Bài 47 STIREN và NAPHTALEN

Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
Tuần 31 Ngày soạn: 29/03/2014
Tiết 63 Ngày dạy: 31/03/2014
Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1. Về kiến thức:
- Học sinh biết:
+ Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, ứng dụng của stiren và naphtalen.
- Học sinh hiểu:
+ Tính chất hóa học của stiren (vừa giống anken vừa giống benzen):
Phản ứng cộng (vào nhánh hoặc vòng benzen); phản ứng trùng hợp, đồng
trùng hợp; phản ứng oxi hóa.
+ Tính chất hóa học của naphtalen: Phản ứng thế brom và nitro hóa;
cộng hiđro; oxi hóa bằng oxi không khí (xúc tác V
2
O
5
).
2. Về kỹ năng:
- Viết công thức cấu tạo, từ đó dự đoán được tính chất hóa học của
stiren và naphtalen.
- Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của
stiren và naphtalen.
- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học.
- Giải bài tập.
3. Về thái độ:
- Có thái độ tích cực và yêu thích môn hóa học.
- Thấy được tầm quan trọng của hóa học trong cuộc sống.
II. TRỌNG TÂM:
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
1

1
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
- Cấu trúc phân tử của stiren và naphtalen.
- Tính chất hóa học của stiren và naphtalen.
III. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Giáo án, sách giáo khoa, sách giáo viên, tranh ảnh.
2. Học sinh: Học bài, xem và nghiên cứu bài học trước ở nhà.
IV. PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC:
• Phương pháp thuyết trình, trực quan.
• Phương pháp đàm thoại nêu vấn đề.
V. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC:
1. Ổn định lớp: 1 phút (kiểm tra sĩ số, ổn định lớp).
2. Kiểm tra bài cũ: 5 phút.
Câu hỏi: - Em hãy trình bày quy tắc thế ở vòng benzen. Từ đó:
+ Viết PTHH của phản ứng giữa benzen và toluen với Br
2
khan trong
điều kiện có bột Fe làm xúc tác.
+ Gọi tên các sản phẩm tạo thành.
3. Vào bài mới: 1 phút.
Bài trước các em đã được học về một loại hiđrocacbon thơm mà trong
phân tử có một vòng không no gồm 3 liên kết đơn xen kẻ 3 liên kết đôi đó là
benzen và ankylbenzen. Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp các hợp chất mà
trong phân tử cũng có vòng benzen để xem nó có giống với benzen và
ankylbenzen hay không đó là stiren và naphtalen. “Bài 47: STIREN VÀ
NAPHTALEN”.
TG HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG
5
phút
STIREN

Hoạt động 1: Tính chất
vật lí và cấu tạo
GV: Dựa vào SGK em hãy HS: Lắng nghe và trả lời.
I. STIREN:
1. Tính chất vật lí và cấu tạo:
a) Tính chất vật lí:
- Stiren là chất lỏng không màu,
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
2
2
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
cho biết stiren có những
tính chất vật lí nào?
GV: Nhận xét và kết luận.
GV: Đưa ra CTPT và phân
tích 2 thí nghiệm trong
SGK để rút ra CTCT của
stiren.
- Stiren là chất lỏng không
màu, nhẹ hơn nước và
không tan trong nước.
- t
0
nc
: - 31
0
C ; t
0
s
: 145

0
C.
HS: Lắng nghe và ghi
nhận.
nhẹ hơn nước và không tan
trong nước.
- t
0
nc
: - 31
0
C ; t
0
s
: 145
0
C.
b) Cấu tạo:
- CTPT: C
8
H
8
C
8
H
8
+KMnO
4
H
+

+ Br
2
C
6
H
5
COOH
C
8
H
8
Br
2
Axit benzoic
Stiren có vòng benzen
và có 1 nhóm
thê là -C
2
H
3
Nhóm thê -C
2
H
3
có liên kêt dôi
(-CH=CH
2
)
CTCT:
C

6
H
5
CH=CH
2
Stiren
(vinylbenzen; phenyletilen)
10
phút
Hoạt động 2: Tính chất
hóa học
GV: Phân tích CTCT và
yêu cầu HS từ đặc điểm
cấu tạo nêu trên em hãy
cho biết stiren có những
tính chất hóa học nào?
GV: Nhận xét, bổ sung và
viết PTHH của stiren với
Br
2
và HCl (hoặc với H
2
ở
2 trường hợp), yêu cầu HS
gọi tên sản phẩm.
HS: Lắng nghe và trả lời.
- Stiren có những tính
chất hóa học là: Phản ứng
cộng, trùng hợp và đồng
trùng hợp, oxi hóa.

HS: Gọi tên sản phẩm.
2. Tính chất hóa học:
a) Phản ứng cộng (H
2
, Cl
2,
Br
2
,
HCl, HBr,…): vào nhóm vinyl
tương tự anken.
C
6
H
5
-CH=CH
2
+ Br
2
C
6
H
5
-CH-CH
2
Br Br
1,2-dibrom-1-phenyletan
 Stiren làm mất màu dung
dịch nước Br
2

