Góp phần khảo sát thành phần hóa học trong lá cây ô môi (CASSIA GRANDIS l ) họ vang (CAESALPINIACEAE)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ
KHOA SƯ PHẠM








GÓP PHẦN KHẢO SÁT THÀNH PHẦN
HÓA HỌC LÁ Ô MÔI Cassia grandis L.f
HỌ VANG (Caesalpiniaceae)

LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP
Ngành: Sư phạm Hóa học


CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN
ThS. Ngô Quốc Luân Võ Nhẫn Hoài
Lớp Sư phạm Hóa học K35
MSSV: 2091966
Cần Thơ, 2013

i


1. LỜI CẢM ƠN
Trong quá trình thực hiện đề tài luận văn tốt nghiệp, em đã học hỏi được nhiều
kiến thức chuyên môn và kinh nghiệm bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè. Với
tấm lòng tri ân sâu sắc, em xin gửi gửi lời cám ơn chân thành đến:

Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại
Học Cần Thơ. Người đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình chỉ dạy nhiều kinh nghiệm quý
báu. Thầy đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong quá trình thực hiện đề tài luận
văn.
Quý thầy cô ở Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học
Cần Thơ và phòng Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên - Viện Công Nghệ Hóa Học – Thành
phố Hồ Chí Minh, đã truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, hướng dẫn kỹ thuật
trong suốt quá trình nghiên cứu đến lúc hoàn thành luận văn tốt nghiệp.
Các anh chị, các bạn - những người đã luôn đồng hành cùng em, giúp em thu
hái nguyên liệu, giúp đỡ, chia sẻ và góp ý cho em rất nhiều trong quá trình học tập và
thực hiện đề tài.
Cuối cùng, con xin gửi lời cảm ơn đến những người thân yêu trong gia đình đã
luôn luôn bên cạnh, động viên và giúp đỡ con vượt qua những khó khăn, vất vả trong
suốt thời gian qua.

Cần Thơ, tháng 05 năm 2013



Võ Nhẫn Hoài




ii


2. MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN i
MỤC LỤC ii

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN v
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 vi
NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 vii
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT viii
DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ ix
DANH MỤC CÁC BẢNG x
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xi
LỜI MỞ ĐẦU 1
Chương 1: TNG QUAN 2
1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI 3
1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG 3
1.1.1.1 KHÁI QUÁT
[2, 3, 4, 5]
3
1.1.1.2 MÔ TẢ
[2, 3, 4, 5]
3
1.1.2 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI 5
1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ
[2, 4]
5
1.1.2.2 SINH THÁI
[2, 3, 4, 5]
5
1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN
[1, 4]
5
1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI 6
1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
[2, 3, 4, 8]

6
1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC
[18,19,20,22,23,24,25,26]
7
1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 8
1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI
[4, 8, 13, 16, 17, 18]
. 8

iii


1.2.3.2 CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CÂY Ô MÔI
[4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18]
8
Chương 2: THC NGHIỆM 21
2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 22
2.1.1 NGUYÊN LIỆU 22
2.1.1.1 THU HÁI NGUYÊN LIỆU 22
2.1.1.2 XỬ LÝ MẪU NGUYÊN LIỆU 22
2.1.2 HÓA CHẤT 22
2.1.3 THIẾT BỊ 23
2.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
[6, 7]
23
2.2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 23
2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ 23
2.2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG 24
2.2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT 24

2.2.3 PHƯƠNG PHÁP PH 25
2.2.3.1 PH
1
H-NMR 25
2.2.3.2 PH
13
C-NMR 25
2.2.3.3 PH HSQC VÀ HMBC 25
2.3 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ Ô MÔI
[7]
26
2.3.1 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT ALCALOID 26
2.3.2 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT COUMARINE 27
2.3.3 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID 27
2.3.4 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT GLYCOSYDE 27
2.3.5 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT SAPONIN DA
VÀO CHỈ SỐ TẠO BỌT 28
2.3.6 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT STEROID 29

iv


2.3.7 KHẢO SÁT S HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT TANIN 29
2.3.8 KẾT QUẢ ĐỊNH TÍNH 30
2.4 CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 32
2.4.1 ĐIỀU CHẾ CÁC CAO THÔ 32
2.4.2 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL
ACETATE 34
2.4.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 34
2.4.4 TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 36

Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ 42
3.1 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 43
3.2 KẾT LUẬN 44
3.3 KIẾN NGHỊ 44
TÀI LIỆU THAM KHẢO 45


v


3. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài:
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:


b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:

 Những vấn đề còn hạn chế:

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:

d. Kết luận, đề nghị và điểm:


Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ hướng dẫn



Ngô Quốc Luân


vi


4. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1

1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài:
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:


b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:

 Những vấn đề còn hạn chế:

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:


d. Kết luận, đề nghị và điểm:


Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ phản biện 1


vii


5. NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2

1. Cán bộ hướng dẫn: ThS. Ngô Quốc Luân
2. Tên đề tài:
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)
3. Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966
Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35
4. Nội dung nhận xét:
a. Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:


b. Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:
 Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:

 Những vấn đề còn hạn chế:

c. Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:


d. Kết luận, đề nghị và điểm:


Cần Thơ, ngày tháng năm 2013
Cán bộ phản biện 2







viii


6. DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT

1
H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ proton)
13
C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân
Carbon 13)
BuOH : Buthan-1-ol (CH
3
CH
2

CH
2
CH
2
OH)
C : M : Chloroform : Methanol
CSB : Chỉ số tạo bọt
đđ : Đậm đặc
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer
DPPH : α,α-diphenyl-β-picrylhydrazyl
EtOAc : Ethyl acetate(CH
3
COOC
2
H
5
)
EtOH : Ethanol (C
2
H
5
OH)
g : gram
H : E : n-Hexan : Ethyl acetate
HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correelation
HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence
kg : kilogram
MeOH : Methanol (CH
3
OH)

m : mét
ml : mililít
mp : melting point (Nhiệt độ nóng chảy)
MPLC : Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp)
nm : nano mét
PĐ : Phân đoạn
R
f
: Retention factor
TLC : Thin Layer Chromatography (sắc ký bản mỏng)


ix


7. DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ
Hình 1.1: Cây ô môi 3
Hình 1.2: Cành và lá ô môi 4
Hình 1.3: Hoa ô môi 4
Hình 1.4: Trái ô môi 5
Hình 2.1: Lá ô môi khô và bột lá ô môi 22
Hình 2.2: Ngâm dầm 32
Hình 2.3: Lọc 32
Hình 2.4: Máy cô quay chân không 32
Hình 2.5: Chiết 32
Hình 2.6: Cột sắc kí sử dụng cho cao EtOAc 34
Hình 2.7: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE 37
Hình 2.8: Chất CGLE01 40
Hình 2.9: TLC của chất CGLE01 38
Hình 2.10: Máy đo nhiệt độ nóng chảy Electrothemal 9100 (UK) 39

Hình 2.11: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE5 39

Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các cao thô từ lá ô môi 33
Sơ đồ 2.2: Sơ đồ sắc ký cột cổ điển cao EtOAc 35
Sơ đồ 2.3: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE 37
Sơ đồ 2.4: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE5 40


x


8. DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập 8
Bảng 2.1: Độ ẩm lá ô môi 26
Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong lá ô môi 30
Bảng 2.3: Kết quả quá trình sắc ký cột cổ điển cao EtOAc 36
Bảng 2.4: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE 37
Bảng 2.5: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE5 40
Bảng 3.1: So sánh hợp chất CGLE01 với Aloe emodin 43



xi


9. DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Hình ảnh định tính các hợp chất trong lá ô môi 48
Phụ lục 2: Phổ
1

H-NMR của Aloe emodin 51
Phụ lục 3: Phổ
13
C-NMR của Aloe emodin 52
Phụ lục 4: Phổ HMBC của Aloe emodin 53
Phụ lục 5: Phổ HSQC của Aloe emodin 54
Phụ lục 6: Phổ IR của hợp chất CGLE01 55
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


