Giao an 12NC - chuong 2(rat hay)

Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011
Ngày soạn : ……/……/ 20 Ngày dạy: ……/……/ 20
Tiết: 7, 8
Bài: 5
GLUCOZƠ
I. Mục tiêu bài học:
1. Kiến thức:
- Biết cấu trúc phân tử ( dạng mạch hở, dạng mạch vòng) của glucozơ và fructozơ.
- Biết sự chuyển hóa giữa 2 đồng phân: glucozơ và fuctozơ.
- Hiểu các nhóm chức có trong phân tử glucozơ và fuctozơ, vận dụng tính chất của các nhóm chức đó để
giải thích các tính chất hóa học của glucozơ và fuctozơ.
2. Kĩ năng:
- Rèn luyện phương pháp tư duy trừu tượng khi nghiên cứu cấu trúc phân tử phức tạp ( cấu tạo vòng của
glucozơ và fuctozơ)
- Khai thác mối quan hệ: cấu trúc phân tử tính chất hóa học
- Rèn luyện kĩ năng quan sát, phân tích các kết quả thí nghiệm.
- Giải các bài tập có liên quan đến hợp chấ glucozơ và fuctozơ.
II. CHUẨN BỊ:
- Dụng cụ: kẹp gỗ, ống nghiệm, đũa thủy tinh, đèn cồn, thìa, ống nhỏ giọt, ống thí nghiệm nhỏ.
- Hóa chất: glucozơ, các dung dịch: AgNO
3
, NH
3
, CuSO
4
, NaOH.
- Mô hình, hình vẽ, tranh ảnh liên quan đến bài học.
III. Phương pháp dạy học:
- Đàm thoại, thuyết trình, nghiên cứu SGK, biểu diễn thí nghiệm…
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC:
1. Ổn định trật tự:

2. Vào bài mới:
Hoạt động của thầy và trò Nội dung bài giảng
Hoạt động 1:
GV: Cho hs quan sát mẫu glucozơ và tự
nghiên cứu SGK.
Hs: Quan sát mẫu glucozơ và nghiên cứu sgk
từ đó rút ra nhận xét
GV: Em hãy cho biết những tính chất vật lí và
trạng thái thiên nhiên của glucozơ?
HS: Trả lời
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI THIÊN
NHIÊN:
- Glucozơ là chất rắn kết tinh, không màu , nóng chảy ở
146
0
C ( dạng ) và 150
0
C ( dạng
β
) dễ tan trong nước.
- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây ( lá, hoa,
rễ)
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, tỉ lệ hầu như
không đổi là 0,1%
Hoạt động 2:
GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu kĩ sgk
H: Cho biết để xác định được CTCT của
glucozơ phải tiến hành các thí nghiệm nào?
Hs: Trả lời:
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ:

1, Dạng mạch hở:
- Khử hoàn toàn phân tử glucozơ thu được hexan. Vậy 6
nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành một mạch không
phân nhánh.
- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, vậy trong phân tử glucozơ
có nhóm – CHO.
- Glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh
lam, vậy trong phân tử glucozơ có nhiều nhóm –OH ở vị trí
kề nhau.
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit vậy trong phân tử có 5
nhóm –OH .
Kết luận:
Phân tử glucozơ có CTCT dạng mạch hở thu gọn là:
CH
2
OH
-
CHOH- CHOH- CHOH- CHOH-CHO
Trường THPT Lê Trung Đình Trang 1
Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011
Hoạt động 3:
HS: Hãy nhắc lại khái niệm đồng phân
GV: Các đồng phân có tính chất khác nhau.
(nhiệt độ nóng chảy và nhiều tính chất vật lí
khác)
HS: Nghiên cứu SGK cho biết hiện tượng đặc
biệt về nhiệt độ nóng chảy của glucozơ.
GV: Nêu

* Hiện tượng glucozơ có 2 nhiệt độ nóng chảy
khác nhau như vậy glucozơ có 2 đồng phân.
* nguyên nhân do nhóm –OH liên kết với
nguyên tử cacbon số 5 cộng vào nhóm C=O
tạo ra 2 dạng vòng 6 cạnh là và
β
. Nếu
nhóm OH đính với C số 1 nằm dưới mặt
phẳng của vòng 6 cạnh là α, ngược lại, nằm
trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β
* Viết sơ đồ biến hoá giữa dạng mạch hở và 2
đồng phân mạch vòng và
β
của glucozơ
Khi glucozơ kết tinh tạo ra 2 dạng tinh
thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau ( dạng
α
nóng chảy ở nhiệt độ 146
o
C, dạng
β
nóng
chảy ở nhiệt độ 150
o
C)
Gv cho hs biết cách viết đơn giản
Viết gọn : CH
2
OH[CHOH]
4

