Bài 42.Luyện tập:Dẫn xuất halogen,ancol và phenol

BÀI 42: LUYỆN TẬP
BÀI 42: LUYỆN TẬP
D N XU T Ẫ Ấ
D N XU T Ẫ Ấ
HALOGEN,ANCOL VA
HALOGEN,ANCOL VA
PHENOL
PHENOL

KIỂM TRA BÀI CŨ
KIỂM TRA BÀI CŨ
•
Câu 1: Vi t ph ng trình p c a:ế ươ ứ ủ
Câu 1: Vi t ph ng trình p c a:ế ươ ứ ủ
-
C
C
2
2
H
H
5
5
Br v i: dd NaOH,tớ
Br v i: dd NaOH,tớ
º; dd NaOH +
º; dd NaOH +

C
C
2
2
H
H
5
5
OH,t
OH,t
º
º
-
C
C
2
2
H
H
5
5
OH v i:HBr,tớ
OH v i:HBr,tớ
º;
º;
C
C
2
2
H

H
5
5
OH(
OH(
H
H
2
2
SO
SO
4 ,đ
4 ,đ


140
140
ºC )
ºC )

CÂU 1:
CÂU 1:
•
C
C
2
2
H
H
5

5
Br + NaOH
Br + NaOH
→
→
C
C
2
2
H
H
5
5
OH + NaBr
OH + NaBr


C
C
2
2
H
H
5
5
OH,t
OH,t
º
º
•

C
C
2
2
H
H
5
5
Br + KOH C
Br + KOH C
2
2
H
H
4
4
+ KBr + H
+ KBr + H
2
2
O
O


t
t
º
º
•
C

C
2
2
H
H
5
5
OH + HBr C
OH + HBr C
2
2
H
H
5
5
Br + H
Br + H
2
2
O
O


H
H
2
2
SO
SO
4

4
,đ
,đ


140
140
ºC
ºC


•
C
C
2
2
H
H
5
5
OH +C
OH +C
2
2
H
H
5
5
OH C
OH C

2
2
H
H
5
5
O
O


C
C
2
2
H
H
5
5
+H
+H
2
2
O
O

Câu 2: Viết phương trình phản ứng của :
Câu 2: Viết phương trình phản ứng của :
C
C
2

2
H
H
5
5
OH, C
OH, C
6
6
H
H
5
5
OH với mỗi chất sau: Na, dd
OH với mỗi chất sau: Na, dd
NaOH, nước brom, dd HNO
NaOH, nước brom, dd HNO
3
3

Câu 2:
Câu 2:
•
C
C
2
2
H
H
5

5
OH + Na
OH + Na
→
→
C
C
2
2
H
H
5
5
ONa + 1/2H
ONa + 1/2H
2
2
C
C
6
6
H
H
5
5
OH + Na
OH + Na
→
→
C

C
6
6
H
H
5
5
ONa + 1/2H
ONa + 1/2H
2
2
C
C
6
6
H
H
5
5
OH + NaOH
OH + NaOH
→
→
C
C
6
6
H
H
5

5
ONa + H
ONa + H
2
2
O
O
C
C
6
6
H
H
5
5
OH + 3Br
OH + 3Br
2
2


→
→
C
C
6
6
H
H
2

2
OHBr
OHBr
3
3
+ 3HBr
+ 3HBr
H
H
2
2
SO
SO
4 ,đ
4 ,đ


C
C
6
6
H
H
5
5
OH +3 HNO
OH +3 HNO
3
3

→
→
C
C
6
6
H
H
2
2
OH(NO
OH(NO
2
2
)
)
3
3


3H
3H
2
2
O
O

Câu 3:
Câu 3:

Viết CTCT,gọi tên thay thế và bậc
Viết CTCT,gọi tên thay thế và bậc
các đồng phân ancol có CTPT C
các đồng phân ancol có CTPT C
4
4
H
H
10
10
O
O
CTCT đồng phân
CTCT đồng phân
Tên thay thế
Tên thay thế
Bậc
Bậc
ancol
ancol
CH
CH
3
3
-CH
-CH
2
2
-CH
-CH

2
2
-CH
-CH
2
2
-OH
-OH
Butan-1-ol
Butan-1-ol
Bậc I
Bậc I
CH
CH
3
3
-CHCH
-CHCH
3
3
-CH
-CH
2
2
-OH
-OH


2-metylpropan-1-ol
2-metylpropan-1-ol

Bậc I
Bậc I
CH
CH
3
3
-CH
-CH
2
2
-CHCH
-CHCH
3
3
-OH
-OH


Butan-2-ol
Butan-2-ol
Bậc II
Bậc II
(CH
(CH
3
3
)
)
3
3

C-OH
C-OH
2-metylpropan-2-ol
2-metylpropan-2-ol
Bậc III
Bậc III

A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Dẫn xuất
Dẫn xuất
halogen
halogen
CxHyX
CxHyX
Ancol no,dơn
Ancol no,dơn
chức
chức
C
C
n
n
H
H
2n+1
2n+1
OH
OH
Phenol

