hữu cơ pptx

B. HIDROCACBON:
CT chung: C
x
H
y
(x
≥
1, y
≤
2x+2). Nếu là chất khí ở đk thường hoặc đk chuẩn: x
≤
4.
Hoặc: C
n
H
2n+2-2k
, với k là số liên kết
π
, k
≥
0.
I- DẠNG 1: Hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng.
PP1: Gọi CT chung của các hidrocacbon
k
n
n
HC
22
2
−+

(cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau)
- Viết phương trình phản ứng
- Lập hệ PT giải
⇒
n
, k.
- Gọi CTTQ của các hidrocacbon lần lượt là
k2n2nk2n2n
2211
HC,HC
−+−+
và số mol lần lần lượt là a
1
,a
2
….
Ta có: +
aa
anan
n
21
2211
++
++
=
+ a
1
+a
2
+… =n

hh
Ta có đk: n
1
<n
2

⇒
n
1
<
n
<n
2
.
Thí dụ : + Nếu hh là hai chất đồng đẳng liên tiếp và
n
=1,5
Thì n
1
<1,5<n
2
=n
1
+1
⇒
0,5<n
1
<1,5
⇒
n

1
=1, n
2
=2.
+ Nếu hh là đđ không liên tiếp, giả sử có M cách nhau 28 đvC (2 nhóm –CH
2
-)
Thì n
1
<
n
=1,5<n
2
=n
1
+2
⇒
n
1
=1, n
2
=3.
PP2 : - gọi CT chung của hai hidrocacbon là
yx
HC
.
- Tương tự như trên
⇒
y,x
- Tách ra CTTQ mỗi hidrocacbon

HC,HC
2211
yxyx
Ta có: x
1
<
x
<x
2
, tương tự như trên
⇒
x
1
,x
2
.
y
1
<
y
<y
2
;
ĐK
: y
1
,y
2
là số chẳn.
nếu là đồng đẳng liên tiếp thì y

2
=y
1
+2. thí dụ
y
=3,5
⇒
y
1
<3,5<y
2
=y
1
+2
⇒
1,5<y
1
<3,5 ; y
1
là số chẳn
⇒
y
1
=2, y
2
=4
nếu là đđ không kế tiếp thì ta thay
ĐK
: y
2

=y
1
+2 bằng đk y
2
=y
1
+2k (với k là hiệu số nguyên tử cacbon).
Cho vài thí dụ:
II. DẠNG 2: Tìm CTPT của hidrocacbon khi biết KL phân tử:
 Phương pháp: + Gọi CTTQ của hidrocacbon là C
x
H
y
;
Đk
: x
≥
1, y
≤
2x+2, y chẳn.
+ Ta có 12x+ y=M
+ Do y>0
⇒
12x<M
⇒
x<
12
M
(chặn trên) (1)
+ y

≤
2x+2
⇒
M-12x
≤
2x+2
⇒
x
≥
14
2M −
(chặn dưới) (2)
Kết hợp (1) và (2)
⇒
x và từ đó
⇒
y.
Thí dụ : KLPT của hydrocacbon C
x
H
y
= 58
Ta có 12x+y=58
+ Do y>o
⇒
12x<58
⇒
x<4,8 và do y
≤
2x+2

⇒
58-12x
≤
2x+2
⇒
x
≥
4
⇒
x=4 ; y=10
⇒
CTPT hydrocacbon là C4H10.
III. DẠNG 3 : GIẢI BÀI TOÁN HỖN HỢP
Khi giải bài toán hh nhiều hydrocacbon ta có thể có nhiều cách gọi :
- Cách 1 :
Gọi riêng lẻ, cách này giải ban đầu đơn giản nhưng về sau khó giải, dài, tốn thời gian.
- Cách 2:
Gọi chung thành một công thức
yx
HC
hoặc
k22n2n
HC
−+
(Do các hydrocacbon khác dãy đồng đẳng nên k
khác nhau)
Phương pháp: Gọi Ct chung của các hydrocacbon trong hh là
yx
HC
(nếu chỉ đốt cháy hh) hoặc

k22n2n
HC
−+
(nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H
2
, Br
2
, HX…)
- Gọi số mol hh.
- Viết các ptpứ xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình
⇒
k,y,x n hoaëc
+ Nếu là
y,x
ta tách các hydrocacbon lần lượt là
HC,HC
2211
yxyx
Ta có: a
1
+a
2
+… =nhh
aa
axax
x
21
2211
++
++

