Bài giảng trọng tâm hóa học hữu cơ

Bài Giảng Trọng Tâm Hóa Học Hữu Cơ

Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang
1

CHUYÊN ĐỀ 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

A. KIẾN THỨC TRỌNG TÂM
I. HÓA HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
– Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO
2
, muối cacbonat, xianua, cacbua, ).
– Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ: Thường chia thành hai loại:
– Hiđrocacbon: C
x
H
y
(
22
+
≤
xy
) hay C
n
H
2n + 2 - 2k
(k là s
ố
lk pi, s

ố
vòng)
– D
ẫ
n xu
ấ
t hi
đ
rocacbon: Ngoài C, H còn có m
ặ
t c
ủ
a O, halogen (X),
3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
–
Đặ
c
đ
i
ể
m c
ấ
u t
ạ
o: Liên k
ế
t hóa h
ọ
c ch
ủ

y
ế
u trong h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
là liên k
ế
t c
ộ
ng hóa tr
ị
.
– Tính ch
ấ
t v
ậ
t lý:
•
Nhi
ệ
t
độ
nóng ch
ả
y, nhi

ệ
t
độ
sôi th
ấ
p.
•
Ph
ầ
n l
ớ
n không tan trong n
ướ
c, nh
ư
ng tan nhi
ề
u trong các dung môi h
ữ
u c
ơ
.
– Tính ch
ấ
t hóa h
ọ
c:
•
Các h
ợ

p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
th
ườ
ng kém b
ề
n v
ớ
i nhi
ệ
t và d
ễ
cháy.
•
Ph
ả
n
ứ
ng hóa h
ọ
c c
ủ
a các h
ợ
p ch
ấ

t h
ữ
u c
ơ
th
ườ
ng x
ả
y ra ch
ậ
m và theo nhi
ề
u h
ướ
ng khác
nhau, nên t
ạ
o ra h
ỗ
n h
ợ
p nhi
ề
u s
ả
n ph
ẩ
m.
4. Nhóm định chức
– Là nhóm nguyên t

ử
(hay nguyên t
ử
) gây ra các ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng c
ủ
a h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
– Các nhóm ch
ứ
c th
ườ
ng g
ặ
p:
•

Nhóm halogennua: – X
•
Nhóm hi
đ
roxyl: – OH (ch
ứ
c ancol, phenol)
•
Nhóm ch
ứ
c amin: – NH
2

•
Nhóm ch
ứ
c andehit: – CHO
•
Nhóm ch
ứ
c xeton: – CO –
•
Nhóm ch
ứ
c axit cacboxylic: – COOH
5. Cấu tạo hợp chất hữu cơ
– Trong h
ợ
p ch
ấ

t h
ữ
u c
ơ
, s
ố
liên k
ế
t (
─
) xung quanh m
ỗ
i nguyên t
ử
b
ằ
ng v
ớ
i hóa tr
ị
c
ủ
a nguyên t
ố
.
– Liên k
ế
t
đơ
n (–) có tên g

ọ
i liên k
ế
t xicma
δ
(liên k
ế
t xicma là m
ộ
t lo
ạ
i liên k
ế
t b
ề
n).
– Liên k
ế
t
đ
ôi (=) g
ồ
m 1 liên k
ế
t xicma
δ
(b
ề
n) và 1 liên k
ế

t pi
π
(kém b
ề
n).
– Liên k
ế
t
đ
ôi (
≡
) g
ồ
m 1 liên k
ế
t xicma
δ
(b
ề
n) và 2 liên k
ế
t pi
π
(kém b
ề
n).
II. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ
1. Phân tích định tính
– M
ụ

c
đ
ích: Xác
đị
nh nguyên t
ố
nào có trong h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
– Nguyên t
ắ
c: Chuy
ể
n các nguyên t
ố
trong h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
thành các ch

ấ
t vô c
ơ

đơ
n gi
ả
n r
ồ
i nh
ậ
n bi
ế
t
chúng b
ằ
ng các ph
ả
n
ứ
ng
đặ
c tr
ư
ng.
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ

ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang
2

2. Phân tích định lượng
– M
ụ
c
đ
ích: Xác
đị
nh thành ph
ầ
n % v
ề
kh
ố
i l
ượ
ng các nguyên t
ố

có trong phân t
ử
h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
– Nguyên t
ắ
c: Cân chính xác kh
ố
i l
ượ
ng h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
, sau
đ
ó chuy
ể
n nguyên t

ố
C
→
CO
2
, H
→
H
2
O, N
→
N
2
, sau
đ
ó xác
đị
nh chính xác kh
ố
i l
ượ
ng ho
ặ
c th
ể
tích c
ủ
a các ch
ấ
t t

ạ
o thành, t
ừ

đ
ó tính % kh
ố
i l
ượ
ng các
nguyên t
ố
.

–
Đị
nh l
ượ
ng các nguyên t
ố
:
Đố
t cháy a gam h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ

thu
đượ
c





)(
)(
2
2
gamm
gamm
OH
CO

•
Tính kh
ố
i l
ượ
ng các nguyên t
ố
:

2
CO
C
m .12

m = (g)
44

2
H O
H
m .2
m = (g)
18


2
N
N
V .28
m = (g)
22,4
= m
N2
m
O
= a – (m
C
+ m
H
+ m
N
)

•

Tính thành ph
ầ
n % kh
ố
i l
ượ
ng các nguyên t
ố
:

%C =
C
m .100%
a
%H =
H
m .100%
a

%N =
N
m .100%
a
%O = 100% - (%C + %H + %N)
III. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Lập trực tiếp dựa vào khối lượng, phần trăm khối lượng các nguyên tố
G
ọ
i CTPT:
x y z t

C H O N
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
Ta có:
C H O N
12x y 16z 14t M
= = = =
m m m m m

Ho
ặ
c
12x y 16z 14t M
= = = =
%C %H %O %N 100%

→

M.%C
x =
12.100
;
M.%H
y =
1.100
;
M.%O
z =
16.100

→
CTPT
2. Lập gián tiếp thông qua công thức đơn giản
G
ọ
i CT
Đ
G:
x y z t
C H O N
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
Ta có:
C O N
H
m m m
m
x : y : z : t = : : :
12 1 16 14
= a : b : c : d
ho
ặ
c
% % % %
x : y : z : t = : : :
12 1 16 14
C H O N
= a : b : c : d

T
ố
i gi
ả
n t
ỉ
l
ệ
b
ằ
ng cách chia cho s
ố
nh
ỏ
nh
ấ
t trong s
ố
a, b,c, d ta
đượ
c:
x : y : z : t =
α
:
β
:
γ
:
δ

→
CT
Đ
GN: (C
α
H
β
O
γ
N
δ
)
→
CTPT: (C
α
H
β
O
γ
N
δ
)
n
.
M = (
δ
γ
β
α
141612

+
+
+
)n
→
n =
δγβα
141612 +++
M
→
CTPT
3. Lập trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang
3

G
ọ
i CTPT X:
x y z t
C H O N
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
222
2
2
)
2
4
(
N
t
OH
y
xCO
zy
xNOHC
tzyx
++→−++

X
N
X
OH
X

CO
n
n
t
n
n
y
n
n
x
222
2
;
2
;
===→

z
→
d
ự
a vào
đề
bài
4. Một số công thức thường sử dụng
–
CT tính số mol

•
n =

m
M


•
N
ế
u ch
ấ
t khí
đ
o
ở

đ
ktc (0
0
C và 1atm): n =
V(lít)
22‚4


•
N
ế
u ch
ấ
t khí
đ
o

ở

đ
i
ề
u ki
ệ
n không chu
ẩ
n:
n =
PV
RT
Trong
đ
ó: P: Áp su
ấ
t (atm)
V: Th
ể
tích (lít)
R = 0,082
T(
độ
K) = t(
độ
C) + 273
–
CT tính khối lượng mol

•
M =
m
n


•
M =
mRT
PV

•
D
ự
a trên t
ỷ
kh
ố
i h
ơ
i:
B
A
dMM
M
M
B
A
d
BA

B
A
.=→=
. N
ế
u B là không khí thì M
B
= 29

•
D
ự
a trên kh
ố
i l
ượ
ng riêng D(g/ml):

G
ọ
i V
0
(lít) là th
ể
tích mol c
ủ
a ch
ấ
t khí có kh
ố

i l
ượ
ng
riêng D(g/l) trong cùng
đ
i
ề
u ki
ệ
n thì M = D.V
0


•
D
ự
a trên s
ự
bay h
ơ
i:

hóa h
ơ
i cùng
đ
i
ề
u ki
ệ

n:
BABA
nnVV
=
→
=

Ví dụ: Đố
t cháy hoàn toàn 0,295 gam ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X ch
ứ
a C, H, O và N thu
đượ
c 0,44 gam CO
2
, 0,225 gam
H
2
O. Trong m
ộ
t thí nghi
ệ
m khác, phân tích m
ộ
t kh

ố
i l
ượ
ng ch
ấ
t X nh
ư
trên cho 55,8 cm
3
N
2
(
đ
ktc). T
ỉ
kh
ố
i
h
ơ
i c
ủ
a X so v
ớ
i hi
đ
ro là 29,5. L
ậ
p công th
ứ

c phân t
ử
c
ủ
a X theo 3 cách khác nhau.
Lời giải:
Cách 1: L
ậ
p tr
ự
c ti
ế
p d
ự
a vào thành ph
ầ
n kh
ố
i l
ượ
ng các nguyên t
ố
.
Ta có: M
x
= 29,5.2 = 59

gamm
C
12,0

44
44,0.12
==

gamm
H
025,0
18
225,0.2
==


gamm
N
07,0
4,22
0558,0.2.14
==

gamm
O
08,0)07,0025,012,0(295,0
=
+
+
−
=
→

G

ọ
i CTPT X d
ạ
ng: C
x
H
y
O
z
N
t
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang

4

Ta có:
m
M
m
t
m
z
m
y
m
x
X
NOHC
====
141612

295,0
59
07,0
14
08,0
16
025,012,0
12
====→
tzyx

ONHCXCTPTtzyx

52
:1;1;5;2 →====→

Cách 2: L
ậ
p gián ti
ế
p thông qua công th
ứ
c
đơ
n gi
ả
n nh
ấ
t.
Ta có: M
x
= 29,5.2 = 59
gamm
C
12,0
44
44,0.12
== gamm
H
025,0
18
225,0.2
==

gamm
N
07,0
4,22
0558,0.2.14
==

gamm
O
08,0)07,0025,012,0(295,0
=
+
+
−
=
→

G
ọ
i CT
Đ
G X d
ạ
ng: C
x
H
y
O
z

N
t
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
Ta có:
1:1:5:2
14
07,0
16
08,0
1
025,0
12
12,0
:::
=====
tzyx

n
OHNHCCTTNoONHCCTĐT )(::
5252
→→
ONHCCTPTnnM
X
52
:1592.5,29).14165.12.12(
→
=
→

=
=
+
+
+
=
→

Cách 3: Lập trực tiếp dựa vào sản phẩm cháy
Ta có: M
x
= 29,5.2 = 59
gamm
C
12,0
44
44,0.12
== gamm
H
025,0
18
225,0.2
==

gamm
N
07,0
4,22
0558,0.2.14
==

gamm
O
08,0)07,0025,012,0(295,0 =++−=→
G
ọ
i CTPT X d
ạ
ng: C
x
H
y
O
z
N
t
(x, y, z, t nguyên d
ươ
ng)
Ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng:
222
2
2
)
2

