bài 40. ancol

Bài 40. ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:

Thí dụ: CH
3
OH, CH
3
CH
2
OH, CH
2
= CHCH
2
OH.
-
Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
-
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở:
C
n
H
2n+1
OH ( n≥1)
2. Phân loại:
Ancol Ph©n lo¹i theo cÊu t¹o gèc
hi®rocacbon
Ph©n lo¹i theo sè lîng
nhãm hi®roxyl
C

2
H
5
OH Ancol no, bËc I Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
Xiclo-C
6
H
11
OH Ancol no, bËc II Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
(CH
3
)
3
COH Ancol no, bËc III Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
HO-CH
2
CH
2
-OH Ancol no, bËc I Ancol ®a chøc (poliancol)
HO-CH
2
CHOH-CH
2
-OH Ancol no, bËc I,II Ancol ®a chøc (poliancol)
RCH=CH-CH
2
-OH Ancol kh«ng no, bËc I Ancol ®¬n chøc

(monoancol)
C
6
H
5
CH
2
OH Ancol th¬m, bËc I Ancol ®¬n chøc
(monoancol)
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân: có 3 loại.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
- Đồng phân về mạch cacbon.
- Đồng phân về nhóm chức.
Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C
4
H
9
OH.
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
OH

H
3
C CH
2
CH
CH
3
OH
H
3
C CH CH
2
CH
3
OH
H
3
C C
CH
3
OH
CH
3
C
2
H
6
O: CH
3
CH

2
-OH : ancol CH
3
-O-CH
3
: ete
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
Ancol + tên gốc ankyl + ic
Thí dụ: CH
3
OH ancol metylic
C
2
H
5
OH
ancol etylic
CH
3
– CH – OH
CH
3

ancol isopropylic

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân

b. Tên thay thế:
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí
nhóm –OH + ol
- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết
nhóm –OH.
- Đánh số được bắt đầu từ phía nhóm –OH
Thí dụ: CH
3
– CH – CH
2
– CH
2
– OH

CH
3

3–metylbutan–1–ol
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
CH
3
- CH- CH
2
OH
CH
3
2-metylpropan-1-ol
CH
3

CH
2
CHCH
3
OH
butan-2-ol
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
butan-1-ol
CH
2
– CH
2
etan-1,2-diol etilenglicol
OH OH
CH
2
- CH- CH
2
propan-1,2,3-triol glixerol
OH OH OH
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường

- T
0
S
, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
- Các ancol có t
0
sôi cao hơn các hiđrocacbon

có cùng phân tử khối hoặc
đồng phân ete của nó là do các phân tử ancol có liên kết hiđro.
+ Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
+ Giữa các phân tử ancol với nước.
O - H
R
O - H
R
O - H
R
O - H
R
O - H
R
O - H
H
O - H
R
O - H
H
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
a. Tính chất chung của ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm:
2C
2
H
5
– OH + 2Na → 2C
2
H
5
– ONa + H
2

2C
n
H
2n + 1
– OH + 2Na → 2C
n
H
2n + 1
– ONa + H
2

b. Tính chất đặc trưng của glixerol
- Tác dụng với kết tủa Cu(OH)
2

tạo dd màu xanh lam của
muối đồng (II) glixerat.
2C
3
H
5
(OH)
3
+Cu(OH)
2
→[C
3
H
5
(OH)
2
O]
2
Cu+2H
2
O
- Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol
đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử.
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
a. Pứ với axit vô cơ:

C

2
H
5
– OH + H – Br C
2
H
5
–Br + H
2
O
H
2
SO
4
, 140
0
C
b. P/ư ancol:

C
2
H
5
– OH + H –OC
2
H
5
C
2
H

5
–O–C
2
H
5
+ H
2
O
dietyl ete (ete etylic)
→
o
t
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
3. Ph¶n øng t¸ch níc.
VD: CH
2
- CH
2

H OH
H
2
C – CH – CH - CH
3

H OH H
H
2
SO

4
®
170
0
C
H
2
SO
4
®,t
0
CH
2
=CH
2
+ H-OH
anken
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+ H
2
O
but-1-en(spp)
CH
3
-CH=CH-CH

3
+ H
2
O
but-2-en(spc)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl
thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với
H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
3. Ph¶n øng t¸ch níc.
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH
3
–CH
2
– OH + CuO CH
3
–CHO + Cu + H
2
O
→
0
t
Ancol bậc I + CuO andehit + Cu + H

2
O
→
0
t
CH
3
-CH-CH
3
+ CuO CH
3
-CH-CH
3
+ Cu + H
2
O
OH O
→
0
t
Ancol bậc II + CuO xeton + Cu + H
2
O
Ancol bậc III không phản ứng
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
C
2
H

5
– OH + 3O
2
 2CO
2
+ 3H
2
O
C
n
H
2n + 1
– OH + O
2
 CO
2
+(n+1)H
2
O
2
3
V. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
a. Cho anken hợp nước
C
2
H
4
+ H
2

O C
2
H
5
– OH
C
n
H
2n
+ H
2
O C
n
H
2n + 1
– OH
b. Thủy phân dẫn xuất halogen
RX + NaOH ROH + NaX
CH
3
– Cl + NaOH CH
3
– OH + NaCl
OH
xtt
2
0
,
 →
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
 →
0
42
, tSOH
 →
0
42
, tSOH
OH
xtt
2
0
,
 →
2. Phương pháp sinh hóa:

(C
6
H
10
O
5
)
n
+ H
2
O nC

6
H
12
O
6

C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
VI. ÖÙNG DUÏNG:
- (SGK)
OH
xtt
2
0
,
→
 →
Enzim