=
aa
ayay
y
21
2211
++
++
=
Nhớ ghi điều kiện của x
1
,y
1
…
+ x
1

≥
1 nếu là ankan; x
1

≥
2 nếu là anken, ankin; x
1

≥
3 nếu là ankadien…


Chú ý

:
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử C=1 nó là CH
4
(x1=1; y1=4)
+ Chỉ có 1 hydrocacbon duy nhất có số nguyên tử H=2 nó là C
2
H
2
(y
2
=4) (không học đối với C
4
H
2
).
Các ví dụ:
IV. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
1. Gọi CT chung của các hydrocacbon là
k22n2n
HC
−+
a.Phản ứng với H
2
dư (Ni,t
o
) (Hs=100%)
k22n2n
HC
−+
+

k
H
2

 →
o
t,Ni
2n2n
HC
+
hỗn hợp sau phản ứng có ankan và H
2
dư
 Chú ý: Phản ứng với H
2
(Hs=100%) không biết H
2
dư hay hydrocacbon dư thì có thể dựa vào
M
của hh sau phản ứng.
Nếu
M
<26
⇒
hh sau phản ứng có H
2
dư và hydrocacbon chưa no phản ứng hết
b.Phản ứng với Br
2
dư:

k22n2n
HC
−+
+
k
Br
2
→
k2k2n2n
BrHC
−+
c. Phản ứng với HX
k22n2n
HC
−+
+
k
HX
→
kk2n2n
XHC
−+
d.Phản ứng với Cl
2
(a's'k't')
k22n2n
HC
−+
+
k

Cl
2

→
HClxClHC
kk22n2n
+
−+
e.Phản ứng với AgNO
3
/NH
3
2
k22n2n
HC
−+
+xAg
2
O
 →
3
NH
x
OxHAgHC
2x
xk22n2n
+
−−+
2) Đối với ankan:
C

n
H
2n+2
+ xCl
2

 →
ASKT
C
n
H
2n+2-x
Cl
x
+ xHCl ĐK: 1
≤
x
≤
2n+2
C
n
H
2n+2

 →
Crackinh
C
m
H
2m+2

+ C
x
H
2x
ĐK: m+x=n; m
≥
2, x
≥
2, n
≥
3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl
2
ở cacbon
α
CH
3
-CH=CH
2
+ Cl
2

 →
C500

o
ClCH
2
-CH=CH
2
+ HCl
4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:2
VD: C
n
H
2n-2
+ 2H
2

 →
o
t,Ni
C
n
H
2n+2
+ Phản ứng với dd AgNO
3
/NH
3

2C
n
H
2n-2
+ xAg
2
O
→
2CnH
2n-2-x
Ag
x
+ xH
2
O
ĐK: 0
≤
x
≤
2
* Nếu x=0
⇒
hydrocacbon là ankin
≠
ankin-1
* Nếu x=1
⇒
hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x= 2
⇒

hydrocacbon là C
2
H
2
.
5) Đối với aren và đồng đẳng:
+ Cách xác định số liên kết
π
ngoài vòng benzen.
Phản ứng với dd Br2
α=
nhydrocacbo
Br
n
n
2
⇒
α
là số liên kết
π
ngoài vòng benzen.
+ Cách xác định số lk
π
trong vòng:
Phản ứng với H
2
(Ni,t
o
):
β+α=

nhydrocacbo
H
n
n
2

* với
α
là số lk
π
nằm ngoài vòng benzen
*
β
là số lk
π
trong vòng benzen.
Ngoài ra còn có 1 lk
π
tạo vòng benzen
⇒
số lk
π
tổng là
α
+
β
+1.
VD: hydrocacbon có 5
π
trong đó có 1 lk