1


10. LỜI MỞ ĐẦU
LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Thực vật không chỉ là nguồn cung cấp dinh dưỡng cho con người mà còn là
những phương thuốc chữa bệnh hết sức quý giá. Từ lâu, nhiều cây thuốc quý đã được
nhân dân sử dụng để chữa những bệnh thông thường như: chảy máu, sốt, đau răng, đau
lưng, táo bón, tiêu chảy, côn trùng đốt, rắn cắn, bò cạp cắn được lưu truyền từ đời
này sang đời khác và trở thành những phương thuốc cổ truyền.
Trong những năm gần đây, việc nghiên cứu và phát triển các dược phẩm mới từ
các nguồn nguyên liệu thiên nhiên đã trở thành xu hướng chung của thế giới và đang
đóng góp mạnh mẽ vào các lĩnh vực điều trị chống ung thư, chống nhiễm khuẩn,
chống viêm, điều chỉnh miễn dịch và các bệnh về thần kinh,
Theo thống kê, trên thế giới có khoảng 250.000 loài thực vật bậc cao, phần lớn
trong số này chưa được khảo sát. Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, được
thiên nhiên ưu đãi, xếp hạng thứ 16 trên thế giới về sự phong phú và đa dạng với hơn
12.000 loài thực vật bậc cao khác nhau. Đây là một lợi thế lớn trong việc nghiên cứu
hóa học các hợp chất thiên nhiên.

Cây ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f, thuộc họ Vang là loài cây rất
quen thuộc với người dân miền Nam Việt Nam. Ô môi không chỉ là một loại cây độc
đáo của vùng đồng bằng sông Cửu Long mà còn là một vị thuốc bổ. Tuy nhiên, những
công trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài cây
này chưa được công bố nhiều trên thế giới cũng như ở Việt Nam.
Với tinh thần đó, đề tài Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi
Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) được chọn là phù hợp với tình hình
thực tế hiện nay, mong muốn góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có
nguồn gốc thiên nhiên và sớm đưa cây ô môi thành một vị thuốc có giá trị, nâng cao
hiệu quả kinh tế của loài thực vật quen thuộc này.
MỤC TIÊU ĐỀ TÀI
- Khảo sát định tính sơ bộ thành phần hóa học của lá ô môi.
- Cô lập được một hợp chất tinh khiết trong lá ô môi.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


2

1. Chương 1: TNG QUAN

Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


3


1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI
1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG
1.1.1.1 KHÁI QUÁT
[2, 3, 4, 5]

Tên khoa học: Cassia grandis L.f
Giới: Thực vật (Plantae)
Ngành: Hạt kín (Angiospermatophyta) hay ngành Ngọc lan (Magnoliophyta)
Lớp: Hai lá mầm (Dicotyledoneae) hay lớp Ngọc lan (Magnoliopsida)
Bộ: Đậu (Fabales)
Họ: Đậu (Fabaceae)
Phân họ: Vang (Caesalpiniaceae)
Chi: Cassia
Loài: C.grandis L.f
Tên gọi khác: cây cốt khí, cây quả canh ki na Việt Nam, bò cạp nước, bò cạp đỏ,
mạy khuốm (dân tộc Tày).
1.1.1.2 MÔ TẢ
[2, 3, 4, 5]

Cây gỗ trung bình, vỏ thân nhẵn, thân cao 10–20 m, phân cành lớn, mọc ngang

thẳng, những cành non có lông màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen.

Hình 1.1: Cây ô môi
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


4


Lá kép lông chim với 8 - 20 đôi lá phụ dạng thuôn dài 7–12 cm, rộng 4–8 cm,
tròn cả hai đầu, có phủ lông mịn, màu xanh bóng, gân rõ.


Hình 1.2: Cành và lá ô môi
Cụm hoa nở rộ khi lá rụng, dạng chùm dài mang hoa lớn, xếp thưa, màu hồng
đậm, thõng xuống. Hoa màu hồng tươi mọc thành chùm ở những kẽ lá đã rụng.


Hình 1.3: Hoa ô môi
Trái hình trụ dẹt dài 40–60 cm, cong như lưỡi liềm, đường kính 3–4 cm, có
khoảng 50-60 ô, mỗi ô chứa một hạt dẹt màu vàng cứng, quanh hạt có cơm màu nâu
đen, vị ngọt, mùi hắc. Trái được phân chia thành 50-60 ngăn phân cách nhau bởi
những lớp màng mỏng, màu trắng nhạt, mỗi ngăn chứa một hạt dẹt, hạt bọc bởi cơm
mềm, đặc sền sệt, màu nâu đỏ hay nâu đen, vị ngọt, lúc tươi có vị hơi chua.
Trái ô môi khi chín, hái xuống để càng lâu thì càng tăng vị ngọt. Khi để lâu trái
chín, hạt khô long ra, lúc lắc trái có tiếng kêu. Vỏ trái màu đen, có gân nổi ôm tròn
từng khía.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)

