Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần một số hợp chất hóa học trong lá gai

TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG - SỐ 6(29).2008


71

NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH
THÀNH PHẦN MỘT SỐ HỢP CHẤT HÓA HỌC
TRONG LÁ GAI XANH
RESEARCH ON CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL
ACTIVITY OF SEVERINA MONOPHYLLA LEAF

TÁN ĐỨC – LÊ THỊ NHƯ QUỲNH –
NGUYỄN PHÚ NGHĨ – NGUYỄN TRẦN
NGUYÊN – TRẦN ĐỨC MẠNH
Trường Đại học Sư phạm, Đại học Đà Nẵng

TÓM TẮT
Tinh dầu từ lá cây gai xanh thu được bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.
Ngoài ra, phương pháp chiết Soxlet với dung môi n-hexan cũng được sử dụng để chiết
các hợp chất hóa học có trong lá cây gai xanh dưới dạng chất lỏng, nếu dùng dung môi
nước sẽ thu được chất rắn. Thành phần và cấu trúc của một số cấu tử chính được xác
định bằng phương pháp phân tích sắc kí khí-khối phổ (GC-MS). Kết quả ghi phổ GC-
MS cho thấy, một số cấu tử chính trong tinh dầu là : 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol
(C
10
H
18
O): 24,49%; 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol-2-aminobenzoat: 15,45%;
alphaterpineol (p-menth-1-en-8-ol): 13,03%; (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol acetate:
10,91%; nerolidyl acetate: 2,69%. Một số cấu tử trong dịch ch iết Soxlet: 2,3-dimethyl
pentane: 83%; caryophyllen oxide: 3,68%; n-hexadecanoic acid: 2,91%; oleic acid:

1,62%; hexyl octyl ether: 1,09%; trans-(Z)-bisabolen epoxide: 1,01%.
ABSTRACT
Essential oil of Severinia Monophylla leaf was extracted by steam distillation. In order
to collect unevaporated compounds from Severina Monophylla leaf, Soxhlet method
was used with n-hexane. The chemical composition of both essential oil and
unevaporated mixture were determined by Gas Chromatography – Mass Spectrocopy
(GC-MS). The GC-MS results showed that the major substances in essential oil were:
3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol (C
10
H
18
1. Mở đầu
O): 24,49%; 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol-2-
aminobenzoat: 15,45%; alphaterpineol (p-menth-1-en-8-ol): 13,03%; (E)-3,7-dimethyl-
2,6-octadien-1-ol acetate: 10,91%; nerolidyl acetate: 2,69%. In unevaporated mixture:
2,3-dimethyl pentane: 83%; caryophyllen oxide: 3,68%; n-hexadecanoic acid: 2,91%;
oleic acid: 1,62%; hexyl octyl ether: 1,09%; trans-(Z)-bisabolen epoxide: 1,01%.

Cây gai xanh có tên khoa học là Severinia Monophylla, thuộc họ cam quýt
(Rutaceae). Cây có đặc điểm: thân nhỏ, nhiều cành và có rất nhiều gai nhọn tựa như cây
canh nhưng chỉ cao khoảng 1m. Lá mọc cách, mặt lá nhẵn, mếp nguyên và khi nhấm có
vị cay và tê. Lá tựa như lá chanh nhưng dày hơn. Cây thường mọc hoang ở đồi hay ờ
hàng rào đất vườn.
TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG - SỐ 6(29).2008


72

Trong dân gian, cây gai xanh được sử dụng để chữa một số bệnh viêm nhiễm,
đặc biệt rất hiệu quả trong việc chữa bệnh viêm họng. Lá cây được dùng để chữa vết

thương phần mềm bằng cách giã nhỏ và đắp vào vết thương. Rễ cây được cắt thành từng
đoạn 30-50cm, phơi khô hay sấy khô sắc, hạ thổ dùng làm thuốc khử phong, chữa ứ tích
lâu năm do nội thương [3].
Như vậy, từ lâu người ta đã biết và dùng lá và rễ cây gai xanh trong việc chữa
bệnh. Tuy nhiên chưa có công trình nào nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng
sinh học của một số cấu tử trong cây gai xanh. Trong bài báo này, chúng tôi trình bày
kết quả nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học và thử hoạt tính sinh học
của một số hợp chất hóa học trong lá cây gai xanh nhằm góp phần làm sáng tỏ giá trị
thực tiễn của cây gai xanh.
2. Thực nghiệm
2.1. Nguyên liệu
Nguyên liệu nghiên cứu là lá tươi của cây gai xanh được thu hái từ các đồi
hoang và hàng rào vườn nhà ở vùng Hòa Khánh, Quận Liên Chiểu, TP. Đà Nẵng.
Lá tươi được rửa sạch bằng nước, sau đó x ắt, giã nhỏ để giúp cho quá trình
chưng cất diễn ra nhanh và đạt hiệu suất cao.
2.2. Chiết tách và xác định các chỉ tiêu hóa lí
2.2.1. Phần tinh dầu chưng cất lôi cuốn hơi nước
Cho vào bình cầu khoảng 200g lá cây gai xanh đã được x ắt, giã nhỏ, thêm nước
vào đến 2/3 thể tích bình cầu. Chưng cất tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn
hơi nước. Tinh dầu thu được được làm khan bằng CuSO
4
2.2.2. Phần dịch chiết Soxlet
khan và xác định một số chỉ
số hóa lí: chỉ số khúc xạ, tỉ trọng, chỉ số axit, chỉ số este và chỉ số xà phòng hóa.
Tiến hành chiết Soxlet với dung môi n-hexan ta sẽ thu được dịch chiết có màu
xanh đậm.
2.2.3. Phần chất rắn
Tiến hành chiết Soxlet với dung môi nước, sau khi đuổi dung môi, làm lạnh ta sẽ
thu được chất rắn màu vàng nhạt, mùi thơm.
2.2.4. Phân tích thành phần hóa học