π
tạo vòng benzen, 1lk
π
ngoài vòng, 3 lk
π
trong vòng. Vậy nó có k=5
⇒
CTTQ là C
n
H
2n+2-k
với k=5
⇒
CTTQ là C
n
H
2n-8
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
VÍ DỤ 1 :Đốt cháy 0,1 mol hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp ,thu được 3,36 lít CO
2
(ĐKTC).Hai ankan trong hỗn hợp
là:
Giải : số nt cacbon trung bình= số mol CO
2
: số mol 2 ankan > CTPT
VD 2 :Đốt cháy 6,72 lít khí (ở đktc) hai hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng tạo thành 39,6 gam CO
2
và 10,8 gam H
2
O.

a)Công thức chung của dãy đồng đẳng là:
b) Công thức phân tử mỗi hiđrocacbon là:
Giải :Do chúng ở thể khí, số mol CO
2
> số mol H
2
O >là ankin hoặc ankadien
số mol 2 chất là :nCO
2
- n H
2
O = 0,3 > Số ntử cacbon trung bình là : nCO
2
:n 2HC=3
> n
1
=2 ,n
2
=4 > TCPT là C
2
H
2
và C
4
H
6
VD 3 :Cho 4,6 gam hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng kế tiếp qua dung dịch brôm dư,thấy
α

có 16 brôm phản ứng.Hai anken là

Giải:n
Br2
= 0,1 =n
2anken
>số nguyên tử cacbon trung bình =
14.1,0
6,4
=3,3
 CTPT 2anken là: C
3
H
6
và C
4
H
8

VD 4:Khi đốt cháy 1hh gồm:0,1 mol C
2
H
4
và 1 hydrocacbon A,thu được 0,5 mol CO
2

và 0,6 mol H
2
O.CTPT của hydrocacbon A là:
Giải:nH
2
O > nCO

2
> A là ankan
Số mol A= nH
2
O - nCO
2
=0,1 > n =(0,5 – 0,1.2): 0,1 =2 >CTPT của A là:C
2
H
6
VD 5:Khi đốt cháy 0,2 mol hh gồm: C
2
H
2
và 1 hydrocacbon A,thu được:
số mol CO
2
=số mol H
2
O =0,5 mol.CTPT của hydrocacbon A là ?
Giải:nH
2
O = nCO
2
> A là ankan > nC
2
H
2
=n A= 0,1 > số nguyên tử cacbon trong Alà:
(0,5 –0,1.2): 0,1 =3 > ctpt của A là: C

3
H
8
V- MỘT SỐ DẠNG BIỆN LUẬN KHI BIẾT MỘT SỐ TÍNH CHẤT
PHƯƠNG PHÁP:
+ Ban đầu đưa về dạng phân tử
+ Sau đó đưa về dạng tổng quát (có nhóm chức, nếu có)
+ Dựa vào điều kiện để biện luận.
VD1:
Biện luận xác định CTPT của (C
2
H
5
)
n

⇒
CT có dạng: C
2n
H
5n
Ta có điều kiện: + Số nguyên tử H
≤
2 số nguyên tử C +2
⇒
5n
≤
2.2n+2
⇒
n

≤
2
+ Số nguyên tử H là số chẳn
⇒
n=2
⇒
CTPT: C
4
H
10
VD2:
Biện luận xác định CTPT (CH
2
Cl)
n

⇒
CT có dạng: C
n
H
2n
Cl
n
Ta có ĐK: + Số nguyên tử H
≤
2 số nguyên tử C + 2 - số nhóm chức
⇒
2n
≤
2.2n+2-n

⇒
n
≤
2.
+ 2n+n là số chẳn
⇒
n chẳn
⇒
n=2
⇒
CTPT là: C
2
H
4
Cl
2
.
VD3:
Biện luận xác định CTPT (C
4
H
5
)
n
, biết nó không làm mất màu nước brom.
CT có dạng: C
4n
H
5n
, nó không làm mất màu nước brom

⇒
nó là ankan loại vì 5n<2.4n+2 hoặc aren.
ĐK aren: Số nguyên tử H =2số C -6
⇒
5n =2.4n-6
⇒
n=2. Vậy CTPT của aren là C
8
H
10
.

