Bài giảng chuyển hóa các chất- Hóa học Glucid part 2 pdf

+ + §§ång ph©n ång ph©n

vµ vµ

: d¹ng vßng, phèi c¶nh cña Ms:: d¹ng vßng, phèi c¶nh cña Ms:
OH b¸n acetal díi mÆt ph¼ng: d¹ng OH b¸n acetal díi mÆt ph¼ng: d¹ng , ,
OH n»m trªn mÆt ph¼ng: ms OH n»m trªn mÆt ph¼ng: ms . .
O
CH2
OH
1
CH2
CH2OH
OH
O
1
α-D-glucose α-D-fructose
Một số tính chất cơ bản của ms (hoá Một số tính chất cơ bản của ms (hoá
học)học)
11 Tính khử (sự oxy hoá):Tính khử (sự oxy hoá):
Chất O yếu (BrChất O yếu (Br
22
, Cl, Cl
2 2
, I, I
22
): Aldose ): Aldose > Aldonic acid> Aldonic acid
CHO/CCHO/C
11
(Ms) => COOH (Glc(Ms) => COOH (Glc > a.gluconic). > a.gluconic).
ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.ứ.dụng: f. phân biệt aldose với cetose.

Chất O mạnh (HBrO): Chất O mạnh (HBrO):
OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic tơng ứng OH/C6 => COOH:Ms => acid uronic tơng ứng
VD: a.glucuronic + Bilirubin VD: a.glucuronic + Bilirubin
TD TD
> Bilirubin > Bilirubin
LH LH
: f. liên hợp : f. liên hợp
khử độc ở gankhử độc ở gan
22 Tính oxy hoá (sự khử):Tính oxy hoá (sự khử):
Khi bị khử các ms => polyalcol tơng ứng.Khi bị khử các ms => polyalcol tơng ứng.
VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê; VD: Glc, F bị khử (+2H) => sorbitol (có nhiều ở quả táo, lê;
vị ngọt, dùng cho bệnh nhân vị ngọt, dùng cho bệnh nhân ĐĐTTĐĐ mà ko gây mà ko gây ĐĐM.M.
F,M (+2H) => Manitol F,M (+2H) => Manitol
33 f. t¹o ozazon:f. t¹o ozazon:
Na.acetat b.hNa.acetat b.h
Ms (Ms (≠≠) + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon () + phenylhydrazin d tinh thÓ ozazon (≠≠))
Glucozazon Galactozazon
ø.d: ph©n biÖt ®êng niÖu: Ga niÖu, Pentose niÖu.
4-P/ t¹o ete vµ este:
- T¹o ete: Ms + alcol => ete
- T¹o este: Ms + acid => este (G-1P), G-6P, F-1,6DP:
O
CH
2
O P
6
O
1

CH2

CH2 O
O P
6
P
Glucose-6P Fructose-1,6DP
55 f. cộng hợp của nhóm carbonyl:f. cộng hợp của nhóm carbonyl:
Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin Glucose + acid cyanhydric (rất độc) => Cyanhydrin
> Glucoheptonic acid > Glucoheptonic acid > NT> NT
ứ.d: ứ.d: ĐĐể giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc ể giải say sắn, nhiễm độc chất độc hoá học, cho uống hoặc
tiêm truyền d.d glucose.tiêm truyền d.d glucose.
66 f. thế của Ms:f. thế của Ms:
Nhóm Nhóm OH của Ms thế = NHOH của Ms thế = NH
22
=> => oosamin.samin.
VD: DVD: D glucosamin và Dglucosamin và D galactosamin galactosamin
và Nvà N acetylglucosamin, Nacetylglucosamin, N acetylgalactosamin. acetylgalactosamin.
VD:VD:
D-glucosamin
CH2OH
O
NH2
N-acetylglucosamin
O
NHCOCH3
CH2OH