pp giai bai tap phan huu co

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HỮU CƠ
I. XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN CÁC NGUYÊN TỐ:

a)
2
CO
12.n
C
m 

2
H O
2.n
H
m 

2
2.n
N N
m 


M
O
= m
A
– (m
C
+ m

H
+m
N
)
b)
.100%
m
m
%C
A
C


.100%
m
m
%H
A
H


A
m
%N .100%
m
N


1. Bài toán cho tỷ khối hơi:
 Tỷ khối hơi cửa chất hữu cơ (A)đối với chất khí (B)
B
A
dMM
M
M
d
AA
B
A
B
A

 M
A
= M
B
.d
A/B
 Tỷ khối hơi cửa chất hữu cơ (A)đối với chất khí
KK
AKKA
KK
A
dMM
M
M
KK
A

d 

Thông thường ta chọn
29M
KK

 M
A
= 29.d
A/KK
2. Bài toán cho thể tích phân tử gam:
a) Bài toán 1:
- Làm bay hơi m
A
gam chất hữu cơ A ở đktc thu được V
A
lít. Xác định khối lượng p.tử của chất A?
Giải:
A
A
A
AA
A
n
m
M
22.400
(ml)V
22,4
(lit)V

n 

b) Bài toán 2:
- Làm bay hơi m
A
gam chất hữu cơ A ở áp suất p, nhiệt độ t được V lít hơi. Mặt khác m
B
gam hơi
chất B ở áp suất p, nhiệt độ t cũng có thể tích V. Xác định khối lượng phân tử cửa chất hữu cơ A?
Giải: Theo nội dung Định luật Avôgadrô: hai chất khác nhau ở cùng điều kiện nhiệt độ và cùng áp suất
chiếm cùng thể tích  chúng phải có số mol:
B
B
A
A
B
B
A
A
BA
M
m
m
M
M
m
M
m
nn 

II – XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ
1. Lập trực tiếp:
a. Theo công thức :
- Áp dụng công thức :
A
C H O N A
M
12x y 16z 14t
m m m m m
   
suy ra từng giá trị : x, y, z, t.

Chú ý: Khi đề cho % các nguyên tố áp dụng :
A
M
12x y 16 14t
%C %H %O %N 100
   
suy ra : x, y, z, t
b. Theo phản ứng :
VD: Chất hữu cơ (X) cháy thu được CO
2
và H
2
O
* Cách lập:
- Tính mol các đại lượng : mol chất A, mol CO
2
; H

2
O; O
2
.
- Đặt vào phương trình lập tỉ lệ.
- Viết phản ứng cháy: C
x
H
y
O
z
+ (x +
)
2
z
4
y

O
2
→ xCO
2
+
2
y
H
2
O
molA molO
2

molCO
2
molH
2
O
Hoặc: Đặt thể tích đo cùng điều kiện
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
Ta có tỉ lệ :
2
molCO
x
molA
1

molA
2
molCO
x 
; tương tự tính y, z
Chú ý: Nếu đề bài cho thể tích các khí đo cùng đk ta cũng tính tương tự như mol.
Nếu đề bài không cho mol O
2
mà cho M thì ta tính z ( số nguyên tử oxi) dựa theoM.
2. Gián tiếp :
*Lập công thức nguyên ( C
a
H

b
O
c
N
d
)
n
; sau đó tìm n suy ra công thức phân tử.
* Cách lập công thức nguyên.

a. Theo công thức:
VD: Chất hữu cơ (A) cháy thu được CO
2
, H
2
O, N
2

*Cách lập công thức :
- Dự đoán công thức dựa vào sản phẩm CO
2
, H
2
O, N
2

- Tính các giá trị:
Khối lượng chất hữu cơ (A) là m(A)
Khối lượng cacbon : m
C

Khối lượng hidro : m
H
; tượng tự tính khối lượng nitơ, oxi
.

Đặt công thức phân tử C
x
H
y
O
z
N
t

- Áp dụng công thức. x : y : z : t =
C O N
H
m m m
m
: : :
12 1 16 14

Nếu x : y : z : t = a: b : c : d

công thức nguyên (C
a
H
b
O

c
N
d
)
n

Ta có công thức đơn giản : C
a
H
b
O
c
N
d
.
Chú ý: Khi đề cho % các nguyên tố áp dụng :x : y : z : t =
14
%N
:
16
%O
:
1
%H
:
12
%C

b. Lập công thức phân tử từ công thức nguyên:
* Từ công thức nguyên (C

a
H
b
O
c
N
d
)
n

* Tìm n dựa vào :
- Đề cho hằng số M = Q
ta có : (12a + 1b + 16c + 14d )n = M
suy ra n =
14d) 16c 1b (12a
M

