HỌC PHẦN II. CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ

Trường CĐSP Nha Trang 1
Chƣơng I: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA
HIĐROCACBON. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ
Mục tiêu:
a. Kiến thức:
- SV nắm đƣợc kiến thức cơ bản và hiện đại
+ Về cấu tạo, tính chất lí, hóa học
+ Ứng dụng và điều chế của dẫn xuất halogen,
hợp chất cơ nguyên tố
-Thấy rõ sự liên quan chặt chẽ giữa các chất,
các dẫn xuất, mối quan hệ giữa các học phần.
+ Cơ sở hóa học hữu cơ 1.
+ Các học phần hóa học khác nhƣ hóa học
đại cƣơng,…
Trường CĐSP Nha Trang 2
b. Kĩ năng:
- Vận dụng kiến thức để đào sâu kiến thức mở
rộng nội dung của các bài học liên quan,
- Giải các bài tập hóa học về các hợp chất đơn
chức, đa chức,…
- Tự học, tự nghiên cứu.
- Làm các thí nghiệm hóa học
c. Thái độ:
- Có ý thức học tập tự giác để nâng cao trình độ
chuyên môn.
- Tính trung thực trong học tập
Trường CĐSP Nha Trang 3
NỘI DUNG
§I.1. DẪN XUẤT HALOGEN
§I.2. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ
Trường CĐSP Nha Trang 4

§I.1. DẪN XUẤT HALOGEN
I.1.1. Khái niệm và phân loại
I.1.2. Danh pháp. Đồng phân
I.1.3. Tính chất vật lí
I.1.4. Tính chất hóa học
I.1.5. Điều chế
I.1.6. Đặc tính hóa học của các dẫn xuất fluo
I.1.7. Giới thiệu riêng
I.1.8. Vài nét về ứng dụng thực tiễn của dẫn xuất
halogen đối với môi trƣờng
Trường CĐSP Nha Trang 5
BÀI TẬP XEMINA:
- Gọi tên các hợp chất theo danh pháp IUPAC:
Các dẫn xuất halogen của hi đrocacbon (tr.
40,41)
§I.2. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ
I.2.1. Vài nét về lịch sử hợp chất cơ magie
I.2.2. Định nghĩa phân loại và danh pháp
I.2.3. Hợp chất cơ magie
I.2.4. Một số loại hợp chất cơ kim khác
I.2.5. Hợp chất photpho
I.2.6. Một số loại hợp chất cơ phi kim khác
BÀI TẬP:
Tóm tắt kiến thức chƣơng I
Trường CĐSP Nha Trang 6
§I.1. DẪN XUẤT HALOGEN
I.1.1. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
a. Khái niệm:
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng
… nguyên tử halogen  dẫn xuất halogen. Kí

hiệu: R-X (R gốc hidro cacbon no, chƣa no,
thơm, X có thể là F, Cl, Br, I).
Trường CĐSP Nha Trang 7
b. Phân loại
- Phân loại theo số lƣợng nguyên tử X: mono-,
di-, tri-, …polyhalogen (CH
3
Cl, BrCH
2
CH
2
Br;
CHCl
3
, Br
3
C
6
H
3
,…)
- Phân loại theo gốc R: Dẫn xuất halogen no,
không no, thơm.
Trường CĐSP Nha Trang 8
Có thể phân loại theo bậc của C liên kết với X:
Dẫn xuất halogen bậc 1, bậc 2, bậc 3.
I.1.2. DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN
a. Danh pháp:
- Danh pháp thay thế của IUPAC:
Tên của dẫn xuất halogen + tiền tố halogeno-

(viết gọn halogen-) vào tên của hidrua nền
(mạch chính, vòng chính)
Ví dụ: CH
3
CH
2
CHClCH
3
(2-Clorobutan hay 2-
Clobutan)
Trường CĐSP Nha Trang 9
BÀI TẬP LUYỆN TẬP: Gọi tên hợp chất hữu cơ
sau:
CH≡C-CH
2
-CHBr-CH
3
theo danh pháp thay thế
A. 4-Bromopent-1-in (hay 4-Brompent-1-in)
B. Bromua pentin-1 C. 2-Bromo pent-4-in
Trường CĐSP Nha Trang 10
Br
Bromobenzen
hay brombenzen
Br
Cl
1-Bromo-3-clorobenzen
hay 1,3-Brom-clobenzen
Cl
Cl

Cl
1,2-Dicloroxyclohexan
hay 1,2-dicloxyclohexan
1,2-Dicloxyclohex-1-en
hay 1,2-dicloxyclohex-1-en
- Tất cả các H thay hết bằng các X cùng loại thì
tên gọi thêm tiền tố perhalogeno- (percloro-,
perfluoro, ) của hidrua nền mà không cần
dùng “locant”.
Ví dụ: CCl
3
-CCl
2
-CCl
3
(percloropropan hay
percloprpan), CF
3
-CF
2
-CF
2
-CF
3
(perfluorobutan
hay perfluobutan \TULIEU-CTHUC\CCl4.c3xml
D. Bromua pentin
Trường CĐSP Nha Trang 11
Danh pháp loại chức: Tên gốc hidrocacbon
(hay gốc ankyl) + halogenua.