5



Hình 1.4: Trái ô môi

1.1.2 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI
1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ
[2, 4]

Ô môi có nguồn gốc ở Nam Mỹ. Cây được trồng nhiều ở vùng nhiệt đới như
Campuchia, miền Nam - Việt Nam, Malaysia, đảo Java - Indonesia và Papua Niu
Guinê.
Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh miền Đông và Tây Nam Bộ, ít
hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc. Cây ô môi mọc hoang, rải rác khắp đồng
bãi, ven bờ sông, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái.
1.1.2.2 SINH THÁI
[2, 3, 4, 5]

Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 – 4 năm đã bắt đầu có hoa, cho trái.
Cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng. Hoa nở rộ vào tháng 2 – 5, lá rụng vào đầu
mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể thu hái quanh năm, đặc biệt vào mùa thu, có thể dùng
tươi hay phơi khô.
Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10.
Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 – 80%).
1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN
[1, 4]

Lá, vỏ rễ, cơm và hạt trái ô môi có tác dụng nhuận tràng. Trái ô môi dùng sống
chữa táo bón, liều 4 – 6g có tác dụng nhuận tràng, 10 – 20g gây tẩy.
Chữa trị đau thấp khớp: 50g vỏ ô môi , 100g dây đau xương, 100g cốt toái bổ,
30g nhục quế ngâm trong 1 lít rượu 30 – 40
0
trong 15 – 20 ngày dùng để chữa trị đau
thấp khớp với liều dùng từ 30 – 60 ml, mỗi ngày hai lần.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


6


Rượu ô môi: được dân gian dùng để chữa đau lưng, đau xương. Khi quả ô môi
đã chín, người ta hái quả về, bỏ vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm ngâm rượu. Một trái ô môi có
thể ngâm với 500 ml rượu 25-30
0
trong 15-20 ngày là dùng được, nhưng càng để lâu
càng tốt. Ngày uống hai lần, mỗi lần một chén nhỏ trước bữa ăn.
Ngoài ra, cơm trái ô môi còn được dùng để làm thuốc bổ, giúp ăn ngon miệng,
giúp kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, chữa kiết lỵ, tiêu chảy với liều dùng 5-15g. Lấy
1 kg cơm và hạt ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền nát, lọc lấy nước và cô cách thủy
đến thành cao.
Trị lở ngứa da, lang ben, hắc lào (lác): Lá ô môi tươi rửa sạch, giã nát vắt lấy
nước, xát vào nơi hắc lào, lang ben, trị lở ngứa da. Cũng có thể chế rượu lá ô môi với
tỷ lệ 1:5 (dùng rượu 25 – 30
0
) để bôi ngoài.
Ngoài ra vỏ cây ô môi được dùng đắp lên nơi rắn cắn và bò cạp cắn.

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI
1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
[2, 3, 4, 8]

Tính chất kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L.: năm 2009, M.K.Meena,
KalpeshGaur, M.L.Kori, C.S.Sharma, R.K.Nema, A.K.Jain, C.P.Jain nghiên cứu thấy
rằng hoạt tính kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L. phụ thuộc vào dịch chiết.
Quá trình thực nghiệm với các dịch chiết ether dầu hỏa, chloroform, methanol,
butylated hydroxyl toluene và khả năng cắt đứt gốc tự do hydroxyl, superoxide, nitric
oxide, DPPH.
Nguyên liệu và phương pháp: hòa tan DPPH trong methanol và giữ ở nhiệt độ
25
0
C trong 30 phút. Sau đó, lấy 1,5ml dung dịch này hòa với 1,5ml tác chất Griess
(1% sulphanilamide, 2% phosphoric acid và 0,1% napthyl ethylenediaminedichloride).
Hỗn hợp thu được sau phản ứng được đo cường dộ hấp thụ màu ở bước sóng 546nm.
Kết quả thực nghiệm:
Sự ức chế gốc tự do DPPH: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế cao
nhất (92,87%), kế đến là dịch chiết methanol (88,75%), làm thực nghiệm ở nồng độ
100 μg/ml.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


7


Sự ức chế gốc tự do nitric oxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức
chế cao nhất (83,54%), kế đến là dịch chiết methanol (75,72%), làm thực nghiệm ở
nồng độ 100 μg/ml.

