Nhan biet cac chat huu co

Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất có
liên kết C = C
hay − C ≡ C −
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
→ BrCH
2
– CH
2
Br
CH ≡ CH + 2Br
2
→ Br
2
CH – CHBr

2
Phenol
dd Brom
Kết
tủa
trắng
Anilin
Hợp chất có
liên kết C = C
dd
KMnO
4
Phai
màu
tím
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→ 3HOCH
2
−CH
2
OH + 2MnO
2

+ 2KOH
− C ≡ C −
3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
Ankyl benzen
Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
dd
AgNO
3
trong
NH
4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa
vàng nhạt
R−C≡C−H + Ag[(NH
3
)
2
]OH → R−C≡C−Ag↓ + H
2
O + 2NH

3
Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa Ag
(phản ứng
tráng bạc)
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑
CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Ag
2
O

0
3
t ,ddNH
→
CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH + 2Ag↓
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH

→
CO
2
+ 2Ag↓ + H
2
O
Este formiat
H – COO – R
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +ROH+2NH
3
Hợp chất có
nhóm –CH= O
Cu(OH)
2
↓ Cu
2
O đỏ
gạch
R−CHO + 2Cu(OH)
2

0
t
→
RCOOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH gắn
vào 2 C liên
tiếp)
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
Anđehit
dd
NaHSO
3
bảo hòa
Kết tủa
dạng kết
tinh
R − CHO + NaHSO
3
→ R − CHOH − NaSO
3
↓
Metyl xêton

Hợp chất có H
linh động: axit,
Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí
không màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H
2
↑
2C
6
H
5
− OH + 2Na → 2C
6
H
5
− ONa + H
2
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1
OH
2
→+ 3Br
OH
Br
Br
Br

+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
3
CH
→
2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
]
2 2
2 2
O
− −

− − →
− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Ankan Cl
2
/ás
Sản phẩm

sau PƯ làm
hồng giấy
quỳ ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl
2

as
→
C
n
H
2n+1
Cl + HCl
Anken
dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
+ Br
2
→ C
n
H
2n

Br
2
dd KMnO
4
mất màu 3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
Khí Oxi
Sp cho pứ
tráng
gương
2CH
2
= CH
2
+ O

2

2 2
PdCl ,CuCl
→
CH
3
CHO
Ankađien dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
Ankin
dd Br
2
Mất màu C
n
H

2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất màu 3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
AgNO
3
/NH
3
(có nối 3
đầu mạch)
kết tủa màu
vàng nhạt
HC ≡ CH + 2[Ag(NH
3
)
2

]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H
2
O + 4NH
3
R−C ≡ C−H + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
dd CuCl
trong NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH
3
→ Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH
4
Cl
R − C ≡ C − H + CuCl + NH
3
→ R − C ≡ C − Cu↓ + NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO
4

,
t
0
Mất màu

Stiren dd KMnO
4
Mất màu
Ancol
Na, K
↑ không
màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ
tráng
gương
R − CH
2
− OH + CuO
0
t
→

R − CH = O + Cu + H
2
O
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R− COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng
gương
R − CH
2
OH − R′ + CuO
0
t
→
R − CO − R′ + Cu + H

2
O
Ancol
đa chức Cu(OH)
2
dung dịch
màu xanh
lam
Anilin nước Brom
Tạo kết tủa
trắng
Anđehit
AgNO
3

trong NH
3
↓ Ag trắng
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑

Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
dd Brom Mất màu RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no và không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi trường CCl
4

thì Br
2
không thể hiện
tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2
3
CH
→
2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
2 2
+ 2MnO +2H O
2
CH = CH
+ →
4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
]
2 2
2 2
O

− −
− − →
− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH

Lí thuyết hóa học Hóa hữu cơ
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Axit
cacboxylic
Quì tím Hóa đỏ
2
3
CO
−
↑ CO
2
2R − COOH + Na
2
CO
3
→ 2R − COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Aminoaxit
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm − NH

2
> số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
2
3
CO
−
↑ CO
2
2H
2
N−R−COOH + Na
2
CO
3
→ 2H
2
N−R−COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Amin Quì tím Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)

2
dd xanh
lam
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
CH
2
OH − (CHOH)

4
− CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
CH
2
OH − (CHOH)
4
− COONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag trắng
CH
2
OH − (CHOH)
4
− CHO + 2Ag[(NH
3
)
2

]OH
→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑
dd Br
2
Mất màu CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Br
2
→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH+2HBr
Saccarozơ
C
12
H
22

O
11
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa Vẩn đục C
12

H
22
O
11
+ Ca(OH)
2
→ C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H

22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H

22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag trắng
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → 2C
6
H

12
O
6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O → nC
6

H
12
O
6
(Glucozơ)
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để
nguôi màu xanh tím lại xuất hiện
Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3