Nhận biết các chất hữu cơ docx

Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất có
liên kết C = C
hay  C  C 
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
 BrCH
2
– CH
2
Br
CH  CH + 2Br
2
 Br
2

CH – CHBr
2
Phenol
Anilin
dd Brom
Kết
tủa
trắng
Hợp chất có
liên kết C = C
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
 3HOCH
2
CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
 C  C 
3CHCH+8KMnO
4
 3HOOCCOOH + 8MnO

4
+8KOH
Ankyl benzen
dd
KMnO
4
Phai
màu
tím
Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
Kết tủa
vàng nhạt
RCCH + Ag[(NH
3
)
2
]OH  RCCAg + H
2
O + 2NH
3
Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
R  CH = O + 2Ag[(NH
3

)
2
]OH
 R  COONH
4
+ 2Ag + H
2
O + 3NH
3

CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Ag
2
O
0
3
t ,ddNH

CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + 2Ag
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3

)
2
]OH(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag +H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH

CO
2
+ 2Ag + H
2
O
Este formiat
H – COO – R
dd
AgNO
3
trong
NH

4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa Ag
(phản ứng
tráng bạc)
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag +ROH+2NH
3
Hợp chất có
nhóm –CH= O
 Cu
2
O đỏ
gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
0
t


RCOOH + Cu
2
O + 2H
2
O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)
Cu(OH)
2
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
Anđehit
R  CHO + NaHSO
3
 R  CHOH  NaSO
3

Metyl xêton
dd
NaHSO
3
bảo hòa
Kết tủa
dạng kết
tinh

Hợp chất có H
linh động: axit,
Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí
không màu
2R  OH + 2Na  2R  ONa + H
2

2R  COOH + 2Na  2R  COONa + H
2

2C
6
H
5
 OH + 2Na  2C
6
H
5
 ONa + H
2

2 2
2 2
O
 
  
 
2

CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
 
   
 
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu

OH
2
+ 3Br
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
2
+ 3Br
Br
Br

Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
3
CH

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2
B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Ankan
Cl
2
/ás

Sản phẩm
sau PƯ làm
hồng giấy
quỳ ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl
2
as

C
n
H
2n+1
Cl + HCl
dd Br
2
Mất màu
C
n
H
2n
+ Br
2
 C
n
H
2n

Br
2
dd KMnO
4
mất màu
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O  3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
Anken
Khí Oxi
Sp cho pứ
tráng
gương
2CH
2
= CH

2
+ O
2
2 2
PdCl ,CuCl

CH
3
CHO
Ankađien
dd Br
2
Mất màu
C
n
H
2n2
+ 2Br
2
 C
n
H
2n
Br
4
dd Br
2
Mất màu
C
n

H
2n2
+ 2Br
2
 C
n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất màu
3CHCH+8KMnO
4
 3HOOCCOOH + 8MnO
4
+8KOH
AgNO
3
/NH
3
(có nối 3
đầu mạch)
kết tủa màu
vàng nhạt
HC  CH + 2[Ag(NH
3
)
2

]OH  Ag  C  C  Ag + 2H
2
O + 4NH
3
RC  CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH  RC  CAg + H
2
O + 2NH
3
Ankin
dd CuCl
trong NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH  CH + 2CuCl + 2NH
3
 Cu  C  C  Cu + 2NH
4
Cl
R  C  C  H + CuCl + NH
3
 R  C  C  Cu + NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO

4
,
t
0
Mất màu
Stiren
dd KMnO
4
Mất màu
Ancol
Na, K
 không
màu
2R  OH + 2Na  2R  ONa + H
2

Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ
tráng
gương
R  CH
2
 OH + CuO
0
t


R  CH = O + Cu + H
2
O
R  CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
 R COONH
4
+ 2Ag + H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng
gương
R  CH
2
OH  R + CuO
0
t


R  CO  R + Cu + H
2
O
Ancol
đa chức
Cu(OH)
2
dung dịch
màu xanh
lam
Anilin
nước Brom
Tạo kết tủa
trắng
AgNO
3
trong NH
3
 Ag trắng
R  CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
 R  COONH
4
+ 2Ag + H
2
O + 3NH
3


Cu(OH)
2
NaOH, t
0
 đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t

RCOONa + Cu
2
O + 3H
2
O
dd Brom
Mất màu
RCHO + Br
2
+ H
2
O  RCOOH + 2HBr
Anđehit
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no và không no dùng dd Br
2

trong CCl
4
, môi trường CCl
4
thì Br
2
không thể
hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
2
NH
2
+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH

2 2
2 2
O
 
  
 
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH

2 2
2
2 2
O
 
   
 
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu

2 2
+ 2MnO +2H O
2
CH= CH
 
4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
3
CH

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO

COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Quì tím
Hóa đỏ
Axit
cacboxylic
2
3
CO

 CO
2
2R  COOH + Na
2
CO
3
 2R  COONa + CO
2
 + H
2
O

Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm  NH
2
> số nhóm  COOH
Số nhóm  NH
2
< số nhóm  COOH
Số nhóm  NH
2
< số nhóm  COOH
Aminoaxit
2
3
CO

 CO
2
2H
2
NRCOOH + Na
2
CO
3
 2H
2
NRCOONa + CO
2
 + H

2
O
Amin
Quì tím
Hóa xanh
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
 (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Cu(OH)
2

NaOH, t
0
 đỏ gạch
CH
2
OH  (CHOH)
4
 CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t

CH
2
OH  (CHOH)
4
 COONa + Cu
2
O + 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
 Ag trắng
CH
2

OH  (CHOH)
4
 CHO + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
 CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
4
+ 2Ag + H
2
O + 3NH
3

Glucozơ
dd Br
2
Mất màu
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
 CH
2

OH(CHOH)
4
COOH+2HBr
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O  C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa

Vẩn đục
C
12
H
22
O
11
+ Ca(OH)
2
 C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Saccarozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C

12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
 (C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2

 (C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
 Ag trắng
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C

12
H
22
O
11
+ H
2
O  2C
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O  nC

6
H
12
O
6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để
nguôi màu xanh tím lại xuất hiện