tổng quan về các loại monoaccharide

Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt
MỤC LỤC
A/ Sơ lược về các loại monosaccharide Trang 1
B/ Các loại monosaccharide
I/ Trioses 2
II/ Tetrose 3
III/ Pentoses 4
1. Ribose 6
2.Deoxyribose 7
3.Arabinose 7
4.Xylose 9
IV/Hexoses 9
1. Aldohexoses 9
1.1 Glucose 10
1.2 Galactose
11
1.3 Manose 13
2. Cetohexoses 13
Fructose 13
V/Heptoses 15
Tài liệu tham khảo 16
SVTH: HC04TP2 1
Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt

A/ SƠ LƯC VỀ MONOSACCARIT
Monosaccharide là những Glucid đơn giản không thể thủy phân được.
Tùy thuộc nhóm cacbonyl trong phân tử ở dưới dạng aldehyte hay ceton, các
monosaccharide được chia thành aldose (chứa nhóm aldehyte), hay là cetose (chứa
nhóm ceton).
Tương ứng với số cacbon trong phân tử,các monosaccharide được gọi tên khác
nhau, như triose(3C), tetrose(4C), pentose(5C), hexose(6C), heptose(7C)……

Khi nghiên cứu cấu tạo của monosaccharide, ta nhận thấy rằng trong phân tử của
chúng có chứa một số cacbon bất đối,vì vậy mỗi monosaccharide có thể tồn tại dưới
nhiều dạng đồng phân lập thể khác nhau.
Một số đồng phân lập thể khác nhau của monosaccharide ví dụ:
Triose(3C): Aldehyte glycerite &Dihidroxy aceton
Tetrose(4C):Erythose,Threose
Pentose(5C): ribose, arabinose, deoxyribose, xylose, lyxose, xylulose, ribulose,
arabulose, lyxulose
SVTH: HC04TP2 2
Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt
Hexose(6C): Allose, Altrose, Fructose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose,
Mannose, Sorbose, Talose, Tagatose
Heptose(7C): Sedoheptulose,manoheptulose
Ngoài ra , monosaccharide còn tồn tại ở dạng mạch vòng với hai dạng đồng phân
alpha&beta. Kết quả tạo vòng 5 cạnh là vòng furanose, vòng 6 cạnh là pyranose.
Dạng vòng của các aldose được gọi là dạng hemiacetal, là loại hợp chất tạo thành
do phản ứng thuận nghòch giữa phân tử aldehide và phân tử rượu.
Các hemiacetal bền vững hơn rất nhiều so với dạng mạch hở.
Dạng vòng của các cetose được gọi là hemiketal.
Trong dung dòch các monosaccharide thường tồn tại ở nhiều dạng cấu tạo khác
nhau,chúng sẽ tự tạo một sự cân bằng giữa các dạng : dạng hở thường chỉ chiếm mộ
tỷ lệ nhỏ . Sự chuyển hóa giữa dạng hở,dạng vòng tùy thuộc vào điều kiện môi
trường và tác nhân phản ứng.

B/ CÁC LOẠI MONOSACCHARIDE
I/ TRIOSE
Triose là 1 loại monosaccharide, phân tử chứa 3 nguyên tử cacbon.( trong phân
tử chỉ có 1 cacbon bất đối). Chỉ có 2 loại triose là aldotriose (Glyceraldehyde) và
cetotriose (Dihydroxyacetone). Chúng có thể được tạo ra bằng sự oxy hoá dễ dàng của
phân tử glyxerin, ví dụ với hidro peoxit với xúc tác là muối sắt

Triose có vai trò quan trọng trong sự hô hấp.
Glyceraldehyde là 1 loại triose cacbonhydrate với công thức phân tử là C
3
H
6
O
3
.
Nó là loại đơn giản nhất của tất cả các aldose
Là 1 loại chất lỏng kết tinh không màu có vò ngọt. Từ Glyxeralđehyde được kết
hợp từ glyxerin và aldehyde và đơn thuần nó là phân tử glyxerin với 1 nhóm –OH
được thay thế bằng nhóm –CHO.
Vì có 1 nguyên tử cacbon bất đối xứng nên Glyxeralđehyde tồn tại ở dạng D và
dạng L.

SVTH: HC04TP2 3
Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt
D-glyceraldehyde

Dihidroxyacetone là 1 loại triose cacbonhydrate với công thức phân tử là
C
3
H
6
O
3
. Nó là loại đơn giản nhất của tất cả các cetose.Vì không có nguyên tử
cacbon bất đối nên nó là chất duy nhất không có hoạt động quang học. Nó cũng
được tạo ra song song với Glyxeralđehyde bằng phản ứng oxy hoá.
Dihidroacetone được sử dụng trong công nghiệp mỹ phẩm, chứa trong các sản phẩm

bôi da.