=
14d) 16c 1b (12a
Q


Nếu n =

. Vậy công thức phân tử là: C
a

H
b


Oc

N
d


- Đề cho M < hằng số (VD : M < L)
Ta tính n <
14d) 16c 1b (12a
M

<
14d) 16c 1b (12a
L


- Đề cho số lượng một nguyên tử của một nguyên tố.
( VD: trong phân tử có 1 nguyên tử oxi).
- Nếu chỉ có công thức nguyên.
VD: (C
2
H
5
)
n
. Ta tính

; Cho

≥0 ( hay số H ≤ 2C +2)

3. Tìm công thức phân tử của các hidrocacbon đồng đẳng kế tiếp:
- Đồng đẳng là những chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân
tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (-CH
2
-)
- Có cùng công thức chung
- Khối lượng của các chất đồng đẳng kế tiếp nhau lập thành cấp số cộng, công sai là 14
- Khối lượng của chất thứ n:
1
( 1)14
n
M M n  

- Tổng khối lượng các chất:
1
.
2
n
M
M M
n




4. Tìm công thức của các đồng đẳng dựa vào các đại lượng trung bình
Cho hỗn hợp X gồm các chất:
1 1 1
: ( )
x y z

A C H O amol
,
2 2 2
: ( )
x y z
B C H O bmol
,
3 3 3
: ( )
x y z
C C H O c mol

. . .
A B C
a M b M c M
M
a b c
 

 
;
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
Số C trung bình
2
1 2 3
. . .
CO

hh
n
a x b x c x
x
a b c n
 
 
 
,
Số H trung bình
2
1 2 3
2.
. . .
H O
hh
n
a y b y c y
y
a b c n
 
 
 
,
5. Phương pháp biện luận:
- Độ bất bão hòa cho biết số liên kết

và vòng có trong hợp chất hữu cơ
- C
x

H
y
O
z
N
t
:
2 2
0
2
x y t
  
  

a. Dựa vào phân tử khối:
- Đặt công thức phân tử, lập phương trình khối lượng mol, biện luận
-Lưu ý:
+
;
x y x y z
C H C H O
luôn có y
(chẵn)


2x + 2 và phân tử khối chẵn
+
;
x y t x y z t
C H N C H O N

luôn có y

2x + 2 +t ; y và t cùng chẵn hoặc cùng lẻ
b. Nếu biết công thức đơn giản nhất C
a
H
b
O
c
N
d
suy ra CTPT (C
a
H
b
O
c
N
d
)
n

- Dựa vào độ bất bão hòa
0
 
suy ra giá trị của n
- Phương pháp tách nhóm chức hóa trị 1:
Số H + Số nhóm chức

2.Số C + 2 dấu “=” xảy ra khi hợp chất no mạch hở

6. Đối với chất hữu cơ bất kỳ, nếu biết số mol chất hữu cơ, CO
2
và H
2
O ta có
Số C
2
CO
hchc
n
n

; Số C trung bình
2
CO
hh
n
n

;
Số H
2
2.
H O
hchc
n
n

; Số H trung bình
2

2.
H O
hh
n
n

;
7. Phản ứng cháy 1 chất hữu cơ:
+ Nếu
2 2
CO H O
n n

suy ra CTPT có dạng: (C
n
H
2n
)O
x
có
1
 

- Nếu x=0 suy ra Chất hữu cơ là anken (n

2) hoặc xicloankan (n

3)
- Nếu x=1 suy ra Chất hữu cơ là anđehit (n


1) hoặc xeton (n

3) no đơn chức
mạch hở
- Nếu x=2 suy ra Chất hữu cơ là axit (n

1) hoặc este (n

2) no đơn chức mạch hở
+ Nếu
2 2
CO H O
n n

suy ra tỉ lệ C:H =
2
2
2.
co
H O
n
n
=
n
m

CTPT có dạng: (C
n
H
m

)O
x

Đáp án
Lưu ý:
- Xem lại kiến thức dạng bài tập CO
2
tác dụng với dd kiềm
- Chất hấp thụ H
2
O: H
2
SO
4
đặc, P
2
O
5
, CaO…
- Chất hấp thụ CO
2
: dd kiềm hoặc những chất có tính bazơ
- Hấp thụ CO
2
và H
2
O vào dd Ca(OH)
2
hoặc Ba(OH)
2

o mCO
2
+ mH
2
O = m bình tăng
o mCO
2
+ mH
2
O = m
kết tủa
+ m
dd tăng

o mCO
2
+ mH
2
O = m
kết tủa
– m
dd giảm

III. ĐỒNG PHÂN:
1. Khái niệm: Đồng phân là những chất khác nhau có cùng CTPT
2. Phân loại:
- Đồng phân cấu tạo: đồng phân về mạch Cacbon, nhóm chức, vị trí nhóm chức
- Đồng phân lập thể (đồng phân hình học). ĐK để có đphh:
+ Có nối đôi C=C

