chuyên đề hóa hữu cơ

BÀI 40
ANCOL (RƯỢU)
–o0o–
I. TÍNH CHấT CHUNG :
1. Định nghĩa :
Ancol là hợp chất hưu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl – OH liên kết trực tiếp nguyên tử cacbon no.
2. Phân loại :
• Ancol no, đơn chức mạch hở : C
n
H
2n + 1
OH (n ≥ 1)
• Ancol không nghiệm có k liên kết đôi, đơn chức mạch hở : C
n
H
2n + 1 – 2k
OH (n , k ≥ 1)
• Ancol thơm, đơn chức : C
n
H
2n – 7
OH (n ≥ 6)
• Ancol vòng no, đơn chức : C
n
H
2n – 3
OH (n ≥ 3)
• Ancol đa chức : R(OH)
x
(x ≥ 2).
3. Đồng phân – gọi tên :

Đồng phân :
• Đồng phân mạch cacbon.
• Đồng phân nhóm chức hiđroxyl (– OH).
Danh pháp :
Tên thông thường :
Ancol + tên gốc ankyl + ic.
Tên thay thế :
Tên HC mạch chính + số vị trí nhóm OH + ol.
4. Tính chất vật lí :
• Điều kiện thường, ancol là chất lõng, rắn.
• Nhiệt độ sôi, Khối lượng riêng tăng theo phân tử khối.
• Độ tan ngược lại giãm theo chiều tăng phân tử khối.
• Có liên kết hiđrô.
II. TÍNH CHấT HÓA HỌC :
1. phản ứng thế H của nhóm OH :
+ Tác dụng với kim loại kiềm M : giải phóng khí H
2
.
R – O - H + M —-> R – OM + H
2
+ tính chất đặc trưng của glixerol C
3
H
5
(OH)
3
: tạo thành dung dịch màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat.
C
3
H

5
(OH)
3
+ Cu(OH)
2
—->[ C
3
H
5
(OH)
2
O]
2
Cu + H
2
O
2. phản ứng thế nhóm OH :
+ Phản ứng thế với axit vô cơ :
R – OH + H - X —-> R – X + H
2
O
+ Phản ứng acol : tạo thành ete :
R – OH + H- O – R R – 0 – R + H
2
O
3. phản ứng tách nước :
H – CH
2
– CH
2

– OH CH
2
= CH
2
+ H
2
O
4. phản ứng oxi hóa :
+ không hoàn toàn :
R – CH
2
OH + CuO R – CHO + Cu + H
2
O
R – CHOH – R + CuO R – C(=O) – R + Cu + H
2
O
+ Hoàn toàn :
CH
3
– OH + 2O
2
CO
2
+ 2H
2
O
III. ĐIỀU CHẾ :
C
2

H
4
+ H
2
O CH
3
– CH– OH
=============================
BÀI TẬP SGK CB :
BÀI 5 TRANG 187 CB:
Cho 12,20g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1-ol tác dụng với natri dư thu được 2.80 lít khí (đktc).
1. Tính thành phần trăm Khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
2. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình phản ứng .
GIẢI.
Phương trình phản ứng :
C
2
H
5
OH + Na —> C
2
H
5
ONa + ½ H
2
(a)
x mol
C
3
H

7
OH + Na —> C
3
H
7
ONa + ½ H
2
(b)
y mol
gọi x, y lần lượt là số mol etanol và propan -1-ol trong hỗn hợp X.
số mol khí H
2
: n = V : 22,4 = 2,8 : 22,4 = 0,125 mol
Dựa vào phương trình phản ứng (a) và (b) :
x/2 + y/2 = 0,125 => x + y = 0,25 (1)
Khối lượng hỗn hợp X :
46x + 60y = 12,2 (2)
Từ (1) (2) giải hệ ta được : x= 0,2 mol; y =0,05 mol
Khối lượng của etanol : m
e
= 0,2.46 = 9,2g
Khối lượng của propan -1-ol : m
p
= 0,05.60 = 3g
phần trăm Khối lượng của etanol :
% m
e
= %
phần trăm Khối lượng của propan -1-ol :
%m

p
= 100% – 75,41$% = 24,59%
b) phương trình :
CH
3
– CH
2
OH + CuO CH
3
– CHO + Cu + H
2
O
CH
3
– CH
2
– CH
2
OH + CuO CH
3
– CH
2
– CHO + Cu + H
2
O
=====================
BÀI TẬP BỔ SUNG :
BÀI 1 :
Cho 6,9g hỗn hợp ancol metylic và đồng đẳng A phản ứng với Na dư thu được 1.68 lít H
2