CHO
2. Dạng mạch vòng: chủ yếu vòng 6 cạnh
(≈ 36%) dạng mạch hở (≈ 64%)
(0,003%)
Trong dung dịch glucozơ chủ yếu tồn tại dạng vòng ( dạng
β
và
α
), 2 dạng này chuyển hoá lẫn nhau qua cân bằng với
dạng mạch hở. Nhóm -OH ở vị trí số 1 gọi là nhóm OH
hemiaxetal.
Kết luận:
- Glucozơ tồn tại ở 2 dạng mạch vòng là và
β
.
- Nếu nhóm –OH đính với C số 1 nằm dưới mặt phẳng của
vòng 6 cạnh là là - glucozơ , ngược lại nằm trên mặt phẳng
vòng 6 cạnh là là
β
- glucozơ.
Để đơn giản, có thể viết công thức cấu tạo dạng vòng của
glucozơ như sau :

O
OH
OH
OH
HO
OH
Hoạt động 4 (trọng tâm):

GV: yêu cầu học sinh viết phương trình hoá
học của phản ứng khử glucozơ bằng hiđro.
GV: Biểu diễn thí nghiệm oxihoá glucozơ
bằng AgNO
3
trong dung dịch NH
3
( chú ý
ống nghiệm phải sạch và đun nhẹ hỗn hợp
phản ứng )
HS: Theo dõi gv làm thí nghiệm, nêu hiện
tượng, giải thích và viết phương trình phản
ứng.
GV: Biểu diễn thí nghiệm oxihoá glucozơ
bằng Cu(OH)
2
trong dung dịch NaOH .
HS: Theo dõi gv làm thí nghiệm, nêu hiện
tượng, giải thích và viết phương trình phản
ứng.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1. Tính chất của nhóm anđehit:
a. Phản ứng khử glucozơ :
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + H
2

 →
0
t,Ni
CH
2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH
(sobitol)
b. Phản ứng oxi hóa glucozơ:
+ Phản ứng tráng bạc :
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
→
0
t

CH
2
OH[CHOH]
4

COONH
4
+ 2Ag↓ + 3NH
3
+ H
2
O
amoni gluconat
+ Phản ứng với Cu(OH)
2
/OH
-
, đun nóng :
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOh

→
0
t
CH
2
OH[CHOH]
4
COONa + Cu
2

O↓ +2H
2
O
natri gluconat
+ Phản ứng với dung dịch brom :
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
+ H
2
O →
CH
2
OH[CHOH]
4
COOH + 2HBr
(axit gluconic)
Kết luận:
Trong phân tử glucozơ có chứa nhóm chức anđehit
CH=O.
Trường THPT Lê Trung Đình Trang 2
Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011
Hoạt động 5 (trọng tâm):
GV: Yêu cầu học sinh viết phương trình hoá
học của phản ứng giữa dung dịch glucozơ và
Cu(OH)
2

dưới dạng phân tử.
HS: Nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm cấu
tạo của este được tạo ra từ glucozơ. Kết luận
rút ra về đặc điểm cấu tạo của glucozơ.
Hoạt động 6:
Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết phản
ứng lên men của glucozơ.
Gv bổ sung thêm hai phản ứng lên men.
Hoạt động 7 (trọng tâm):
GV: Em hãy cho biết điểm khác nhau giữa
nhóm –OH đính với nguyên tử cacbon số 1
với các nhóm –OH đính với các nguyên tử
cacbon khác của vòng glucozơ ?
GV: Tính chất đặc biệt của nhóm –OH ở C
1
(-
OH hemiaxetal) tác dụng với metanol có dung
dịch HCl làm chất xúc tác tạo ra este chỉ ở vị
trí này. Yêu cầu học sinh viết phương trình
phản ứng hoá học.
HS: hãy nghiên cứu SGK và cho biết tính chất
của metyl - glucozit.
Hoạt động 8:
Yêu cầu hs nghiên cứu SGK và cho biết điều
chế, ứng dụng của glucozơ
Gv: - Thức ăn
- Thuốc
- Tráng gương , tráng ruột phích
Hoạt động 9:
HS: Hãy nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm

cấu tạo của đồng phân quan trọng nhất của
glucozơ là fructozơ.
HS: Cho biết tính chất vật lí và trạng thái tự
nhiên của fructozơ.
Gv: Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu
2. Tính chất của ancol đa chức (poliol)
a) Tác dụng với Cu(OH)
2
:
Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dịch màu xanh lam thẫm
đặc trưng.
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2

→
(C
6
H
11
O
6
)

2
Cu + 2H
2
O
phức đồng-glucozơ
b) Phản ứng tạo este : tạo được este chứa 5 gốc axit.
Ví dụ :
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO+5(CH
3
CO)
2
O
iridinp
→
CH
2
OCOCH
3
[CHOCOCH
3
]
4
CHO + 5CH
3
COOH
Hoặc:

C
6
H
7
O(OH)
5
5(CH
3
CO)
2
O
iridinp
→
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5

+ 5CH
3
COOH
(pentaaxetyl glucozơ)
Kết luận: trong phân tử glucozơ chứa 5 nhóm –OH, các
nhóm –OH ở vị trí liền kề.
3- Phản ứng lên men :
+ Lên men rượu :