4
( N
t
OH
y
xCO
zy
xNOHC
tzyx
++→−++
moln
X
005,0
59
259,0
== moln
CO
01,0
44
44,0
2
==
moln
OH
0125,0
18
225,0
2
==
0025,0

4,22
0558,0
2
==
N
n

ONHCXCTPTz
n
n
t
n
n
y
n
n
x
X
N
X
OH
X
CO
52
:1
16
)1.145.12.12(56
1
2
;5

2
;2
222
→=
++−
=→======→

IV. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
– Các h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có công th
ứ
c phân t
ử
h
ơ
n kém nhau m
ộ
t hay nhi
ề
u nhóm CH
2
-, nh

ư
ng có công th
ứ
c
c
ấ
u t
ạ
o gi
ố
ng nhau nên tính ch
ấ
t hóa h
ọ
c gi
ố
ng nhau
2. Đồng phân:
– Các h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có cùng công th
ứ
c phân t
ử

nh
ư
ng có công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o khác nhau nên tính ch
ấ
t hóa
h
ọ
c khác nhau
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang

5



–
Đồ
ng phân g
ồ
m:
Đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o
Đồ
ng phân m
ạ
ch C

Đồ
ng phân nhóm ch
ứ
c

Đồ
ng phân v
ị
trí ch
ứ

c

Đồ
ng phân hình h
ọ
c
Đồ
ng phân cis

Đồ
ng phân trans

•

Đồ
ng phân hình h
ọ
c (cis - trans):
Đ
i
ề
u ki
ệ
n
để
xu
ấ
t hi
ệ
n

đồ
ng phân hình h
ọ
c:





dc
ba
#
#



•
Thí d
ụ
: CH
3
-CH=CH-CH
3
có
đồ
ng phân hình h
ọ
c

trans - but-2-en cis - but-2-en

3. Phương pháp đếm và tính nhanh số đồng phân
a. Phương pháp đếm nhanh số đồng phân
Bước 1: Tính
độ
b
ấ
t bão hòa k
→

đặ
c
đ
i
ể
m m
ạ
ch C và lo
ạ
i nhóm ch
ứ
c
Công th
ứ
c:
2
22
134
+
−

+
=
SSS
k Trong
đ
ó: S
4
: S
ố
nguyên t
ử
nguyên t
ố
có hóa tr
ị
4
S
3
: S
ố
nguyên t
ử
nguyên t
ố
có hóa tr
ị
3
S
1
: S

ố
nguyên t
ử
nguyên t
ố
có hóa tr
ị
1
Thí d
ụ
: V
ớ
i h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
: C
x
H
y
O
z
N
t
X
v

2
)(22 tvyx
k
+
+
−
+
=
Trong
đ
ó: k là s
ố
liên k
ế
t pi, s
ố
vòng; X là halogen
cchu
k
cgô
kvòngsôsôk
'
'
''
+
=
+
=
π

Chú ý:
Công th
ứ
c tính s
ố

độ
b
ấ
t bão hòa ch
ỉ
áp d
ụ
ng cho h
ợ
p ch
ấ
t c
ộ
ng hóa tr
ị
. Các nguyên t
ố
hóa tr
ị
II nh
ư

oxi, l

ư
u hu
ỳ
nh không
ả
nh h
ưở
ng t
ớ
i
độ
b
ấ
t bão hòa.
Bước 2: Xây d
ự
ng m
ạ
ch C M
ạ
ch th
ẳ
ng
M
ạ
ch nhánh
M
ạ
ch vòng
Bước 3: Vi

ế
t s
ườ
n m
ạ
ch m
ạ
ch cacbon có th
ể
có, t
ừ
m
ạ
ch dài nh
ấ
t (m
ạ
ch th
ẳ
ng)
đế
n m
ạ
ch nh
ắ
n nh
ấ
t. N
ế
u là

m
ạ
ch vòng thì vòng r
ộ
ng nh
ấ
t
đế
n vòng nh
ỏ
nh
ấ
t.
Bước 4: Thêm n
ố
i
đ
ôi, n
ố
i ba, nhóm ch
ứ
c (n
ế
u có) vào các v
ị
trí thích h
ợ
p trên t
ừ
ng m

ạ
ch C sau
đ
ó bão hòa
hóa tr
ị
các nguyên t
ố
.
Ví dụ:
Vi
ế
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o các h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có công th
ứ
c phan t
ử

C
3
H
6
O.
Ta có: k = 1
→
h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có 1 liên k
ế
t pi ho
ặ
c 1 vòng.
Trường hợp 1: H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
có 1 liên k
ế

t pi :

C=C
H

H

C
H
3
H
3
C


C=C
H
3
C

H

C
H
3
H


C=C
a

d

c

b



a

d

c

b

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ

Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang
6

CH
2
= CH – CH
2
– OH CH
2
= CH – O – CH
3

CH
3
– CH
2
– CHO CH
3
– CO – CH
3

Trường hợp 2: H
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c

ơ
có 1 vòng:



b. Công thức tính số đồng phân
– Công th
ứ
c tính s
ố

đồ
ng phân c
ủ
a m
ộ
t s
ố
g
ố
c th
ườ
ng g
ặ
p:

•
Các g
ố
c H.C no,

đơ
n h
ở
: C
n
H
2n + 1
- có 2
n-2

đồ
ng phân (2< n <6)
G
ố
c CH
3
- 1
đồ
ng phân
G
ố
c C
2
H
5
- 1
đồ
ng phân
G
ố

c C
3
H
7
- 2
đồ
ng phân n - propyl: CH
3
– CH
2
– CH
2
–
isopropyl: CH
3
– CH(CH
3
) –
G
ố
c C
4
H
9
- 4
đồ
ng phân n butyl: CH
3
– CH
2

– CH
2
– CH
2
–
isobutyl: CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
–
sec butyl: CH
3
– CH
2
– CH(CH
3
) –
tert butyl: (CH
3
)
3
C –
G
ố
c C
5
H
11

- 8
đồ
ng phân (g
ố
c amyl)

•
Các g
ố
c H.C không no th
ườ
ng g
ặ
p
G
ố
c C
2
H
3
- 1
đồ
ng phân
G
ố
c C
3
H
5
- 4

đồ
ng phân (3
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o + 1
đồ
ng phân hình h
ọ
c)
G
ố
c C
4
H
7
- 11
đồ
ng phân (8
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o + 3
đồ
ng phân hình h
ọ

c)
– Công th
ứ
c tính s
ố

đồ
ng phân c
ủ
a m
ộ
t s
ố
h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
th
ườ
ng g
ặ
p (xem trang 172)
c. Thực hành đếm số đồng phân của các hợp chất cụ thể

•

Đối với H.C no, mạch hở (ankan: C
n
H
2n + 2
): k = 0

Ví d
ụ
: C
5
H
12

Có 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 1 + 1 = 3 + 2
C
C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C ko th
ỏ
a mãn vì C nhánh <1/2 C chính

1

2

3

4
C


→

C
5
H
12
có 4
đồ
ng phân


•

Đối với H.C vòng no (Xiclo ankan: C
n
H
2n
): k = 1 vòng
Ví d
ụ
: C
5
H
10

Có 5 C = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2 = 3 + 1 + 1
C
2
H
5

→
có 5
đồ
ng phân


•

Đối với HCHC có nhân thơm
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2


CH
2


O

CH
2

CH
–
OH





O

CH
–
CH
3

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư

ng 0988.273.777 Trang
7

Ví d
ụ
1: C
8
H
10
(Nhân th
ơ
m)
nomach
vòngtrong
vòng
tvyx
k
→




→=
++−+
=→
)(3
1
4
2
)(22

π

Có 8 C = 6 + 2 = 6 + 1 + 1


đpcó 4
→


Ví d
ụ
2: So sánh s
ố

đồ
ng phân th
ơ
m c
ủ
a các h
ợ
p ch
ấ
t: C
8
H
10
, C
7
H

8
O, C
7
H
9
N và C
7
H
7
Cl
– C
8
H
10
có 4
đồ
ng phân ( xem Ví d
ụ
1)
– C
7
H
8
O có k = 4 = 1 vòng + 3
)(nhân
π
→
nhánh no R
ượ
u th

ơ
m
Phenol
Có 7 C = 6 + 1 Ete th
ơ
m



(o, m và p.Crezol)
→
có 5
đồ
ng phân
– C
7
H
9
N (làm t
ươ
ng t
ự
C
7
H
8
O)
→
có 5
đồ

ng phân
– C
7
H
7
Cl (lan t
ươ
ng t
ự
C
8
H
10
)
→
có 4
đồ
ng phân.
Kinh nghiệm:
H
ợ
p ch
ấ
t có nguyên t
ố
hóa tr
ị
càng cao
→
càng có nhi

ề
u
đồ
ng phân

•
Ancol/ete:



→=
→≠
−−
AncolRR
EteRR
ROR
0',
0',
:'

Ví d
ụ
: C
5
H
12
O C
5
H
11

OH C
4
H
9
OCH
3
C
3
H
7
OC
2
H
5

R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2
= 8.1 + 4.1 + 2.1 = 14
đồ
ng phân
Ancol Ete

•
An
đ
ehit/xeton:



→=
→≠

−−
An
đnđeh
R
xetonR
RCOR
0'
0'
:'
Ví d
ụ
: C
5
H
10
O
R + R’ = 4 = 4 + 0 = 3 + 1 = 2 + 2
= 4.1 + 2.1 + 1.1 = 7
đồ
ng phân
Andehit Xeton

•
Axit/este:



→=
→≠
−−

AxitR
EsteR
RCOOR
0'
0'
:'

Ví d
ụ
: C
6
H
12
O
R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2 = 2 + 3 = 3 + 2 = 1 + 4 = 0 +5
= 8.1 + 4.1 + 2.1 + 1.2 + 2.1 + 1. 4 + 1.8 = 28
đ
/phân
Axit Este

•
Ankin:
'RCCR
−
≡
−

CH
3
C

2
H
5
O-CH
3
OH

CH
2
-
OH
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777 Trang
8

Ví d

ụ
: C
6
H
10
R + R’ = 4 = 4 + 0 = 3 + 1 = 2 + 2
4.1 + 2.1 + 1.1 = 7
đồ
ng phân
Ankin 1
•
Amin: N R
1

R
2

R
3

Ví d
ụ
: C
4
H
11
N = 2
4 – 1
= 8
đồ

ng phân trong
đ
ó:
R
1
+ R
2
+ R
3
= 4 = 4 + 0 + 0 = 4.1.1 = 4 (amin b
ậ
c 1)
= 3 + 1 + 0 = 2.1.1 = 2 (amin b
ậ
c 2)
= 2 + 2 + 0 = 1.1.1 = 1 (amin b
ậ
c 2)
= 2 + 1 + 1 = 1.1.1 = 1 (amin b
ậ
c 3)
4. Danh pháp
– Nh
ớ
tên m
ạ
ch chính:

S
ố

C trong m
ạ
ch 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Tên m
ạ
ch chính Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
Cách nh
ớ
M
ẹ
Em
Ph
ả
i
Bón Phân Hóa H
ọ
c
Ở
Ngoài
Đồ
ng
– Tên m
ộ
t s
ố
g
ố
c th
ườ
ng g

