Anđêhit và Xêtôn

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
VD: Thành phần phân tử của các chất sau có nhóm nguyên tử
nào giống và khác nhau?
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
C
O
H
H C
O
H
C
6
H
5
C
O
CH

3
C
6
H
5
C
O
H
1. Định nghĩa và cấu trúc
Trong phân tử của các chất trên đều có nhóm >C=O
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
C
O
H
H C
O
H
C
6
H
5
C
O

CH
3
C
6
H
5
C
O
H
Nhóm >C=O đ9ợc gọi là nhóm cacbonyl
AnđehitXeton
?
Cho biết thế nào
là anđehit và
xeton
Anđehit: Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Xeton: Là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết
với hai nguyên tử cacbon.
C
O
H
Nhóm cacbanđehit
a. Định nghĩa
a. Định nghĩa
-Nhóm cacbonyl: >C=O:
-Nhóm cacbanđehit: -CHO
?
Công thức chung
của anđehit và

xeton
C
O
H
C
O
H
C
O
H

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
a. Định nghĩa
- Công thức chung của anđehit:
R-CH=O
Với R: có thể là gốc hiđrocacbon hoặc
nguyên tử hiđro.
- Công thức chung của xeton:
Với R, R : Gốc hiđrocacbon.
R C
O
R'

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
b. Cấu trúc của nhóm cacbonyl
C O
-+
?
Chỉ ra trạng thái
lại hóa của C
trong nhóm
cacbonyl và đặc
điểm liên kết
C=O?
- Nguyên tử cacbon lai hóa sp
2
- Liên kết C=O có 1 liên kết kém
bền
- Góc giữa các liên kết >C=O là 120
o
- Liên kết >C=O phân cực mạnh
~120
o

I. Định nghĩa, cấu trúc,

phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
2. Phân loại
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
?
Dựa theo cấu tạo
của gốc
hiđrocacbon ng9
ời ta phân chia
anđehit và xeton
thành những loại
nào? Lấy ví dụ?
Anđehit
& xeton
No
Không no
Thơm
C
6
H
5
C
O
CH
3

CH
3
C
O
CH
3
CH
3
C
O
H
C
6
H
5
C
O
H
CH C
O
HCH
2
CH C
O
CH
3
CH
2
Các chất d9ới đây thuộc loại anđehit và xeton nào
C

6
H
5
C
O
OH
C
6
H
5
C
O
CH
3
CH
3
C
O
CH
3
CH
3
C
O
H
C
6
H
5
C

O
H
CH C
O
HCH
2
CH C
O
CH
3
CH
2
Anđehit Xeton

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
3. Danh pháp
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
a. Anđehit:
Công thức
anđehit
Tên axit
t9ơng ứng

Tên thông th9ờng Tên thay thế
H-CHO
CH
3
-CHO
Tên thông th9ờng
của anđehit đ9ợc gọi
nh9 thế nào?
Cách 1:
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CHCH
2
CHO
CH
3
Anđehit + tên axit hữu cơ t9ơng ứng
Cách 2:
Bỏ từ axit và đuôi ic hoặc oic trong tên axit,
thêm từ anđehit
* Tên thông th9ờng
CH
3

CH=CHCHO
Axit fomic
Axit axetic
Axit butiric
Axit
isovaleric
Axit
crotonic
Anđehit fomic
Anđehit axetic
Anđehit butiric
Anđehit
isovaleric
Anđehit
crotonic
fomanđehit
axetanđehit
butiranđehit
isovaleranđehit
crotonanđehit
metanal
etanal
butanal
metyl
butan
3-
al
1234
en-
but-

2-
al
1
2
3
4
1-
* Tên thay thế:
Tên của hiđrocacbon mạch chính + al
?
Theo IUPAC, tên
thay thế của
anđehit đ9ợc gọi
nh9 thế nào?

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
3. Danh pháp
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
b. Xeton
- Tên thay thế: Tên của hiđrocacbon t9ơng ứng +
on
- Tên gốc - chức: Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O

và từ
xeton
Công thức Tên thay thế Tên gốc - chức
CH
3
C
O
CH
3
CH C
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
CH
3
C
6
H
5
C
O
CH

3
propan-2-on
butan-2-on
but-3-en-2-on
1-phenyl-etanon
Đimetyl xeton
etyl metyl xeton
metyl vinyl xeton
metyl phenyl xeton

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
4. Tính chất vật lí
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
- Nhiệt độ sôi:

Thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của r9ợu t9
ơng ứng
(Do không tạo đ9ợc liên kết
hiđro giữa các phân tử anđehit. )
64,7
o

C
- 21
o
C
78,3
o
C
21
o
C
t
s
(
o
C)
CH
3
OH
HCHO
C
2
H
5
OH
CH
3
CHO
- Trạng thái:

HCHO ở thể khí

Các đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng

Nhiệt độ sôi tăng dần theo dãy đồng
đẳng.

