nghiên cứu thành phần hóa học cây thổ phục linh (smilax glabra roxb), họ smilacaceae ở thái nguyên

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
–––––––––––––––––––––



TRẦN THỊ THANH HẰNG




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CÂY THỔ PHỤC LINH (SMILAX GLABRA ROXB),
HỌ SMILACACEAE Ở THÁI NGUYÊN

Chuyên ngành : HOÁ HỌC HỮU CƠ
Mã số : 60.44.27




LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC



Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH

THÁI NGUYÊN - 2010
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên


LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trính nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công
bố trong bất kỳ công trính nào khác.
Tác giả


TRẦN THỊ THANH HẰNG

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học-Viện Hoá học
thuộc Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS. TS Phạm Văn
Thỉnh, TS. Nguyễn Quyết Tiến, những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp
đỡ tôi hoàn thành luận văn.
Đăc biệt tôi xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn tôi TS.Phạm
Thị Hồng Minh đã tận tình từng bước hướng dẫn và giúp đỡ tôi nhiều kiến
thức bổ ích và những kinh nghiệm trong nghiên cứu khoa học.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học Sư
phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội và các thầy

cô ở Phòng HCSH -Viện KH và CNVN đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra
nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn
thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trưòng Đại
học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt
quá trình học tập và làm luận văn.
Tác giả
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI SMILAX VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 3
1.1. Khái quát về các thực vật chi Smilax 3
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Smilax 5
1.2.1. Các hợp chất acylsucroses 5
1.2.2 Các hợp chất spirostane 8
1.2.3 Các hợp chất furostane 15
1.2.4 Các hợp chất khác 18
1.2.5. Các hợp chất flavonoit 20
1.3. Hoạt tình sinh học của các flavonoit 24
1.3.1. Hoạt tình kháng khuẩn của các flavonoit 24
1.3.2. Hoạt tình chống oxy hoá của các flavonoit 26
1.3.3. Hoạt tình ức chất enzym của các flavonoit 26
1.3.4. Hoạt tình kháng viêm của các flavonoit 27
1.3.5. Hoạt tình gây độc tế bào và chống khối u của các flavonoit 27
1.4. Tính hính nghiên cứu và sử dụng các thực vật Smilax 28
1.4.1. Những nghiên cứu về cây Smilax glabra trong nước. 29
1.4.2. Cây Smilax glabra (thổ phục linh, cây khúc khắc, cây kim cang) 29
1.4.3. Những ứng dụng của cây Smilax glabra trong y học cổ truyền

Việt Nam 30
CHƢƠNG 2. PHẦN THỰC NGHIỆM 31
2.1. Đối tượng nghiên cứu 31
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 31
2.1.2. Phương pháp phân tìch, phân lập các hợp chất từ dịch chiết 33
2.1.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất 33
2.2. Dụng cụ hoá chất và thiết bị nghiên cứu 33
2.2.1. Dụng cụ, hoá chất 33
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 34
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây 34
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 34
2.3.2. Khảo sát định tình các dịch chiết 36
2.3. Phân lập và tinh chất các chất 40
2.3.1. Cặn dịch chiết n-hexan của củ (Sm. H) 40
2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat của củ (Sm. E) 41
CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 45
3.1. Phát hiện các nhóm chất ở dịch chiết của của cây Smilax glabra Roxb 45
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết 46
3.2.1. Các hợp chất steroit 46
3.2.2. Các hợp chất flavonoit 48
KẾT LUẬN 64
TÀI LIỆU THAM KHẢO 65

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
Các phƣơng pháp sắc ký
CC : Column Chromatography (Sắc ký cột)

TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)
Các phƣơng pháp phổ
MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)
NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)
13
C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation
Các lĩnh vực khác
MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu)
HIV : Human Immunodeficiency Virus
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Một số hợp chất acylsucroses phân lập được từ loài Smilax
bracteata 6
Bảng 1.2. Một số hợp chất acylsucroses phân lập được từ loài Smilax glabra 7
Bảng 1.3: Các chất spirostan không chứa gốc đường 8
Bảng 1.4: Các chất spirostan có gắn từ 1 đến 3 gốc đường 9
Bảng 1.5: Các chất spirostene 11