Chú ý các qui tắc:
+ Thế halogen vào ankan: ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
+ Cộng theo Maccôpnhicôp vào anken
+ Cộng H
2
, Br
2
, HX theo tỷ lệ 1:1 vào ankađien.
+ Phản ứng thế Ag
2
O/NH
3
vào ankin.
+ Quy luật thế vào vòng benzen
+ Phản ứng tách HX tuân theo quy tắc Zaixep.
C. NHÓM CHỨC
I- RƯỢU:
1) Khi đốt cháy rượu:

22
COOH
nn >
⇒
rượu này no, mạch hở.
2) Khi tách nước rượu tạo ra olefin
⇒
rượu này no đơn chức, hở.
3) Khi tách nước rượu A đơn chức tạo ra chất B.
-
1d
A/B
<
⇒
B là hydrocacbon chưa no (nếu là rượu no thì B là anken).
-
1d
A/B
>
⇒
B là ete.
4) - Oxi hóa rượu bậc 1 tạo ra andehit hoặc axit mạch hở.
R-CH2OH
→
]O[
R-CH=O hoặc R-COOH
- Oxi hóa rượu bậc 2 thì tạo ra xeton:
R-CHOH-R'
→
]O[

R-CO-R'
- Rượu bậc ba không phản ứng (do không có H)
5) Tách nước từ rượu no đơn chức tạo ra anken tuân theo quy tắc zaixep: Tách -OH và H ở C có bậc cao hơn
6) - Rượu no đa chức có nhóm -OH nằm ở cacbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH)2 tạo ra dd màu xanh
lam.
- 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽkhông bền, dễ dàng tách nước tạo ra anđehit, xeton hoặc axit
cacboxylic.
- Nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc
xeton.
CH
2
=CHOH
→
CH
3
-CHO
CH
2
=COH-CH
3

→
CH
3
-CO-CH
3
.
CHÚ Ý KHI GIẢI TOÁN
Rượu no
a. Khi đốt cháy rượu :

no laø röôïu naøy röôïunn
22
COOH
⇒〉

OH
+
NaOH
ONa
+


H
2
O
CH
2
OH
+
NaOH


không phản ứng


rượu
CO
ứng phảnrượuCOOH
n
n

cácbontử nguyên sốnnn
2
22
=⇒=−
Nếu là hổn hợp rượu cùng dãy đồng đẳng thì số ngun tử Cacbon trung bình.
VD :
n
= 1,6 ⇒ n
1
<
n
=1,6 ⇒ phải có 1 rượu là CH
3
OH
b.
2
x
=
rượu
H
n
n
2
⇒ x là số nhóm chức rượu ( tương tự với axít)
c. rượu đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác : H
2
SO
4
đđ)
. d

B/A
< 1 ⇒ B là olêfin
. d
B/A
> 1 ⇒ A là ete
d. + oxi hóa rượu bậc 1 tạo anđehit : R-CHO
 →
0
,tCu
R- CH= O
+ oxi hóa rượu bậc 2 tạo xeton : R- CH – R’
[O]
R – C – R’
OH O
+ rượu bậc 3 khơng bị oxi hóa.

