Bai 40: Ancol

IV. Tính chất hoá học
* Mô hình phân tử etanol
Cấu tạo đặc Cấu tạo rỗng
Bài 40: Ancol (Tiết 2)

IV. TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH
a. TÝnh chÊt chung cña ancol
-
VÝ dô:
2C
2
H
5
– OH + 2Na 
2C
2
H
5
– ONa + H
2
(natri etylat)
- Tæng qu¸t:
2C
n
H
2n + 1
– OH + 2Na 
2C

n
H
2n+1
ONa + H
2
(Natri ancolat)

*Glixerol hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất tan, màu xanh
lam.
*Glixerol hoà tan được Cu(OH)
2
tạo thành phức chất tan, màu xanh
lam.
Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
=> Dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH
đính với những nguyên tử C cạnh nhau, như etylen glicol.
CH
2
OH
CH
CH
2
OH
OH
2
+ Cu(OH)
2
CH

2
OH
CH
CH
2
O
OH
Cu
HO CH
2
CH
CH
2
O
HO
b. TÝnh chÊt ®Ỉc tr ng cđa Glixerol
- PT: CuSO
4
+ 2NaOH -> Cu(OH)
2
+ Na
2
SO
4
1. Ph¶n øng thÕ H cđa nhãm OH
a. TÝnh chÊt chung cđa ancol
- 2H
2
O
2C

3
H
5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
 [C
3
H
5
(OH)
2
O]
2
Cu + 2H
2
O

IV. TÝnh chÊt ho¸ häc
- VD: C
2
H
5
– OH + H - Br 
1. Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH
C
2
H
5

– Br + H
2
O
Etyl bromua
* Tæng qu¸t
R - OH + HX  R- X + H
2
O
2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH
a. Ph¶n øng víi axit v« c¬

*Chó ý: §un nãng 2 ancol R
1
OH vµ R
2
OH ta thu ® îc nh÷ng ete nµo?
2R
1
OH R
1
-

O -R
1
+ H
2
O
2R
2
OH R

2
–

O - R
2
+ H
2
O
R
1
OH + R
2
OH R
1
-

O - R
2
+ H
2
O
T¹o 3 ete: R
1
OR
1
, R
2
OR
2
, R

1
OR
2
2. Ph¶n øng thÕ nhãm OH
a. Ph¶n øng víi axit v« c¬
b. Ph¶n øng víi ancol

C
2
H
5
– OH + H –OC
2
H
5
H
2
SO
4
, 140
0
C
- TQ: 2C
n
H
2n + 1
OH
H
2
SO

4
, 140
0
C
H
2
SO
4
, 140
0
C
H
2
SO
4
, 140
0
C
C
2
H
5
– O – C
2
H
5
+ H
2
O
®ietyl ete (ete etylic)

H
2
SO
4
, 140
0
C
C
n
H
2n+1
- O - C
n
H
2n+1
+ H
2
O

H
2
SO
4
đ
170
0
C
* VD1: CH
2
- CH

2

H OH
CH
2
= CH
2
+ H
2
O
etilen
3. Phản ứng tách n ớc
ch
3
ch = ch ch
3
+ h
2
o
But-2-en (Sản phẩm chính)
But-1-en (Sản phẩm phụ)
ch
3
ch
2
ch = ch
2
+ h
2
o

C
n
H
2n+1
OH C
n
H
2n
+ H
2
O
(n > =2)
H
2
SO
4
ủ
170
o
C
* Tổng quát
* Quy tặc Zai- Xép: Nhóm OH u tiên tách ra cùng với H

ở
nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi
C = C
CH
3
CH CH CH
2

H OH H
* VD2
H
2
SO
4
,170
o
C

4. Phản ứng oxi hoá.
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
* Ancol bậc I oxi hoá thành anđehit
* Ancol bậc II oxi hoá thành xeton
t
0
CH
3
-CH-CH
3
+ CuO
OH
R CH - R + CuO R C - R + Cu + H
2
O
O H O
t
o
O - H
H