Bảng 1.6: Các chất spirostene có gắn từ 1 đến 2 gốc đường trở lên 12
Bảng 1.7: Các chất hydroxyspirostane trong chi Smilax 14
Bảng 1.8: Các chất dihydroxyspirostane trong chi Smilax 15
Bảng 1.9: Các hợp chất furostene 16
Bảng 1.10: Một vài hợp chất flavan phân lập từ chi Smilax 22
Bảng 1.11: Một vài hợp chất flavanone phân lập từ chi Smilax 23
Bảng 2.1: Khối lượng các cặn chiết thu được từ củ cây thổ phục linh
(Smilax glabra Roxb.,) 36
Bảng 2.2 :Kết quả định tình các nhóm chất trong củ cây thổ phục linh 39
Bảng 3.1: Độ dịch chuyển hóa học13C NMR của một số sterol trong S.
glabra 47
Bảng 3.2: Các số liệu phổ 1H và 13C-NMR của Sm.E1 và Smitilbin 50
Bảng 3.3: Các số liệu phổ
1
H và
13
C-NMR của Sm.E24.1.11 và Astilbin 59
Bảng 3.4: Các số liệu phổ
1
H và
13
C-NMR của Sm.E5 và Engeletin 62

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây thổ phục linh (Smilax glabra) 35

DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ ẢNH
Ảnh 1: Cây thổ phục linh 32

Ảnh 2: Củ cây Thổ phục linh 32
Hính 3.1: Phổ 1H - NMR của Smitilbin 52
Hình 3.2: Phổ 1H - NMR của Smitilbin 53
Hình 3.3: Phổ DEPT của Smitilbin 54
Hình 3.4: Phổ HSQC của Smitilbin 55
Hình 3.5: Phổ HMBC của Smitilbin 56




Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

1
MỞ ĐẦU
Nền y dược học cổ truyền ở Việt Nam cho đến nay vẫn được coi là một
hệ thống kho báu duy nhất có vai trò và tiềm năng to lớn trong sự nghiệp bảo
vệ sức khoẻ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ cho nhân dân.
Việt Nam nằm trong vùng khì hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng
nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài
dược liệu quì. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tình sinh học rất phong
phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp tím ra
nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực
phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tình cao mà
không ảnh hưởng đến môi sinh.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các
hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trì
quan trọng trong nền y học. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu
nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp
hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Ví vậy, những bài thuốc
sử dụng thảo dược là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách

đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định
hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tím ra các loại thuốc mới hay bằng
con đường tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị
nhiều loại bệnh. Chình ví vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Gần đây, có nhiều công trính nghiên cứu về tác dụng phòng và chữa
bệnh tiểu đường của các loài thảo dược trên thế giới cũng như ở trong
nước. Đặc biệt là những chế phẩm coi như dược phẩm chức năng đã được
đưa vào sử dụng trong cuộc sống như sản phẩm DIABETNA chiết xuất từ
cây Dây thía canh trong việc hỗ trợ và điều trị bệnh tiểu đường ở Việt

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

2
Nam. Bên cạnh đó là trà Giảo cổ lam một dược phẩm có tác dụng làm
giảm mỡ máu, ổn định huyết áp, hạ đường huyết và giảm các biến chứng
do bệnh tiểu đường gây ra… Những kết quả nói trên có phần đóng góp
xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành như sinh dược
học, hoá học, công nghệ học v.v
Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, cây thổ phục linh có tên khoa
học Smilax glabra Roxb họ Smilacaceae thuộc loại thực vật của Việt nam, lại
là cây thuốc dân gian nên được chọn làm đề tài nghiên cứu cho luận văn này.
Nghiên cứu sơ bộ về tác dụng dược học cây thổ phục linh cho biết thân củ cây
có hoạt tình trị giun, sán lá gan nhỏ (Clonorchis sinesis) và kháng siêu vi
khuẩn, lợi tiểu, chống viêm. Ngoài ra thổ phục linh còn chữa thấp khớp, đau
nhức gân xương, ung thũng, tràng nhạc, mụn nhọt, lở ngứa, giang mai, giải
độc thủy ngân, dị ứng
Nhằm đóng góp thêm một phần hiểu biết về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hoá học của củ cây thổ
phục linh (Smilax glabra Roxb) họ Smilacaceae ở Thái Nguyên” là nội

