Bài 36. Luyện tập Hidrocacbon thơm

I Kiến thức cần nắm.
1) Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các
đồng phân có 2 nhánh ở vòng benzen
Tờn thay th ca
benzen v ng ng
ca benzen c gi
nh th no?

a)
a)
Vòng benzen liên kết với một nhóm ankyl
Vòng benzen liên kết với một nhóm ankyl



Tên nhóm ankyl + benzen
Tên nhóm ankyl + benzen





b) Vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl
b) Vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl



Số chỉ vị trí ankyl+tên ankyl + benzen
Số chỉ vị trí ankyl+tên ankyl + benzen


Lưu ý:
Lưu ý:


Đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí trong tên
Đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí trong tên
gọi là nhỏ nhất.
gọi là nhỏ nhất.
Ngoài ra vò trí nhóm ankyl ở 2, 3, 4 còn gọi theo
Ngoài ra vò trí nhóm ankyl ở 2, 3, 4 còn gọi theo
ch cái: o, m, p (ortho, meta, para).ữ
ch cái: o, m, p (ortho, meta, para).ữ
CH
3
2(o)
3(m)
1
4(p)
(m)5
(o)6
Ví d : Em hãy cho bi t tên c a ch t sau? ụ ế ủ ấ
Ví d : Em hãy cho bi t tên c a ch t sau? ụ ế ủ ấ
C
2
H
5
H
3

C CH
3
Đáp án: 2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Đáp án: 2-etyl-1,4-đimetylbenzen
-
Thế nguyên tử H ở vòng bezen (halogen hoá,
Thế nguyên tử H ở vòng bezen (halogen hoá,
nitro hoá…)
nitro hoá…)
-
Cộng H
Cộng H
2
2
vào vòng benzen tạo vòng no
vào vòng benzen tạo vòng no
-
Thế nguyên tử H của nhóm ankyl liên kết với
Thế nguyên tử H của nhóm ankyl liên kết với
vòng benzen.
vòng benzen.
-
Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch
Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch
KMnO
KMnO
4
4
đun nóng
đun nóng

-
Phản ứng cộng Br
Phản ứng cộng Br
2
2
, HBr, H
, HBr, H
2
2
O vào liên kết đôi,
O vào liên kết đôi,
liên kết 3 ở nhánh của vòng benzen
liên kết 3 ở nhánh của vòng benzen
Hidrocacbon thơm có những tính
Hidrocacbon thơm có những tính
chất hóa học chung nào, em hãy
chất hóa học chung nào, em hãy
kể ra?
kể ra?
Ví dụ:Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen:
Ví dụ:Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen:
CH
3
Br
CH
3
Br
+ Br
2
, Fe

4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
HNO
3
(đ),
H
2
SO
4
đ
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
CH
3
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
Toluen
+ HBr
+ H
2
O
CH
3
NO
2
CH
3
NO

2
CH
3
0
Ni,t
→
Xiclohexan
+ 3 H
2
Benzen
Ví dụ: Phản ứng cộng H
Ví dụ: Phản ứng cộng H
2
2
vào vòng benzen tạo
vào vòng benzen tạo
vòng no
vòng no
Ví d : Ph n ng tụ ả ứ
Ví d : Ph n ng tụ ả ứ
hế nguyên tử H của nhóm
hế nguyên tử H của nhóm
ankyl liên kết với vòng benzen.
ankyl liên kết với vòng benzen.
CH
3
+ Br
2

→
0
t
CH
2
Br
+ HBr
C H
3
0
t
→
+2KMnO
4
Màu tím
COOK
+ 2MnO
2
↓ + KOH + H
2
O
Màu nâu đen
Ví dụ: Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung
Ví dụ: Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung
dịch KMnO
dịch KMnO
4
4
đun nóng
đun nóng

CH=CH
2
+ Br
2
CHBr-CH
2
Br
Stiren
1,2-điphenyletan
Ví dụ: Phản ứng Phản ứng cộng Br
Ví dụ: Phản ứng Phản ứng cộng Br
2
2
, HBr, H
, HBr, H
2
2
O
O
vào liên kết đôi, liên kết 3 ở nhánh của vòng
vào liên kết đôi, liên kết 3 ở nhánh của vòng
benzen
benzen
Bài tập 1: Điền Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống?
a) Benzen thuộc loại ankan vì có khả năng tham gia
phản ứng thế halogen.
b) ng ng ca benzen có công thức phân tử chung
là C
n
H

2n-6
(n6)
c) Stiren (C
8
H
8
) là đồng đẳng của benzen.
d) Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.
e) Toluen thế H trong vòng benzen khú hơn benzen.
II. Bài tập
II. Bài tập
S
Đ
S
Đ
S
Bài tập 2:
Bài tập 2:


Khi cho toluen tác dụng với Brom có bột
Khi cho toluen tác dụng với Brom có bột
Fe, đun nóng thu được sản phẩm là:
Fe, đun nóng thu được sản phẩm là:
A. o-bromtoluen
A. o-bromtoluen
B. p-bromtoluen
B. p-bromtoluen
C. m-bromoluen
C. m-bromoluen