.
C
6
H
5
-CH=CH
2
+ HCl
C
6
H
5
-CH-CH
3
Cl
1-clo-1-phenyletan
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
3
3
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
GV: Nhận xét và lưu ý với
HS là sản phẩm cộng HX
tạo thành cũng tuân theo
quy tắc Mac-cop-nhi-cop.
GV: Yêu cầu HS nhắc lại
khái niệm phản ứng trùng
hợp từ đó viết PTHH
trùng hợp của stiren, gọi
tên.
GV: Đưa ra khái niệm và

phân tích phản ứng đồng
trùng hợp, viết PTHH, gọi
tên.
GV: Viết sơ đồ phản ứng
làm mất màu KMnO
4
của
stiren.
HS: Lắng nghe và ghi
nhận.
HS: Nhắc lại khái niệm
phản ứng trùng hợp, viết
PTHH và gọi tên.
HS: Lắng nghe và ghi
nhận.
HS: Ghi nhận.
b) Phản ứng trùng hợp và đồng
trùng hợp:
* Phản ứng trùng hợp:
nCH=CH
2
C
6
H
5
xt, t
o
CH-CH
2
C

6
H
5
n
polistiren
(PS)
* Phản ứng đồng trùng hợp:
- Khái niệm: Phản ứng trùng
hợp đồng thời 2 hay nhiều loại
monome gọi là phản ứng đồng
trùng hợp.
nCH
2
=CH-CH=CH
2
+
nCH=CH
2
C
6
H
5
xt, t
o
CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH-CH
2

n
C
6
H
5
poli(butadien-stiren)
cao su Buna-S
c) Phản ứng oxi hóa:
- Stiren làm mất màu dung dịch
KMnO
4
ở nhiệt độ thường.
C
6
H
5
-CH=CH
2
+ dd KMnO
4
H
+
C
6
H
5
COOH
2
phút
Hoạt động 3: Ứng dụng

GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết những ứng
dụng của stiren sau đó kết
luận.
HS: Đọc ứng dụng và ghi
nhận.
3. Ứng dụng:
- Sản xuất polime.
- Chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ
dùng gia đình.
- Sản xuất cao su buna-S (đồng
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
4
4
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
trùng hợp stiren với butađien).
5
phút
NAPHTLEN
Hoạt động 4: Tính chất
vật lí và cấu tạo
GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết tính chất vật
lí của naphtalen.
GV: Nhận xét và liên hệ
thực tế ở gia đình thường
sử dụng naphtalen (long
não) để chống gián, kiến
và cho HS quan sát một số
hình ảnh. Cho HS biết

CTPT và CTCT (kí hiệu vị
trí) của naphtalen.
HS: Phát biểu tính chất
vật lí của naphtalen.
HS: Lắng nghe, quan sát
và ghi nhận.
II. NAPHTALEN (long não)
1. Tính chất vật lí và cấu tạo:
a) Tính chất vật lí:
- Naphtalen (băng phiến) là chất
rắn màu trắng, thăng hoa ở nhiệt
độ thường, có mùi đặc trưng.
- Không tan trong nước, tan
trong dung môi hữu cơ.
- t
0
nc
: 80
0
C ; t
0
s
: 218
0
C.
b) Cấu tạo:
- CTPT: C
10
H
8

- CTCT:
1
2
3
45
6
7
8
9
10
hay
8
phút
Hoạt động 5: Tính chất
hóa học
GV: Nêu vị trí ưu tiên khi
tham gia phản ứng thế của
naphtalen, so sánh với
HS: Lắng nghe và hoàn
thành phương trình.
2. Tính chất hóa học: Tương tự
benzen
a) Phản ứng thế:
- Naphtalen tham gia phản ứng
thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
5
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
benzen và yêu cầu HS viết
PTHH của naphtalen với

Br
2
và HNO
3
.
GV: Viết PTPƯ cộng và
sơ đồ phản ứng oxi hóa,
gọi tên sản phẩm.
HS: Ghi nhận.
ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí α).
+ Br
2
CH
3
COOH
Br
+ HBr
1-bromnaphtalen
+ HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
+ H
2
O
1-nitronaphtalen

b) Phản ứng cộng H
2
(hiđro
hóa):
+ 2H
2
Ni. t
0
+ 3H
2
Ni, t
0
,p
C
10
H
8
Naphtalen
C
10
H
12
tetralin C
10
H
18
decalin
c) Phản ứng oxi hóa:
- Không bị oxi hóa bởi dung
dịch KMnO

4
, ở nhiệt độ cao bị
oxi hóa bởi oxi không khí.
+ O
2
(kk)
V
2
O
5
, t
0
C
O
C
O
O
Anhidrit phtalic
Naphtalen
2
phút
Hoạt động 6: Ứng dụng
GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK cho biết những ứng
dụng của naphtalen.
HS: Đọc những ứng dụng
của naphtalen.
3. Ứng dụng:
- Dùng để sản xuất anhiđrit
phtalic, naphtol, naphtylamin,

- Điều chế tetralin và đecalin
dùng làm dung môi.
- Dùng làm chất chống gián.
4. Củng cố: 5 phút.
- Tóm tắt kiến thức trọng tâm và cho học sinh làm bài tập 1,2 SGK.
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
6
5
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao
5. Dặn dò: 1 phút.
- Về nhà xem lại bài.
- Làm các bài tập còn lại trong sách giáo khoa trang 196.
- Học bài và xem trước bài mới.
VI. RÚT KINH NGHIỆM GIẢNG DẠY (NHẬN XÉT CỦA GVHD):

Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
7
6
Trường THPT Đỗ Công Tường Hóa Học 11 Nâng Cao

Duyệt của GVHD Giáo sinh thực tập
Nguyễn Thị Nga My Nguyễn Công Khanh
Giáo sinh thực tập: Nguyễn Công Khanh GVHD: Nguyễn Thị Nga My
8
7
8