+ Mỗi nguyên tử C của nối mang hai nhóm thế khác nhau

Đồng phân ( cùng công thức phân tử)
Đồng phân cấu tạo
Công thức cấu tạo khác nhau
Tính chất khác nhau
Đồng phân lập thể
Công thức cấu tạo giống nhau
Cấu trúc không gian khác nhau
Tính chất khác nhau
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
3. Cách viết đồng phân:
- Xác định

suy ra số liên kết pi, vòng của phân tử
- Xác định loại hợp chất hữu cơ, mạch cacbon
- Viết mạch cacbon
- Đặt nối đôi, nối ba, nhóm chức, nhóm thế vào đầu mạch và di chuyển chúng trên từng loại mạch C
- Xét đồng phân lập thể nếu có
* Lưu ý:
+ Một số nhóm chức thường gặp:
- Nhóm chức có 1 nguyên tử oxi: Ancol: –OH; Ete: –O– (nhóm chức không có pi):
Anđêhit: –CHO; Xeton (nhóm chức có 1pi)
- Nhóm chức có 2 nguyên tử oxi: Axit –COOH; Este –COO– (nhóm chức có
1pi)
+ Mạch cacbon có 2 loại:
- Mạch hở gồm mạch không nhánh và có nhánh

- Mạch vòng gồm có đồng vòng và dị vòng
PHẦN HIDROCACBON
CTPT:
o C
x
H
y
nếu x

4

hidrcacbon là chất khí
o C
n
H
2n+2-2k
trong đó k là số liên kết

hoặc vòng
Nếu k=0: Ankan
Nếu k=1: Anken hoặc xicloankan
Nếu k=2: Ankin hoặc ankađien…
Nếu k

4: Aren…
IV: ANKAN(parafin)
1. Tìm CTPT của dẫn xuất halogen:
Phản ứng thế tổng quát:
as
2 2 2 2 2

kt
n n n n x x
C H xCl C H Cl xHCl
  
  
với
2 2
x n
 

- Nếu x=1 hay tỉ lệ phản ứng 1:1 sẽ tạo thành dẫn xuất monohalogen
- Sản phẩm chính là sản phẩm mà nguyên tử halogen thế nguyên tử H của C bậc
cao nhất
- Các ankan tạo được 1 dẫn xuất monohalogen duy nhất: CH
4
, C
2
H
6
, C
5
H
12
(hình
chữ thập), C
8
H
18
…
2. Phản ứng cháy của ankan:

- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

2 2
H O CO
n n

hoặc
2 2
1,5.
O CO
n n

thì chúng là ankan và ngược lại
Phản ứng: C
n
H
2n+2
+
3 1
2
n

O
2


Ct
o
nCO
2

+ (n+1)H
2
O
* n
ankan
= n
H2O
– n
CO2
suy ra

Số C =
22
2
COOH
CO
nn
n


*
2 2 2
1/ 2
O CO H O
n n n
 

*
2 2
12 2

ankanhay hidrocacbon C H CO H O
m m m n n
   

3. Phản ứng tách, phản ứng crackinh ankan:

, ,
2 2 2 2 2
o
t p xt
n n x x y y
C H C H C H
 
 
với n=x+y, x

1, y

2
Ankan ankan anken

, ,
2 2 2 2
o
t p xt
n n n n
C H C H H

 

Tổng quát: Ankan

A + B
(Ankan, H
2
)

Anken
+ n
ankan pư
= n
hh anken

+ ĐLBTKL: m
hh trước
= m
hh sau

+ Đốt cháy hỗn hợp trước và sau giống nhau.
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
+
d
%
ankan pu
ankanb
n
H

n

.100%
V. AKEN:
1. Anken tác dụng với hidro:
C
n
H
2n
+ H
2


B tối đa
2 2
2
2
n n
n n
C H
C H
H


A là hh trước phản ứng.
B là hh sau phản ứng
Sau phản ứng ta luôn có:
+ n
H2 pư
= n

A
– n
B

+ m
A
= m
B

+ Đốt cháy A hoặc B đều giống nhau
+ Nếu hidrocacbon mạch hở tác dụng với H
2
theo tỉ lệ 1:1