ặ
p:
G
ố
c metyl: CH
3
– G
ố
c n- propyl: CH
3
– CH – CH
2
–
G
ố
c etyl: C
2
H
5
– G
ố
c isopropyl: CH
3
– CH(CH
3
) –
G
ố
c vinyl: CH
2

=CH – G
ố
c n- butyl: CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
2
–
G
ố
c anlyl: CH
2
= CH – CH
2
– G
ố
c isobutyl: CH
3
– CH(CH
3
) – CH
2
–
G
ố
c phenyl: C
6

H
5
– G
ố
c sec butyl: CH
3
– CH
2
– CH(CH
3
) –
G
ố
c benzyl: C
6
H
5
–CH
2
– G
ố
c tert butyl: (CH
3
)
3
C –
– Nguyên t
ắ
c g
ọ

i tên:

•
Tên g
ố
c – ch
ứ
c: Tên g
ố
c + tên ch
ứ
c
Thíd
ụ
:
CH
2
=CH- Cl : Vinyl clorua
CH
2
= CH - CH
2
– Br: Anlyl bromua
C
6
H
5
– Cl : Phenyl Clorua
C
6

H
5
–CH
2
- Cl: Benzyl Clorua
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
9


•
Tên thay th
ế
(IUPAC):

+ +

Chú ý:

•
Ch
ọ
n m
ạ
ch chính:
Ư
u tiên có nhóm ch
ứ
c
→
m
ạ
ch dài nh
ấ
t, ch
ứ
c nhi
ề
u nhánh nh
ấ
t


•

Đ
ánh s
ố
th
ứ
t
ự
C trên m
ạ
ch chính:
Ư
u tiên g
ầ
n ch
ứ
c nh
ấ
t
→
g
ầ
n nhánh (n
ế
u có nhi
ề
u
nhánh thì t
ổ
ng ch
ỉ

s
ố
v
ị
trí nhánh nh
ỏ
nh
ấ
t)

•
N
ế
u trên m
ạ
ch chính có nhi
ề
u nhánh gi
ố
ng nhau thì thêm các ch
ỉ
s
ố
tr
ướ
c tên nhánh (2 di,
3 tri, 4 tetra )


•

N
ế
u trên m
ạ
ch chính có nhi
ề
u nhánh khác nhau cùng lo
ạ
i thì
đọ
c tên các nhánh theo th
ứ
t
ự


a, b, c

•
N
ế
u trên m
ạ
ch chính có nhi
ề
u nhánh khác nhau khác lo
ạ
i thì
đọ
c tên các nhánh theo th

ứ

t
ự
: Halogen (- X), Nitro (- NO
2
),
Ạ
min (- NH
2
), Akyl (-C
n
H
2n + 1
)
•

Đố
i v
ớ
i amin: luôn vi
ế
t g
ầ
n nhau Ch
ọ
n m
ạ
ch chính ch
ứ

a N dài nh
ấ
t
N
ế
u ph
ầ
n th
ế
liên k
ế
t v
ơ
i N thì
đặ
t N – tr
ướ
c ph
ầ
n th
ế

Thí d
ụ
: H
3
C – HC(CH
3
) = CH – C(CH
3

)
2
– CH
2
– CH = HC – Br
1 – brom – 4,4,6 – trimetyl hept – 1,5 – dien
V. SO SÁNH TÍNH AXIT, TÍNH BAZƠ, NHIỆT ĐỘ SÔI
1. So sánh tính axit
– Tính axit
đượ
c
đặ
c tr
ư
ng b
ở
i
độ
linh
độ
ng c
ủ
a nguyên t
ử
Hi
đ
ro trong g
ố
c cacboxyl:

•
G
ố
c
đẩ
y e làm cho m
ậ
t
độ
e trên nguyên t
ử
C c
ủ
a g
ố
c cacbonyl t
ă
ng, làm cho c
ặ
p e dùng chung
gi
ữ
a O và H ít b
ị
l
ệ
ch v
ề
phía O. Nên nguyên t
ử

H kém linh
độ
ng h
ơ
n
→
tính axit gi
ả
m. G
ố
c
đẩ
y e càng
m
ạ
nh thì tính axit càng gi
ả
m.
Thí d
ụ
: HCOOCHCOOHCHCOOHHCOHHCOHOHCHOHHC
<
<
<
<
<
<
352562352

•
G
ố
c hút e làm cho m
ậ
t
độ
e trên nguyên t
ử
C c
ủ
a g
ố
c cacbonyl gi
ả
m, làm cho c
ặ
p e dùng chung
gi
ữ
a O và H b
ị
l
ệ
ch v
ề
phía O. Nên nguyên t
ử
H linh
độ

ng h
ơ
n
→
tính axit t
ă
ng. G
ố
c hút e càng m
ạ
nh
thì tính axit càng t
ă
ng.
Thí d
ụ
: COOHCCHCOOHCHCHCOOHCH
−
≡
<
−
=
<
23

– Khi m
ộ
t axit k
ế
t h

ợ
p v
ớ
i m
ộ
t nguyên t
ử
(ho
ặ
c nhóm nguyên t
ử
) có
độ
âm
đ
i
ệ
n l
ớ
n h
ơ
n (phân c
ự
c) thì
tính axit c
ủ
a axit
đ
ó s
ẽ

l
ớ
n h
ơ
n axit t
ươ
ng
ứ
ng.
Thí d
ụ
: COOHFCHCOOHClCHCOOHCH
−
<
−
<
223

COOHCClCHCOOCHCHClCHCOOHCHClCHCOOHCHCH
−
<
−
<
−
<
2332223

–
Đồ
ng phân cis có tính axit m

ạ
nh h
ơ
n trans.
Thí d
ụ
: COOHCHCHCHCisCOOHCHCHCHTrans
−
=
<
−
=
33
::
2. Tính bazơ:
Tính baz
ơ
c
ủ
a amin
đượ
c quy
ế
t
đị
nh b
ở
i m
ậ
t

độ
e trên nguyên t
ử
nit
ơ
.
– Nhóm R
đẩ
y electron làm t
ă
ng m
ậ
t
độ
e trên N nên tính baz
ơ
t
ă
ng, g
ố
c
đẩ
y càng m
ạ
nh thì tính baz
ơ

càng gi
ả
m

V
ị
trí nhánh + T
ên
nhánh (n
ế
u có)
Tên m
ạ
ch
chính
Ví tr
ị
ch
ứ
c + t
ên ch
ứ
c
(n
ế
u có)
+

+

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr

ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
10

– Nhóm R hút electron làm gi
ả
m m
ậ
t
độ
e trên N nên tính baz
ơ
gi
ả
m, g
ố
c hút càng m
ạ
nh thì tính baz

ơ

càng t
ă
ng
Thí d
ụ
:
2732522332562462
NHHCNHHCNHCHNHNHHCNHHCNOp
<
<
<
<
<
−
−

– Trong dãy ankylamin các b
ậ
c thì anmin b
ậ
c 2 có tính baz
ơ
> b
ậ
c 1 và b
ậ
c 3
Thí d

ụ
:
2323
)( NHCHNHCH
>
và NCHNHCH
3323
)()(
>


252252
)( NHHCNHHC
>
và
NHCNHHC
352252
)()(
>

– S
ự
h
ơ
n kém v
ề
tính baz
ơ
c
ủ

a amin b
ậ
c 1 và b
ậ
c 3 ph
ụ
thu
ộ
c vào g
ố
c hy
đ
rocacbon
Thí d
ụ
:
NCHNHCHNHCH
332323
)()(
>
>


252352252
)()( NHHCNHCNHHC
>
>

3. Nhiệt độ sôi
– Các y

ế
u t
ố

ả
nh h
ưở
ng
đế
n nhi
ệ
t
độ
sôi:
•
Liên k
ế
t Hi
đ
ro
•
Kh
ố
i l
ượ
ng phân t
ử

•
Moomen l

ưỡ
ng c
ự
c c
ủ
a phân t
ử

•
L
ự
c phân tán london (1 d
ạ
ng c
ủ
a l
ự
c Van der Waals)
– Các y
ế
u t
ố
trên c
ũ
ng
ả
nh h
ưở
ng
đ

áng k
ể

đế
n
độ
tan trong n
ướ
c c
ủ
a các ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
, mà quan tr
ọ
ng nh
ấ
t
là liên k
ế
t hi
đ
ro.
a. Với hidrocabon
–
Đ
i theo chi

ề
u t
ă
ng d
ầ
n c
ủ
a dãy
đồ
ng
đẳ
ng ( ankan, anken, ankin, aren ) thì nhi
ệ
t
độ
sôi t
ă
ng d
ầ
n vì
kh
ố
i l
ượ
ng phân t
ử
t
ă
ng .
–

ArenAnkinAnkenAnkan
<
<
<
(lí do: kh
ố
i l
ượ
ng phân t
ử
t
ươ
ng
đươ
ng nh
ư
ng do t
ă
ng v
ề
s
ố
liên k
ế
t pi
nên d
ẫ
n
đế
n nhi

ệ
t
độ
sôi cao h
ơ
n, m
ấ
t thêm n
ă
ng l
ượ
ng
để
phá v
ỡ
liên k
ế
t pi)
–
Đố
i v
ớ
i các
đồ
ng phân, hi
đ
rocacbon nào có m
ạ
nh cacbon dài h
ơ

n (di
ệ
n tích ti
ế
p xúc l
ớ
n h
ơ
n) thì nhi
ệ
t
độ
sôi cao h
ơ
n
– D
ẫ
n xu
ấ
t R-X: D
ẫ
n xu
ấ
t c
ủ
a halogen c
ủ
a anken có nhi
ệ
t

độ
sôi và nóng ch
ả
y
ở
nhi
ệ
t
độ
sôi th
ấ
p h
ơ
n
d
ẫ
n xu
ấ
t c
ủ
a ankan t
ươ
ng
ứ
ng .
– H
ợ
p ch
ấ
t th

ơ
m:
•
Khi trên nhân benzen
đ
ã có s
ẵ
n nhóm th
ế

đẩ
y e (g
ố
c ankyl C
n
H
2n+1
- , -OH, NH
2,
-OCH
3
, ) có
tác d
ụ
ng
đẩ
y e vào nhân th
ơ
m làm liên k
ế

t H trong nhân b
ề
n h
ơ
n nên làm t
ă
ng nhi
ệ
t
độ
sôi

•
Khi trên nhân benzen
đ
ã có s
ẵ
n nhóm th
ế
hút e (g
ố
c vinyl CH
2
=CH-, g
ố
c Anlyl CH
2
= CH –
CH
2

-, nhóm -COOH, -CHO, -SO
3
H, -COOR, halogen ) có tác d
ụ
ng hút e c
ủ
a nhân th
ơ
m làm
liên k
ế
t H trong nhân kém b
ề
n h
ơ
n nên làm gi
ả
m nhi
ệ
t
độ
sôi .
b. Với hợp chất chứa nhóm chức
– Hai ch
ấ
t cùng dãy
đồ
ng
đẳ
ng ch

ấ
t nào có kh
ố
i l
ượ
ng phân t
ử
l
ớ
n h
ơ
n thì nhi
ệ
t
độ
sôi l
ớ
n h
ơ
n
– Xét v
ớ
i các h
ợ
p ch
ấ
t có nhóm ch
ứ
c khác nhau: Nhi
ệ

t
độ
sôi c
ủ
a axit, ancol, andehit, xeton và este t
ươ
ng
ứ
ng nh
ư
sau:
EsteXetonAndehitAAncolAxit ,,min
>
>
>
.
AndehitXeton
>