(đktc).
1. Tính tổng số mol của 2 ancol trong hỗn hợp.
2. Xác định cong thức phân tử của A biết số mol của 2 ancol trong hỗn hợp bằng nhau.
Giải.
1.Tính tổng số mol của 2 ancol
Gọi đồng đẳng A của ancol metylic là : C
n
H
2n + 1
OH.
x, y lần lượt là số mol của ancol metylic và A.
phương trình phản ứng :
CH
3
OH + Na —> CH
3
ONa + ½ H
2
(a)
x
C
n
H
2n + 1
OH + Na —> C
n
H
2n + 1
ONa + ½ H
2

(b)
y
số mol khí H
2
: n = V : 22,4 = 1,68: 22,4 = 0,075 mol
Dựa vào phương trình phản ứng (a) và (b) :
x/2 + y/2 = 0,075 => x + y = 0,15 (1)
vậy : Tính tổng số mol của 2 ancol : x + y = 0,15 mol.
2.Xác định cong thức phân tử của A :
Theo đề bài : x = y
=> x = y = 0,15 : 2 = 0,075mol.
Khối lượng của 2 ancol :
0,075.32 + 0,075.(14n + 18) = 6,9
=>n = 3
Vậy : A là C
3
H
7
OH.
————————————————————————————————–
BÀI 2 :
Cho 25,8 g hỗn hợp ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư thu được 5,6 lít
H
2
(đktc). Xác định cong thức phân tử của 2 ancol và tính khối lượng mỗi ancol.
Giải.
Gọi công thức của 2 ancol : C
n
H
2n + 1

OH và C
m
H
2m + 1
OH
công thức trung bình của 2 ancol : C H OH.
Phương trình phản ứng :
C H OH + Na —> C H ONa + ½ H
2
x mol
số mol khí H
2
: n = V : 22,4 = 5,6: 22,4 = 0,25 mol
Dựa vào phương trình phản ứng :
x/2 = 0,25 => x = 0, 5
Khối lượng mol phân tử : M = 14 + 18 = 25,8:0,5 = 51,6
=> = 2,4
Ta có : 2ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, ta được :
n < < m = n + 1
=> n < 2,4 < n + 1
=> n = 2 , m = 3
Vậy : C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH.

Tính Khối lượng :
x, y lần lượt là số mol của C
2
H
5
OH và C
3
H
7
OH
Ta có :
Số mol hh : x + y = 0,5mol
Khối lượng hh : x46 + y60 = 25,8
=>x = 0,3, y = 0,2
Khối lượng của C
2
H
5
OH : 0,3 . 46 = 13,8g
Khối lượng của C
3
H
7
OH: 0,2 . 60 = 12g.
==================================
BÀI TẬP RÈN LUYỆN :
BÀI 1 :
Cho 20,8g hỗn hợp ancol metylic, ancol etylic và phenol chia làm hai phần bằng nhau .
• Phần 1 tác dụng natri dư thu được 2,62 lít H
2

(27
0
c và 750mmHg).
• Phần 2 phản ứng hết với 100ml dung dịch NaOH 1M.
1. Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có).
2. Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong hh đầu.
BÀI 2 :
Từ metan và các hóa chất cần thiết. viết các phương trình điều chế :
1. ancol metylic.
2. ancol etylic
BÀI 3 :
Cho 38 gam 2 ancol nghiệm đơn chức A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng natri dư thu được 8,4 lít
H
2
(đktc). Nếu đốt cháy cùng lượng hỗn hợp trên rồi cho toàn bộ sản phẩm qua nước vôi trong có dư thu được m
gam kết tủa.
1. Xác định CTPT và Khối lượng của A, B.
2. Tính Khối lượng m gam kết tủa.