Dẫn xuất halogen 11 nâng cao

định nghĩa, phân loại, danh pháp và cấu trúc
phân tử của dẫn xuất halogen,ancol và phenol

Liên kết hidro liên phân tử

nh h"ởng qua lại gia các nhóm nguyên tử
trong phân tử

Tính chất của dẫn xuất halogen, ancol và phenol

Ph"ơng pháp điều chế, ứng dụng của dẫn xuất
halogen, ancol và phenol
dẫn xuất halogen.
Ancol-
phenol
Chơng 8

 - 
dÉn xuÊt halogen

cña hi®rocacbon

I -Khái niệm, phân loại, đồng phân
và danh pháp
1. Khái niệm
H H
H C H H C Cl

H H

H C C H

Br Br

H C C H

H H
Nhận xét sự khác nhau
gi"ã 2 cặp chất sau
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng
1 hay nhiều nguyên tử halogen ta đ"ợc dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
VD: CH3Cl , CBr2=CBr2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br
(A) (B)
(C) (D)



 !"
#$%&'%()*
+
#,%-%!%./012
34*

DÉn xuÊt halogen
5
5&'
-
()


CH
2
Cl
2
;
CH
2
Cl −CH
2
Cl ;
CF
2
=CF
2
;
CH
2
=CH−Cl ; CH
2
=CH−CH
2
−Br
C
6
H
5
CH
2
−Cl

; p−CH
3
C
6
H
4
Br
(CH
3
)
3
CCI C
6
H
5
I ;
67889 :4;<





DÉn xuÊt halogen
5,
5-
5!)
5.
5=01234 à 
&9


* >  : B»ng bËc cña nguyªn tö cacbon
liªn kÕt víi nguyªn tö halogen
X¸c ®Þnh
bËc cña
dÉn xuÊt
halogen
sau?
CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
CH
3
-C-Br
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
-CH-CH
3
.

">.
">
">

 184  898Đ à
ViÕt c¸c c«ng thøc cÊu t¹o cña dÉn xuÊt halogen
cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ C4H9Cl
-+−-+−-+−-+-
CH
3
− CH−CH
2
Cl
CH
3
CH
3
− CCl−CH
3
CH
3
-+−-+−-+-−-+
Cã c¸c lo¹i
®ång ph©n nµo ?


a) ång ph©nĐ
DÉn xuÊt halogen cã ®ång ph©n m¹ch Cacbon
vµ ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc

 184  898Đ à

Mét sè Ýt dÉn xuÊt halogen ®"îc gäi theo tªn
th«ng th"êng
b) Tªn th«ng th#êng
CHCl
3
CHBr
3
CHI
3
(Clorofom ) (Bromofom)
(Iodofom)
ThÝ dô :
c) Tªn gèc chøc–
Tªn dÉn xuÊt halogen ? Tªn gèc hidrocacbon + halogenua
CH
2
Cl
2
Metylen clorua
VÝ dô
CH
2
=CH−F Vinyl florua
C
6
H
5
− CH

2
−Br Benzyl bromua

 184  Đ à
898
d) Tªn thay thÕ<
-

-+-+

--+

-+

-
Br
Br
Br
Br
1,1-®icloetan
1,2-®icloetan
3%50"!)"@ 3%A50"!)"@
coi c¸c nguyªn tö halogen lµ nh"ng
nhãm thÕ ®Ýnh vµo m¹ch chÝnh cña
hidrocacbon

Bài 1: Gọi tên các dẫn xuất halogen theo 2 cách:
Bài 2 : Viết ph"ơng trỡnh hoá học phan ứng thuỷ phân các
chất sau trong dd NaOH : 1,2-đicloetan , anlylclorua ,
benzyl bromua