Phenol
C
C
6
6
H
H
5
5
OH
OH
Bậc của
Bậc của
nhóm
nhóm
chức
chức
Bậc của dẫn
Bậc của dẫn
xuất
xuất
halogen
halogen
bằng bậc
bằng bậc
của nguyên
của nguyên
tử C liên kết
tử C liên kết
với X

với X
Bậc của ancol
Bậc của ancol
bằng bậc của
bằng bậc của
nguyên tử C
nguyên tử C
liên kết với
liên kết với
-OH
-OH

Thế X
Thế X
hoặc
hoặc
-OH
-OH
CxHyX
CxHyX
→
→
CxHyOH
CxHyOH
C
C
n
n
H
H

2n+1
2n+1
OH
OH
→
→


C
C
n
n
H
H
2n+1
2n+1
Br
Br
2 C
2 C
n
n
H
H
2n+1
2n+1
OH
OH
→
→

H
H
2
2
O
O
+ C
+ C
n
n
H
H
2n+1
2n+1
OC
OC
n
n
H
H
2n+1
2n+1
Thế H
Thế H
của -OH
của -OH
2 R-OH + 2Na
2 R-OH + 2Na
→
→

2
2
RONa + H
RONa + H
2
2
Với R :C
Với R :C
n
n
H
H
2n+1- hoặc
2n+1- hoặc


C
C
6
6
H
H
5-
5-
Tách HX
Tách HX
hoặc
hoặc
H
H

2
2
O
O
C
C
n
n
H
H
2n+1X
2n+1X
→
→


C
C
n
n
H
H
2n
2n
+ HX
+ HX
C
C
n
n

H
H
2n+1
2n+1
OH
OH
→
→
C
C
n
n
H
H
2n
2n
+H
+H
2
2
O
O

Thế H ở
Thế H ở
vòng
vòng
benzen
benzen
-C

-C
6
6
H
H
5
5
OH + 3Br
OH + 3Br
2
2
→
→
C
C
6
6
H
H
2
2
OHBr
OHBr
3
3
+ 3HBr
+ 3HBr
-C
-C
6

6
H
H
5
5
OH +3 HNO
OH +3 HNO
3
3


H
H
2
2
SO
SO
4đ,
4đ,
→
→


C
C
6
6
H
H
2

2
OH(NO
OH(NO
2
2
)
)
3
3


+ 3H
+ 3H
2
2
O
O
Phản ứng
Phản ứng
oxi hóa
oxi hóa
không
không
hoàn toàn
hoàn toàn
RCH
RCH
2
2
OH

OH
RCH=O
RCH=O
RCH(OH)R
RCH(OH)R
1
1
RCOR
RCOR
1
1

Điều
Điều
chế
chế
-Thế H của HC
-Thế H của HC
bằng X
bằng X
- Cộng HX
- Cộng HX
hoặc X
hoặc X
2
2
vào
vào
anken,
anken,

ankin
ankin
-Cộng H
-Cộng H
2
2
O vào
O vào
anken
anken
-Thế X của dẫn
-Thế X của dẫn
xuất halogen
xuất halogen
-Điều chế etanol
-Điều chế etanol
từ tinh bột
từ tinh bột
-Thế H của
-Thế H của
benzen
benzen
-Oxi hóa
-Oxi hóa
cumen
cumen

B. BÀI TẬP
B. BÀI TẬP

PHI U H C T P 1Ế Ọ Ậ
PHI U H C T P 1Ế Ọ Ậ
•
Câu 1:Hoàn thành chu i ph ng trình ph n ỗ ươ ả
Câu 1:Hoàn thành chu i ph ng trình ph n ỗ ươ ả
ng sau( ghi rõ i u kiên n u có)ứ đ ề ế
ng sau( ghi rõ i u kiên n u có)ứ đ ề ế


a/ Benzen
a/ Benzen
→
→
brombenzen
brombenzen
→
→
natriphenolat
natriphenolat




phenol
phenol
→
→
2,4,6-tribromphenol
2,4,6-tribromphenol

b/ CH
b/ CH
4
4


→
→
C
C
2
2
H
H
2
2


→
→
C
C
2
2
H
H
4
4

→
→


CH
CH
3
3
-CH
-CH
2
2
OH
OH
→
→
CH
CH
3
3
-CHO
-CHO

Trả lời:
Trả lời:


a/ C
a/ C
6

6
H
H
6
6
+ Br
+ Br
2
2


→
→
C
C
6
6
H
H
5
5
Br + HBr
Br + HBr


C
C
6
6
H

H
5
5
Br +NaOH
Br +NaOH
→
→
C
C
6
6
H
H
5
5
ONa + HBr
ONa + HBr


C
C
6
6
H
H
5
5
ONa +CO
ONa +CO
2

2
+ H
+ H
2
2
O
O
→
→
C
C
6
6
H
H
5
5
OH +
OH +
NaHCO
NaHCO
3
3


C
C
6
6
H

H
5
5
OH + Na
OH + Na
→
→
C
C
6
6
H
H
5
5
ONa + 1/2H
ONa + 1/2H
2
2


C
C
6
6
H
H
5
5
OH + 3Br

OH + 3Br
2
2


→
→
C
C
6
6
H
H
2
2
OHBr
OHBr
3
3
+
+
3HBr
3HBr



b/
b/
2CH
2CH

4
4


1500oC
1500oC
C
C
2
2
H
H
2
2
+ 3H
+ 3H
2
2


C
C
2
2
H
H
2
2
+ H
+ H

2
2


Pd/PbCO
Pd/PbCO
3
3
,t
,t
º
º
C
C
2
2
H
H
4
4


C
C
2
2
H
H
4
4

+ H
+ H
2
2
O
O
H
H
+
+
,t
,t
º
º
C
C
2
2
H
H
5
5
OH
OH
C
C
2
2

H
H
5
5
OH + CuO t
OH + CuO t
º CH
º CH
3
3
-CHO + Cu + H
-CHO + Cu + H
2
2
O
O







PHI U H C T P 2Ế Ọ Ậ
PHI U H C T P 2Ế Ọ Ậ
Bài toán
Bài toán
:
:

Cho 14,0 g h n h p A g m phenol và etanol tác ỗ ợ ồ
Cho 14,0 g h n h p A g m phenol và etanol tác ỗ ợ ồ
d ng v i Na d thu c 2,24 lít khí Hụ ớ ư đượ
d ng v i Na d thu c 2,24 lít khí Hụ ớ ư đượ
2
2


( kc)đ
( kc)đ
a/ Vi t các ph ng trình p x y raế ươ ứ ả
a/ Vi t các ph ng trình p x y raế ươ ứ ả
b/ Tính thành ph n %m c a m i ch t trong h n ầ ủ ỗ ấ ỗ
b/ Tính thành ph n %m c a m i ch t trong h n ầ ủ ỗ ấ ỗ
h p A ợ
h p A ợ

Trả lời:
Trả lời:
a/
a/
C
C
2
2
H
H
5
5

OH + Na
OH + Na
→
→
C
C
2
2
H
H
5
5
ONa + 1/2H
ONa + 1/2H
2
2
x mol x/2 mol
x mol x/2 mol


C
C
6
6
H
H
5
5
OH + Na
OH + Na

→
→
C
C
6
6
H
H
5
5
ONa + 1/2H
ONa + 1/2H
2
2
y mol y/2 mol
y mol y/2 mol
b/ n
b/ n
H2
H2
= 0,1 mol
= 0,1 mol


G i x,y l n l t là s mol Cọ ầ ượ ố
G i x,y l n l t là s mol Cọ ầ ượ ố
2
2
H
H

5
5
OH, C
OH, C
6
6
H
H
5
5
OH
OH


T pt p ta có h : 46x + 94y = 14 (1)ừ ứ ệ
T pt p ta có h : 46x + 94y = 14 (1)ừ ứ ệ


x + y = 0,2 (2)
x + y = 0,2 (2)


=> x = y = 0,1
=> x = y = 0,1


V y %m Cậ
V y %m Cậ
2
2

H
H
5
5
OH=46.0,1.100/14=32,86%
OH=46.0,1.100/14=32,86%


%m C
%m C
6
6
H
H
5
5
OH=94.0,1.100/14=67,14%
OH=94.0,1.100/14=67,14%



PHIẾU HỌC TẬP 3
PHIẾU HỌC TẬP 3


Câu 1:Trong các ch t sau, ch t nào có nhi t sôi cao nh t?ấ ấ ệ độ ấ
Câu 1:Trong các ch t sau, ch t nào có nhi t sôi cao nh t?ấ ấ ệ độ ấ


A.Phenol B. etanol

A.Phenol B. etanol


C. dimetyl ete D. metanol
C. dimetyl ete D. metanol


áp án: AĐ
áp án: AĐ
Câu 2:Ch t nào là d n xu t c a hydrocacbon?ấ ẫ ấ ủ
Câu 2:Ch t nào là d n xu t c a hydrocacbon?ấ ẫ ấ ủ


A. Cl-CH
A. Cl-CH
2
2
-COOH B. C
-COOH B. C
6
6
H
H
5
5
-CH
-CH
2
2
-Cl

-Cl


C. CH
C. CH
3
3
-CH
-CH
2
2
-Mg-Br D. CH
-Mg-Br D. CH
3
3
-CO-Cl
-CO-Cl


áp án: BĐ
áp án: BĐ
Câu 3:Cho l n l t các ch t Cầ ượ ấ
Câu 3:Cho l n l t các ch t Cầ ượ ấ
2
2
H
H
5
5
Cl, C

Cl, C
2
2
H
H
5
5
OH, C
OH, C
6
6
H
H
5
5
OH vào dd
OH vào dd
NaOH, un nóng.H i m y ch t có p ?đ ỏ ấ ấ ứ
NaOH, un nóng.H i m y ch t có p ?đ ỏ ấ ấ ứ


A.Không ch t nào B. M t ch tấ ộ ấ
A.Không ch t nào B. M t ch tấ ộ ấ


C.
C.
Hai ch t D. C 3 ch tấ ả ấ
Hai ch t D. C 3 ch tấ ả ấ

áp án: CĐ
áp án: CĐ