C
6
H
12
O
6

 →
− Cenzim
o
3530,
2C
2
H
5
OH +2CO
2
↑
+ Lên men lactic :
C
6
H
12
O
6

lacticmen
→
2CH
3

-

CHOH – COOH
(axit lactic)
+ Lên men butiric :
C
6
H
12
O
6

 →
enzim
CH
3
CH
2
CH
2
COOH + 2CO
2
↑ + 2H
2
↑
(axit butiric)
4- Tính chất riêng của dạng mạch vòng :
H trong nhóm OH ở C
1
( nhóm OH hemiaxetal) dễ tạo

ete hơn các nhóm OH khác, khi tác dụng với CH
3
OH có HCl
xúc tác tạo ra ete.
O
OH
OH
OH
HO
OH
+CH
3
OH
 →
HClkhan
O
O CH
3
OH
OH
HO
OH
+ H
2
O
Metyl glicozit
Nhóm OH hemiaxetal →Nhóm metyl glicozit CH
3
O
Khi nhóm OH hemiaxetal đã chuyển thành ete, dạng vòng

không thể chuyển thành dạng mạch hở được.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều chế: Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ :
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
,H t
+
°
→
nC
6
H
12
O
6

tinh bột hay xenlulozơ glucozơ
2. Ứng dụng: (sgk)
V. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠ:
1- Tính chất vật lí – trạng thái tự nhiên :
- Chất rắn kết tinh không màu, vị ngọt hơn đường mía,

dễ tan trong nước.
- Có nhiều trong quả chín như xoài, dứa, , đặc biệt có
nhiều trong mật ong (mật ong chứa khoảng 40% fructozơ).
2- Cấu trúc phân tử :
Trường THPT Lê Trung Đình Trang 3
Giáo viên:Bùi Thanh Huyền Giáo án Hóa học 12-Nâng cao – HKI – 2010 - 2011
dạng vòng
β
, vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh, các
dạng vòng cũng chuyển hoá lẫn nhau qua
dạng mạch hở. Ở trạng thái tinh thể, fructozơ
ở dạng vòng
β
, vòng 5 cạnh.
HS: cho biết các tính chất hoá học đặc trưng
của fructozơ. Giải thích nguyên nhân gây ra
các tính chất đó.
Yêu cầu hs rút ra kết luận về fructozơ.
- Công thức phân tử : C
6
H
12
O
6

- Cấu trúc dạng mạch hở :
CH
2
OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CH
2

OH
Viết gọn : CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH
- Cấu trúc dạng mạch vòng : chủ yếu vòng 5 cạnh
3- Tính chất hóa học :
a- Tính chất của ancol đa chức : tương tự glucozơ
b- Tính chất của xeton :
- Phản ứng khử fructozơ:
CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH + H
2

 →
0
t,Ni
CH
2
OH[CHOH]
4
CH

2
OH
(sobitol)
c- Sự đồng phân hoá :
- Trong môi trường bazơ, nhóm -CO- trong fructozơ chuyển
thành nhóm –CHO :
CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH
OH
−
→
¬ 
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO
⇒ fructozơ cũng tham gia phản ứng tráng gương, cũng tác
dụng với Cu(OH)
2
trong bazơ khi đun nóng tạo kết tủa đỏ
gạch.
Kết luận :
- Fructozơ là polihiđroxixeton
- Có thể tồn tại ở dạng vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh ( dạng 5

cạnh có 2 đồng phân và
β
)
- Fuctozơ có tính chất tương tự glucozơ và có sự chuyển hoá
giữa 2 dạng đồng phân:
Glucozơ
OH
−
→
¬ 
Fructozơ
Hoạt động 10: CỦNG CỐ BÀI:
Gv cho hs làm các BT để củng cố toàn bài:
1. Các chất Glucozơ (C
6
H
12
O
6
), fomandehit (HCHO), axetandehit CH
3
CHO, Fomiatmetyl (H-COOCH
3
), phân
tử đều có nhóm – CHO nhưng trong thực tế để tráng gương người ta chỉ dùng:
A. CH
3
CHO B. HCOOCH
3
C. C

6
H
12
O
6
D. HCHO
2. Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây không dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch hở:
A. Khử hoàn toàn glucozơ cho n - hexan.
B. Glucozơ có phản ứng tráng bạc.
C. Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH
3
COO-
D. Khi có xúc tác enzim, dung dịch glucozơ lên men tạo rượu etylic…
3. Dữ kiện thực nghiệm nào sau đây dùng để chứng minh được cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch vòng:
A. Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan.
B. Glucozơ có phản ứng tráng bạc.
C. Glucozơ có hai nhiệt độ nóng chảy khác nhau.
D. Glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh lam.
3. Cho BT về nhà: BT SGK + BT đề cương.
Dặn dò hs học và làm BT, chuẩn bị bài mới.
* Rút kinh nghiệm tiết dạy:
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………….

Trường THPT Lê Trung Đình Trang 4