D. o-bromtoluen và p-bromtoluen
D. o-bromtoluen và p-bromtoluen
Bài t p 3: ậ Phương trình phản ứng của stiren với
dung dịch KMnO
4
trong điều kiện th ngườ là:
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3
CHOH - CH
2
OH
3
+2MnO
2
+ 2KOH
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
3
CHOH - CH
2
OH
3

+2MnO
2
+ 2KOH
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3
CHOH = CH
2
OH
3
+2MnO
2
+ 2KOH
A.
B.
C.
D.
CH = CH
2
+ KMnO
4
+ H
2
O
CHOH - CH

2
OH
+MnO
2
+ KOH
C.
Bµi tËp 4:
Hãy viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon
Hãy viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon
thơm có CTPT C
thơm có CTPT C
8
8
H
H
10
10
, C
, C
8
8
H
H
8
8
.
.


CTPT

CTPT
CTCT
CTCT
Tên g iọ
Tên g iọ
C
C
8
8
H
H
8
8
C
C
8
8
H
H
10
10
C H
3
CH
3
CH
3
H
3
C

CH
3
H
3
C
CH CH
2
C H
2
C H
3
1,2-đimetylbenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
(o-đimetylbenzen)
1,3-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
1,4-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
etylbenzen
etylbenzen
Stiren
Stiren
Bài tập 5: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt
Bài tập 5: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt
các chất lỏng sau:

các chất lỏng sau:
Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?
`
`
benzen
benzen
stiren
stiren
toluen
toluen
Hex-1-in
Hex-1-in
Thuốc thử
DD
DD
AgNO
AgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
-
-
-
-
-
-

-
-
-
-
-
-
DD KMnO
DD KMnO
4
4


(đk thường)
(đk thường)
DD KMnO
DD KMnO
4
4


(đun nóng)
(đun nóng)
Mất màu
Mất màu
KMnO
KMnO
4
4
và có
và có

kết tủa màu
kết tủa màu
nâu đen.
nâu đen.
Kết tủa
Kết tủa
vàng
vàng
nhạt
nhạt
Mất màu KMnO
Mất màu KMnO
4
4


và có kết tủa
và có kết tủa
màu nâu đen.
màu nâu đen.
Bài tập 6: Viết PTPU hóa học hoàn thành
Bài tập 6: Viết PTPU hóa học hoàn thành
chuổi phản ứng sau:
chuổi phản ứng sau:
 →
C
0
1500
a/ CH
4

 →
+ ),/(
0
32
tPbCOPdH
?
C
2
H
4

 →
0
2
,, tFeCl
?
b/ C
2
H
2

C
6
H
5
Cl
C
tínhhoatThan
0
600

 →
c/ C
6
H
6

C
6
H
5
NO
2
 →
đ
SOHđHNO
423
,
 →
C
0
1500
a/ 2CH
4
C
2
H
4

C
6

H
6

C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
b/ 3C
2
H
2

C
6
H
5
Cl
C
2
H
2

+ 3H
2
C

2
H
2
+ H
2
 →
0
3
,/ tPbCOPd
C
tínhhoatThan
0
600
 →
C
6
H
6
+ Cl
2

 →
0
,tFe
C
6
H
6
+ HNO
3

ñ cặ
đ
 →
đ
SOH
42
b)
12n
14n-6
M
C
Mx
%C = 100%
91,31 = 100
n = 7 C
7
H
8
Bài tập 7: Ankylbenzen X có phần trăm khối l ợng cacbon
bằng 91,31%.
a) Tìm công thức phân tử của X
b)Viết công thức cấu tạo và gọi tên của X.
Công thức cấu tạo C
7
H
8
CH
3
Toluen
Giải: a)Ankylbenzen X có công thức phân tử CnH2n-6

(n 6)
Bài tập 8:
Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO
3
đặc, d
(xúc tác H
2
SO
4
đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
a) Tính khối l ợng TNT
b) Tính khối l ợng axit HNO
3
đã phản ứng.
Gi¶i
a) Sè mol toluen = =0,25 mol
23,0
92
PT:
CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
+ 3H
2

O
CH
3
+ 3HNO
3
H
2
SO
4 (®Æc)
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Theo PT ta cã n
TNT
= n
toluen
= 0,25 mol
Khèi l îng TNT = 0,25 x 227= 56,75 g
b) Theo PT n
HNO3
= 3n
toluen
= 0,75 mol
m
HNO3
= 0,75 x 63 = 47,25 g
Toluen
Bài tập 9: Cho các chất n ớc brom, brom (bột sắt), H
2
, Cl
2

(As), HCl, HNO
3
đặc (H
2
SO
4
), Chất nào tác dụng đ ợc với
benzen. Viết PTHH xảy ra.
+ N ớc brom và HCl không phản ứng với benzen
Giải
PT: 1/ C
6
H
6
+ Br
2(hơi)
C
6
H
5
Br + HBr
2/ C
6
H
6
+ H
2
C
6

H
12
3/ C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
4/ C
6
H
6
+ 3Cl
2
C
6
H
6
Cl
6
Fe

Ni, t
O
H
2
SO
4
As