HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 1 - Bài 1 pps

04/01/11 602003 Đồng phân 1
Ch ng I: NG PHÂNươ ĐỒ
Bao gồm các ph n sau:ầ
•
1. Đònh nghóa
•
2. Phân loại
•
3. Đồng phân cấu tạo
•
4. Đồng phân lập thể
04/01/11 602003 Đồng phân 2
ĐỒNG PHÂN
Hiện tượng cùng một công thức phân tử nhưng có nhiều công thức
cấu tạo khác nhau
Phân loại
04/01/11 602003 Đồng phân 3
Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
Đồng phân lập thể
Đồng phân mạch
Đồng phân vò trí
Đồng phân nhóm chức
Đồng phân liên kết
Hiện tượng hỗ biến
Đồng phân hình học
Đồng phân quang học
Đồng phân cấu dạng
04/01/11 602003 Đồng phân 4
Đồng phân mạch
Các đồng phân mạch có CTPT giống nhau nhưng cách sắp

xếp mạch cacbon khác nhau
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
n-butan
iso-butan
Go 2
Bài tập 1: Xét các đồng phân mạch của C
4
H
10
04/01/11 602003 Đồng phân 5
Đồng phân vò trí
Các đồng phân vò trí có CTPT giống nhau nhưng vò trí của
nhóm chức khác nhau
Go 2
Bài tập 2: Xét các đồng phân vò trí của C
3
H

8
O
04/01/11 602003 Đồng phân 6
Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân nhóm chức có CTPT giống nhau nhưng nhóm
chức khác nhau
CH
3
-CH
2
-OH
etanol
CH
3
-O-CH
3
dimetyl ete
Go 2
Bài tập 3: Xét các đồng phân nhóm chức của C
2
H
6
O
04/01/11 602003 Đồng phân 7
Đồng phân liên kết
Các đồng phân liên kết có CTPT giống nhau nhưng khác
nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử
CH
3
-CH=CH

2
propen
xiclopropan
Go 2
Bài tập 4: Xét các đồng phân liên kết của C
3
H
6
04/01/11 602003 Đồng phân 8
Hiện tượng hỗ biến
Là sự cân bằng giữa hai công thức cấu tạo
R-CH=C-R'
OH
R-CH
2
-C-R'
O
dang enol�
dang xeton�
Go 2
04/01/11 602003 Đồng phân 9
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC
Là loại đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở 2 bên bộ phận “cứng nhắc”
như nối đôi, vòng no
CH
3
CH
3
HH

H CH
3
HCH
3
Bài tập 5: xét các đồng phân hình học của 2-buten
04/01/11 602003 Đồng phân 10
Điều kiện xuất hiện đồng phân hình học
Điều kiện cần
-Hoặc liên kết đôi hay hệ thống liên kết đôi
-Hoặc vòng no (thường là 3, 4, 5 cạnh)
Điều kiện đủ:
mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai
nguyên tử cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hay nhóm
nguyên tử khác nhau
A
E
DB
A
B
E
D
A ≠ B và E ≠ D.
04/01/11 602003 Đồng phân 11
Danh pháp
a) Đồng phân hình học trong phân tử chứa một liên kết đôi
Hệ danh pháp cis-trans
Hệ danh pháp Z-E
04/01/11 602003 Đồng phân 12
Hệ danh pháp cis-trans
a, b C=C b, a

Bài tập 6: Xác đònh danh pháp các đồng phân hình học của 2-
buten
A ≠ B
Cis buten-2
Trans buten-2
04/01/11 602003 Đồng phân 13
Hệ danh pháp Z-E
a, b C=C e, d
a ≠ b, e ≠ d, có ít nhất 3
nhóm thế là khác nhau
Cách xác đònh
-Xác đònh độ hơn cấp của các nhóm thế
-Giả sử : a> b và e>d
- Nếu a, e ở cùng một phía : Z
B
E
D
A
- Nếu a, e ở khác phía : E
B
D
E
A
04/01/11 602003 Đồng phân 14
Độ hơn cấp của các nhóm thế
- Nguyên tố có số thứ tự cao hơn sẽ hơn cấp hơn
-
Liên kết đôi, ba có số thứ tự gấp đôi, ba
Bài tập 8: Xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
CH

3
H CH
3
COCH
3
Go 12
04/01/11 602003 Đồng phân 15
Cl H
CH
3
Br
Go 12
C
2
H
5
CH
3
C
2
H
5
H
Go 10
04/01/11 602003 Đồng phân 16
b) Đồng phân hình học trong hợp chất vòng no (3, 4, 5 cạnh)
Dùng hệ danh pháp cis-trans
CH
3
H

CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
Bài tập 11: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
04/01/11 602003 Đồng phân 17
ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC
Là những đồng phân có khả năng làm lệch mặt phẳng ánh
sáng phân cực phẳng một góc α .
nh sáng phân cực phẳng
Nguồn sáng Lăng kính Nicol s phân cực
phẳng
Bộ chứa
mẫu
04/01/11 602003 Đồng phân 18
Chất tả triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
sang bên trái kí hiệu là dấu (-) hoặc l
Chất hữu triền là chất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực
sang bên phải kí hiệu là dấu (+) hoặc d
Hỗn hợp đồng lượng hai chất tả triền và hữu triền không làm
xoay mặt phẳng ánh sáng phân cực được gọi là hỗn hợp raxemic
hay dl.
04/01/11 602003 Đồng phân 19
Điều kiện xuất hiện đồng phân quang học
Phân tử phải có chứa

-Nguyên tử cacbon bất đối xứng
-Phân tử có cấu tạo bất đối xứng
Hoặc
04/01/11 602003 Đồng phân 20
Nguyên tử cacbon bất đối xứng
Là nguyên tử cacbon mang 4 nhóm thế hoàn toàn khác
nhau
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
Cl
CH
3
-CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
Go 21
Bài tập 12: Hợp chất nào sau đây có khả năng hoạt động
quang học
04/01/11 602003 Đồng phân 21
Phân tử có cấu tạo bất đối xứng
Biphenyl

-2 vòng benzen quay xung quanh trục liên nhân
NO
2
NO
2
COOH
COOH
-2 vòng benzen không quay xung quanh trục liên nhân
04/01/11 602003 Đồng phân 22
Cách biểu diễn và xác đònh cấu hình của đồng phân
quang học
Hệ danh pháp D-L
Hệ danh pháp R-S
04/01/11 602003 Đồng phân 23
Hệ danh pháp D-L
-Xác đònh cấu hình tương đối của một chất
Cách xác đònh cấu hình
- Xếp mạch cacbon theo chiều thẳng đứng
- Nhóm chức có chứa nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao
nhất quay lên phía trên
-Dùng công thức Fisher
04/01/11 602003 Đồng phân 24
- Nhóm có chứa dò tố như O, N, S nằm bên trái công thức
Fisher thì có đồng phân L
Xác đònh cấu hình tương đối của hợp chất sau
Bài tập 13
Go 24
- Nhóm có chứa dò tố như O, N, S nằm bên phải công thức
Fisher thì có đồng phân D
CH

2
OH
H
OH
CHO
04/01/11 602003 Đồng phân 25
Hệ danh pháp R-S
1. Vi t công thức Fisher ế
2. Xác đònh thứ tự ưu tiên của 4 nhóm thế
Giả sử a> b >c >d
Nếu:
a > b > c: quay cùng chiều kim đồng hồ: R
a > b > c: quay ngược chiều kim đồng hồ: S