Chú ý với ancol và axxit (hợp chất có tạo được liên kết H)
– Các g
ố
c
đẩ
y e: G
ố
c C
n
H
2n+1

-, -OH, -NH
2,
-OCH
3
làm t
ă
ng nhi
ệ
t
độ
sôi do liên k
ế
t H b
ề
n h
ơ
n
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ

Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
11

Thí d
ụ
:
COOHHCCOOHCH
523
<

– Các g
ố
c hút e: G
ố
c vinyl CH
2
=CH-, g
ố
c Anlyl CH
2
= CH - CH
2
-, nhóm -COOH, -CHO, - SO
3
H, -
COOR, haloge X- làm gi
ả

m nhi
ệ
t
độ
sôi do liên k
ế
t H kém b
ề
n h
ơ
n

•

Độ
hút e gi
ả
m d
ầ
n theo th
ứ
t
ự

IBrClF
>
>
>

•
G
ố
c hút càng m
ạ
nh càng làm gi
ả
m nhi
ệ
t
độ
sôi và càng g
ầ
n nhóm ch
ứ
c thì l
ự
c t
ươ
ng tác l
ạ
i
càng m
ạ
nh
→
nhi
ệ
t
độ

sôi càng t
ă
ng)
VI. GIẢI TOÁN HÓA HỮU CƠ
– Bài toán oxi hóa hoàn toàn h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
là bài toán
đố
t cháy hoàn toàn h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
.
– N
ế
u cho s
ả
n ph
ẩ
m cháy l

ầ
n l
ượ
t
đ
i qua bình 1
đự
ng dung d
ị
ch H
2
SO
4đ
(CaO, P
2
O
5
, CaCl
2
khan, dung
d
ị
ch baz
ơ
), bình 2
đự
ng dung d
ị
ch baz
ơ

thì:

•
Ch
ấ
t h
ấ
p th
ụ
H
2
O: H
2
SO
4đ
, CaO, P
2
O
5
, CaCl
2
khan, dung d
ị
ch baz
ơ
Kh
ố
i l
ượ
ng bình t

ă
ng chính
là kh
ố
i l
ượ
ng H
2
O h
ấ
p th
ụ


•
Ch
ấ
t h
ấ
p th
ụ
CO
2
: dung d
ị
ch baz
ơ
. Kh
ố
i l

ượ
ng bình t
ă
ng chính là kh
ố
i l
ượ
ng CO
2
h
ấ
p th
ụ
. Tùy
theo t
ỉ
l
ệ
s
ố
mol baz
ơ
(OH
-
) và CO
2
mà s
ả
n ph
ẩ

m là các mu
ố
i khác nhau:
N
ế
u dung d
ị
ch baz
ơ
d
ư

→
ph
ả
n
ứ
ng ch
ỉ
t
ạ
o ra mu
ố
i CO
3
2 -

N
ế
u CO

2
d
ư

→
ph
ả
n
ứ
ng ch
ỉ
t
ạ
o ra mu
ố
i HCO
3
-

N
ế
u ph
ả
n
ứ
ng xáy ra
đồ
ng th
ờ
i thì c

ả
dung d
ị
ch baz
ơ
và CO
2

đề
u h
ế
t

– N
ế
u toàn b
ộ
s
ả
n ph
ẩ
m cháy
đượ
c h
ấ
p th
ụ
h
ế
t vào bình

đự
ng dung d
ị
ch n
ướ
c vôi trong ho
ặ
c dung d
ị
ch
Ba(OH)
2
thì th
ấ
y xu
ấ
t hi
ệ
n k
ế
t t
ủ
a theo ph
ươ
ng trình: CO
2
+ Ca(OH)
2

→

CaCO
3
↓
+ H
2
O

•
Khi
đ
ó : m
bình tăng
22
COOH
mm
+
=

m
dung dịch tăng
↓
−
+
=
mmm
COOH
22

m
dung dịch giảm

)(
22
COOH
mmm
+
−
=
↓



•
N
ế
u th
ấ
y xu
ấ
t hi
ệ
n k
ế
t t
ủ
a, l
ọ
c l
ấ
y k
ế

t t
ủ
a,
đ
un nóng n
ướ
c l
ọ
c l
ạ
i thu
đượ
c k
ế
t t
ủ
a n
ữ
a thì ph
ả
n

ứ
ng t
ạ
o
đồ
ng th
ờ
i 2 mu

ố
i.
–
Đố
t cháy h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
A g
ồ
m C, H ho
ặ
c g
ồ
m C, H, O thu
đượ
c:




−=
→>
22
22
,:

COOHX
COOH
nnn
hnoX
nn


– N
ế
u
đố
t cháy h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
A g
ồ
m C, H ho
ặ
c g
ồ
m C, H, O r
ồ
i cho s
ả
n ph

ẩ
m cháy
đ
i qua bình I
đự
ng
dung d
ị
ch PdCl
2
, r
ồ
i qua bình II
đự
ng n
ướ
c vôi d
ư

đ
i
ề
u
đ
ó có ngh
ĩ
a là s
ả
n ph
ẩ

m cháy g
ồ
m CO, CO
2
và
H
2
O.

•
Trong
đ
ó CO b
ị
h
ấ
p th
ụ
b
ở
i dung d
ị
ch PdCl
2
theo ph
ả
n
ứ
ng:
CO + PdCl

2
+ H
2
O
→
Pd
↓
+ CO
2
+ 2HCl

•
N
ướ
c vôi h
ấ
p th
ụ
CO
2
có trong dung d
ị
ch và CO
2
do CO sinh ra
ở
ph
ả
n
ứ

ng trên nên theo b
ả
o
toàn nguyên t
ố
ta có:
)((
)
2
trongCOCtrongCOCC
mmm
+
=

Ví dụ 1: Đố
t cháy 2,3 gam m
ộ
t h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X ch
ỉ
thu
đượ
c CO

2
và H
2
O. S
ả
n ph
ẩ
m cháy
đượ
c h
ấ
p
th
ụ
h
ế
t vào bình
đự
ng dung d
ị
ch n
ướ
c vôi trong d
ư
, th
ấ
y có 10 gam k
ế
t t
ủ

a xu
ấ
t hi
ệ
n và kh
ố
i l
ượ
ng bình
đự
ng dung d
ị
ch n
ướ
c vôi t
ă
ng 7,1 gam. CTPT X là:
A. C
2
H
4
O
2
B. C
2
H
6
O

C. C

2
H
6
D. C
4
H
10
O
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
12

Lời giải:
Ph
ả

n
ứ
ng: CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3
↓
+ H
2
O
gammmolnn
COCaCOCO
4,41,0
100
10
232
=→===

gamm
C
2,11,0.12
=
=
→

m

bình tăng
molngammmm
OHOHOHCO
15,07,2
2222
=→=→+=

gamm
H
3,0
=
→

gamm
O
8,0)3,02,1(3,2
=
+
−
=
→

G
ọ
i X: C
x
H
y
O
z

(x, y, z ngyên d
ươ
ng)
Ta có:
gamMmolnnn
XCOOHX
46
05,0
3,2
05,0
22
==→=−=

1
16
)6.12.12(46
,6
.2
,2
22
=
+−
=====→ z
n
n
y
n
n
x
X

OH
X
CO

BnađOHCXCTPT '/:
62
→
→

Ví dụ 2: Đố
t cháy hoàn toàn m
ộ
t h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X c
ầ
n dùng 6,72 lít O
2
(
đ
ktc). S
ả
n ph
ẩ

m cháy g
ồ
m
CO
2
và H
2
O
đượ
c h
ấ
p th
ụ
h
ế
t vào bình
đự
ng dung d
ị
ch Ba(OH)
2
, th
ấ
y có 19,7 gam k
ế
t t
ủ
a xu
ấ
t hi

ệ
n và
kh
ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch gi
ả
m 5,5 gam. L
ọ
c b
ỏ
k
ế
t t
ủ
a,
đ
ung nóng n
ướ
c l
ọ
c l
ạ
i thu
đượ
c 9,85 gam k
ế

t t
ủ
a
n
ữ
a. CTPT X là:
A. C
2
H
6
O B. C
2
H
4
O
2
C. C
2
H
6
D. C
2
H
6
O
2

Lời giải:
Ph
ả

n
ứ
ng: CO
2
+ Ba(OH)
2

→
BaCO
3
↓
+ H
2
O
0,1 mol
←
0,1 mol
2CO
2
+ Ba(OH)
2

→
Ba(HCO
3
)
2

0.1 mol
←

0,05 mol
Ba(HCO
3
)
2

→
BaCO
3
↓
+ CO
2
↑
+ H
2
O
0,05 mol
←
0,05 mol
gammmoln
COCO
8,82,0
22
=→=

m
dung dịch giảm
= m
kết tủa
– molngammmm

OHOHOHCO
3,04,5)(
2222
=→=→+
molnnn
COOHX
1,0
22
=−=→
G
ọ
i X: C
x
H
y
O
z
(x, y, z ngyên d
ươ
ng)
6
.2
,2
22
====→
X
OH
X
CO
n

n
y
n
n
x
Ph
ả
n
ứ
ng
đố
t cháy: C
x
H
y
O
z
+ O
2

→
CO
2
+ H
2
O
0,1 mol 0,3 mol 0,2 mol 0,3 mol
B
ả
o toàn nguyên t

ố
O: 0,1.z + 0,3.2 = 0,2.2 + 0,3.1 1
=
→
z Ana
đ
OHCXCTPT '/:
62
→→
Ví dụ 3: Đố
t cháy hoàn toàn 0,01 mol h
ợ
p ch
ấ
t h
ữ
u c
ơ
X ch
ứ
a C, H và O c
ầ
n 0,784 lít O
2
(
đ
ktc). Toàn
b
ộ
s

ả
n ph
ẩ
m cháy
đượ
c cho qua bình 1
đự
ng dung d
ị
ch PdCl
2
d
ư
, bình 2
đự
ng dung d
ị
ch Ca(OH)
2
d
ư
.
Sau thí nghi
ệ
m bình 1 t
ă
ng 0,38 gam và xu
ấ
t hi
ệ

n 2,12 gam k
ế
t t
ủ
a, còn bình 2 có 3 gam k
ế
t t
ủ
a. Xác
đị
nh công th
ứ
c phân t
ử
X.
Lời giải:
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H

ư
ng 0988.273.777
Trang
13

Theo bài ra: k
ế
t t
ủ
a xu
ấ
t hi
ệ
n
ở
bình 1 là Pd,
ở
bình 2 là CaCO
3
n
Pd
=
2‚12
212
= 0‚01 mol , n
CaCO3
=
3
100
= 0‚03 mol

Ph
ả
n
ứ
ng
ở
bình 1: CO + PdCl
2
+ H
2
O
→
Pd
↓
+ CO
2
↑
+ 2HCl (1)
0,01
←
0,01
→
0,01
m
bình 1 tăng
= 28.0,01 + m
nước
- 44.0,01
→
m

nước
= 0,54 gam
→
n
nước
= 0,03 mol.
Ph
ả
n
ứ
ng
ở
bình 2: CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3
↓
+ H
2
O (2)
0,03
←
0,03
→
n
CO2

thu
đượ
c khi
đố
t cháy X là: 0,03 - 0,01 = 0,02 mol
G
ọ
i CTPT X d
ạ
ng: C
x
H
y
O
z
PTP
Ư

đố
t cháy: C
x
H
y
O
z
+ (x +
y
4
−
z

2
−
t
2
) O
2

→
(x – t)CO
2
+ tCO +
y
2
H
2
O
0,01 0,02 0,01 0,03
→
x – t =
0‚02
0‚01
= 2 , t =
0‚01
0‚01
= 1 , y =
2.0‚03
0‚01
= 6
→
x = 3, y = 6.