dung chình của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

3
CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI SMILAX VÀ THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC CỦA NÓ
1.1. Khái quát về các thực vật chi Smilax
Các thực vật chi Smilax thuộc họ hành tỏi (Smilacaceae) có khoảng 300
đến 350 loài [62], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới và cận nhiệt đới,
hiếm thấy ở vùng hàn đới chủ yếu là ở các nước thuộc châu Á, Châu Phi. Ở
Trung quốc có khoảng 80 loài (trong đó có 39 loài là đặc hữu), còn ở Bắc Mỹ
và bắc Mehico có khoảng 20 loài [62].
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Smilax có 14 loài [1], còn Phạm
Hoàng Hộ [2] đã thống kê được 33 loài. Ngoài ra theo thống kê của các nhà
thực vật học Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam cùng với trường Đại học
Khoa học tự nhiên thí chi Smilax có 30 loài trong hệ thực vật nước ta [4].
Có nhiều loài cây thuộc chi Smilax được sử dụng trong y học dân
gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Phi, Châu Mỹ La tinh, Châu Á và
Đông Nam Á.
Ở Nhật Bản, Hàn Quốc và Trung Quốc người ta thường hay sử dụng lá
của loài S. sieboldii để làm rau ăn. Còn ở Trung Quốc ngoài việc lấy lá, phần
dưới mặt đất của cây này được y học cổ truyền sử dụng làm thuốc chữa viêm
khớp, đau lưng và điều trị u nhọt [38].
S. riparia và S. china là loài thực vật đặc hữu ở Nhật Bản, phần thân rễ
của chúng được y học cổ truyền Trung Quốc sử dụng làm thuốc lợi tiểu và
chống viêm [54].
Một số loài Smilax khác như S. medica, S. aristolochiaefolia ở
Mehicô và S. ornata ở Honduras và Braxin được sử dụng chế làm nước

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

4
uống giải khát. Một số nước châu Mỹ, châu Mỹ Latinh và châu Á còn
dùng những loài này làm đồ uống với mục đìch giải khát, tẩy độc cơ thể,
giúp cho tiêu hóa tốt [3].
Loài S. officinalis Kunth được y học cổ truyền ở Braxin sử dụng để điều
trị bệnh gut [43].
Phần củ của loài S. menispermoidea được y học cổ truyền Trung
Quốc sử dụng làm thuốc giải độc và dùng nó như là thuốc điều trị bệnh ung
thư [55].
S. medica ở Mehicô là một trong số những loài thuộc chi Smilax được
biết đến có tác dụng chống viêm, kháng khuẩn, chống nấm [34], [35].
Củ của loài S. Bracteata được y học cổ truyền Đài Loan, Philippin và
nam Nhật Bản sử dụng để chữa bệnh giang mai [50].
Y học cổ truyền Trung Quốc sử dụng củ cây S. Glabra trong việc điều
trị những bệnh nhân bị bệnh trùng xoắn móc câu, điều trị bệnh giang mai,
viêm khuẩn lỵ cấp tình, bệnh viêm thận cấp và mãn tình [59], [60].
Ở nước ta cũng có một số loài thuộc chi Smilax được dùng trong y học
dân gian. Củ cây Kim cang lá bắc to (S. bracteata) được sắc hoặc ngâm rượu
uống có tác dụng lợi tiểu, tiêu độc, chữa đau nhức xương [4]. Hay như thân củ
cây Kim cang campuchia (S. cambodiana Gagnep.) dùng làm thuốc chữa thấp
khớp, đau nhức xương, ngã bị thương, ngoài ra lá cây còn dùng để chữa bỏng
[4]. Cây Dây muôn hay dây gạo (S. Corbularia) được nhân dân dùng lá non
làm rau ăn, lá già làm chè uống bổ gân cốt, còn phần củ cây sử dụng chữa ngã
bị thương và thấp khớp [4]. Thân củ cây thổ phục linh (S. glabra) có rất nhiều
công dụng khác nhau như chữa tiêu hóa không bính thường, đau bụng ỉa chảy,
viêm thận viêm bàng quang, chữa phong thấp, viêm khớp, bị tổn thương khi
ngã. Ngoài ra còn được dùng để chữa tràng nhạc, mụn nhọt độc, lở ngứa,