CH
3
-Br Metyl bromua, (CH
3
)
3
C-Cl tert-Butyl
clorua \TULIEU-CTHUC\(CH3)3CCl.c3xml
BÀI TẬP LUYỆN TẬP: Đọc tên các hợp chất sau
theo danh pháp loại chức: C
6
H
5
-CH
2
I
A. Benzyl Iodua B. Phenyl, metyl iodua
C. Phenyl, iodometan D. Iodo benzyl
C
6
H
5
CHCl
2
A. Đicloro benzan B. Benzyliden diclorua
C. Đicloro benzyliden D. Ddiclorrua benzyl
- Danh pháp thông thƣờng (tên thông thƣờng)
Một số dẫn xuất halogen được IUPAC lưu dùng
(trong dấu ngoặc là tên thay thế).
Ví dụ: CHCl

3
Clorofom (Triclorometan)
CHI
3
Iodofom (Triiodometan)
Bài tập luyện tập: Gọi tên các hợp chất sau đây
theo danh pháp thông thƣờng:CHBr
3
A. Bromofom(Tribromometan).
B. Bromua metan
C. Tribromua metan
D. Metyl tribromua
CHF
3
\TULIEU-CTHUC\CHF3.c3xml
A. Trifluorometyl
B. Fluorometan(Trifluorometan).
C. Triflorua metan
D. Trifloruametyl
12Trường CĐSP Nha Trang
Trường CĐSP Nha Trang 13
- Dẫn xuất polihalogen:
+ Chỉ chứa 3 nguyên tố: clo, fluo, cacbon gọi
chung là clorofluorocacbon hay CFC.
Chú ý:
Thƣơng mại vẫn dùng tên thƣờng freon
Ví dụ: CCl
2
F
2

Freon-12 (Điclorodifluorometan)
CClF
2
-CClF
2
Freon-114 (1,2-Điclorotetrafluoroetan)
CCl
2
F-CClF
2
Freon-113 (1,1,2-Triclorotrifluoroetan)
BÀI TẬP LUYỆN TẬP: CCl
2
F-CCl
2
F đọc tên hợp
chất
A. Freon-114 (1,2-tetraclorodifluoroetan)
B. Đifluoro, tetracloroetan
C. Điflorua, tetracloruaetan
D. Đifluoro, tetracloroetylen
b. Đồng phân
* Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân về vị trí nguyên tử halogen
CH
3
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
Cl 1-Cloropentan
BÀI TẬP LUYỆN TẬP:- Gọi tên các dẫn xuất
halogen sau: CH
3
CH
2
CH
2
CHClCH
3
A. 2-Cloropentan B. Cloropentan
C. 4-Cloropentan D. 2-Cloropentyl
CH
3
CH
2
CHClCH
2
CH
3
A. 2-Cloropentyln B. 3-Cloropentan
C. Cloropentan D. 3-Cloropentyl
CH
3
CH
2

CHCl
2
A. 1,1-Cloropropan (Propyliden 1,1-điclorua)
14Trường CĐSP Nha Trang
B. 3,3-Cloropropan (Propyliden 3,3-điclorua)
C. Điclorroprpan D. Đicloropropyliden
CH
3
CCl
2
CH
3
A. 2,2-Đicloropropan (Izopropyliden điclorua)
B. Đicloroprpan
C. 2,2-Đicloropropyl
D. Izopropyiden 2,2-đicloro
CH
3
CHClCH
2
Cl
A. 1,2-Đicloropropan (propylen điclorua)
B. 2,3-Đicloroprpan
C. 1,2-Đicloropropyl
D. Cloroprpan
15Trường CĐSP Nha Trang
Trường CĐSP Nha Trang 16
CH
2
ClCH

2
CH
2
Cl
A. 1,3-Đicloropropan (Trimetylen điclorua)
B. 1,3-Điclorua propan
C. 1,3-Điclorua propyl
D. Trimetylen điclorua
BrH
3
C
1-Bromo-2metylxclopropan
Br
Bromoxiclobutan
- Đồng phân về ví trí liên kết bội
CH
2
=CHCH
2
Br 3-Bromoprop-1-en (Anlyl bromua)
CH
3
CH=CH-Br
-CTCT:
Bài tập luyện tập: Tên gọi của hợp chất sau
CH
3
CH=CH-Br là:
A. 1-Bromoprop-1-en (Prop-1-enyl bromua)
B. 1-Bromo propylen