Dihidroxyacetone
II/ TETROSE

Tetrose là 1 loại monosaccharide với 4 nguyên tử cacbon trong phân tử . Nó
cũng có 1 nhóm chức aldehyte ở vò trí thứ 1 (aldotetroses) hoặc 1 nhóm ceton ở vò trí
thứ 2 (cetotetroses) Một phân tử tetrose có 2 nguyên tử cacbon bất đối xứng và vì
vậy nên có thể có 4 đồng phân quang học.
Dạng tự nhiên của aldotetroses được tìm thấy là:

D-Erythrose


D-Threose
Dạng tự nhiên duy nhất của cetotetrose được tìm thấy là :
SVTH: HC04TP2 4
Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt


D-Erythrulose



III/ PENTOSES

Pentose là 1 loại monosaccharide mà phân tử chứa 5 nguyên tử cacbon.
Nếu nó chứa nhóm aldehyte ở vò trí 1 thì được gọi là aldopentoses còn nếu chứa
nhóm ceton ở vò trí 2 thì gọi là nhóm cetopentoses. Các dường Pentose có 5 nguyên

tử C và chúng thường tồn tại ở dạng vòng, rất phổ biến ở thực vật. Chúng ít ở trạng
thái tự do mà tham gia trong thành phần của các polysaccarit bậc cao gọi chung là
pentozan có trong bó mạch tế bào thực vật. Khi thủy phân pentozan bằng cách đun
nóng trong môi trường acid sẽ thu được pentose. Một vài pentose có trong thành
phần các mô và dòch nhầy của động vật, đặc biệt là trong các protein như
nucleoprotein, glucoprotein…
Khi đun nóng các aldopentose với acid, chúng sẽ loại nước và chuyển thành dẫn
xuất aldehyte gọi là furfurol (p.ứ trong sách trang 141).
Furfurol khi tác dụng với anilin và acid clohydric sẽ cho hợp chất có màu đỏ.
Phản ứng này là cơ sổ để đònh lượng đường pentose.
Ngoài ra, furfurol cũng được tạo thành khi nướng bánh do các đường pentose của
bột bò loại nước.Ở nhiệt độ cao, Furfurol bay hơi và cho mùi thơm như mùi táo, vì
vậy nó cũng tham gia vào việc tạo mùi thơm đặc trưng của bánh nướng.
Phân tử aldopentose chứa 3 nguyên tử cacbon bất đối xứng và vì thế có thể tồn
tại 8 đồng phân quang học.
Sau đây là 4 loại aldopentoses:

CH=O CH=O CH=O CH=O
| | | |
HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
| | | |
HC-OH HC-OH HO-C HO-CH
| | | |
HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH
| | | |
SVTH: HC04TP2 5
Tổng quan về các loại monosaccharide GVHD: ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt
CH
2
OH CH

2
OH CH
2
OH CH
2
OH
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
1. Ribose là thành phần cấu tạo của ARN và có liên quan đến Deoxyribose của
ADN. Thường tồn tại trong tự nhiên ở dạng D_ribose, trong thực vật D_ribose tồn
tại ở dạng vòng furanose.
Ribose là 1 loại đường quan trọng trong cơ thể sinh vật. Nó là thành phần của
RNA được sử dụng trong quá trình sao chép gen và có liên quan đến Deoxyribose,
có trong thành phần của AND. Nó cũng là thành phần của ATP, NADH và 1 số loại
hoá chất khác có vai trò quyết đònh đối với quá trình trao đổi chất.
Ribose là 1 loại đường quan trọng trong cơ thể sinh vật. Được tìm thấy trong tất cả
các tế bào sống, phát hiện lần đầu tiên trong acid ribonucleic(ARN), được sử dụng
trong quá trình sao chép gen và có liên quan đến Deoxyribose( có trong thành phần
của AND), tham gia vào cơ chế sao chép di truyền học. Nó cũng là thành phần của
ATP, NADH và 1 số loại hoá chất khác có vai trò quyết đònh đối với quá trình trao
đổi chất. Những nghiên cứu gần đây cho thấy D_Ribose là 1 thành phần tự nhiên có
đặc tính chống lại sự căng thẳng và lo lắng,kìm hãm những stress liên quan đến sự
ăn uống,ngoài ra nó còn có đặc tính tiềm ẩn la øgiảm đau,xoa dòu thần kinh.
D_Ribose thu được từ sự lên men xiro hạt ngô,lúa.
Đồng phân quang học của D_Ribose là L_Ribose:

CHO
HOH
OHH
OHH
CH

2
OH
CH
2
OH
CHO
HOH
OHH
HOH
D_Ribose L_Ribose
L_Ribose khong có hoạt tính sinh học.
SVTH: HC04TP2 6