B
ả
o toàn NT O: z.0,01 + 2.
0‚784
22‚4
= 2.0,02 + 1.0,01 + 1.0,03
→
z = 1
→
CTPT X: C
3
H
6
O
CHUYÊN ĐỀ 2: HIĐROCACBON
C
x
H
y
(
22
+
≤
xy
) hay C
n
H
2n + 2 - 2k
(k là số liên kết
π

, số vòng)
Hi
đ
rocacbon no Ankan
Xicloankan
Anken
Hi
đ
rocacbon Hi
đ
rocacbon không no Ankadien
Ankin
Hi
đ
rocacbon th
ơ
m Aren
Stiren – Naphtalen
A. KIẾN THỨC TRỌNG TÂM
ANKAN
Ankan là hidrocacbon no m
ạ
ch h
ở
có CTTQ
C
n
H
2n+2
(n≥1)

. Hay còn g
ọ
i là Parafin
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:
C
n
H
2n+2
: Các ch
ấ
t CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
…. h
ợ
p thành dãy
đồ
ng
đẵ
ng c
ủ
a ankan.

2. Đồng phân:
T
ừ
C
4
H
10
tr
ở

đ
i có
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o (
đồ
ng phân m
ạ
ch C).
Thí d
ụ
: C
5
H
10
có 3
đồ

ng phân: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
CH
3
; CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3
; CH
3
-C(CH
3
)
2
-CH
3

3. Danh pháp
– Danh pháp th
ườ

ng.
•
n - tên ankan t
ươ
ng
ứ
ng (n-
ứ
ng v
ớ
i m
ạ
ch C không phân nhánh)
•
iso - tên ankan t
ươ
ng
ứ
ng (iso-
ở
C th
ứ
hai có m
ộ
t nhánh -CH
3
).
•
neo - tên ankan t
ươ

ng
ứ
ng (neo-
ở
C th
ứ
hai có hai nhánh -CH
3
).
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
14

– Danh pháp thay th
ế

(IUPAC): G
ọ
i tên theo nguyên t
ắ
c.
•
Ch
ọ
n m
ạ
ch C dài nh
ấ
t làm m
ạ
ch chính
•

Đ
ánh s
ố
th
ứ
t
ự
C trên m
ạ
ch chính sao cho t
ổ
ng v
ị

trí nhánh là bé nh
ấ
t.
•
G
ọ
i tên: V
ị
trí nhánh + tên nhánh (n
ế
u có) + tên m
ạ
ch chính + an.
Thí d
ụ
:
1 2 3 4
3 3 2 3
CH - CH(CH ) -CH -CH
(2-metylbutan)
II. TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
– Nguyên t
ử
C trong phân t
ử
ankan
đề
u
ở

tr
ạ
ng thái lai hóa sp
3
.
–
Ở

đ
i
ề
u ki
ệ
n th
ườ
ng: CH
4

→
C
4
H
10
là ch
ấ
t khí. T
ừ
C
5
H

12

→
C
17
H
36
là ch
ấ
t l
ỏ
ng. T
ừ
C
18
H
38
tr
ở

đ
i là
ch
ấ
t r
ắ
n.
– Khi s
ố
C t

ă
ng
→
kh
ố
i l
ượ
ng phân t
ử
t
ă
ng
→
nhi
ệ
t
độ
sôi t
ă
ng. M
ạ
ch C càng phân nhánh
→
b
ề
m
ặ
t ti
ế
p

xúc càng gi
ả
m
→
l
ự
c Van der Waals gi
ả
m
→
nhi
ệ
t
độ
sôi gi
ả
m
– Các ankan không tan trong n
ướ
c nh
ư
ng tan nhi
ề
u trong các dung môi h
ữ
u c
ơ
.
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế bởi halogen X

2
: phản ứng đặc trưng của hiđrocacbon no (X
2
: Cl
2
, Br
2
)
– Clo có th
ể
th
ế
l
ầ
n l
ượ
t t
ừ
ng nguyên t
ử
H trong phân t
ử
metan
CH
4
+ Cl
2

askt
→

CH
3
Cl + HCl
CH
3
Cl + Cl
2

askt
→
CH
2
Cl
2
+ HCl
CH
2
Cl
2
+ Cl
2

askt
→
CHCl
3
+ HCl
CHCl
3
+ Cl

2

askt
→
CCl
4
+ HCl
– Các
đồ
ng
đẳ
ng c
ủ
a metan c
ũ
ng tham gia ph
ả
n
ứ
ng th
ế
t
ươ
ng t
ự
metan. Tuy nhiên
ư
u tiên th
ế
H c

ủ
a C
b
ậ
c cao nh
ấ
t làm s
ả
n ph
ẩ
m chính.
CH
3
– CH
2
– CH
3
+ Cl
2

 →
)1:1(as
CH
3
– CH
2
– CH
2
– Cl (43%) + HCl
CH

3
– CHCl – CH
3
(57%) + HCl
– Clo th
ế
H
ở
các b
ậ
c cacbon khác nhau. Brom h
ầ
u nh
ư
ch
ỉ
th
ế
H
ở
cacbon b
ậ
c cao. Flo ph
ả
n
ứ
ng mãnh
li
ệ
t phân h

ủ
y ankan thành C và HF. Iot y
ế
u nên không ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i ankan.
b. Phản ứng crackinh:
C
n
H
2n + 2

0
t
→
C
m
H
2m
+ C
n -m
H
2(n -m) + 2
(
3
≥

>
mn
)
c. Phản ứng đề hiđro hóa:
C
n
H
2n + 2

0
t
→
C
n
H
2n
+ H
2
d. Phản ứng oxi hóa
– Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n+2
+
3n +1
2
O
2

0

t
→
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
– Oxi hóa không hoàn toàn:
CH
4
+ O
2

 →
CatmCu
o
300,200,
HCHO + H
2
O
2CH
4
+ O
2

 →
CatmCu
o
200,100,
2CH

3
OH
CH
3
– CH
2
- CH
2
– CH
3
+ O
2

 →
+2
,, MntP
o
2CH
3
COOH + H
2
O
e. Phản ứng phân hủy
C
n
H
2n + 2

 →
C

ô
1000
nC + (n+1)H
2

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
15


Đặ
c bi
ệ
t: 2CH
4

 →
C
o
1500
C
2
H
2
+ 3H
2



III. ĐIỀU CHẾ
–
Phòng thí nghiệm:
•
T
ổ
ng h
ợ
p Wurtz (t
ă
ng m
ạ
c cacbon)
2C
n
H

2n + 1
X + 2Na
 →
khanete
(C
n
H
2n + 1
)
2
+ 2NaX
•
Ph
ươ
ng pháp Dumas (gi
ả
m m
ạ
ch cacbon)
RCOONa + NaOH
0
CaO, t
→
RH
↑
+ Na
2
CO
3
CH

3
COONa + NaOH
0
CaO, t
→
CH
4
↑
+ Na
2
CO
3

CH
2
(COONa)
2
+ 2NaOH
0
CaO, t
→
CH
4
↑
+ 2Na
2
CO
3

•

Ph
ươ
ng pháp gi
ữ
nguyên m
ạ
ch cacbon
C
ộ
ng H
2
vào anken, ankin, ankadien (xúc tác Ni)
→
ankan
•
Ph
ươ
ng pháp khác: Al
4
C
3
+ 12H
2
O
→
3CH
4
↑
+ 4Al(OH)
3

–
Trong công nghiệp:

Đ
i t
ừ
khí thiên nhiên, khí m
ỏ
d
ầ
u và t
ừ
d
ầ
u m
ỏ
.
IV. GIẢI TOÁN ANKAN
a. Phản ứng thế
– Khi th
ự
c hi
ệ
n ph
ả
n
ứ
ng th
ế

ankan b
ằ
ng halogen (1 : 1) thì nguyên t
ử
halogen có th
ể
th
ế
vào các v
ị
trí
khác nhau trên m
ạ
ch cacbon t
ạ
o ra các
đồ
ng phân. Tuy nhiên
ư
u tiên th
ế
H
ở
C b
ậ
c cao nh
ấ
t làm s
ả
n

ph
ẩ
m chính (b
ậ
c c
ủ
a nguyên t
ử
C là s
ố
nguyên t
ử
C khác liên k
ế
t tr
ự
c ti
ế
p v
ớ
i nó)

I IV III II I
3 3 2 3 2 3
CH - C(CH ) -CH(CH ) -CH -CH

– N
ế
u s
ả

n ph
ẩ
m th
ế
ch
ỉ
thu
đượ
c 1 d
ẫ
n xu
ấ
t halogen duy nh
ấ
t thì ankan ph
ả
i có c
ấ
u trúc
đố
i x
ứ
ng.
CH
3
– CH
3
(etan) CH
3
– C(CH

3
)
2
– CH
3
(neopentan hay 2,2-dimetyl propan)
Ví dụ 1:
Cho isopentan ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i Cl
2
(t
ỉ
l
ệ
mol 1: 1), xúc tác ánh sáng
a.

Xác
đị
nh công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ

o s
ả
n ph
ẩ
m chính.
b.

S
ố
d
ẫ
n xu
ấ
t monoclo t
ố
i
đ
a thu
đượ
c là bao nhiêu? Vi
ế
t công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o các s
ả
n ph

ẩ
m.
Lời giải:
a.