CH
3
- CH + Cu O
t
o
* Ancol bậc III: khó bị oxi hoá,khi bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch
cacbon
CH
3
C + Cu + H
2
O
O
H
CH
3
-C-CH
3
+ Cu + H
2
O
O
- TQ: R CH
2
OH + CuO > R CHO + Cu + H
2
O
t
o

4. Ph¶n øng oxi ho¸.
b. Ph¶n øng oxi ho¸ hoµn toµn.
- TQ:
a. Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn.

t
0
2
3n
C
n
H
2n+1
OH+ O
2 →
n CO
2
+ (n+1) H
2
O
- NhËn thÊy: n H
2
O > n CO
2
n ancol = n H
2
O – n CO
2

V. ®iÒu chÕ

1. ph ¬ng ph¸p tæng hîp
a. §iÒu chÕ etanol trong c«ng nghiÖp
CH
2
= CH
2
+ H
2
O C
2
H
5
OH
H
2
SO
4
, t
0
C
2
H
5
Cl + NaOH C
2
H
5
OH + NaCl
t
o

R – Cl + NaOH ROH + NaCl
t
o

b. Glixerol ® îc tæng hîp tõ propilen
CH
2
= CH- CH
3
+ Cl
2
CH
2
= CH – CH
2
Cl + HCl
450
0
CH
2
= CH-CH
2
Cl + Cl
2
+ H
2
O CH
2
- CH- CH
2

+HCl
CH
2
-CH – CH
2
+ 2NaOH CH
2
- CH- CH
2
+ 2NaCl
OH
Cl
Cl
OH
Cl
Cl
OH
OH
OH
V. ®iÒu chÕ
1. ph ¬ng ph¸p tæng hîp
a. §iÒu chÕ etanol trong c«ng nghiÖp

2 . Ph ơng pháp sinh hoá
- Từ gạo, ngô, khoai nấu chín ủ men nấu r ợu
- Khi nấu và ủ men có phản ứng hoá học
( C
6
H
10

O
5
)
n
+ nH
2
O nC
6
H
12
O
6
t
0
, xt
C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
enzim
V. điều chế
1. Ph ơng pháp tổng hợp

VI. øng dông

Củng cố
1. Đun nóng dung dịch gồm etanol và H
2
SO
4
đặc ở
140
o
C thì thu đ ợc sản phẩm là:
A. CH
2
=CH
2
B. CH
3
- CH
2
- OSO
3
H
C. CH
3
- CH
2
- O- CH
2
- CH

3
D. CH
3
- O- CH
3

2. Khi ®un nãng CH
3
CH
2
CHOHCH
3
(butan-2-ol)
víi H
2
SO
4
®Æc ë 170
o
C th× s¶n phÈm chÝnh thu
® îc lµ:
A. But-1-en
B. But-2-en
C. §ietylete
D. But- 2-in
Cñng cè

3. Khi oxi ho¸ ancol A b»ng CuO th× thu ® îc
an®ehit. VËy ancol A lµ:
A. Ancol bËc I

B. Ancol bËc II
C. Ancol bËc III
D. Ancol bËc I vµ ancol bËc III
Cñng cè

4. Thuèc thö dïng ®Ó ph©n biÖt etylbromua,
etanol, glixerol lµ:
A. Cu(OH)
2
B. Na
C. Cu(OH)
2
vµ Na
D. NaOH

5. §èt ch¸y hoµn toµn ancol ®¬n chøc X thu ® îc
4,4 gam CO
2
vµ 3,6 gam H
2
O. C«ng thøc ph©n tö
cña X lµ:
A. C
2
H
5
OH
B. CH
3
OH

C. C
3
H
5
OH
D. C
3
H
7
OH
Cñng cè

6. Đốt cháy hoàn toàn 2 ancol no đơn chức kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng thu đ ợc 4,48lít CO
2
(đktc)
và 4,95 gam H
2
O. Công thức phân tử của 2 ancol là:
A.C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
B. C
3

H
7
OH và C
4
H
9
OH
C. CH
3
OH và C
2
H
5
OH
C
3
H
5
OH và C
4
H
7
OH
Củng cố