Anken
2. Anken tác dụng với dd Brom:
C
n
H
2n
+ Br
2


C
n
H
2n
Br
2

Nâu Không màu
+ Phản ứng dùng để nhận biết anken
+ m
bình tăng
= m
anken

+ n
anken pư
= n
Br
2
= n
dẫn xuất

3. Phản ứng cháy anken:
- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

2 2
H O CO
n n

hoặc
2 2
1,5.
O CO
n n

thì chúng có CTPT là : C

n
H
2n

- Nếu mạch hở là anken
- Nếu mạch vòng là xicloankan
C
n
H
2n
+
3
2
n
O
2


Ct
o
nCO
2
+ nH
2
O
-
2 2 2
1/ 2
O CO H O
n n n

 

-
2 2
12 2
ankenhayhidrocacbon C H CO H O
m m m n n
   

4. Phản ứng trùng hợp:

1 3 1 3
, ,
2 4 2 4
o
t p xt
n
R R R R
n C C C C
R R R R
 
      
 
 

Anken polime
Nếu H%=100 thì m
polime
= m
anken

5. Phản ứng oxi hóa với KMnO
4

+


4 2
/KMnO H O
C C O COH COH
     

+


4 2 4
/
2 2
KMnO H SO
RCH CH O RCOOH CO
   

+


4 2 4
/
'
KMnO H SO
RCH CHR O RCOOH RCOOH
   

+


4 2 41 1
2 2
/KMnO H SOR R
R R
RCH C O RCOOH CO
     

VI ANKIN: k=2
1. phản ứng cháy ankin hoặc ankađien:
C
n
H
2n-2
+
3 1
2
n

O
2


Ct
o
nCO
2

+ (n-1)H
2
O
- Một hidrocacbon hoặc hh hidrocacbon đồng đẳng khi cháy mà thu được:

2 2
H O CO
n n

hoặc
2 2
1,5.
O CO
n n

thì chúng có CTPT là : C
n
H
2n-2
hoặc C
n
H
2n-6
…
-
2 2
2 2
CnH n CO H O
n n n


 
hoặc
2 2
2 6
3
CO H O
CnH n
n n
n




Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
-
2 2 2
1/ 2
O CO H O
n n n
 

-
2 2
12 2
HC C H CO H O
m m m n n
   

2. Phản ứng thế với dd AgNO
3
/NH
3

- Chỉ có axetilen , ank-1-in hoặc những hợp chất có liên kết ba đầu mạch mới tác
dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo kết tủa vàng
-
3
2 2
NH
CH CH Ag O CAg CAg H O
     

-
3
2 2
2 2
NH
R CH CH Ag O R C CAg H O
       

Ta luôn có: n
kết tủa
= n

ankin

 Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng

3. Phản ứng cộng H
2

A
2 2
2
n n
C H
H



B tối đa
2 2
2
2
2 2
n n
n n
n n
C H
C H
H
C H



Sau phản ứng ta luôn có:
+ n
H2 pư
= n
A
– n
B

+ m
A
= m
B

+ Đốt cháy A hoặc B đều giống nhau
4. Ankin tác dụng với dd Brom:
C
n
H
2n-2
+ Br
2

1:1

C
n
H
2n-2
Br

2

C
n
H
2n-2
+ 2Br
2

1:2

C
n
H
2n-2
Br
4
+ Phản ứng dùng để nhận biết anken
+ m
bình tăng
= m
ankin

+ n
ankin pư
= n
dẫn xuất

VII. DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
1. Phản ứng cháy ancol:

C
n
H
2n+2-2k
O
x
+
3 1
2
n k x
  
O
2


Ct
o
nCO
2
+ (n+1-k)H
2
O với
0, 1,1
k n x n
   

+ Nếu
2 2
H O CO
n n



ancol no (k=0), CTPT C
n
H
2n+2
O
x

n
CnH2n+2Ox
= n
H2O
– n
CO2
+ Nếu
2 2
H O CO
n n


ancol không no có 1 nối đôi C
n
H
2n
O
x
n

3

* Lưu ý: Nhóm OH chỉ gắn ở nguyên tử cacbon no, mỗi nguyên tử C chỉ chứa tối đa 1 nhóm OH. Nhóm -
OH liên kết trên cacbon mang nối đôi không bền, nó đồng phân hóa tạo thành anđehit hoặc xeton.
CH
2
=CHOH

CH
3
-CHO CH
2
=COH-CH
3


CH
3
-CO-CH
3
.
Andehit Xeton
2. Ancol tác dụng với kim loại kiềm:
+
2
( ) ( )
2
x x
x
R OH xNa R ONa H
   

*
2
H
ncol
n
n 2
a
x

 x là số nhóm chức ancol ( tương tự với axít)
+ Nếu cho kim loại kiềm vào dd ancol trong nước, ta có thứ tự phản ứng xảy ra như sau:

