Tài liệu Nhận biết các chất HỮU CƠ

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ
I. NGUYÊN LÝ CHUNG
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất có liên
kết C = C
hay − C ≡ C −
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
→ BrCH
2
– CH
2
Br
CH ≡ CH + 2Br
2
→ Br
2
CH – CHBr

2
Phenol dd Brom
Kết
tủa
trắng
Anilin
Hợp chất có liên
kết C = C
dd
KMnO
4
Phai
màu
tím
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→ 3HOCH
2
−CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH

− C ≡ C −
3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
Ankyl benzen
Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
dd
AgNO
3
trong
NH
4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa
vàng nhạt
R−C≡C−H + Ag[(NH
3
)
2
]OH → R−C≡C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3

Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa Ag
(phản ứng
tráng bạc)
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Ag
2
O

0
3

t ,ddNH
→
CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH + 2Ag↓
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH
→
CO

2
+ 2Ag↓ + H
2
O
Este formiat
H – COO – R
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +ROH+2NH
3
Hợp chất có
nhóm –CH= O
Cu(OH)
2
↓ Cu
2
O đỏ
gạch
R−CHO + 2Cu(OH)
2
0
t

→
RCOOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
1
OH
2
→+ 3Br
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
3
CH
→

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH gắn
vào 2 C liên
tiếp)
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
Anđehit
dd
NaHSO
3
Kết tủa dạng
kết tinh
R − CHO + NaHSO
3
→ R − CHOH − NaSO
3
↓
Metyl xêton
Hợp chất có H

linh động: axit,
Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí
không màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2

2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H
2

2C
6
H
5
− OH + 2Na → 2C
6
H
5
− ONa + H
2
II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT
Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng
Ankan Cl
2
/ás
Sản phẩm
sau PƯ làm
hồng giấy
quỳ ẩm

C
n
H
2n+2
+ Cl
2

as
→
C
n
H
2n+1
Cl + HCl
Anken dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
+ Br
2
→ C
n
H
2n
Br
2
dd KMnO
4

mất màu 3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
Khí Oxi
Sp cho pứ
tráng gương
2CH
2
= CH
2
+ O
2

2 2
PdCl ,CuCl
→

CH
3
CHO
Ankađien dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
Ankin dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−
2
+ 2Br
2
→ C

n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất màu 3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
AgNO
3
/NH
3
(có
nối 3 đầu mạch)
kết tủa màu
vàng nhạt
HC ≡ CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H
2
O + 4NH
3
R−C ≡ C−H + [Ag(NH
3

)
2
]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
dd CuCl trong
NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH
3
→ Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH
4
Cl
R − C ≡ C − H + CuCl + NH
3
→ R − C ≡ C − Cu↓ + NH
4
Cl
2
]
2 2
2 2
O
− −
− − →
− −
2

CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
Toluen dd KMnO
4
, t
0
Mất màu

Stiren dd KMnO
4
Mất màu
Ancol
Na, K
không màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2

Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ
tráng gương
R − CH
2
− OH + CuO
0
t
→
R − CH = O + Cu + H
2
O
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH → R− COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen) t

0
Cu (đỏ),
Sp không pứ
tráng gương
R − CH
2
OH − R′ + CuO
0
t
→
R − CO − R′ + Cu + H
2
O
Ancol
đa chức Cu(OH)
2
dung dịch
màu xanh
lam
Anilin nước Brom
Tạo kết tủa
trắng
Anđehit
AgNO
3
trong
NH
3
↓ Ag trắng
R − CH = O + 2Ag[(NH

3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
dd Brom Mất màu RCHO + Br
2
+ H
2

O → RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit
no và không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi trường CCl
4
thì Br
2
không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản
ứng với andehit không no
Axit
cacboxylic
Quì tím Hóa đỏ
2
3
CO
−
CO
2
2R − COOH + Na
2
CO
3
→ 2R − COONa + CO
2
+ H

2
O
Aminoaxit
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm − NH
2
> số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
2
3
CO
−
CO
2
2H
2
N−R−COOH + Na
2
CO
3
→ 2H
2
N−R−COONa + CO

2
+ H
2
O
Amin Quì tím Hóa xanh
Cu(OH)
2
dd xanh lam 2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
3
3
CH
→

2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
2 2
+ 2MnO + 2H O
2
CH = CH
+ →
4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
]
2 2
2 2
O
− −
− − →
− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2

2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
CH
2
OH − (CHOH)

4
− CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
CH
2
OH − (CHOH)
4
− COONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
AgNO
3
/ NH
3
↓ Ag trắng
CH
2
OH − (CHOH)
4
− CHO + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH

→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
dd Br
2
Mất màu CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Br
2
→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH+2HBr
Saccarozơ
C
12
H
22
O
11

Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia pứ
tráng gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa Vẩn đục C
12
H
22
O

11
+ Ca(OH)
2
→ C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Cu(OH)
2
dd xanh lam C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
22
O
11
)
2

Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh lam C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H
22
O
11
)
2
Cu + 2H
2

O
AgNO
3
/ NH
3
↓ Ag trắng
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia pứ
tráng gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → 2C
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10

O
5
)
n
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia pứ
tráng gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O → nC
6
H
12
O
6
(Glucozơ)
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu
xanh tím lại xuất hiện
Chú ý:
* Phân biệt mantozo và glucozo

Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở về dạng
anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay
MATOZƠ cho 2mol Ag ).
Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau
Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì
nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh
sự thuỷ phân Mantozơ!
* Phân biệt glucozo và fructozo:
Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br
2
vì fructozo không phản ứng với nước Br
2
nhưng có cách khác thay thế
đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở trên
* Phân biệt lòng trắng trứng
Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)
2
đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−NH− cho sản phẩm có
màu tím.
Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển về
thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn
tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường
4