viêm mủ ở da, chữa bệnh giang mai, có tác dụng giải độc thủy ngân và bạc [4]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

5
Cùng với tác dụng chữa bệnh thí phần thân và củ còn được lấy tinh bột làm
bánh [4].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Smilax
Cho đến nay đã có khoảng 18 loài thực vật chi Smilax được nghiên cứu
hoá thực vật [9], đã phân lập và nhận dạng được 53 chất, thuộc các nhóm chất
khác nhau là tritecpenoit, flavonoit và chalcon.
1.2.1. Các hợp chất acylsucroses
Trong số các chất đã phân lập được từ 18 loài thuộc chi Smilax thí kiểu
cấu trúc các hợp chất acylsucroses chủ yếu được tím thấy trong 2 loài Smilax
bracteata và Smilax glabra.
HO
O
O
O
O
HO
OR
1
O
O
OR
2
HO OH
OH
R

3
O

(1)


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

6
Bảng 1.1. Một số hợp chất acylsucroses phân lập đƣợc từ loài
Smilax bracteata
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
6’-O-(4-
hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl),
6-Ac
H
H

O

1.1
[9]
6’-O-(4-
hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl),
1’-O-(4-
hydroxy-E-
cinnamoyl)
H
O
OH

H
1.2
[9]
3’,6’-Bis-O-
(4-hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl),
1’-O-(4-
hydroxy-E-
cinnamoyl)
OH
O
O

O

OH

H
1.3
[9]


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

7
Bảng 1.2. Một số hợp chất acylsucroses phân lập đƣợc từ loài
Smilax glabra
HO
O
O
O
O
HO
OR
1
O
O
OR
2
R
6
O
OR
5
OR

4
R
3
O

(1)
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
3’,6’-Bis-O-(4-
hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl),
2,4,6-tri-Ac

OH
O
O

H
O

O

H
O

1.4
[9]
3’,6’-Bis-O-(4-
hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl), 1’-
O-(4-hydroxy-
E-cinnamoyl),
2,6-di-Ac
OH
O
O

O
OH

O

H
H
O

1.5
[9]
3’,6’-Bis-O-(4-
hydroxy-3-
methoxy-E-
cinnamoyl), 1’-
O-(4-hydroxy-
E-cinnamoyl),
2,4,6-tri-Ac
OH
O
O

O
OH

O

O

H
O

1.6
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

8
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
R
6
1’,3’,6’-Tris-
O-(4-hydroxy-
3-methoxy-E-
cinnamoyl),
2,6-di-Ac
OH
O
O

OH
O
O

O

H
H
O

1.7
[9]
1’,3’,6’-Tris-
O-(4-hydroxy-
3-
methoxycinna
moyl) (E,E,E-),
2,4,6-tri-Ac
OH
O
O

OH
O
O

O

O

H
O

1.8
[9]
1.2.2 Các hợp chất spirostane
1.2.2.1. Hợp chất spirostan
Bảng 1.3: Các chất spirostan không chứa gốc đƣờng
O
O
HO
R
1
R
2