2 2
1
2
Na H O NaOH H
   


2
( ) ( )
2
x x
x
R OH xNa R ONa H
   

+ Phenol tác dụng với Na
6 5 6 5 2
1

2
C H OH Na C H ONa H
   

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
3. Phản ứng tách 1 phân tử nước từ 1 ancol:
Nếu sp là anken hoặc
/
1
sp ancol
d

thì ancol ban đầu là no đơn chức mạch hở. Sản phẩm thường cho tối
đa 2 anken; nếu có 3 hoặc 4 anken thì 2 anken là đồng phân phẳng (có đp hình học)

2 4
,170
2 1 2 2
o
H SO C
n n n n
C H OH C H H O

 

4. Phản ứng tách 1 phân tử nước từ 2 ancol(phản ứng ete hóa):
+ nếu

/
1
sp ancol
d

thì sp là ete
+ Phản ứng:
2 4
,140
2
2
o
H SO C
ROH R O R H O
   

+ Số ete thu được khi tách nước của x ancol:
.( 1)
2
x x


Vd:
2 4
,140
1 1 1 2
2
o
H SO C
R OH R O R H O

   


2 4
,140
2 2 2 2
2
o
H SO C
R OH R O R H O
   


2 4
,140
1 2 1 2 2
o
H SO C
R OH R OH R O R H O
    

Ta luôn có: m
ancol
= m
ete
+m
nước

n
ancol

=2n
nước
=2n
ete

nếu số mol ete bằng nhau thì số mol ancol cũng bằng nhau
* Đặc biệt: nếu ete hóa 2 ancol A, B tạo được 3 ete trong đó phân tử khối của 1 ete bằng phân tử khối của 1
trong 2 ancol

A, B có số C gấp đôi nhau.
5. Phản ứng oxi hóa hữu hạn:
+ Ancol bậc 1 bị oxi hóa tạo anđehit


2
, ,
2 2
o
Cu O t
RCH OH O RCHO H O
  

+ Ancol bậc 2 bị oxi hóa tạo xeton


21 1
2 2
, ,
2
o

Cu O t
R R
R R
CHOH O C O H O
     

+ Ancol bậc 3 khó bị oxi hóa
* Đặc biệt:

 
2
2 2
2
RCHO H O
RCH OH O RCOOH H O
RCH OH

  

Trong đó sản phẩm:
- Tác dụng với Na (trừ RCHO)
- Tham gia phản ứng tráng gương chỉ có RCHO hoặc HCOOH
- Tham gia phản ứng trung hòa chỉ có RCOOH
* Công thức tính độ ancol
/
dd
.100%
ancol n c
o
ancol

V
D
V


VIII. ANĐÊHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC
1. Phản ứng với dd AgNO
3
/NH
3

+ Những chất hữu cơ phản ứng được với AgNO
3
/NH
3

 Axetilen, Ank-1-in, hidrocacbon có liên kết ba đầu mạch khi tác dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo kết tủa
vàng.
 Anđêhit, hoặc những chất hữu cơ có nhóm CHO như: HCOOH, HCOOR, glucozơ, fructozơ,
mantozơ…khi tác dụng với AgNO
3
/NH
3
tạo Ag kết tủa trắng (phản ứng tráng gương)
+ Phản ứng tráng gương tổng quát:

3
2
( ) ( ) 2
NH
x x
R CHO xAg O R COOH x Ag
   

Hoặc
3
4 3 2
( ) ( 3)2 ( ) 2 3
NH
x x
R CHO xAg NH OH R COONH x Ag xNH xH O
     

+ Phản ứng tráng gương của HCHO:
3
2
2
NH
HCHO Ag O HCOOH Ag
   

3
2 2 2
2
NH
HCOOH Ag O CO H O Ag

    

* Lưu ý:
Anđêhit đơn chức RCHO khi tham gia phản ứng tráng gương có 2 trường hợp:
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
- Nếu R

H

RCHO

2Ag


- Nếu Rlà H

HCHO

4Ag


2. Phản ứng cháy của anđêhit hoặc xeton:
Đốt cháy 1 anđêhit hoặc hh đồng đẳng mà
2 2
H O CO
n n



anđêhit no đơn chức mạch hở. Công thức
C
n
H
2n
O hoặc C
m
H
2m+1
CHO
C
n
H
2n
O +
3 1
2
n

O
2


Ct
o
nCO
2
+ nH
2

O
3. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn



RCHO O RCOOH
 


M tăng 16g
4. Phản ứng cộng H
2


2 2 2 2 2 2 2 2
( ) ( )
n n x k x n n x k x
C H CHO xH C H CH OH
     
 