C. Bromua propylen
D. Metyl etenylbromua
17Trường CĐSP Nha Trang
Trường CĐSP Nha Trang 18
*Đồng phân mạch cacbon
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl 1-Clorobutan (Butyl clorua)
(CH
3
)
2
CHCH
2
Cl 1-Cloro-2-metylpropan (Izobutyl
clorua)
Bài tập luyện tập: Gọi tên các đồng phân mạch
cacbon sau: CH
2
=CHCH
2
CH
2
-Cl

A. Butylen clorua. B. 4-Clorobut-1-en.
C. 1-Cloro butylen-4. D. 1-Clorobut-4-en.
CH
3
CH=CHCH
2
-Cl
A. 1-Clorobut-2-en. B. 2-Butylen clorua.
C. 2-Cloro butylen-2. D. But-2-enylclorua
Trường CĐSP Nha Trang 19
*Đồng phân cấu hình
+ Đồng phân hình học
C C
Cl
H
H
3
C
H
C C
H
Cl
H
3
C
H
(Z)-hay cis-1-
Clopropen
(E)-hay trans-1-
Clopropen

H
Br
H
Br
Br
H
H
Br
(Z)-hoac cis-1,2-
Dibromoxiclopropan
(E)-hoac trans-1,2-
Dibromoxiclopropan
\TULIEU-CTHUC\DANXUAT-HALOGEN.c3xml
Bài tập luyện tập: Gọi tên các hợp chất sau theo
danh pháp IUPAC
H
3
C
CH
3
CH
2
Cl
Cl
Cl
(a)
(b)
Br
Br
(c)

1). cis-1,3-Đibromxiclobutan 2). 2-Clometyl-1,1-đimetylxiclohexan
3). trans-1,2-Đicloxiclopentan 4). 1-Clometyl-6,6-đimetylxiclohexan1
5). (E)-1,2-Đicloxiclopentan 5). (Z)-1,3-Đibromxiclobutan
A. a-4, b-3, c-1. B. a-2, b-5, c-6.
C. a-4, b-3, c-6. D. a-2, b-3, c-1.
20Trường CĐSP Nha Trang
Trường CĐSP Nha Trang 21
+ Đồng phân quang học \TULIEU-CTHUC\DOPHANQHOC.c3xml
C
Cl
H
H
3
C
CH
2
CH
3
C
Cl
H
CH
3
H
3
CH
2
C
(R)-2-Clorobutan
(S)-2-Clorobutan

Danh pháp R, S
-Theo công thức phối cảnh:
+ Bốn nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử ở C
*
đƣợc sắp xếp
theo thứ tự giảm dần độ hơn
cấp: a > b > c > d.
Trường CĐSP Nha Trang 22
Khi đó nhìn phân tử theo hƣớng C
*
→d.
Nếu thứ tự a > b > c đi theo chiều kim đồng hồ
+ Ta nói phân tử có cấu hình R (rectus)
Tiếng Latin có nghĩa là: “phải”
Trái lại nếu thứ tự đó ngƣợc chiều kim đồng
hồ
+ Thì phân tử có cấu hình S (siniter)
Tiếng Latin có nghĩa là: “trái”)
Ví dụ: CH
2
OH-C
*
HOH-CHO
-OH > -CHO –CH
2
OH > -H.
Trường CĐSP Nha Trang 23
C
c

a
b
d
Câu hình (R)
C
HO
d
Câu hình (R)-Glixerandehit
CH=O
CH
2
OH
C
a
c
d
Câu hình (S)
C
HO
d
Câu hình (S)-Glixerandehit
CH=O
CH
2
OH
b
Trường CĐSP Nha Trang 24
- Theo công thức Fesơ: Nếu nhìn vào công thức
mà d ở cạnh ngang thì ở đồng phân R trình tự a
> b > c lại trái chiều kim đồng hồ còn ở đồng

phân S thì theo chiều ngƣợc lại.
CH=O
OHH
CH
2
OH
(a)
(b)
(d)
(c)
CH=O
HHO
CH
2
OH
(d)
(b)
(a)
(c)
(R)-Glixerandehit (S)-Glixerandehit
Trường CĐSP Nha Trang 25
Bài tập luyện tập: 1. Cấu tạo nào dƣới đây đƣợc
gọi tên đúng theo danh pháp IUPAC
Cl
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
H
(R)-2-Clopetan
CH
3
F
(R)-4-Flo-4-metylxiclohexen
H
OH
3
C
Br
Br
OCH
3
H
C
CH
2
CH
3
CH
3
F
Cl
(a)
(b)
(c)
(d)

Meso-1,2-ddbrom-1,2-metoxyetan
(S)-2-Flo-2-clobutan
A. a, b. B. c, d. C. a, c. D. b, d.