(2)
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2

Spirostan-3-ol;
(3,5,25R)-form
H
H
2.1
S. ornata
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-form
H
H
2.2
S. spp
[9]
Spirostane-3,6,25-triol;
(3,5,6,25R)-form
OH
OH
2.3
S. aspera
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

9
Bảng 1.4: Các chất spirostan có gắn từ 1 đến 3 gốc đƣờng
O
O
O
O

R
1
O
R
2
O
HO
OR
3

Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1

R
2

R
3

Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-

form, 3-O- -D-
glucopyranoside
H
H
H
2.4
S.
aristolochia
efolia
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-
form, 3-O- -D-
glucopyranosyl-
(1,6)-D-
glucopyranoside
O
HO
HO
OH OH

H
H
2.5
S.
aristolochia
efolia
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-

form, 3-O- -L-
Rhamnopyranos
yl-(1,4)-D-
glucopyranosyl-
(1,6)-D-
glucopyranoside
O
HO
HO
OH OH

O
HO
HO
OH

H
2.6
S.
aristolochia
efolia
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-
form, 3-O- -D-
Glucopyranosyl-
(1,4)-L-
arabinopyranosy
l-(1,6)-D-
glucopyranoside

O
HO
HO
OH

O
HO
HO
OH OH

H
2.7
S.
officinalis
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

10
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1

R
2

R
3

Spirostan-3-ol;
(3,5,25S)-
form, 3-O-[-L-
Rhamnopyranos
yl-(1,4)--D-
glucopyranosyl-
(1,2)]--D-
glucopyranosyl-
(1,6)]--D-
glucopyranoside
O
HO
HO
OH OH

O
HO
HO
OH

O
HO
HO

OH OH

2.8
S.
aristolochia
efolia
[9]
Spirostan-3,6-
diol; (3,5,6,
25S)-form, 3-O-
[-D-
Glucopyranosyl-
(1,4)-L-
arabinopyranosy
l-(1,6)-D-
glucopyranoside
O
HO
HO
OH

O
HO
HO
OH
HO

H
2.9
S.

officinalis
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5, 25R)-
form, 3-O-[-D-
Glucopyranosyl-
(1,4)-L-
arabinopyranosy
l-(1,6)-D-
glucopyranoside
]
O
HO
HO
OH

O
HO
HO
OH
HO

H
2.10
S. sieboldii
[9]
Spirostan-3-ol;
(3,5, 25S)-
form, 3-O-[-D-
Fucopyranosyl-

(1,6)-D-
glucopyranoside
]
O
HO
HO
OH

H
H
2.11
S.
nipponica
[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

11
1.2.2.2. Hợp chất spirostene
O
O
R
2
O
R
1

(3)

Bảng 1.5: Các chất spirostene

Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài liệu
dẫn
R
1
R
2
Spirost-5-ene-3-ol;
(3,25R)
H
O

3.1
S.
menisper
moide
[9]
Spirost-5-ene-3-ol;
(3,25R)-3-O--L-
Rhamnopyranoside
H
O
HO
OH
OH

3.2
S. excelsa
[9]


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

12
Bảng 1.6: Các chất spirostene có gắn từ 1 đến 2 gốc đƣờng trở lên
O
O
O
OH
OH
O
OH
OH
R
2
O
R
1
O

(3)
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu

Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
Spirost-5-ene-3,17,27-
triol; (3,17,25S), 3-
O--D-
galactopyranoside
H
H
3.3
S.
menisperoi
dea
[9]
Spirost-5-ene-3,17,27-
triol; (3,17,25S), 3-
O--L-
Rhamnopyranosyl-
(1,4)--
glucopyranoside
H
O
HO
OH

OH

3.4
S.
menisperoi
dea
[9]
Spirostane-3,6,25-triol;
(3,5,6,25R)-form
O
O
O
HO
OH
HO
HO
OH OH

H
3.5
S. lebrunii
[9]
Ngoài ra còn hợp chất spirostene có gắn 3 gốc đường phân lập được từ

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

13
loài S.aspera [9].
O
O

O
O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
OH
HO
HO

(3.7)