II. PHENOL:
- Nhóm OH liên kết trực tiếp trên nhân benzen, nên liên kết giữa O và H phân cực mạch vì vậy hợp chất của
chúng thể hiện tính axit (phản ứng được với dd bazơ)

- Nhóm -OH liên kết trên nhánh (khơng liên kết trực tiếp trên
nhân benzen) khơng thể hiện tính axit.
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a/ Hợp chất HC: A + Na → H
2

=
A
H
n

n
2
2
x
⇒ x là số ngun tử H linh động trong – OH hoặc -COOH.
b/ Hợp chất HC: A + Na → muối + H
2
O ⇒
y=
A
NaOH
n
ứng phảnn
⇒ y là số nhóm chức phản ứng với NaOH là –
OH liên kết trên nhân hoặc – COOH và cũng là số ngun tử H linh động phản ứng với NaOH.
VD : .
1
n
n
A
H
2
=
⇒ A có 2 ngun tử H linh động phản ứng Natri
.
1=
A
NaOH
n
n

⇒ A có 1 ngun tử H linh động phản ứng NaOH
. nếu A có 2 ngun tử Oxi
⇒ A có 2 nhóm OH ( 2H linh động phản ứng Na) trong đó có 1 nhóm –OH nằm trên nhân thơm ( H linh động phản
ứng NaOH) và 1 nhóm OH liên kết trên nhánh như
HO-C
6
H
4
-CH
2
-OH
III. AMIN:
- Nhóm hút e làm giảm tính bazơ của amin.
- Nhóm đẩy e làm tăng tính bazơ của amin.
VD: C
6
H
5
-NH
2
<NH
3
<CH
3
-NH
2
<C
2
H
5

NH
2
<(CH
3
)
2
NH
2
(tính bazơ tăng dần)
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
•
x=
+
amin
H
n
n
⇒ x là số nhóm chức amin
VD: n
H
+
: n
amin
= 1 :1 ⇒ amin này đơn chức
• CT của amin no đơn chức là C
n
H
2n+3
N (n ≥ 1)
. Khi đốt cháy n

H2O
> n
CO2
⇒ n
H2O
– n
CO2
= 1,5 n
amin
.
=
amin
CO
n
n
2
số ngun tử cacbon
• Bậc của amin : -NH
2
bậc 1 ; -NH- bậc 2 ; -N - bậc 3
IV. ANĐEHIT :
1. Phản ứng tráng gương và với Cu(OH)
2
(t
o
)

R-CH=O +Ag
2
O

 →
o
t,ddNH
3
R-COOH + 2Ag
↓
R-CH=O + 2Cu(OH)
2

→
o
t
R-COOH + Cu
2
O
↓
+2H
2
O

Nếu R là Hydro, Ag
2
O dư, Cu(OH)
2
dư:
H-CHO + 2Ag
2
O
 →
o

t,ddNH
3
H
2
O + CO
2
+ 4Ag
↓
H-CH=O + 4Cu(OH)
2

→
o
t
5H
2
O + CO
2
+ 2Cu
2
O
↓

Các chất: H-COOH, muối của axit fomic, este của axit fomic cũng cho được phản ứng tráng gương.
HCOOH + Ag
2
O
 →
o
t,ddNH

3
H
2
O + CO
2
+2Ag
↓
HCOONa + Ag
2
O
 →
o
t,ddNH
3
NaHCO
3
+ 2Ag
↓
H-COOR + Ag
2
O
 →
o
t,ddNH
3
ROH + CO
2
+ 2Ag
↓


Anđehit vừa đóng vai trò chất khử, vừa đóng vai trò chất oxi hóa:
+ Chất khử: Khi phản ứng với O
2
, Ag
2
O/NH
3
, Cu(OH)
2
(t
o
)
+ Chất oxi hóa khi tác dụng với H
2
(Ni, t
o
)
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
a.
andehyt. chức nhóm sốlà x
n
n
anđehyt
Ag
⇒= x2
+ Trường hợp đặc biệt : H-CH = O phản ứng Ag
2
O tạo 4mol Ag nhưng %O = 53,33%
+ 1 nhóm andehyt ( - CH = O ) có 1 liên kết đơi C = O ⇒ andehyt no đơn chức chỉ có 1 liên kết Π nên khi đốt
cháy