CH
3
– CH(CH)
3
– CH
2
– CH
3
+ Cl
2

 →
sa'),1:1(
CH
3
– CCl(CH)
3
– CH
2
– CH
3
+ HCl
b. CH
3
– CH(CH)

3
– CH
2
– CH
3
+ Cl
2

 →
sa'),1:1(
CH
2
Cl – CH(CH)
3
– CH
2
– CH
3
+ HCl
CH
3
– CCl(CH)
3
– CH
2
– CH
3
+ HCl
CH
3

– CH(CH)
3
– CHCl – CH
3
+ HCl
CH
3
– CH(CH)
3
– CH
2
– CH
2
Cl + HCl
→
T
ố
i
đ
a thu
đượ
c 4 d
ẫ
n xu
ấ
t monoclorua
Ví dụ 2:
Cho s
ơ

đồ
bi
ế
n hóa: Propan + X
2

→
A (s
ả
n ph
ẩ
m chính)
→
R
ượ
u isopropylic
Để
t
ă
ng hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng nên dùng X
2
là:

A.
Cl
2

B.
Br
2

C.
I
2

D.
F
2

Lời giải:
Làm l
ạnh nhanh

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C

ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
16

– Do clo th
ế
H
ở
các b
ậ
c cacbon khác nhau, brom h
ầ
u nh
ư
ch
ỉ
th
ế
H
ở
cacbon b
ậ
c cao, flo ph
ả
n

ứ
ng mãnh
li
ệ
t phân h
ủ
y ankan thành C và HF, iot y
ế
u không ph
ả
n
ứ
ng v
ớ
i ankan nên
để
t
ă
ng hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng ta
dùng Br
2

CH
3
– CH
2
– CH
3

 →
+ )(
2
asBr
CH
3
– CHBr – CH
3

 →
+
)(
o
tNaOH
CH
3
– CHOH – CH
3

b. Phản ứng crackinh
C
n
H

2n + 2

0
t
→
C
m
H
2m
+ C
n -m
H
2(n -m) + 2
(
2
>
≥
mn
)
Ban
đầ
u: a
Ph
ả
n
ứ
ng: x
Sau p/
ư
: a - x x x

G
ọ
i A là h
ỗ
n h
ợ
p các Ankan ban
đầ
u. B là h
ỗ
n h
ợ
p thu
đượ
c sau ph
ả
n
ứ
ng
– Ta có:
BA
mm
=

(Theo
đị
nh lu
ậ
t b
ả

o toàn kh
ố
i l
ượ
ng)
– N
ế
u cr
ă
ckinh hoàn toàn thì:
)2(2
ABAB
VVnn
=
=

– N
ế
u cr
ă
ckinh không hoàn toàn thì:
AB
ABABB
MMVVmànnxan <→>>→+=

%100).1(%100).1(%100).1(%100).1(100.%
−=−=−=−=
−
==→
B

A
A
B
A
B
A
B
A
AB
M
M
P
P
V
V
n
n
n
nn
a
x
H

– Trong cùng
đ
i
ề
u ki
ệ
n nhi

ệ
t
độ
, áp su
ấ
t thì: 1
>====
B
A
d
M
M
P
P
V
V
n
n
B
A
A
B
A
B
A
B

– Vì l
ượ
ng C và H trong A và B b

ằ
ng nhau nên:
•

2
O
n
cần dùng để đốt A

2
O
n
=
cần dùng để đốt B

•

2
CO
n
thu được khi đốt A

2
CO
n
=
thu được khi đốt B

•
OH

n
2

thu được khi đốt A
OH
n
2
=
thu được khi đốt B
Ví dụ 1:
Cracking hoàn toàn m
ộ
t 1V ankan X thu
đượ
c 3V h
ỗ
n h
ợ
p Y có t
ỷ
kh
ố
i so v
ớ
i H
2
b
ằ
ng 12 (Các
th

ể
tích
đ
o cùng
đ
i
ề
u ki
ệ
n). Xác
đị
nh công th
ứ
c phân t
ử
X.
A. C
5
H
10
B. C
5
H
12
C. C
4
H
8
D. C
4

H
10

Lời giải:
G
ọ
i CTPT X : C
n
H
2n + 2

Ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng: C
n
H
2n + 2

0
t
→
C
m
H
2m
+ C

n -m
H
2(n -m) + 2
( 3
≥
>
mn
)
125
57221472
1
3.2.12
.
: HCnn
n
nM
M
M
M
n
n
cóTa
X
Y
Y
X
X
Y
Y
X

→=→=+→===→=
Ví dụ 2:
Nhi
ệ
t phân C
4
H
10

đượ
c h
ỗ
n h
ợ
p Y g
ồ
m CH
4
, C
3
H
6
, C
2
H
6
, C
2
H
4

, H
2
, C
4
H
8
và C
4
H
10
d
ư
. Bi
ế
t Y
có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ
i hi
đ
ro là 16,11. Tính hi
ế
u su
ấ
t ph
ả
n

ứ
ng cr
ă
ckinh.
Lời giải:
Cách 1: T
ự
lu
ậ
n
Các ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng:
C
4
H
10
 →
o
txt,
C
2
H
4
+ C
2

H
6

x x x
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
17

C
4
H
10

 →
o

txt,
C
3
H
6
+ CH
4

x x x
C
4
H
10

 →
o
txt,
C
4
H
8
+ H
2

x x x
G
ọ
i
104
HC

n
ban đầu
= a
→

104
HC
m
= m
Y
= 58a gam (BTKL)
n
Y
= a - (x + y + z) mol
mà
Y
Y
Y
M
m
n =

→
a − (x + y + z) =
58a
16‚11.2

→
x + y + z = 0,8a
→

Hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng H% =
(x + y + z).100
a
=
0‚8a.100
a
= 80%

Cách 2: Tr
ắ
c nghi
ệ
m
%100).1(%
4
−=
Y
CH
M
M
H = (
58

16‚11.2
- 1).100 = 80%
c. Phản ứng đốt cháy

C
n
H
2n+2
+
3n +1
2
O
2

0
t
→
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
– Khi
đố
t cháy hidrocacbonX
→
CO
2
và H
2

O n
ế
u:
22
22
2
2
22
:
5,1
COOHXnn
COOH
CO
O
nnnvàHCX
nn
n
n
−=→





>
>
+

Ví dụ 1:

Đố
t cháy hoàn toàn m
ộ
t hi
đ
rocacbon X thu
đượ
c 22 gam CO
2
và 10,8 gam H
2
O. Khi cho X
tác d
ụ
ng v
ớ
i Cl
2
theo t
ỉ
l
ệ
mol 1 : 1 thu
đượ
c 1 s
ả
n ph
ẩ
m th
ế

duy nh
ấ
t. Tên g
ọ
i c
ủ
a A là:

A.
Metan.
B.
Pentan.
C.
Neopentan.
D.
2,2-dimetylbutan
Lời giải:
Ta có:
molnmoln
OHCO
6,0;5,0
22
=
=
molnnnvàHCX
COOHXnn
1,0:
22
22
=

−
=
→
+

125
:5 HCXn
→
=
→

Theo bài ra X tác d
ụ
ng v
ớ
i Cl
2
theo t
ỉ
l
ệ
mol 1 : 1 thu
đượ
c 1 s
ả
n ph
ẩ
m th
ế
duy nh

ấ
t
→
X có c
ấ
u t
ạ
o
đố
i
x
ứ
ng
→
CTCT X: CH
3
– C(CH)
3
– CH
3
Neopentan.
Ca
đ
'/
→

Ví dụ 2:

Đố
t cháy hoàn toàn m

ộ
t hi
đ
rocacbon X, r
ồ
i h
ấ
p th
ụ
toàn b
ộ
s
ả
n ph
ẩ
m cháy vào bình
đự
ng
dung d
ị
ch Ca(OH)
2
d
ư
. Sau ph
ả
n
ứ
ng hoàn toàn thu
đượ

c 40 gam k
ế
t t
ủ
a và m
ộ
t dung d
ị
ch có kh
ố
i l
ượ
ng
gi
ả
m 13,4 gam so v
ớ
i kh
ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch Ca(OH)
2
ban
đầ
u. Xác
đị
nh công th

ứ
c phân t
ử
X.

A.
C
2
H
4

B.
C
2
H
6

C.
C
4
H
8

D.
C
4
H
10

Lời giải:

Ph
ả
n
ứ
ng: CO
2
+ Ca(OH)
2

→
CaCO
3
↓
+ H
2
O
gammmolnn
COBaCOCO
6,174,0
100
40
232
=→===

m
dung dịch giảm

molngammmmm
OHOHOHCO
5,09)(

2222
=→=→+−=
↓

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
18

22
:
22
+
→
<
nnOHCO

HCXnn

molnnn
OHCOX
1,0
22
=
−
=

104
:4
2
HCX
n
n
n
X
CO
→==→

XICLOANKAN
Xicloankan là m
ộ
t lo
ạ
i hi
đ
rocacbon
no và có một vòng khép kín

. Có CTTQ là
C
n
H
2n
(n≥3).
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:
C
n
H
2n
: C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
, h
ợ
p thành dãy
đồ
ng
đẳ

ng c
ủ
a xicloankan
2. Đồng phân:
T
ừ
C
4
tr
ở

đ
i có
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o (
đồ
ng phân m
ạ
ch C)
3. Danh pháp:
S
ố
ch
ỉ
v
ị

trí nhánh + tên nhánh (n
ế
u có) + xiclo + tên m
ạ
ch chính (vòng) + an
(T
ổ
ng s
ố
v
ị
trí nhánh trên vòng là bé nh
ấ
t)
Thí d
ụ
: C
3
H
6
C
4
H
8
có hai
đồ
ng phân xiclo


(xiclopropan) (metyl - xiclopropan) (xiclobutan)

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế halogen (giống Ankan)

+ Cl
2

 →
)1:1('
sa
+ HCl

+ Cl
2

 →
)1:1('
sa
+ HCl
2. Phản ứng cộng mở vòng
– C
ộ
ng H
2
: Ch
ỉ
có xiclopropan và xiclobutan
+ H
2

→

Ni
CH
3
– CH
2
– CH
3


+ H
2

→
Ni
CH
3
– CH
2
– CH
3
– CH
3

– C
ộ
ng Br
2
và HX (X: Cl, Br): Ch
ỉ
có các phân t

ử
xicolpropan (vòng 3)
+ Br
2

→
Ni
CH
2
Br – CH
2
– CH
2
Br
Chú ý:
Ch
ỉ
có các phân t
ử
xicolpropan vòng 3 có kh
ả
n
ă
ng làm m
ấ
t màu dung d
ị
ch n
ướ
c Br

2.
Xicloankan
không làm m
ấ
t màu dung d
ị
ch thu
ố
c tím.
3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
C
n
H
2n
+
3n
2
O
2

0
t
→
nCO
2
+ nH
2
O

III. ĐIỀU CHẾ

–
Đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
t
ừ
vi
ệ
c ch
ư
ng c
ấ
t d
ầ
u m
ỏ
.
– Ngoài ra còn
đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
t

ừ
ankan t
ươ
ng
ứ
ng.
ANKEN
Anken là H.C không no, h
ở
có m
ộ
t n
ố
i
đ
ôi trong phân t
ử
(còn g
ọ
i là olefin). CTTQ: C
n
H
2n
(n
2
≥
)

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:

Các ch
ấ
t C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
C
n
H
2n
(n
≥2
) h
ợ
p thành dãy
đồ
ng
đẵ
ng c
ủ
a anken.
2. Đồng phân và cấu tạo

-
CH
3

-
Cl

-
Cl

DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
19

– Hai nguyên t

ử
C mang n
ố
i
đ
ôi
ở
tr
ạ
ng thái lai hóa sp
2
. Liên k
ế
t
CC
=

ở
phân t
ử
anken có m
ộ
t liên k
ế
t
δ
và m
ộ
t liên k
ế

t
π
. Liên k
ế
t
δ
t
ạ
o thành do s
ự
xen ph
ủ
tr
ụ
c (c
ủ
a lai hóa sp
2
) nên t
ươ
ng
đố
i b
ề
n v
ữ
ng.
Liên k
ế
t

π

đượ
c hình thành do s
ự
xen ph
ủ
bên nên kém b
ề
n h
ơ
n liên k
ế
t
δ
.
– Anken có hai lo
ạ
i
đồ
ng phân:

•

Đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o:

đồ
ng phân m
ạ
ch C và
đồ
ng phân v
ị
trí liên k
ế
t
đ
ôi
Thí d
ụ
: C
4
H
8
có ba
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o.
CH
2
=CH-CH
2
-CH