Xác định thành phần hóa học và định danh các cấu tử trong phần tinh dầu và
phần dịch chiết theo phương pháp phân tích sắc kí khí-khối phổ (GC-MS) trên máy GC-
MS Model: Autoystem GC-XL/Turbo Mass Gold tại trung tâm phân tích khu vực II,
thành phố Đà Nẵng.
3. Kết quả và thảo luận
3.1. Hàm lượng và các chỉ số hóa lí của tinh dầu
TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG - SỐ 6(29).2008


73

Tinh dầu được chiết tách từ lá cây gai xanh có màu vàng nhạt, mùi thơm. Kết
quả xác định hàm lượng và các chỉ số hóa lí được trình bày ở bảng 1.
Bảng 1. Hàm lượng và các chỉ số hóa lí của tinh dầu lá cây gai xanh
Hàm lượng
(%)
Tỉ
trọng
Chỉ số
khúc xạ
Chỉ số
axit
Chỉ số
este
Chỉ số
xà phòng hóa
0,42 0,909 1,4742 0,533 4,125 4,658
Bảng 1 cho thấy, tinh dầu gai xanh nhẹ hơn nước, chỉ số khúc xạ, chỉ số axit, chỉ
số este thấp. Như vậy, tinh dầu gai xanh kém bền với nhiệt độ, nên bảo quản tinh dầu ở
nhiệt độ thấp. Hàm lượng tinh dầu thu được khá cao. Tỉ trọng 0,9<d<1 phù hợp với tinh

dầu chứa nhiều hợp chất có nhóm –OH của chức rượu. Chỉ số khúc xạ phù hợp với tinh
dầu họ cam quýt. Chỉ số ester, chỉ số axit thấp chứng tỏ tinh dầu khá bền và khó bị nhựa
hóa, khó bị biến chất.
3.2. Thành phần hóa học của tinh dầu lá cây gai xanh
Kết qủa ghi phổ GC-MS được trình bày trong các hình sau:

Hình 1. Phổ GC-MS của tinh dầu lá gai xanh

Hình 2. Phổ GC-MS của tinh dầu lá gai xanh
TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG - SỐ 6(29).2008


74


Hình 3. Phổ GC-MS của tinh dầu lá gai xanh

Hình 4. Phổ GC-MS của tinh dầu lá gai xanh

Bảng 2. Một số cấu tử chính trong tinh dầu lá cây gai xanh

STT T Hàm lượng
(%)
R
Hợp chất Công thức cấu tạo
1 2,25 24,49 3,7-dimethyl-1,6-
octadien-3-ol
(C
10
H

18
H
2
C CH C
CH
3
OH
CH
2
CH
2
CH C CH
3
CH
3
O)

2 3,15 15,45 3,7-dimethyl-1,6-
octadien-3-ol-2-
aminobenzoat
(C
17
H
23
O
2
H
2
C C C
CH

3
OH
CH
2
CH
2
CH C CH
3
CH
3
NHC
6
H
5
CO
N)

TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ, ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG - SỐ 6(29).2008


75

3 2,97 13,03 Alphaterpineol
(C
10
H
18
HO
O)

4 3,93 10,91 (E)-3,7-dimethyl-
2,6-octadien-1-ol
acetate
(C
12
H
20

O)
H
2
C CH C
CH
3
CH
2
CH
2
CH C
CH
3
CH
2
OOCCH
3

5 6,17 2,69 Nerolidyl acetate
(C
17
H

28
O
2
CH
3
C
CH
3
CH (CH
2
)
2
C
CH
3
CH (CH
2
)
2
C
CH
3
CH CH
2
O C CH
3
O
)

Bảng 2 cho thấy thành phần chính của tinh dầu lá cây gai xanh là những hợp

chất chứa chất rượu có tính kháng khuẩn cao. Đặc biệt, Nerolidol có khả năng ngăn
chặn sự phát triển của tế bào ung thư, hoạt tính kháng bệnh Leishmania-một loại bệnh
thường gặp ở vùng nhiệt đới và bán nhiệt đới [4]. Ngoài ra, Nerolidol còn dùng để điều
chế nước hoa, vitamin E và vitamin K. ∝-Terpineol có trong lá cây gai xanh được dùng
trong công nghiệp chất thơm và làm thuốc [3].
Bảng 3. Một số hợp chất chính trong phần dịch chiết Soxlet bằng n-hexan
STT T Hàm
lượng (%)
R
Hợp chất Công thức cấu tạo
1 0,53 83 2,3-dimethyl pentane
H
3
C CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3

2 6,69 3,68 caryophyllen oxide
OH
H

3 11,84 2,91 n-hexadecanoic acid
CH
3
(CH

2
)
14
COOH

4 13,45 1,62 oleic acid
CH
3
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
COOH

5 12,79 1,09 hexyl octyl ether
CH
3
(CH
2
)
5
O (CH
2
)
7
CH

3

6 8,07 1,01 trans-(Z)-bisabolen
epoxide
O

Bảng 3 cho thấy phần lớn các chất trong dịch chiết theo phương pháp chiết
Soxlet là các hydrocacbon, trong đó 2,3-dimethyl pentane chiếm tới 83%. Các chất còn
lại chủ yếu là những hợp chất chứa O của axit vốn là những chất không có hoạt tính
sinh học. Mặt khác, lại làm cho tinh dầu dễ bị biến chất vì chứa các hyđrocacbon có nối
đôi, axit làm cho tinh dầu dễ bị nhựa hóa.