22
COOH
nn =
( và ngược lại)
+ andehyt A có 2 liên kết Π có 2 khả năng : andehyt no 2 chức ( 2Π ở C = O) hoặc andehyt khơng no có 1 liên
kết đơi ( 1Π trong C = O, 1 Π trong C = C).
b. +
andehyt chức nhóm sốlà
n
n
andehyt
OCu
2
xx ⇒=
+
andehyt chức nhóm sốlà
n
ứng phảnn
andehyt
Cu(OH)
2
xx ⇒= 2
+
C) C )đôi( kết liên số andehyt chức nhóm số (là x
n
ứng phảnn
2
H
=∏+⇒= x
andehyt

V. AXIT CACBOXYLIC:
+ Khi cân bằng phản ứng cháy nhớ tính cacbon trong nhóm chức.
VD: C
n
H
2n+1
COOH +
)
2
1n3
(
+
O
2
→
(n+1)CO
2
+ (n+1)H
2
O
+ Riêng axit fomic tráng gương, phản ứng với Cu(OH)
2
tạo
↓
đỏ gạch.
 Chú ý axit phản ứng với Cu(OH)
2
tạo ra dd màu xanh do có ion Cu
2+
+ Cộng HX của axit acrylic, axit metacrylic, andehit acrylic nó trái với quy tắc cộng Maccopnhicop:

VD: CH
2
=CH-COOH + HCl
→
ClCH
2
-CH
2
-COOH
+ Khi giải tốn về muối của axit cacboxylic khi đốt cháy trong O
2
cho ra CO
2
, H
2
O và Na
2
CO
3
VD : C
x
H
y
O
z
Na
t
+ O
2

→
)
2
t
x( +
CO
2
+
2
y
H
2
O +
2
t
Na
2
CO
3
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN
•
COOH) - (axít chức nhóm sốlà x
n
ứng phảnn
axít
OH
-
⇒= x
• Chí có axít fomic ( H-COOH) tham gia phản ứng tráng gương
• Đốt axít :

Ta có :
22nnCOOH
OHC:CT lại) ngượcvà ( chức. đơn no trênaxít nn
2
⇒⇒=
2

•
loại) kim ứng phản(axít chức nhóm sốlà x
n
n
axít
H
2
⇒=
2
sinh
x
ra
 Lưu ý khi giải tốn :
+ Số mol Na (trong muối hữu cơ) = số mol Na (trong Na
2
CO
3
) (bảo tồn ngun tố Na)
+ Số mol C (trong Muối hữu cơ) = số mol C (trong CO
2
) + Số mol C (trong Na
2
CO

3
) (bảo tồn ngun tố C)
 So sánh tính axit : Gốc hút e làm tăng tính axit, gốc đẩy e làm giảm tính acit của axit cacboxylic.
VI. ESTE :
 cách viết CT của một este bất kì :
x
y

Este do axit x chức và rưỡu y chức : R
y
(COO)
x.y
R’
x
.
 Nhân chéo x cho gốc hidrocacbon của rượu và y cho gốc hdrocacbon của axit.
 x.y là số nhóm chức este.
VD : - Axit đơn chức + rượu 3 chức : (RCOO)
3
R’
- Axit 3 chức + rượu đơn chức : R(COO-R’)
3
1. ESTE ĐƠN CHỨC :
Este + NaOH
→
o
t
Muối + rượu
Este + NaOH
→

1 muối + 1 anđehit
⇒
este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm
-OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
VD: R-COOCH=CH2 + NaOH
→
o
t
R-COONa + CH
2
=CH-OH
Este + NaOH
→
1 muối + 1 xeton
⇒
este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm OH liên kết trên
cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton.
+ NaOH
→
o
t
R-COONa + CH
2
=CHOH-CH
3
Este + NaOH
→
2muối +H
2
O

⇒
Este này có gốc rượu là đồng đđẳng của
phenol hoặc phenol
VD :
+ 2NaOH
→
o
t
RCOONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H
2
O)
Este + NaOH
→
1 sản phẩm duy nhất
⇒
Este đơn chức 1 vòng

+NaOH
→
o
t
CÁCH XÁC ĐỊNH SỐ NHÓM CHỨC ESTE :