1.2.2.3. Hợp chất hydroxyspirostane
O
O
RO
O

(4)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

14

Bảng 1.7: Các chất hydroxyspirostane trong chi Smilax
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R

3-Hydroxyspirostan-6-
one; (3,5,25R)
H
4.1
S. sieboldii
[9]
3-Hydroxyspirostan-6-
one; (3,5,25R), 3-O-
[-L-
Arabinopyranosyl-
(1,6)-[-D-
glucopyranoside]
O
HO
HO
OH
O
HO

OH
OH
O

4.2
S. sieboldii
[9]
3-Hydroxyspirostan-6-
one; (3,5,25R), 3-O-
[-D-Glucopyranosyl-
(1,4)-[-L-
Arabinopyranosyl-
(1,6)]--D-
glucopyranoside
O
HO
O
O
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
OH
HO

4.3

S. lebrunii
[9]
Trong số hydroxyspirostane phân lập được hợp chất (4.3) được chứng
minh là có tác dụng ức chế khối u [38].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

15
1.2.2.4. Hợp chất dihyd- roxyspirostane
O
O
RO
O
OH

(5)
Bảng 1.8: Các chất dihydroxyspirostane trong chi Smilax
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R

3,27-
Dihydroxyspirostan-6-

one; (3,5,25S)
H
5.1
S.
sieboldii
[9]
3,27-
Dihydroxyspirostan-6-
one; (3,5,25S), 3-O-
[-L-Arabinoyranosyl-
(1,6)--D-
glucopyranoside]
O
HO
HO
OH
O
O
HO
OH
OH

5.2
S.
sieboldii
[9]
3,27-
Dihydroxyspirostan-6-
one; (3,5,25S), 3-O-
[-D-Glucopyranosyl-

(1,4)-[-L-
Arabinopyranosyl-
(1,6)]- -D-
glucopyranoside]
O
OH
O
HO
OH
O
O
HO
OH
OH
HO
OH
HO
O

5.3
S.
sieboldii
[9]
1.2.3 Các hợp chất furostane

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

16
Trong số các chất furostane phân lập được từ chi Smilax chỉ có 1
furostane tím thấy từ loài S. Aristolochiaefolia là Furostane-3,22,26-triol;

(3,5,22,25S)-3-O-[-L-Rhamnopyranosyl-(1,4)-[2,6-di-O--D-
glucopyranosyl--D-glucopyranoside]], 26-O--D-glucopyranostane có
cấu trúc:
O
OH
O
O
O
HO
HO
OH
OH
O
O
HO
O
O
HO
HO
OH OH
O
OH
OH
HO
HO
O
HO
HO
OH

(6)
Bảng 1.9: Các hợp chất furostene
O
OR
O
O
O
HO
HO
OH
OH
O
O
HO
O
HO
OH
OH
O
HO
O
HO
OH
O
HO
OH

(7)
Tên chất
Vị trí nhóm thế

Ký hiệu
Nguồn
Tài liệu

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu - Đại học Thái Nguyên

17
R

thực vật
dẫn
Furost-ene-3,22,26-triol;
(3,22R,25R)-3-O-[-L-
Rhamnopyranosyl-(1,4)--L-
Rhamnopyranosyl-(1,4)--L-
rhamnopyranosyl-(1,2)]--D-
glucopyranoside],26-O--D-
glucopyranoside
H
7.1
S. sieboldii
[9]
Furost-ene-3,22,26-triol;
(3,22R,25R); 22-Mether, 3-O-[-
L-Rhamnopyranosyl-(1,4)--L-
Rhamnopyranosyl- (1,4)--L-
rhamnopyranosyl- (1,4)]--L-
Rhamnopyranosyl (1,2)--D-
glucopyranoside],26-O--D-
glucopyranoside

CH
3
7.2
S.
krausiana
[9]
Cuối cùng là hợp chất furost-20(22)-ene-3,26-diol; (3,5,25S) được
phân lập từ S. aspera có cấu trúc:
O
HO
OH

(8)