CÁCH NHẬN BIẾT các CHẤT hữu cơ

[CÁCH NH N BI T CÁC CH T H U C ]Ậ Ế Ấ Ữ Ơ
Trích t cu n: Bài t p lý thuy t và th c nghi m Hóa H c - T p II c a PGS.TS Cao C Giácừ ố ậ ế ự ệ ọ ậ ủ ự
1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan):
*Có th nh n bi t ankan và xicloankan(n>=5) b ng tính tr hóa h c v i h u h t ca'c thu c th ể ậ ế ằ ơ ọ ớ ầ ế ố ử
thông th n g nh không làm m t màu dd n c Br2, KMnO4 va` c ng không tan trog axit ườ ư ấ ướ ũ
H2SO4
*Các xicloankan (n= ) tan trog H2SO4 c, làm m t màu Br2 trog CCl4 nh ng không làm m t ♥ đặ ấ ư ấ
màu dd KMnO4
2. Hidrocacbon kho^ng no (anken, ankadien, ankin):
*Tan trog H2SO4 cđặ
* Nh n bi t tính kho^ng no: làm m t màudd Br2 (nâu ), dd KMnO4 (tím) do ph n ng c ng va` ậ ế ấ đỏ ả ứ ộ
ph n ng oxi hóa kho^ng hoàn toànả ứ
*Nh n bi t ank-1-in: t o k t t a màu vàng voi' dd AgNO3/NH3, t o k t t a màu voi' dd ậ ế ạ ế ủ ạ ế ủ đỏ
CuCl/NH3
*Xác nh c u t o c aa anken b ng ph n ng ozon phân ho c oxi hóa b ng KMnO4/H+. D a đị ấ ạ ủ ằ ả ứ ặ ằ ự
vao` c u t o c aa ca'c ch t s n ph m(san pham) suy ra c u t o c aa ankenấ ạ ủ ấ ả ẩ ấ ạ ủ
*Phân bi t hidrocacbon ch a n i ôi C=C va` ch a n i ba C-=C b ng ph n ng c ng n c (H+).ệ ứ ố đ ứ ố ằ ả ứ ộ ướ
N u t o ra r u ó là hidrocacbon ch a n i ôi. N u t o andehit/xeton là hidrocacbon ch an i ế ạ ượ đ ứ ố đ ế ạ ứ ố
ba
3. Aren (benzen va` ca'c ch t n g ng):ấ đồ đẳ
*Nh n bi t benzen: ch t l ng kho^ng màu, không tan trog n c (nh n i lên trên), co' mùi th m ậ ế ấ ỏ ướ ẹ ổ ơ
c tr ng, không làm m t màu dd Br2 va` KMnO4đặ ư ấ
*Nh n bi t n g n g benzen: kho^ng làm m t màu dd Br2, không tan trog n c, làm nh t màu ậ ế đồ đẳ ấ ướ ạ
dd KMnO4 khi un nóng (do ph n ng C m ch nhánh)đ ả ứ ở ạ
*Có th phân bi t aren voi' anken va` xicloankan b ng H2SO4 c (aren tan c )ể ệ ằ đặ đượ
4. D n xu t halogen:ẫ ấ
*Nh n bi t s co' m t c aa halogen: Dùng gi y l c t m r u , ch o thêm vài gi t hóa ch t c n ậ ế ự ặ ủ ấ ọ ẩ ượ ọ ấ ầ
nh n bi t (ch t l ng ho c dung dch trog r u ) r i t va` h ng s n ph m(san pham) cháy vao` ậ ế ấ ỏ ặ ị ượ ồ đố ứ ả ẩ
m t ph u th y tinh co' ph l p dd AgNo3 va` úp ng c . N u hóa ch t nh n bi t là d n xu t ộ ễ ủ ủ ớ ượ ế ấ ậ ế ẫ ấ
halogen s t o k t t a tr ng ho c vàng thành ph u (b c halogenua). K t t a nay` tan neu' ch oẽ ạ ế ủ ắ ặ ở ễ ạ ế ủ
thêm amoniac.