α=
Este
öùng)NaOH(phaûn
n
n
⇒
α
là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng đẳng của nó)
n
NaOH
cần <2n
este
(este phản ứng hết)
⇒
Este này đơn chứcvà NaOH còn dư.
 Este đơn chức có CTPT là : C
x
H
y
O
2

⇔
R-COOR’ ĐK : y
≤
2x
Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44.
Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên.
+ Ct C
x

H
y
O
2
dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH
⇒
CT cấu tạo của este.
 Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 rượu đơn chức
⇒
2 este này cùng gốc axit và do hai rượu khác nhau tạo nên.
Vậy công thức 2 este là R-COO
'R
giải
⇒
R,R’ ; ĐK : R1<
'R
<R2
⇒
CT
2
2
1
OHC
COORR
COORR
yx
⇔




−
−
 Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu
⇒
3 este này cùng gốc rượu và do 3
axit tạo nên.
CT 3 este là
R
COOR’
⇒
CT 3este





'COORR
'COORR
'COORR
3
2
1
⇔
2
OHC
yx
Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH
→
3 muối + 2 rượu đều đơn chức

⇒
CTCT của 3este là
R
COO
'R
(trong đó 2 este cùng gốc rượu)
⇒
CT 3este là:





'COORR
'COORR
'COORR
23
12
11

⇔

2
OHC
yx
 Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 rượu : Có 3 trường hợp xảy ra :
+ TH1 : 1 axit + 1 rượu




OH'R
RCOOH

CH
3
-CH=O
Đp hóa
RCOOC=CH
2
CH
3
CH
3
-CO-CH
3
Đp hóa
RCOO
R
C
O
O
R COONa
OH

+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit)



'RCOOR
RCOOH

+ TH3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu)



'RCOOR
OH'R
 Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 rượu (đều đơn chức). Có hai
trường hợp :
+ TH1 : 1 axit + 1 este



'RCOOR
RCOOH
+ TH2 : 2 este (cùng gốc rượu) :



'COORR
'COORR
2
1
⇔
RCOO
'R
.
Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 rượu. Có hai trường hợp :
+ TH1 : 1 rượu + 1 este




'RCOOR
OH'R
+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit



2
1
RCOOR
RCOOR

 Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là hh 2 este
(cùng gốc rượu hoặc cùng gốc axit).
2. ESTE ĐA CHỨC :
a) - Do axit đa chức + rượu đơn chức : R(COOR’)
x
(x
≥
2)
- Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu) : R(COO
'R
)
x
- Nếu este đa chức + NaOH
→
1 muối+2rượu đơn chức
⇒
este này có tối thiểu hai chức.

VD : (3 chức este mà chỉ thu được 2 rượu)
- Nếu este này có 5 nguyên tử oxi
⇒
este này tối đa hai chức este (do 1 chức este
có tối đa hai nguyên tử oxi)
b) - Do axit đơn + rượu đa : (RCOO)
y
R’ (y
≥
2)
+ Tương tự như phần a.
c) Este do axit đa + rượu đa : R
y
(COO)
x.y
R’
x
(ĐK : x,y
≥
2)
nếu x=y
⇒
CT : R(COO)xR’
Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là C
x
H
y
O
2
(y

≤
2x)
vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải.
VD : este 3 chức do rượu no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1 nối đôi, 1 axit có một nối ba) (este
này mạch hở)

Phương pháp giải
: + este này 3 chức
⇒
Pt có 6 nguyên tử Oxi
+ Số lkết
π
: có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk
π

⇒
3
π
.
+ Số lk
π
trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1
π
trong axit có 1 nối đôi, 2
π
trong axit có 1 nối ba)
⇒
CT có dạng : CnH2n+2-2kO6 với k=6
⇒
CT : CnH2n-10O6.