Sự ức chế gốc tự do superoxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế
cao nhất (82,87%), kế đến là dịch chiết methanol (76,5%), làm thực nghiệm ở nồng độ
100 μg/ml.
Sự ức chế gốc tự do hydroxyl: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế
cao nhất (74,56%), kế đến là dịch chiết methanol (69,84%), làm thực nghiệm ở nồng
độ 100 μg/ml.
1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC
[18,19,20,22,23,24,25,26]

Năm 2003, Harsha Joshi và Virendra P Karpoor nghiên cứu galactomannan hạt
Cassia grandis, chứa khoảng 50% nội nhũ gum. Polysaccharide tinh khiết có đặc điểm
như là một galactomannan tinh khiết với tỉ lệ mannose – galactose là 3,15.
Năm 2004, Juana Tillán Capó và cộng sự nghiên cứu hoạt động của Cassia
grandis trong một thử nghiệm thiếu máu sắt ở chuột, sử dụng bột khô thu được từ trái
ô môi làm chất bổ sung dinh dưỡng.
Năm 2005, Emilio Montejo Cuenca và cộng sự đã nghiên cứu Cassia grandis
như một loại thuốc bổ trong dinh dưỡng của bê, chứng minh được hiệu quả của thuốc.
Năm 2007, Singh V và cộng sự đã nghiên cứu loại bỏ chì từ dung dịch nước bằng
cách sử dụng hạt gum Cassia grandis – ghép - poly(methylmethacrylate).
Năm 2008, Joscineia Kelli Clippel và cộng sự nghiên cứu thành phần, phân tích
mức độ polysaccharide lưu trữ thành tế bào và khoáng chất dinh dưỡng trong hạt
giống.
Năm 2009, MA Awal và cộng sự đã nghiên cứu hoạt động kháng khuẩn và độc
tính của chiết xuất từ lá Cassia grandis chống lại các bệnh do vi sinh vật gây ra.
Năm 2010, Sandesh R Lodha và cộng sự nghiên cứu đánh giá hiệu quả của
Cassia grandis làm giảm carbon tetrachloride – nguyên nhân gây ra nhiễm độc gan
cấp tính cho chuột bạnh và kết luận rằng chiết xuất từ Cassia grandis có đặc tính bảo
vệ gan đáng kể. Cũng trong năm này, Sandesh R Lodha và cộng sự đã đánh giá được
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)

8


tiềm năng điều trị bệnh đái tháo đường đáng kể của Cassia grandis bằng cách sử dụng
một mô hình in-vivo trên chuột bình thường và chuột bị bệnh đái tháo đường gây ra
bởi alloxan.
1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI
[4, 8, 13, 16, 17, 18]

Trong cơm trái có: đường, chất nhầy, tanin, saponin, calcium oxalate,
anthraglucoside, sáp, tinh dầu và chất nhựa.
Trong hạt có chứa chất béo.
Trong lá có anthraglucoside, flavonoid.
1.2.3.2 CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CÂY Ô MÔI
[4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18]

Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthraquinon, flavonoid, các nghiên cứu về
thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những
nghiên cứu trên loài Cassia grandis L. thì chưa nhiều.
Các nhà nghiên cứu đã phân lập được một số hợp chất trong cây ô môi và được
thống kê sơ bộ trong bảng 1.1.
Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập
STT
Hợp chất
Nguồn tài liệu
1

H
3
C OH
O

Palmitic acid
palmitic acid
Công thức phân tử: C
16
H
32
O
2



[16] Meenarani;
Kalidhar SB (1998),
Chemical Examination
of The Stems of Cassia
grandis L. Indian
Journal of
Pharmaceutical
Sciences. 1998 Jan-
Feb, 60(1), p. 59.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


9

Trong rễ cây
2
O
O OHOH
OCH
3

1,5-Dihydroxy-8-methoxy-2,3-dimethyl
anthraquinone
1,8-dihydroxy-5-methoxy-2,3-dimethylanthracene-
9,10-dione
Công thức phân tử: C
17
H
14
O
5

[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốc
và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
Kỹ Thuật, trang 495 –
496.