*Phân bi t ca'c lo i d n xu t halogen: dùng dung dch AgNO3 trog r u ch o tr c ti p vao` d n ệ ạ ẫ ấ ị ượ ự ế ẫ
xu t halogen c n nh n bi t. Tùy theo b c c aa d n xu t halogen ( linh n g c aa nguyên t ấ ầ ậ ế ậ ủ ẫ ấ độ độ ủ ử
halogen) ma` ph n ng t o thành b c halogenua co' th x y ra nhanh hay ch m ho c không x y ả ứ ạ ạ ể ả ậ ặ ả
ra. Ví d :ụ
+Alyl, benzylhalogenua: t o k t t a rat' nhanh nhi t phòngạ ế ủ ở ệ độ
+D n xu t halogen b c 3: t o k t t a nhanh nhi t phòng:ẫ ấ ậ ạ ế ủ ở ệ độ
+D n xu t halogen b c 2: t o k t t a ngay khi un nóng:ẫ ấ ậ ạ ế ủ đ
+D n xu t halogen b c 1: t o k t t a khi un lâu h nẫ ấ ậ ạ ế ủ đ ơ
+D n xu t vinyl va` phenylhalogenua: không t o k t t aẫ ấ ạ ế ủ
*Có th phân bi t ca'c d n xu t halogen d a vao` ph n ng th y phân sau ó tùy theo c i m ể ệ ẫ ấ ự ả ứ ủ đ đặ để
c aa s n ph m th y phân s co' th suy ra c u t o c aa d n xu t halogen ban u.ủ ả ẩ ủ ẽ ể ấ ạ ủ ẫ ấ đầ
5. R u (ancol va` poliancol):ượ
*R u nguyên ch t: cho Na vao` co' hi n t n g tan va` s i b t khí kho^ng màuượ ấ ệ ượ ủ ọ
*Dung dch r u : ch o axit axetic vao` va` un nóng trog H2SO4 c co' mùi th m c aa este t o ị ượ đ đặ ơ ủ ạ
thành.
*Phân bi t b c c aa r u b ngthu c th Lucas (h n h p HCl c va` ZnCl2 khan):ệ ậ ủ ượ ằ ố ử ỗ ợ đặ
+ R u b c 3: ph n ng ngay t c kh c, t o d n xu t halogen làm v n c dung dchượ ậ ả ứ ứ ắ ạ ẫ ấ ẩ đụ ị
+R u b c 2: t o ra s n ph m(san pham) sau vài phút (dung dch phân l p)ượ ậ ạ ả ẩ ị ớ
+ R u b c 1: không ph n ngượ ậ ả ứ
*Có th phân bi t b c c aa r u b ng cách oxi hóa r u trog ng n g CuO un nóng sau ó ể ệ ậ ủ ượ ằ ượ ố đự đ đ
nghiên c u s n ph m.ứ ả ẩ
+ N u s n ph m(san pham) t o ra là andehit: r u ban u là b c 1ế ả ẩ ạ ượ đầ ậ
+ N u s n ph m(san pham) t o ra là xeton: r u b c 2.ế ả ẩ ạ ượ ậ
+ N u r u kho^ng b oxi hóa: r u b c 3.ế ượ ị ượ ậ
*R u a ch c co' ít nh t 2 nhóm ch c OH 2 nguyên t C c nh nhau co' th hòa tan Cu(OH)2ượ đ ứ ấ ứ ở ử ạ ể
t o dd màu xanh lam trog su t.ạ ố
6. Phenol:
*Phenol co' th c phát hi n b ng ph n ng voi' dung dch NaOH, khi ó phenol ( c vì ít tan) ểđ ệ ằ ả ứ ị đ đụ
chuy n thành mu i C6H5ONa (trong su t va` tan). Khi th i khí CO2 vao` dung dch trog su t ể ố ố ổ ị ố
C6H5ONa l i th y dung dch tr nên v n c vì t o ra C6H5ONa ban u (ít tan)ạ ấ ị ở ẩ đụ ạ đầ

*Phenol ph n ng voi' dd Br2 t o 2,3,6-tribromphenol k t t a tr ngả ứ ạ ế ủ ắ