2 2 2 2 2 2 2 2
( ) ( )
n n x k x n n x x
C H CH OH kH C H CH OH
    
 

5. Phản ứng cháy của axit cacboxylic, este.

Nếu
2 2
H O CO
n n

suy ra axit hoặc este no đơn chức mạch hở C
n
H
2n
O
2

Với axit n
1

, với este n
2


6. Xác định số nhóm chức axit
a. Dựa vào phản ứng trung hòa

2
( OO ) ( OONa)
x x
R C H xNaOH R C xH O
  

- Dựa vào tỉ lệ mol:
( OO )

NaOH
R C H x
n
x
n


- Dựa vào sự thay đổi khối lượng từ axit sang muối (phương pháp tăng giảm khối lượng)
x



* Khi cho axit cacboxylic tác dụng dung dịch kiềm, cô cạn dung dịch sau phản ứng được chất rắn
khan thì chú ý đến lượng kiềm dư hay không.

b. Dựa vào phản ứng với kim loại:

2
( OO ) ( OONa)
2
x x
x
R C H xNa R C H
  

- Dựa vào tỉ lệ mol:
( OO )
Na
R C H x
n

x
n


- Dựa vào sự thay đổi khối lượng từ axit sang muối (phương pháp tăng giảm khối lượng)
x


c. Dựa vào phản ứng este hóa (tương tự như trên)
d. Dựa vào phản ứng oxi hóa:





2
( ) ( ) ( )
O O
x x x
R CH OH R CHO R COOH
 

e. Dựa vào phản ứng với muối:

2 3 2 2
2 ( OO ) 2 ( OONa)
x x
R C H xNa CO R C xCO xH O
   

3 2 2
( OO ) ( OONa)
x x
R C H xNaHCO R C xCO xH O
   


IX. ESTE – LIPIT
1. Xác định số nhóm chức este dựa vào phản ứng xà phòng hóa:

( OOR') ( OONa) '
n n
R C nNaOH R C nR OH
  


( OO) ' OONa '( )
m m
RC R mNaOH mRC R OH
  

Số nhóm chức este =
es
NaOH
te
n
n
; Nếu
es

NaOH te
n n


este đơn chức, nếu
es
.
NaOH te
n x n



este x chức
Đặc biệt RCOOC
6
H
5
là este đơn chức nhưng có thể tác dụng với NOH với tỉ lệ mol 1:2

6 5 6 5
RCOOC H NaOH RCOONa C H OH
  


6 5 6 5 2
2
RCOOC H NaOH RCOONa C H ONa H O
   

2. Xác định công thức cấu tạo của este dựa vào phản ứng thủy phân.

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
+ Xác định số nhóm chức este
+ Viết phương trình phản ứng
+ Xác định CTCT của axit và ancol

CTCT este
Lưu ý :
+ Ct C
x
H
y
O
2
dùng để đốt cháy cho phù hợp.
+ CT R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH, KOH…

CT cấu tạo của este.
 Hỗn hợp 2 este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 ancol đơn chức

2 este này cùng gốc axit và do hai ancol khác nhau tạo nên.
Vậy công thức 2 este là R-COO
'
R
giải

R,R’ ; ĐK : R1<
'

R
<R2

CT
2
2
1
OHC
COORR
COORR
yx







 Hỗn hợp 3 este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 ancol

3 este này cùng gốc
ancol và do 3 axit tạo nên.
CT 3 este là
R
COOR’

CT 3este






'COORR
'COORR
'COORR
3
2
1

2
OHC
yx

Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH

3 muối + 2 ancol đều đơn chức

CTCT của 3este là
R
COO
'
R
(trong đó 2 este cùng gốc ancol)

CT 3este là:






'COORR
'COORR
'COORR
23
12
11



2
OHC
yx

 Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 ancol : Có 3
trường hợp xảy ra :
+ TH1 : 1 axit + 1 ancol



OH'R
RCOOH

+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit)



'RCOOR
RCOOH

+ TH3 : 1 ancol + 1 este (cùng gốc ancol)




'RCOOR
OH'R

 Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 ancol (đều đơn chức).
Có hai trường hợp :
+ TH1 : 1 axit + 1 este



'RCOOR
RCOOH

+ TH2 : 2 este (cùng gốc ancol) :



'COORR
'COORR
2
1

RCOO
'
R
.
Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 ancol. Có hai
trường hợp :

+ TH1 : 1 ancol + 1 este



'RCOOR
OH'R

+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit



2
1
RCOOR
RCOOR

 Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là
hh 2 este (cùng gốc ancol hoặc cùng gốc axit).
ESTE ĐA CHỨC :
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
a) - Do axit đa chức + ancol đơn chức : R(COOR’)
x
(x

2)
- Nếu este này do axit đa chức + ancol đơn chức (nhiều ancol) : R(COO
'

R
)
x

- Nếu este đa chức + NaOH

1 muối+2ancol đơn chức

este này có tối thiểu hai chức.

