bài giảng hóa học 11 bài 35 benzen và đồng đẳng. một số hiđrocacbon khác

Your Text Here
HÓA HỌC 11
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ
HIĐROCACBON THƠM KHÁC
D
D
N
N
U
U
Ô
Ô
M
M
G
G
O
O
I
I
I
I
N
N
L
L
E
E
B
B
N

N
T
T
M
M
C
C
O
O
E
E
P
P
T
T
E
E
Z
Z
N
N
O
O
N
N
B
B
1
2
3

4
5
TRÒ CHƠI Ô CHỮ
I
I
Đ
Đ
R
R
C
C
A
A
T
T
M
M
Ơ
Ơ
H
H
H
H
TỪ KHÓA
TỪ KHÓA
Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường bỏ vào trong tủ quần áo để
chống gián, ẩm mốc
Câu 4: Đây là thứ mà người ta thường bỏ vào trong tủ quần áo để
chống gián, ẩm mốc
Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp là gì?

Câu 5: Sản phẩm của phản ứng trùng hợp là gì?
Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước đóng vai trò này.
Câu 2: Ở thuyết Arrhenius, nước đóng vai trò này.
N
N
Ă
Ă
B
B
P
P
G
G
H
H
Ế
Ế
I
I
N
N
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN,
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.

Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
Ví dụ:
Benzen Toluen Stiren Naphtalen
CH
3
CH CH

2
Phân loại
Phân loại
Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen
trong phân tử như: Benzen, toluen,
stiren
Hiđrocacbon thơm có 1 vòng benzen
trong phân tử như: Benzen, toluen,
stiren
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng
benzen trong phân tử như: Naphtalen
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng
benzen trong phân tử như: Naphtalen

Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime,
dược phẩm, phẩm nhuộm
.
.
.
.


.
.
.
.
Polime
Dược phẩm
Thuốc nổ
TNT

Phẩm nhuộm
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
BÀI 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1. Dãy đồng đẳng của benzen:
- CTPT chung : C
n
H
2n-6
( n ≥ 6)
- VD : C
6
H
6
, C
7
H
8
, C
8
H
10

2. Đồng phân, danh pháp
Từ C
8
H
10
bắt đầu có đồng phân.

Từ C
8
H
10
bắt đầu có đồng phân.
Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl
quanh vòng
Đp vị trí tương đối của nhóm ankyl
quanh vòng
Đp về cấu tạo mạch C của mạch
nhánh.
Đp về cấu tạo mạch C của mạch
nhánh.
a. Đồng phân
b. Danh pháp
Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+ benzen
Các nhóm ankyl (kèm vị trí trong vòng benzen)+ benzen
* Lưu ý: Đánh số các nguyên tử của vòng sao cho tổng chỉ số trong tên là nhỏ nhất.
- Vd: Gọi tên chất có CT sau:
4-etyl-1,2-đimetylbenzen.
CH
3
CH
3
H
3
CH
2
C
1,2 - đimetylbenzen

1,2 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
etylbenzen
etylbenzen
Gọi tên các đồng phân của C
8
H
10
Vận dụng
Vận dụng
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3

3. Cấu tạo:
- Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều.
Mô hình phân tử benzen.
- CTCT:
hoặc
II/ Tính chất vật lý:
- Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
CTCT TÊN THAY THẾ t
S
Benzen 80
Metylbenzen 111
Etylbenzen 136
- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và tan trong các
dung môi không phân cực.
CH
3
CH
2
CH
3
III/ Tính chất hóa học

Benzen có tính chất của hợp chất vòng.

Ankylbenzen vừa có tính chất của vòng vừa có tính chất của mạch nhánh ankyl =>
2 trung tâm phản ứng.
R
1. Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:
- Phản ứng với halogen:

+ Br
2
Fe
Brombenzen
+ Alkyl benzen phản ứng với Br
2
(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho
so với nhóm alkyl.
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khi có xúc tác Fe.
+ 2HBr

Br
+Br
2
Fe
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
+ HO–NO
2
+H
2
O
H
2

SO
4đ, t
o
Nitrobenzen
- Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn
benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.
ortho
para
- Phản ứng với HNO
3
CH
3
CH
3
Br
CH
3
Br
NO
2
b. Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:
t
o
+ Br
2

2. Phản ứng cộng:
a. Cộng hiđro:
+ 3H
2

t
o
, Ni
Xiclohexan
b. Cộng clo:
as
+ 3Cl
2
Hexacloran
+ HBr
Benzylbromua
CH
3
CH
2
Br
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
C
n
H
2n-6
+ (3n-3)/2 O
2
nCO

2
+ (n-3)H
2
O
t
o
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng.
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO
2
:
C
6
H
6
+ KMnO
4
+2KMnO
4
+2MnO
2
+KOH+ H
2
O
t
o
Kakibenzoat
Nâu đen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH
3

COOK
TCHH
TCHH
Pư thế
Pư thế
Thế ng.tử H của vòng
Thế ng.tử H của vòng
Thế ng.tử H mạch
nhánh (ankylbenzen)
Thế ng.tử H mạch
nhánh (ankylbenzen)
Pư cộng
Pư cộng
Pư oxh
Pư oxh
Oxh hoàn toàn
Oxh hoàn toàn
Oxh ko hoàn toàn
(ankylbenzen)
Oxh ko hoàn toàn
(ankylbenzen)
Phản ứng đặc
trưng
* Tóm tắt kiến thức
IV/ Củng cố:
Dùng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en.
Đáp án:
Benzen, toluen, pent-1-in, but-2-en
Dd Br
2

mất màu:
pent-1-in, but-2-en

Ko hiện tượng:
benzen, toluen.
+ dd Br
2
+dd KMnO
4
,t
0
Ko hiện tượng:
benzen
dd KMnO
4
mất màu, có
nâu đen:toluen
Ko hiện tượng:
but-2-en
Có vàng :
pent-1-in
+ dd AgNO
3
/NH
3
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!
C Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới đây cho biết tên viết tắt của nó ?
C Dựa vào hình ảnh và cấu tạo của hợp chất dưới đây cho biết tên viết tắt của nó ?
C

â
u

1
C
â
u

1
Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn liên tưởng đến hợp chất nào?
Những sự kiện & hình ảnh dưới đây khiến bạn liên tưởng đến hợp chất nào?
1929 - 1986
1929 - 1986
C
â
u

3
C
â
u

3