*Có th phân bi t ancol va` phenol voi' ca'c h p ch t h u c khác b ng ph n ng t o ph c ch t ể ệ ợ ấ ữ ơ ằ ả ứ ạ ứ ấ
co' màu voi' thu c th xeri amoninitratph c màu (NH4)2Ce(NO)6. Thu c th nay` co' màu ố ử ứ đỏ ố ử
vàng nh t, neu' nó ch o là ancol, ph c màu xanh-nâu là phenol.ạ ứ
*Nh n bi t phenol b ng ph n ng voi' dung dch FeCl3 t o ph c phenolat c aa s t co' màu tím:ậ ế ằ ả ứ ị ạ ứ ủ ắ
6C6H5OH + FeCl3 <~~~> [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl-
7. Amin:
*Nh n bi t amin m ch h : làm gi y qu tím hóa xanhậ ế ạ ở ấ ỳ
*Các amin khí co' mùi khai, t o khói tr ng v i HCl cạ ắ ớ đặ
*Amin th m ph n ng voi' dung dch Br2 t o k t t a tr ng nh phenol nh ng neu' dùng d Br2 ơ ả ứ ị ạ ế ủ ắ ư ư ư
thì t o k t t a vàng.ạ ế ủ
*Có th nh n ra s khác nhau gi a phenol va` anilin là phenol tan trog ki m, anilin tan trog axit.ể ậ ự ữ ề
*Phân bi t b c c aa amin b ng cách ch o amin ph n ng voi' NaNO2 va` HCl nhi t t ` 0-ệ ậ ủ ằ ả ứ ở ệ độ ư
5*C:
+ Amin b c 3: không ph n ngậ ả ứ
+ Amin b c 2: t o ra h p ch t N-nitrozo (ch t l ng màu vàng ít tan trog n cậ ạ ợ ấ ấ ỏ ướ
R-NH-R' + NaNO2 + HCl ~~> RR'-N-N=O + NaCl + H2O
+ Amin b c 1: t o mu i diazoniậ ạ ố
RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R-N=NCl + NaCl + 2H2O
+ N u là amin no b c 1 thì mu i diazoni s phân h y ngay, gi i phóng khí N2 va` t o ra r u :ế ậ ố ẽ ủ ả ạ ượ
RN2Cl + H2O ~~> ROH + N2 + HCl
+ N u là amin th m b c 1 thì mu i diazoni b n 0-5*C co' th ti n hành ph n ng ghép ôi voi' ế ơ ậ ố ề ở ể ế ả ứ đ
beta-naphtol t o s n ph m(san pham) màuạ ả ẩ
Mu n phân h y mu i diazoni th m ph i un nóng nh , khi ó thu c phenol, N2ố ủ ố ơ ả đ ẹ đ đ
8. Andehit:
*Ph n ng voi' thu c th Tolen (AgNO3/NH3) t o Ag k t t a (ph n ng tráng g n g)ả ứ ố ử ạ ế ủ ả ứ ươ
*Ph n ng voi' thu c th Sip (dung dch axit fucsinssunfuro kho^ng màu) ch o màu h ngả ứ ố ử ị ồ
*Ph n ng voi' thu c th Felinh (ph c c aa Cu2+ voi' ion tactrat), thu c th Benedic (ph c c aa ả ứ ố ử ứ ủ ố ử ứ ủ
Cu2+ voi' ion xitrat) ho c Cu(OH)2/OH- un nóng t o k t t a Cu2O màu g ch.ặ đ ạ ế ủ đỏ ạ
*Ph n ng voi' dung dch NaHSO3 bão hòa t o tinh th k t tinhả ứ ị ạ ể ế

*Ph n ng voi' thu c th 2,4-dinitrophenylhidrazin (2,4-DNPH) t o ra s n ph m kho^ng tan co' ả ứ ố ử ạ ả ẩ
màu đỏ
*Ph n ng oxi hóa làm m t màu n c brom va` dung dch thu c tím (t o axit cacboxylic)ả ứ ấ ướ ị ố ạ
9. Xeton:
*Không có ph n ng tráng g n g, không t o k t t a g ch voi' Cu(OH)2ả ứ ươ ạ ế ủ đỏ ạ