+ Gọi CTCT là :
⇔
C
m+x+y+a+3
H
2m+2x+2y+2a-4
O
6
Đặt : n=m+x+y+a+3
⇔
C
n
H
2n- 10
O
6
 Chú ý : Phản ứng este hóa giữa axit và rượu : (phản ứng không hoàn toàn)
+ Rượu đa chức + axit đơn chức :
xRCOOH + R’(OH)n (RCOO)
x
R’(OH)
(n-x)
+ xH
2
O Điều kiện : 1
≤
x
≤
n
+ Rượu đơn + axit đa :

R(COOH)
n
+ xR’OH + xH
2
O
Điều kiện : 1
≤
x
≤
n
 Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :
R
COOR
1
COOR
2
R
COOR
1
COOR
2
COOR
1
C
m
H
2m+1
COO
C
x

H
2x-1
COO
C
y
H
2y-3
COO
C
a
H
2a-1
H
+
, t
o
H
+
, t
o
R
(COOR')
x
(COOH)
(n-x)

 Este do rượu đa, axit đa và axit đơn :
VD :
Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)
2

, R’COONa và R’’(OH)
3
Hoặc este + NaOH
→
muối của axit đa + rượu đa và rượu đơn
VD :
khi cho phản ứng với NaOH cho R(COONa)
3
+ R’(OH)
2
+ R’’OH
 Este do axit tạp chức tạo nên :
VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOh tạo : R- COONa, và R’’OH
VD :
khi phản ứng với NaOH tạo :
CHÚ Ý KHI GIẢI TỐN :
• Este + NaOH
→
0
t
muối + nước

nó).cuả đẳng đồngvà (
phenolcủa este biệt đặc hợptrườngtrừ este chức nhóm sốlà
n
ứng phảnn
este
NaOH
xx ⇒=
VD: CH

3
– COOC
6
H
5
+ NaOH
→
0
t
CH
3
– COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
• Đốt cháy este :
22nnCO OH
OHClà CT chức đơn no này estenn
22
⇒⇒
=
VII. BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CƠNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CĨ NHĨM CHỨC
CT chung : C
n
H
2n+2-x-2k
X

x
với X là nhóm chức hóa học : -OH, -CHO, -COOH, -NH
2
…
 Giả thiết cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ.
 Phương pháp :- Đưa CTPT về dạng CTCT có nhóm chức của nó.
- Đặt điều kiện theo cơng thức chung :
+ Nếu no : k=0 thì ta ln có số ngun tử H = 2 số ngun tử C + 2 – số nhóm chức.
+ Nếu khơng cho no thì ta có : số ngun tử H
≤
2 số ngun tử C + 2 – số nhóm chức.
VD1 : Một rượu no có cơng thức là (C
2
H
5
O)
n
. Biện luận để xác định CTPTcủa rượu đó.
+ Đưa CT trên về dạng cấu tạo : (C
2
H
5
O)
n
⇔
C
2n
H
4n
(OH)

n
+ Đặt ĐK : số ngun tử H = 2 số ngun tử C + 2 – số nhóm chức
⇒
4n=2.2n+2-n
⇒
n=2
⇒
Ct rượu là C
4
H
8
(OH)
2
VD2 : Một axit hữu cơ có CTPT là (C
4
H
3
O
2
)
n
, biết rằng axit hữu cơ này khơng làm mất màu dd nước brom. Xác
định CTCT của axit ?
+ Đưa về dạng cấu tạo : (C
4
H
3
O
2
)

n

⇔
C
4n
H
3n
O
2n

⇔
C
3n
H
2n
(COOH)
n
+ Do axit hữu cơ này khơng làm mất màu nước brom nên có 2 trường hợp :
 Axit này no : (k=0) loại vì theo ĐK : H=2C+2-số nhóm chức
⇔
2n=6n+2-n
⇒
n<0.
 Axit này thơm : k=4 (do 3 lk
π
tạo 3 lk đơi C=C và một lk
π
tạo vòng benzen)
ĐK : H=2C+2-2k-số nhóm chức
⇔

2n=6n+2-8-n
⇔
n=2. Vậy Ct của axit là C
6
H
4
(COOH)
2
(vẽ CTCT : có 3 CT).
R
COO
COO
R'
COO R"
R
COO
COO
R"
R'
COO
R'
OH
COONa
R
COO
R
OOC
R'
OH
COONa