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
CH
3
-CH = O +
H - H
t
o
, xt Ni
H
H
CH
3

-CH
2
-OH
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
(phản ứng khử)
+1
-1
a. Cộng H
2
a. Cộng H
2
+
H - H
t
o
, xt Ni
H
H
+2
0
CH
3
-C = O

CH
3
CH
3
-CH-OH
CH
3
Tổng quát :
R-CH = O +
H - H
t
o
, xt Ni
H
H
R-CH
2
-OH
+
H - H
t
o
, xt Ni
H
H
R-C = O
R
R-CH-OH
R
RCOR + H

2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
Từ đặc điểm cấu tạo
của anđehit, xeton
hãy dự đoán tính
chất hóa học?
Xác định số oxi hóa
của cacbon trong
các phản ứng trên?
Từ đó chỉ ra vai trò
của anđehit, xeton?
Anđehit
Ancol bậc 1
Xeton
Ancol bậc 2
Anđehit, xeton là chất oxi hóa
Nhận xét gì về sản phẩm tạo thành khi
hiđro hóa anđehit và xeton?

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại

3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
a. Cộng H
2
b. Cộng H
2
O, hiđro xianua:
RCOR + H
2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
b. Cộng H
2
O, HCN
* Liên kết đôi C=O ở HCH=O có phản ứng cộng n9ớc:
CH
2

=O + HOH
H
2
C
OH

OH

(không bền, không tách
ra khỏi dung dịch đ9ợc)
* HCN cộng vào nhóm cacbonyl:
+
HCN
CH
3
-C-CH
3
O
-
+
+
-
- Giai đoạn 1: Tác nhân CN
-
tấn công
vào hợp chất cacbonyl:
+
CN
-
CH

3
-C-CH
3
O
-
+
CH
3
-C-CH
3
O
-
CN
- Giai đoạn 2: Ion H
+
phản ứng ở giai
đoạn sau:
+
H
+
CH
3
-C-CH
3
O
-
CN
CH
3
-C-CH

3
OH
CN
xianohiđrin

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
1. Phản ứng cộng
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
a. Cộng H
2
b. Cộng H
2

O, hiđro xianua:
RCOR + H
2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
b. Cộng H
2
O, HCN
?
Viết ph9ơng trình phản ứng
của HCHO với HCN, từ đó
viết ph9ơng trình phản ứng
ở dạng tổng quát của
anđehit và xeton tác dụng
với HCN
R-C-H
OH
CN
R-C-R
OH
CN
+
HCN
R-C-H
O
+
HCN
R-C-R

O
RCHO+HCNRCH(CN)OH

RCOR +HCN RCR (CN)OH


I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
a. Cộng H
2
RCOR + H

2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
b. Cộng H
2
O, HCN
RCHO+HCNRCH(CN)OH

RCOR +HCN RCR (CN)OH

2. Phản ứng oxi hóa
Dung dịch n9ớc brom
Dung dịch KMnO
4
dd
CH
3
CHO
dd
CH
3
CHO
dd
CH
3
COCH
3
Tiến hành thí nghiệm sau:

Nêu hiện tợng, nhận xét và viết các phơng trình phản ứng?
a. Td với Br
2
và KMnO
4
a. Tác dụng với brom và kali pemanganat

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
a. Cộng H
2

RCOR + H
2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
b. Cộng H
2
O, HCN
RCHO+HCNRCH(CN)OH

RCOR +HCN RCR (CN)OH

2. Phản ứng oxi hóa
a. Td với Br
2
và KMnO
4
a. Tác dụng với brom và kali pemanganat
* Nhận xét:
- Xeton khó bị oxi hóa.
- Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu dung dịch n9ớc brom
và dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit
cacboxylic:
RCHO+Br
2
+H
2
O RCOOH + 2HBr
RCHO

RCOOK + MnO
2
+ H
2
O
KMnO
4
L9u ý:
- Khi đun nóng với dung dịch KMnO
4
, xeton bị oxi hóa gẫy mạch
cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic:
CH
3
COCH
3
CH
3
COOH + HCOOH
KMnO
4
H
+
, t
o

I. Định nghĩa, cấu trúc,
phân loại, danh pháp
và tính chất vật lí

II. Tính chất hóa học
1. Định nghĩa và cấu trúc
a. Định nghĩa
b. C.trúc nhóm cacbonyl
2. Phân loại
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lí
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
RCHO + H
2
RCH
2
OH
t
o
, Ni
a. Cộng H
2
RCOR + H
2
RCH(OH)R
t
o
, Ni
b. Cộng H
2
O, HCN
RCHO+HCNRCH(CN)OH

RCOR +HCN RCR (CN)OH

2. Phản ứng oxi hóa
a. Td với Br
2
và KMnO
4
b. Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
a. Td với Ag
+
/NH
3
- Cho vào ống nghiệm 1ml AgNO
3
1%
- Thêm dần từng giọt NH
3
, đồng thời lắc đều đến
khi thu đ9ợc dung dịch trong suốt thì dừng lại.
- Thêm tiếp vài giọt anđehit axetic
- Đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn ở 60
o
C - 70
o
C
?
Quan sát hiện t9ợng, giải
thích, viết ph9ơng trình
phản ứng

Hiện t9ợng:
Trên thành ống nghiệm xuất hiện một lớp bạc sáng
nh9 g9ơng. Vì thế gọi là phản ứng tráng bạc.
Phản ứng:
AgNO
3
+3NH
3
+H
2
O[Ag(NH
3
)
2
]OH+NH
4
NO
3
(phức chất tan)
RCH=O+2[Ag(NH
3
)
2
]OHR-COONH
4
+ 2Ag+3NH
3
+H
2
O

ứng dụng của phản ứng tráng bạc: Dùng để nhận biết
anđehit và tráng g9ơng, ruột phích
3. Phản ứng ở gốc
hiđrocacbon