*Ph n ng voi' thu c th 2,4-DNPH t o s n ph m(san pham) không tan co' màu ả ứ ố ử ạ ả ẩ đỏ
*Có th nh n ra metylxeton R-CO-CH3 b ng ph n ng iodofom (tác d ng voi' I3 trog môi tr ng ể ậ ằ ả ứ ụ ườ
ki m) t o ra CHI3 k t t a vàngề ạ ế ủ
*Có th nh n ra metylxeton b ng ph n ng voi' dung d ch NaHSO3 bão hòa t o tinh th k t tinhể ậ ằ ả ứ ị ạ ể ế
10. Axit:
*Tác d ng voi' Na ho c b t Fe t o khí kho^ng màuụ ặ ộ ạ
*Làm qu tím hóa ỳ đỏ
*Axit cacboxylic va` phenol u tan trog ki m nh ng co' th phân bi t chúng b ng qu tím đề ề ư ể ệ ằ ỳ
(phenol kho^ng i màu) ho c ch o ph n ng voi' mu i cacbonat (axit gi i phóng khí CO2, đổ ặ ả ứ ố ả
phenol kho^ng ph n ng)ả ứ
*Axit foocmic tham gia ph n ng tráng b c, ph n ng voi' Cu(OH)2 t o k t t a Cu2O g chả ứ ạ ả ứ ạ ế ủ đỏ ạ
* phân bi t các d n xu t khác nhau c aa axit (clorua axit. anhidrit axit, este, amit) co' th dùngĐể ệ ẫ ấ ủ ể
dung d ch AgNO3 (clorua axit ch o AgCl k t t a tr ng), dd NaOH:ị ế ủ ắ
+ clorua axit: ch o ph n ng m nh, tan ngayả ứ ạ
+ anhidrit axit: tan ngay khi m i unớ đ
+ este: ch tan khi un sôi ma` kho^ng gi i phóng amoniacỉ đ ả
+ amit: c ng tan khi un sôi, ng th i gi i phóng khí NH3 làm qu hóa xanhũ đ đồ ờ ả ỳ
11. Este:
*Dùng ph n ng th y phân va` nh n bi t s n ph m(san pham) ta thànhả ứ ủ ậ ế ả ẩ ọ
*Phân bi t este va` axit b ng ph n ng voi' kim lo iệ ằ ả ứ ạ
*Ch co' axit, phenol, este ph n ng voi' ki m t o ra mu i. Este ph n ng ch m va` ph i un ỉ ả ứ ề ạ ố ả ứ ậ ả đ
nóng
*Este fomiat HCOOR c nh n bi t b ng ph n ng tráng b cđ ậ ế ằ ả ứ ạ
12. Glucozo va` fructozo:
*Ph n ng voi' dd AgNO3/NH3 t o Ag k t t aả ứ ạ ế ủ

*Ph n ng voi' Cu(OH)2 t o dd xanh th m, un nóng ch o Cu2O k t t a g chả ứ ạ ẫ đ ế ủ đỏ ạ
* phân bi t glucozo va` fructozo ng i ta th voi' dung d ch brom, sau ó th ti p voi' dung Để ệ ườ ử ị đ ử ế
d ch FeCl3, ch co' glucozo t o k t t a màu vàng xanhị ỉ ạ ế ủ
13. Saccarozo va` mantozo:
*Dùng dung d ch vôi s a ch o dung d ch saccarat canxi trog su tị ữ ị ố
*Phân bi t saccarozo va` mantozo b ng ph n ng tráng g ng (saccarozo kho^ng ph n ng)ệ ằ ả ứ ươ ả ứ
14. Tinh b t:ộ
*Nh n bi t h tinh b t b ng dung d ch I2 ch o s n ph m(san pham) màu xanh, khi un nóng b ậ ế ồ ộ ằ ị ả ẩ đ ị
m t màu, sau khi ngu i l i xu t hi n màu xanhấ để ộ ạ ấ ệ
15. Protit:
*HNO3 làm protit chuy n sang màu vàngể
*Cu(OH)2 chuy n sang màu xanh tímể