CH2=CHCH2Br
CH3-CH2-F
CH3-I
C6H5CH2Cl
C
H
3
- C
H-CH
3
Cl
CủNG Cố


Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon
5TÝnh chÊt vËt lý
Cho biÕt
c¸c tÝnh chÊt vËt lý
cña dÉn xuÊt
halogen?
5®B&CD2
+ Lµ chÊt khÝ ( c¸c dÉn xuÊt monohalogen
cã ph©n tö khèi nhá): CH
3
Cl, CH
3
F ,…
+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n( c¸c dÉn xuÊt cã
ph©n tö khèi lín) :CHCl3 ,C6H5I , C2H4Cl2; …
5+ED&'!DF%B! )'

D(
5GH: IJ:K

Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon
iii. tÝnh chÊt ho¸ häc
δ +
δ -
- 6
ThÝ nghiÖm <
1. PHAN øng thÕ nguyªn tö halogen b»ng nhãm -oh
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-




DÉn xuÊt halogen

N"íc
(NhiÖt ®é th"êng)

N"íc
( ®un s«i )
Dung dÞch
KiÒm
Propyl clorua
#Ankyl halogenua*
Kh«ng phan
øng
Kh«ng phan
øng
Phn øng
Anlyl clorua
(Anlyl halogenua)
Kh«ng phan
øng
Phan øng Phan øng
Phenyl clorua
(Phenylhalogenua)
Kh«ng phan
øng
Kh«ng phan
øng
Kh«ng phan
øng
KÕt luËn


ThÝ nghiÖm thÕ Cl b»ng OH

DÉn xuÊt
halogen ®· röa
s¹ch Cl-
L¾c víi n"íc,g¹n lÊy
líp n"íc , axit ho¸
b»ng HNO3 , nhá vµo
®ã dd AgNO3
®un s«i víin"íc , g¹n
lÊy líp n"íc , axit ho¸
b»ng HNO3 , nhá vµo
®ã ddAgNO3
®un víi
ddNaOH, g¹n
lÊy líp n"íc , axit
ho¸ b»ng HNO3 ,
nhá vµo ®ã dd
AgNO3
Propyl clorua
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
Kh«ng cã kÕt tña Kh«ng cã kÕt tña Cã AgCl
kÕt tña
Anlyl clorua
CH
2

=CHCH
2
Cl
Kh«ng cã kÕt tña Cã AgCl kÕt tña Cã AgCl
kÕt tña
Phenyl clorua
C
6
H
5
Cl
Kh«ng cã kÕt tña Kh«ng cã kÕt tña
Kh«ng cã
kÕt tña

1. PHaN øng thÕ nguyªn tö halogen b»ng nhãm -oh
thÝ nghiÖm :

L8D(!ì
9K
Ph"¬ng trình ho¸ häc
2) RCH=CHCH
2
−X + H
2
O RCH=CHCH
2
−OH + HX

o

t
→
o
t
→
1)CH
3
CH
2
CH
2
Cl + OH
-
CH
3
CH
2
CH
2
OH + Cl
-
3) C6H5−Cl + NaOH C6H5−ONa + NaCl + H2O
o
t
→
p,
-
-
-
-

-
-
-
-
-
-
-
-
- 6
iii. tÝnh chÊt ho¸ häc
δ +
δ -
<dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon

S¬ lîc vÒ c¬ chÕ ph
ả
n øng thÕ nguyªn tö halogen
ThÝ dô
H
3
C
CH
3
CH
3
C
Br
+ Br
-
(1)

C
H
3
C
CH
3
CH
3
+
Dung m«i ph©n cùc
Tuú thuéc vµo b n chÊt dÉn xuÊt halogen vµ ®iÒu kiÖn tiÕn hµnh ả
ph n øng, sù thÕ nguyªn tö ả halogen cã thÓ x y ra theo nhả ững c¬
chÕ kh¸c nhau
C
H
3
C
CH
3
CH
3
+
+ OH
-
H
3
C
CH
3
CH

3
C
OH
(2)


H/íng dÉn vÒ nhµ

Häc bµi

Lµm bµi tËp 1,2,3,4 trang 215,216 SGK

tìm hiÓu tr"íc vÒ phản øng t¸ch vµ øng
dông cña dÉn xuÊt halogen