Một số sai lầm của học sinh khi
giải các bài toán ancol
Bài tập ví dụ 1: Hỗn hợp A gồm 2 ancol no đơn chức cách nhau 1 chất trong dãy đồng
đẳng. Cho 9,2g A phản ứng với axit axetic đủ thu được 17,6g este (H=100%). Xác định
công thức 2 ancol trong A.
*Giải: PTPƯ: CH
2+1
OH + CH
3
COOH → CH
3
COOCH
2+1
+ H
2
O.
Gọi số mol của ancol là x mol
Theo định luật bảo toàn khối lượng→9,2 +60x = 17,6 +18x
→x=0,2.→(14 + 18).0,2 =9,2.→ = 2.
Gọi công thức của ancol bé là: C
n
H
2n+1
OH
→ công thức của ancol lớn là: C
n+2
H
2n+5
OH
Theo phương pháp trung bình:→ n < < n+2. → n= 1.Vậy 2 ancol đó là: CH
3
OH và
C
3
H
7
OH.
*Sai lầm của học sinh: Khi ra = 2 thường các em ngộ nhận 2 ancol đó là: C
2
H
5
OH và
C
4
H
9
OH.
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Gọi công thức của các ancol no đơn chức trong dãy đồng đẳng lần lượt là: C
n
H
2n+1
OH.
C
n+1
H
(n+1).2+1
OH.
C
n+2
H
(n+2).2+1
OH.
C
n+3
H
(n+3).2+1
OH.
C
n+m
H
(n+m).2+1
OH.
Theo phương pháp trung bình: 2 ancol no đơn chức mà
Cách nhau 1 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+2.
Cách nhau 2 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+3.
Cách nhau 3 chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+4.
Cách nhau m chất trong dãy đồng đẳng: n < < n+m+1.
*Kết luận: Như vậy với 2 ancol no đơn chức cách nhau 1, 2, 3,… m chất trong dãy đồng
đẳng . Hoặc bài toán thay bằng ancol no đơn chức chứa 1 nối đôi, ancol no 2 chức mạch
hở, ancol no 3 chức mạch hở,… Thì các em cũng dễ dàng giải được.
Bài tập ví dụ 2: Đun hỗn hợp ancol C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH ở 140
o
C trong H
2
SO
4đặc
thì thu
được bao nhiêu ete.
*Giải: 3 ete là C
2
H
5
OC
3
H
7
, C
2
H
5
OC
2
H
5
và C
3
H
7
OC
3
H
7
*Sai lầm của học sinh:
Một số em hs cho rằng thu 4 ete, nghĩa là có thêm C
3
H
7
OC
2
H
5
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Gọi công thức của 2 ancol đơn chức l à A-OH v à B-OH.
Tách nước ở điều kiện thích hợp thu 3 ete l à A-O-A, B-O-B v à A-O-B.
Tại sao không phải l à 4 ete ?
Dựa vào bản chất liên kết: A v à B có tính chất đối xứng, A-O-B hay B-O-A là 1.Có thể
phân biệt với phân tử este.
Lưu ý: Đun m ancol khác nhau trong đi ều kiện thích hợp sẽ thu được m(m+1)/2 ete.
Trong đó có m ete đối xứng còn lại là ete không đối xứng.
*Kết luận: Đây là bài tập tương đối dễ, từ 2, 3, 4, …m ancol đơn chức khác nhau. Hoặc
với mọi ancol bất kì trong điều kiện thích hợp đều thu được số ete theo công thức trên.
Bài tập ví dụ 3: Đề hidrat hóa n but-2-ol thu được bao nhiêu anken.
*Giải: 3 anken.
*Sai lầm của học sinh:
Cho rằng chỉ có 2 anken là CH
3
-CH=CH-CH
3
và CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
.
Các em quên rằng CH
3
-CH=CH-CH
3
còn có đồng phân hình học.
*Kết luận: Phải nhớ đến đồng phân hình học trong các bài tập tìm công thức cấu tạo (đặc
biệt các bài tập thuộc dẫn xuất halogen).Theo qui tắc Zaixep: Có thể có m cách tách nước
từ 1 phân tử ancol bậc m để có thể có tối đa m anken ( chưa kể đồng phân hình học).
Bài tập ví dụ 4: Đun ancol A đơn chức , no với H
2
SO
4đặc
thu được chất hữu cơ B với
d
B/A
=1,7.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
*Giải: Vì d
B/A
=1.7> 1.→B là ete.
C
n
H
2n+1
OH→ (C
n
H
2n+1
O)
2
O +H
2
O.
→B là (C
n
H
2n+1
O)
2
O.
Theo đề bài: d
B/A
=M
B
/M
A
=1,7→(14n +1).2+16/14n+18=1,7.
→n=3.→A là C
3
H
7
OH, B là C
3
H
7
OC
3
H
7
*Sai lầm của học sinh:
Cho rằng B l à anken.
*Chú ý bản chất của vấn đề:
Cần nhớ: A →anken.thì A là ancol no, đơn chức.
Nhưng ancol no, đơn chức C
n
H
2n+1
OH thì có thể cho ete ((C
n
H
2n+1
O)
2
O ) hoặc anken
(C
n
H
2n
).
→M
anken
<M
ancol
< M
ete.
→d
anken/ancol
<1 và d
ete/ancol
>1.
*Kết luận: Như vậy khi đề bài cho tỉ khối như trên thì phải xác định sản phẩm ra chất
gì.Một số bài tập tương tự.
1. Đun ancol A đơn chức , no với H
2
SO
4đặc
thu được chất hữu cơ B với d
B/A
=0,7.Tìm
công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
2. Đun ancol A có M
A
< 120 đvc với H
2
SO
4đặc
thu được chất hữu cơ B với d
B/A
=1,419.Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.
3. Đun ancol A có M
A
≤ 90 với H
2
SO
4đặc
thu được chất hữu cơ B với d
B/A
=0,6086.Tìm
công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B.