Trong vỏ thân
3

O
O
OCH
3
OH
OH
OH
H
3
CO
H
3
CO CH
3

1,3,4-Trihydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-methyl
anthraquinone
1,2,4-trihydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-
methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
18
H
16
O
8

[13] R. P. Verma, K.
S. Sinha (1994), An
Anthraquinone from
Cassia grandis Linn,

Natural Product
Letters, Volume 5,
Issue 2, pp.105-110.
4

[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốc
và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
O
O
H
3
CO
OH
OH
OH
OH
H
3
CO
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


10


1,3,4,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-2 methyl

anthraquinone
1,2,4,5-tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-3-
methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
17
H
14
O
8

Kỹ Thuật, trang 495 –
496.

5
O
O
H
3
CO
OH
OH
OH
H
3
CO
OH

1,3,5,8-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-2 methyl
anthraquinone
1,4,5,7-tetrahydroxy-2,3-dimethoxy-6-

methylanthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
17
H
14
O
8

[4] Đỗ Huy Bích (chủ
biên) (2003), Cây thuốc
và động vật làm thuốc
ở Việt Nam, tập II, Nhà
xuất bản Khoa Học và
Kỹ Thuật, trang 495 –
496.

Trong trái
6
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
OH
O
O
OH

OH
OH
H
OH

Kaempferol-3-O- -D-mannopyranosyl (1->4)-O-
[10] Srivastava YS,
Gupta PC. (1981), A
new flavonol glycoside
from seeds of Cassia
grandis L., Planta
Med. 1981 Apr; 41(4),
pp. 400-402.
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


11


 -D-glucopyranoside
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5,7-
dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-3-
yloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-
2H-pyran-3-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-
2H-pyran-3,4,5-triol
Công thức phân tử: C
27
H
32

O
15

7
O
O
H
3
CO
OH
OH
OH
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH

1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl
anthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside
1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-
((2S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-
(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione

Công thức phân tử: C
22
H
22
O
12

[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
8
O
O
OCH
3
OH
OH
3
CO
H
3
CO

H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH

1-hydroxy-6,7,8-trimethoxy anthraquinone-3-O-β-
D-glucopyranoside
[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


12


8-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
yloxy)anthracene-9,10-dione

Công thức phân tử: C
23
H
24
O
12

Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
9
O
O
OCH
3
OH
3
CO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
CH

3

6,8-dimethoxy-2-methyl anthraquinone-3-O-β-D-
glucopyranoside
1,3-dimethoxy-7-methyl-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-
2-yloxy)anthracene-9,10-dione
Công thức phân tử: C
23
H
24
O
10

[12] Ibadur Rahman
Siddiqui, Mithiles
Singh, Dipti Gupta
và Jagdamba (1993),
Anthraquinone-O-β-D-
Glucosides from
Cassia Grandis,
Natural Product
Letters, Volume 2,
Issue 2, 1993, Pages
83-90.
10
O
H
HO
OH

OH
OH
O
O
H
HO
OH
O
O
O
H
HO
OH
OH

Galactomannans
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-
dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-
2H-pyran-3-yloxy)-6-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-
[17] Harsha Joshi và
Virendra P. Kapoor,
Cassia grandis Linn. F.
seed galactomannan:
structural and
crystallographical
studies, Carbohydrate
Research (2003)
Volume: 338, Issue:
18, pp. 1907-1912.

Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f
Họ Vang (Caesalpiniaceae)


13


yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
Công thức phân tử: C
19
H
34
O
16

11
OHO
OOH
OH
OH

Luteolin
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy
chromen-4-one
Công thức phân tử: C
15
H
10
O
6

[10] Lê Đỗ Huy (2012),
Luận văn tốt nghiệp
“Góp phần khảo sát
thành phần hóa học trái
ô môi Cassia grandis
L.f Họ Vang
(Caesalpiniaceae)”,
Trường đại học Cần
Thơ.
Trong lá
12
O
O OHOH
OH

Aloe emodin
1,8-dihydroxy-3(hydroxy-methyl)-anthraquinone
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-
dione
Công thức phân tử: C
15
H
10
O
5

[11] Wandee
Gritsanapan, Bamrung
Tantisewie and

Vichiara Jirawongse
(1984), Chemical
Constituents of Cassia
Timorensis and Cassia
Grandis, J. Sci. Soc.
Thailand, 10
(1984), pp. 189-190.
13
N
O
OCH
3
H
3
CO
H
3
CO

Kokusaginine
[14] Valencia E,
Madinaveita A,
Bermejo J, Gonzalez
A, Gupta MP (1995).
Alkaloids from Cassia