Hóa 11 - Bài: Axit cacboxylic

I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
II. cấu trúc và tính chất vật lí.
III. Tính chất hoá học.
IV. Điều chế và ứng dụng.
I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
1. Định nghĩa.
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà
phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc
nguyên tử hiđro.
2. Ph©n lo¹i
Axit no, m¹ch hë, ®¬n chøc: C
n
H
2n+1
COOH
(HCOOH, CH
3
COOH )…
Axit kh«ng no: CH
2
=CH-COOH CH C-COOH≡ …
Axit th¬m: C
6
H
5
COOH…
Axit ®a chøc: HOOC-COOH, HOOCCH
2
COOH…
3. Danh ph¸p.


IUPAC: axit cacboxylic m¹ch hë
kh«ng qu¸ 2 nhãm cacboxyl:
axit+tªn hi®ocacbon t6¬ng øng+oic.

Thêng: liªn quan ®Õn nguån gèc
t×m ra chóng
C«ng thøc
Tªn th«ng th6
êng
Tªn IUPAC
H-COOH
CH
3
-COOH
CH
3
CH
2
-COOH
(CH
3
)
2
CH-COOH
CH
3
(CH
2
)

3-
COOH
CH
2
=CH-COOH
CH
2
=C(CH
3
)-COOH
HOOC-COOH
C
6
H
5-
COOH
Axit fomic
Axit axetic
Axit propionic
Axit isobutiric
Axit valeric
Axit acrylic
Axit metacrylic
Axit oxalic
Axit bezoic
Axit metanoic
Axit etanoic
Axit propanoic
Axit 2-metylpropanoic
Axit pentanoic

Axit propenoic
Axit 2-metylpropenoic
Axit etan®ioic
Axit benzoic
Tªn 1 sè axit th6êng gÆp
II. Cấu trúc và tính chất vật lí.
1. Cấu trúc
Nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động
hơn ở nhóm OH ancol, phenol.
Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn
giống nhJ của nhóm >C=O anđehit, xeton.
R C
O H
O
2. Tính chất vật lí.

Là chất lỏng hoặc rắn.

Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol
có cùng số nguyên tử C.

Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan
trong nJớc giảm.
III. Tính chất hoá học
1. Tính axit và ảnh h6ởng của nhóm thế.

Là các axit yếu.

Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:
- Làm hồng quỳ tím.

-Tác dụng với kim loại H
2.
-Tác dụng với bazơ.
-Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
1. Tính axit và ảnh h6ởng của
nhóm thế.
R-COOH + H
2
O R-COO
-
+ H
3
O
+
[RCOO
-
].[H
3
O
+
]
[RCOOH]
K
a
=
H-COOH
CH
3
COOH
CH

3
CH
2
COOH
CH
3
[CH
2
]
4
COOH
K
a
(25
0
C)
17,72.10
-5
1,75.10
-5
1,33.10
-5
1,29.10
-5
Trong các axit
no đơn chức,
axit fomic
HCOOH là axit
mạnh nhất
1. Tính axit và ảnh h6ởng của

nhóm thế.
K
a
(25
0
C)
CH
3
COOH 1,75.10
-5
Cl CH
2
COOH 13,5.10
-5
F CH
2
COOH 26,9.10
-5
Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R
hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên
làm tăng lực axit.
2. Ph¶n øng t¹o thµnh dÉn xuÊt
axit
a. Ph¶n øng víi ancol (ph¶n øng este ho¸).
R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H
2
O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:

CH
3
-C-OH +H-OC
2
H
5
CH
3
-C-OC
2
H
5
+H
2
O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H
+
, t
0
H
+
, t
0
2. Ph¶n øng t¹o thµnh dÉn xuÊt
axit
b. Ph¶n øng t¸ch n6íc (®ehi®rat ho¸).
CH-C-O-H + H-O-C-CH
3

CH
3
-C-O-C-CH
3
O O O O
(CH
3
CO)
2
O
axit axetic anhi®rit axetic
P
2
O
5
-H
2
O
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
1. Ph¶n øng thÕ ë gèc no.
CH
3
CH
2
CH
2
COOH+Cl
2
CH
3

CH
2
CHCOOH + HCl
Cl
P
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
2. Ph¶n øng thÕ ë gèc th¬m.

COOH + HNO
3
COOH +H
2
O

NO
2
H
2
SO
4
Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
c. Ph¶n øng céng vµo gèc kh«ng no.
CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH

2
]
7
COOH + H
2

axit oleic

CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
CH
2
[CH
2
]
7
COOH (axit stearic)
CH
3
CH=CHCOOH + Br
2
CH
3
CHBr-CHBr-COOH

Ni, t
0
IV. §iÒu chÕ vµ øng dông.
1. §iÒu chÕ
a. Trong phßng thÝ nghiÖm
•
¤xi ho¸ hi®ocacbon, ancol…
C
6
H
5
-CH
3
C
6
H
5
-COOH
•
§i tõ dÉn xuÊt halogen.
R – X R-C N R-COOH≡
1)+KMnO
4
2)+H
3
O
+
H
2
O, t

0
KCN H
3
O
+
, t
0
1. §iÒu chÕ
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ®Jîc s¶n xuÊt theo
c¸c phJ¬ng ph¸p sau:
•
Lªn men dÊm:
CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
•
¤xi ho¸ an®ehit axetic:
CH
3
CH=O + 1/2O
2
CH

3
COOH + H
2
O
Men dÊm
25-30
0
C
xt, t
0
1. §iÒu chÕ
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ®Jîc s¶n xuÊt theo
c¸c phJ¬ng ph¸p sau:
•
§i tõ metanol vµ cacbon oxit:
CH
3
OH + CO CH
3
COOH
xt, t
0
2. øng dông

Axit axetic:
•
§iÒu chÕ axit cloaxetic.
•
§iÒu chÕ muèi axetat cña nh«m, cr«m,
s¾t…

•
§iÒu chÕ 1 sè este, xenluloz¬ axetat…
2. ứng dụng

Các axit khác:

Các axit béo nh6 panmitic (n-C
15
H
31
COOH), axit
stearic (n-C
17
H
35
COOH) : chế tạo xà phòng.

Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông d6ợc

Axit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp
giảm đau

Axit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế
tạo tơ sợi tổng hợp.