3
; CH
3
-CH=CH-CH
3
; CH
2
=C(CH
3
)-CH
3

•

Đồ
ng phân hình h
ọ
c (cis - trans):
Đ
i
ề
u ki
ệ
n
để
xu
ấ
t hi
ệ
n

đồ
ng phân hình h
ọ
c là:





dc
ba
#
#



Thí d
ụ
: CH
3
-CH=CH-CH
3
có
đồ
ng phân hình h
ọ
c

trans: but-2-en cis: but-2-en

3. Danh pháp
– Danh pháp th
ườ
ng: Tên m
ạ
ch chính + ilen. Thí d
ụ
: C
2
H
4
: Etilen, C
3
H
6
: propilen
– Danh pháp tên thay th
ế
(IUPAC): V
ề
m
ặ
t nguyên t
ắ
c g
ọ
i gi
ố
ng ankan, khi
đ

ánh s
ố
th
ứ
t
ự
C trên m
ạ
ch
chính thì
ư
u tiên v
ị
trí liên k
ế
t
đ
ôi:
S
ố
ch
ỉ
v
ị
trí nhánh + tên nhánh (n
ế
u có) + tên m
ạ
ch C chính + s
ố

ch
ỉ
v
ị
trí liên k
ế
t
đ
ôi + en
Thí d
ụ
:
4 3 2 1
3 3
CH - C H = CH - C H
(C
4
H
8
) But-2-en

1 2 3
2 3 3
C H = C(CH ) -CH
(C
4
H
8
) 2 - Metylprop-1-en
II. TÍNH CHẤT

1. Tính chất vật lý
–
Ở

đ
i
ề
u ki
ệ
n th
ườ
ng: T
ừ
C
2
H
4
→
C
4
H
8
là ch
ấ
t khí. T
ừ
C
5
H
10

tr
ở

đ
i là ch
ấ
t l
ỏ
ng ho
ặ
c ch
ấ
t r
ắ
n.
– Nhi
ệ
t
độ
nóng ch
ả
y và nhi
ệ
t
độ
sôi t
ươ
ng
đố
i th

ấ
p, t
ỉ
kh
ố
i nh
ỏ
.
– Không tan trong n
ướ
c và là nh
ữ
ng ch
ấ
t không màu.
– Các anken th
ườ
ng phân c
ự
c (
0
≠
µ
) và
transcis
µ
µ
>
→
các trans anken có nhi

ệ
t
độ
nóng ch
ả
y cao h
ơ
n
nh
ư
ng nhi
ệ
t
độ
sôi th
ấ
p h
ơ
n các
đồ
ng phân cis t
ươ
ng
ứ
ng.
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng (phản ứng đặc trưng)
– C
ộ
ng H

2
: C
n
H
2n
+ H
2

0
Ni, t
→
C
n
H
2n+2
– C
ộ
ng Halogen: C
n
H
2n
+ X
2

0
Ni, t
→
C
n
H

2n
X
2

Ph
ả
n
ứ
ng anken tác d
ụ
ng v
ớ
i Br
2
dùng
để
nh
ậ
n bi
ế
t anken (dung d
ị
ch Br
2
m
ấ
t màu)
– C
ộ
ng HX (X: Cl, Br, OH . . .)

Thí d
ụ
: CH
2
=CH
2
+ HOH
+
H
→
CH
3
-CH
2
OH

C=C
H

H

C
H
3
H
3
C


C=C

H
3
C

H

C
H
3
H


C=C
a

d

c


DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C

ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
20

CH
2
=CH
2
+ HBr
→
CH
3
-CH
2
Br
b. Phản ứng trùng hợp: Đ
i
ề
u ki
ệ
n: Phân t
ử
ph
ả
i có liên k

ế
t
đ
ôi C=C.


c. Phản ứng oxi hóa
– Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có kh
ả
n
ă
ng làm m
ấ
t màu dung d
ị
ch thu
ố
c tím. Ph
ả
n
ứ
ng này dùng
để

nh
ậ
n bi
ế
t anken và h
ợ

p ch
ấ
t ch
ứ
a liên k
ế
t
π
.
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→
3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2

đ
en

↓
+ 4KOH
2CH
2
= CH
2
+ O
2

 →
o
tCuClPdCl
,/
22
2CH
3
CHO
– Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n
+
3n
2
O
2

→
o
t

nCO
2
+ nH
2
O
III. ĐIỀU CHẾ
– Ankin + H
2

 →
3
/
PbCOPd
Anken: C
n
H
2n - 2
+ H
2

 →
3
/
PbCOPd
C
n
H
2n

–

Đề
Hi
đ
rô c
ủ
a ankan: C
n
H
2n+2

0
t , p, xt
→
C
n
H
2n
+ H
2

– Tách H
2
O c
ủ
a ancol no
đơ
n ch
ứ
c: C
n

H
2n+1
OH
0
2 4
H SO , 170 C
→
C
n
H
2n
+ H
2
O
– Tách HX ra kh
ỏ
i d
ẫ
n xu
ấ
t monohalogen c
ủ
a ankan t
ươ
ng
ứ
ng
C
n
H

2n+1
X
0
t , p, xt
→
C
n
H
2n
+ HX
– Cr
ắ
ckinh ankan: C
n
H
2n + 2

0
t
→
C
m
H
2m
+ C
n -m
H
2(n -m) + 2
( 2
>

>
mn
)
– Tách X
2
ra kh
ỏ
i d
ẫ
n xu
ấ
t
β
α
,
- dihalogen c
ủ
a ankan t
ươ
ng
ứ
ng
R – CHX – CHX – R’ + Zn →
o
t
R – CH = CH – R’ + ZnX
2

IV. GIẢI TOÁN ANKEN
1. Phản ứng cộng H

2

C
n
H
2n
+ H
2

0
Ni, t
→
C
n
H
2n+2
Ban
đầ
u: a b
Ph
ả
n
ứ
ng : x x
Sau p/
ư
: a - x b - x x
G
ọ
i A là h

ỗ
n h
ợ
p
đầ
u: n
A
= a + b (mol). B là h
ỗ
n h
ợ
p thu
đượ
c sau ph
ả
n
ứ
ng: n
B
= a + b – x (mol)
→
BA
nnx
−
=

→
S
ố
mol h

ỗ
n h
ợ
p gi
ả
m = n
Hiđrop/ứ
= n
Anken p/ứ

→
Hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng:
)(%100%100.%
ba
a
nn
a
x
H
BA
<
−

==

)(%100%100.%
ab
b
nn
b
x
H
BA
<
−
==
– Theo
đị
nh lu
ậ
t b
ả
o toàn kh
ố
i l
ượ
ng:
BA
mm
=

– Trong cùng
đ

i
ề
u ki
ệ
n nhi
ệ
t
độ
, áp su
ấ
t thì: 1<====
B
A
d
M
M
P
P
V
V
n
n
B
A
A
B
A
B
A
B

– Vì l
ượ
ng C và H trong A và B b
ằ
ng nhau nên:
nCH
2
=CH
2

0
TH (t , xt)
→
( CH
2
-CH
2
)
n

Etilen
Polietilen (P.E)
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ

c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
21

•

2
O
n
cần dùng để đốt A

2
O
n
=
cần dùng để đốt B

•

2
CO
n

thu được khi đốt A

2
CO
n
=
thu được khi đốt B

•
OH
n
2

thu được khi đốt A
OH
n
2
=
thu được khi đốt B
Ví dụ:
H
ỗ
n h
ợ
p X g
ồ
m H
2
và C
2

H
4
có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ
i H
2
là 7,5. D
ẫ
n X qua Ni nung nóng, thu
đượ
c h
ỗ
n
h
ợ
p Y có t
ỉ
kh
ố
i so v
ớ
i H
2
là 12,5. Hi
ệ
u su

ấ
t c
ủ
a ph
ả
n
ứ
ng hi
đ
ro hoá là
A.
70%.
B.
80%.
C.
60%.
D.
50%.
Lời giải:
Cách 1: Áp d
ụ
ng cho bài t
ự
lu
ậ
n.
Ta có s
ơ

đồ

đườ
ng chéo:
H
2
2 13
7,5.2=15
C
2
H
4
28 13
G
ọ
i





=
=
===
→=
5,0
5,0
151.2.5,7
1
42
2

HC
H
YX
X
n
n
gammm
moln

PTP
Ư
: C
2
H
4
+ H
2

→
C
2
H
6
B
đ
0,5 0,5
P/
ư
x x
Sau p/

ư
0,5 – x 0,5 – x x
molx
M
m
xn
Y
Y
Y
4,06,0
2.5,12
15
1 =→===−=

%80100.
5,0
4,0
% ==→ H

Cách 2: Áp d
ụ
ng cho bài tr
ắ
c nghi
ệ
m.
Ta có:
28 + 2
2
= 7‚5. 2

→
n
anken
= n
hiđro
= 0,5 mol (G
ọ
i n
hỗn hợp
= 1 mol)
Y
X
X
Y
M
M
n
n
=

→
n
Y
= 0,75 mol
→
n
hỗn hợp giảm
= n
anken p/ư
= n

hiđro p/ư
= 0,25 mol
→
Hi
ệ
u su
ấ
t ph
ả
n
ứ
ng: H% = (
0‚25
0‚5
)
100
= 50%
2. Cộng Halogen:
C
n
H
2n
+ X
2

→
C
n
H
2n

X
2
.

– Ph
ả
n
ứ
ng anken tác d
ụ
ng v
ớ
i Br
2
dùng
để
nh
ậ
n bi
ế
t anken (dung d
ị
ch Br
2
m
ấ
t màu)
– Hydrocacbon A + dung d
ị
ch Br

2 dư
theo

t
ỉ
l
ệ
mol 1 : 1
→
A là anken: C
n
H
2n

– Kh
ố
i l
ượ
ng bình brôm t
ă
ng chính là kh
ố
i l
ượ
ng anken ph
ả
n
ứ
ng
Ví dụ:

D
ẫ
n 1,68 lít h
ỗ
n h
ợ
p khí X g
ồ
m hai hi
đ
rocacbon vào bình
đự
ng dung d
ị
ch brom (d
ư
). Sau khi
ph
ả
n
ứ
ng hoàn toàn, có 4 gam brom
đ
ã ph
ả
n
ứ
ng và còn l
ạ
i 1,12 lít khí. N

ế
u
đố
t cháy hoàn toàn 1,68 lít X
thì sinh ra 2,8 lít khí CO
2
(
đ
ktc). CTPT c
ủ
a hai hi
đ
rocacbon là:
A.
CH
4
và C
2
H
4
.
B.
CH
4
và C
3
H
4
.
C.

CH
4
và C
3
H
6
.
D.
C
2
H
6

và C
3
H
6
.
Lời giải:
Ta có:
moln
X
075,0
4,22
68,1
==

moln
Br
025,0

160
4
2
==
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
22

Khí thoát ra là ankan:
moln
Ankan
05,0
4,22
12,1
==

n
H.C còn lại
=
0,075 – 0,05 = 0,025
→

n
H.C còn lại
: n
Br2
= 0,025 : 0,025 = 1 : 1





→→
+
molHC
molHC
hhXHCCTPT
nn
mm
nn
025,0:
05,0:
::
2
22

2

Cađ
HC
CH
hhX
n
m
nmnmn
CO
'/:
3
1
52125,0
4,22
8,2
025,005,0
63
4
2
→



→



=
=

→=+→==+=→

3. Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .)