VD : (3 chức este mà chỉ thu được 2 ancol)

- Nếu este này có
5 nguyên tử oxi

este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có
tối đa hai nguyên tử oxi)
b) - Do axit đơn + ancol đa : (RCOO)
y
R’ (y

2)
+ Tương tự như phần a.
c) Este do axit đa + ancol đa : R
y
(COO)
x.y
R’
x
(ĐK : x,y


2)
nếu x=y

CT : R(COO)xR’
Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi Ct este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là
C
x
H
y
O
2
(y

2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải.
VD : este 3 chức do ancol no 3 chức + 3 axit đơn chức (có 1 axit no, iaxit có 1 nối đôi, 1 axit có một
nối ba) (este này mạch hở)
Phương pháp giải : + este này 3 chức

Pt có 6 nguyên tử Oxi
+ Số lkết

: có 3 nhóm –COO- mỗi nhóm có 1 lk



3

.
+ Số lk


trong gốc hydrocacbon không no là 3 ( 1

trong axit có 1 nối đôi, 2

trong axit có
1 nối ba)

CT có dạng : C
n
H
2n+2-2k
O
6
với k=6

CT : C
n
H
2n-10
O
6
.
+ Gọi CTCT là :



C
m+x+y+a+3
H

2m+2x+2y+2a-4
O
6


Đặt : n=m+x+y+a+3

C
n
H
2n-10
O
6


 Chú ý : Phản ứng este hóa giữa axit và ancol : (phản ứng không hoàn toàn)

+ Ancol đa chức + axit đơn chức :

xRCOOH + R’(OH)n (RCOO)
x
R’(OH)
(n-x)
+ xH
2
O Điều kiện : 1

x

n

+ Ancol đơn + axit đa :

R(COOH)
n
+ xR’OH + xH
2
O
Điều kiện : 1

x

n
 Ngoài ra còn những este đăc biệt khác :

 Este do ancol đa, axit đa và axit đơn :

VD :
Khi phản ứng với NaOH tạo ra R(COONa)
2
, R’COONa và R’’(OH)
3


Hoặc este + NaOH

muối của axit đa + ancol đa và ancol đơn


VD : khi cho phản ứng với NaOH cho R(COONa)
3

+ R’(OH)
2
+ R’’OH

Este do axit tạp chức tạo nên :
VD : R-COO-R’-COO-R’’ khi phản ứng NaOH tạo : R-COONa, và R’’OH
R
COOR
1
COOR
2
R
COOR
1
COOR
2
COOR
1
C
m
H
2m+1
COO
C
x
H
2x-1
COO
C
y

H
2y-3
COO
C
a
H
2a-1
H
+
, t
o
H
+
, t
o
R
(COOR')
x
(COOH)
(n-x)
R
COO
COO
R'
COO R"
R
COO
COO
R"
R'

COO
R'
OH
COONa
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
VD :

khi phản ứng với NaOH tạo :

3. Tính toán dựa vào phản ứng xà phòng hóa:
+ Sử dụng pp tăng giảm khối lượng
RCOOR’

RCOONa nếu khối lượng tăng

R’<23 là CH
3

+ Khi cô cạn dung dịch sau phản ứng: m
rắn
= m
muối
+ m
bazơ dư

+ Khi m
rắn

= m
este
+ m
bazơ

este vòng
4. Chỉ số axit, chỉ số xà phòng hóa của chất béo:
X. CACBOHIDRAT:

1. Sơ đồ phản ứng:


2 3
2 6 10 5 6 12 6
2 5
( )
n
CO CaCO
CO C H O C H O
C H OH

  

Lưu ý: + xem lại bài toán CO
2
tác dụng với dd kiềm
+ H%=H
1
%. H
2

%
2. Xenlulozơ tác dụng với axit nitric





6 7 2 3 3 6 7 2 2 3 2
( ) 3 ( ) 3
n n
C H O OH nHNO C H O ONO nH O
  

+ Áp dụng ĐLBT khối lượng
+ Lưu ý: n
HNO3
= n
H2O
= 3n
xenlulozơ

XI. AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN
1. Công thức của amin và aminoaxit:
+ CT amin đơn chức : C
n
H
2n + 1 – 2a
(NH
2
)

=> amin đơn chức no => a = 0: CnH
2n + 1
NH
2
=>CTPT C
n
H
2n + 3
N
+ CT tổng quát của amino axit : (H
2
N)
n
– R – (COOH)
n’
: n , n’ ≥ 1 : R là gốc hidrocacbon hóa trị (n + n’)
Hoặc ( H
2
N)
n
– C
x
H
y
– (COOH)
n’
: n , n’ ≥ 1 , x ≥ 1 , y + n + n’ ≤ 2x + 2
2. Số đồng phân của amin đơn :

CTPT Tổng số đồng phân

Bậc 1 Bậc 2 Bậc 3
C
3
H
9
N 4 2 1 1
C
4
H
11
N
8 4 3 1
C
7
H
9
N
5 4 1 0
3: So sánh tính bazơ của các amin
Nguyên tắc :
 Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng
nhận proton H
+

 Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ. >NH
3

 Nhóm phenyl (C
6

H
5
-
) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ => làm giảm tính bazơ.< NH
3

 Lực bazơ : C
n
H
2n+1
NH
2
> NH
3
> C
6
H
5
-NH
2

Amin bậc 2 > Amin bậc 1
4: Amin hoặc aminoaxit tác dụng với HCl :
 Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H
+
) hay HCl lập tỉ số :
Số nhóm chức =
H
amin
n

n


Nếu amin hoặc aminoaxit chỉ có 1 N hoặc đơn chức, ta luôn có

 m
muối
= m
amin
+ m
HCl
=> n
amin
= n
HCl
=

mu i amin
m - m
36,5




5 : tìm CTPT của amin dựa theo phản ứng cháy
Nếu đề bài cho amin no, đơn chức thì khi đốt cháy
PT : C
n
H
2n+3

N
2
+ O
2
=> nCO
2
+ (n+3/2)H
2
O + 1/2N
2

R
COO
R
OOC
R'
OH
COONa
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ
CAO QUỐC TRUNG
x mol n.x mol (n+3/2).x mol
Ta có:
2 2
H O CO
a min
n n
n
1,5



=> n (số C trong amin) hoặc
n
=
2 2
2 2
CO CO
a min H O CO
n 1,5.n
n n n



Nếu đề bài cho amin bất kỳ thì có thể dựa vào tỉ lệ số nguyên tử để suy ra đáp án:
Tỉ lệ:
2
2
:
2.
CO
H O
n
C H
n

hoặc tỉ lệ
2
2
:

2.
CO
N
n
C N
n

…
6: tìm CTPT của amin đơn, nếu biết % khối lượng N hoặc %H hay %C cũng được:
Gọi R là gốc hidrocacbon của amin cần tìm .
Vd: amin đơn chức CT : R-NH
2

 Mốt số gốc hidrocacbon thường gặp :
15 : CH
3
- ; 27 : CH
2
=CH- ; 29 : C
2
H
5
- ; 43 :C
3
H
7
- ; 57 : C
4
H
9

-
7: Cho amin tác dụng với dd FeCl
3
, Cu(NO
3
)
2
tạo kết tủa :
 Amin có khả năng tác dụng với dd FeCl
3
, Cu(NO
3
)
2
…xảy ra theo p/trình :
3RNH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O => Fe(OH)
3

+ 3RNH
3
Cl
2RNH
2
+ Cu(NO

3
)
2
+ 2H
2
O => Cu(OH)
2


+ 2RNH
2
NO
3

Thường thì bài hay cho m kết tủa : Fe(OH)
3
hoặc Cu(OH)
2

8: Cho amin hoặc aminoaxit tác dụng với NaOH: (PP Giải bài tập dùng tăng giảm khối lượng hoặc
bảo toàn khối lượng) xem lại phần Axit nhé.
 CT: m
muối
= m
amino axit
+ x.n
NaOH
.22 ( x là số chức COOH)
m
muối

= m
amino axit
+ x.n
KOH
.38 ( x là số chức COOH)
Đối với Amino Axit có 1 nhóm COOH => n
NaOH
= n
amino axit
= n
muối


Lưu ý:
*
2
2 3 2
OO OO OONa
HCl NaOH
H N R C H ClH N R C H H N R C
 
       


.
NaOH HCl a a
n n n
  

*

2
2 2 3
OO OONa OOH
NaOH HCl
H N R C H H N R C ClH N R C
 
       


.
HCl NaOH a a
n n n
  

* Hợp chất C
x
H
y
O
2
N tác dụng với dd kiềm tạo khí làm xanh quỳ tím suy ra hợp chất ban đầu là muối
amoni: RCOONH
4
hoặc RCOONH
3
R’

Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
For evaluation only.