– An ken A + HX tuân theo quy t
ắ
c Maccôpnhicop: Khi c
ộ
ng HX vào liên k
ế
t
đ
ôi –C=C- thì
ư
u tiên c
ộ
ng
H (ph
ầ
n mang
đ
i
ệ
n d
ươ
ng) vào nguyên t
ử
C b
ậ
c th

ấ
p h
ơ
n (có nhi
ề
u H h
ơ
n) làm s
ả
n ph
ẩ
m chính, còn
nguyên t
ử
hay nhóm nguyên t
ử
X (ph
ầ
n mang
đ
i
ệ
n âm) c
ộ
ng vào nguyên t
ử
C b
ậ
c cao h
ơ

n (ít H h
ơ
n
).
CH
3
– CH = CH
2
+ HBr
→
CH
3
– CH
2
– CH
2
–Br (spp) 1 - brompropan
CH
3
– CHBr – CH
3
(spc) 2 - brompropan
– Anken A + HX ch
ỉ
thu
đượ
c 1 s
ả
n ph
ẩ

m h
ữ
u c
ơ
duy nh
ấ
t thì anken ph
ả
i có c
ấ
u trúc
đố
i x
ứ
ng
CH
2
= CH
2
, CH
3
– CH = CH – CH
3
Ví dụ:
H
ỗ
n h
ợ
p khí X g
ồ

m H
2
và m
ộ
t anken có kh
ả
n
ă
ng c
ộ
ng HBr cho s
ả
n ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
duy nh
ấ
t. T
ỉ

kh
ố
i c
ủ
a X so v
ớ
i H

2
b
ằ
ng 9,1.
Đ
un nóng X có xúc tác Ni, sau khi ph
ả
n
ứ
ng x
ả
y ra hoàn toàn, thu
đượ
c
h
ỗ
n h
ợ
p khí Y không làm m
ấ
t màu n
ướ
c brom; t
ỉ
kh
ố
i c
ủ
a Y so v
ớ

i H
2
b
ằ
ng 13. Công th
ứ
c c
ấ
u t
ạ
o c
ủ
a
anken là
A.
CH
3
-CH=CH-CH
3
.
B.
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
.
C.
CH

2
=C(CH
3
)
2
.
D.
CH
2
=CH
2
.
Lời giải:
Theo bài ra: Y không làm m
ấ
t màu dung d
ị
ch brom
→
anken ph
ả
n
ứ
ng h
ế
t
G
ọ
i:
gammm

moln
HCAnken
YX
X
nn
2,181.2.1,9
1
:
2
===→



=

molnnmol
M
m
n
AnkenH
Y
Y
Y
UP
3,07,017,0
26
2,18
2.13
2,18
'/2

=−==→====

84
:42,182.1,97,0.23,0.14 HCXnn →=→==+→

Anken có kh
ả
n
ă
ng c
ộ
ng HBr cho s
ả
n ph
ẩ
m h
ữ
u c
ơ
duy nh
ấ
t
→
A có c
ấ
u t
ạ
o
đố
i x

ứ
ng:
AađCHCHCHCHX '/:
33
→
−
=
−
→

4. Phản ứng oxi hóa
– Oxi hóa không hoàn toàn: Anken có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để
nhận biết anken và hợp chất chứa liên kết
π
.
3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→
3C
n
H
2n
(OH)

2
+ 2MnO
2

đ
en
↓
+ 4KOH
– Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n
+
3n
2
O
2

0
t
→
nCO
2
+ nH
2
O
Chú ý:
Khi
đố
t cháy Hydrocacbon X thu

đượ
c CO
2
và H
2
O n
ế
u:
nn
COOH
CO
O
HCX
nn
n
n
2
:
5,1
22
2
2
→





=
=

Ví dụ 1:

Để
kh
ử
hoàn toàn 200 ml dung d
ị
ch KMnO
4
0,2M t
ạ
o thành ch
ấ
t r
ứ
n màu nâu
đ
en c
ầ
n V lít
khí C
2
H
4
(
đ
ktc). Giá tr
ị
t

ố
i thi
ể
u cua V là:
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
23

A. 1,344 lít. B. 2,24 lít. C. 4,48 lít. D. 2,688 lít
Lời giải:
Ta có:
moln
KMnO
04,0
4

=

PTP
Ư
: 3C
2
H
4
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→
3C
2
H
4
(OH)
2
+ 2MnO
2
đ
en
↓
+ 4KOH
0,06
←
0,04
lítV

HC
344,106,0.4,22
42
==→
Ví dụ 2:

Đố
t cháy hoàn toàn 5,6 lít (
đ
ktc) h
ỗ
n h
ợ
p khí X g
ồ
m hai hi
đ
rocacbon m
ạ
ch h
ở
, thu
ộ
c cùng
dãy
đồ
ng
đẳ
ng liên ti
ế

p. Sán ph
ẩ
m cháy
đượ
c h
ấ
p th
ụ
h
ế
t vào bình
đự
ng dung d
ị
ch Ba(OH)
2
d
ư
th
ấ
y có
108,35 gam k
ế
t t
ủ
a xu
ấ
t hi
ệ
n và kh

ố
i l
ượ
ng dung d
ị
ch này gi
ả
m 74,25 gam. Thành ph
ầ
n tr
ă
m c
ủ
a H.C
nh
ỏ
h
ơ
n trong h
ỗ
n h
ợ
p X là:
A. 80%. B.40%. C. 60%. D. 20%
Lời giải:
moln
X
25,0
4,22
6,5

==

Ph
ươ
ng trình ph
ả
n
ứ
ng: CO
2
+ Ba(OH)
2

→
BaCO
3
↓
+ H
2
O
gammmolnn
COBaCOCO
2,2455,0
197
35,108
232
=→===

m
dung dịch giảm

molngammmmm
OHOHOHCO
55,09,9)(
2222
=→=→+−=
↓

nn
OHCO
HCXnn
2
:
22
→=

ANK
ADI
EN
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
1. Định nghĩa

Là H.C không no m
ạ
ch h
ở
, trong phân t
ử
ch
ứ

a hai liên k
ế
t C=C. Có CTTQ C
n
H
2n - 2
(n
3
≥
)
Thí d
ụ
: CH
2
=C=CH
2
, CH
2
=CH-CH=CH
2
. . .
2. Phân loại:
Có ba lo
ạ
i:
– Ankadien có hai liên k
ế
t
đ
ôi liên ti

ế
p.
– Ankadien có hai liên k
ế
t
đ
ôi cách nhau b
ở
i m
ộ
t liên k
ế
t
đơ
n (ankadien liên h
ợ
p).
– Ankadien có hai liên k
ế
t
đ
ôi cách nhau t
ừ
hai liên k
ế
t
đơ
n tr
ở
lên.

3. Danh pháp
– S
ố
ch
ỉ
v
ị
trí nhánh + tên nhánh + tên anka m
ạ
ch C chính + s
ố
ch
ỉ
v
ị
trí liên k
ế
t
đ
ôi +
đ
ien.
– Hai ankadien quan tr
ọ
ng nh
ấ
t:
CH
2
=CH-CH=CH

2
buta-1,3-
đ
ien (còn g
ọ
i là butadien)
CH
2
=C(CH
3
)-CH=CH
2
2-metyl buta–1,3-dien (còn g
ọ
i isopren)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1. Phản ứng cộng (H
2
, X
2
, HX)



=
=
→




=
=
→



=+
=+
→





→===
%20%
%80%
05,0
2,0
55,032
25,0
:
:
:2,2
25,0
55,0
62
42
63
42

2
HC
HC
y
x
yx
yx
molyHC
molxHC
X
n
n
n
X
CO
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ
c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư

ng 0988.273.777
Trang
24

– C
ộ
ng H
2
: CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2

0
Ni, t
→
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

– C
ộ
ng brom:

•
C
ộ
ng 1:2 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
(dd)
0
-80 C
→
CH
2
=CH-CHBr-CH
2
Br (spc)
•
C
ộ
ng 1:4 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
(dd)
0
40 C

→
CH
2
Br-CH=CH-CH
2
Br (spc)
•
C
ộ
ng
đồ
ng th
ờ
i vào hai liên k
ế
t
đ
ôi
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2Br
2
(dd)
→
CH
2
Br-CHBr-CHBr-CH
2

Br
– C
ộ
ng HX
•
C
ộ
ng 1:2 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr
0
-80 C
→
CH
2
=CH-CHBr-CH
3
(spc)
•
C
ộ
ng 1:4 CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr
0
40 C

→
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
Br (spc)
2. Phản ứng trùng hợp
nCH
2
=CH-CH=CH
2

0
p, xt, t
→
( CH
2
-CH=CH-CH
2
)
n
Cao su bu na
nCH
2
C CH CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
C CH CH
2
n
xt, t
o
, p
poliisopren (cao su isopren)
2-metylbuta-1,3-dien (isopren)

3. Phản ứng oxi hóa

– Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n-2
+
3n -1
2
O
2

→
nCO
2
+ (n-1)H
2

O
– Oxi hóa không hoàn toàn: T
ươ
ng t
ự
nh
ư
anken thì ankadien có th
ể
làm m
ấ
t màu dung d
ị
ch thu
ố
c tím
(ch
ậ
m h
ơ
n anken). Ph
ả
n
ứ
ng này dùng
để
nh
ậ
n bi
ế

t ankadien.
III. ĐIỀU CHẾ
–
Đượ
c
đ
i
ề
u ch
ế
t
ừ
ankan t
ươ
ng
ứ
ng b
ằ
ng ph
ả
n
ứ
ng tách H
2
.
CH
3
CH
2
CH

2
CH
3

0
xt, t
→
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ 2H
2

CH
3
-CH(CH
3
)-CH
2
-CH
3

0
xt, t
→
CH
2
=C(CH
3

)-CH=CH
2
+ 2H
2

–
Đ
imehóa axetilen
2CH
≡
CH
0
xt, t
→
CH
2
=CH-C
≡
CH (vinyl axetilen)
CH
2
=CH-C
≡
CH + H
2

 →
3
/
PbCOPd

CH
2
=CH-CH=CH
2

–
Đ
i
ề
u ch
ế
t
ừ
ancol etylic: 2C
2
H
5
OH
 →
COAlMgO
o
450,,
32
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
+ 2H

2
O
ANKIN
Là H.C không no m
ạ
ch h
ở
trong phân t
ử
có m
ộ
t liên k
ế
t
C C
≡
, có CTTQ là C
n
H
2n-2
(n
≥
2).
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:
Các ch
ấ
t C
2
H

2
, C
3
H
4
, C
4
H
6
. . .h
ợ
p thành m
ộ
t dãy
đồ
ng
đẵ
ng c
ủ
a ankin
2. Đồng phân:
Ch
ỉ
có
đồ
ng phân c
ấ
u t
ạ
o (

đồ
ng phân m
ạ
ch C và
đồ
ng phân v
ị
trí liên k
ế
t
C C
≡
). Ankin
không có
đồ
ng phân hình h
ọ
c.
Thí d
ụ
: C
4
H
6
có hai
đồ
ng phân: CH
≡
C-CH
2

-CH
3
; CH
3
-C
≡
C-CH
3
.
3. Danh pháp:
– Danh pháp th
ườ
ng: Tên g
ố
c ankyl + axetilen C
2
H
2
(axetilen), CH
≡
C-CH
3
(metylaxetilen)
DEHOA.NET
Bài Gi
ả
ng Tr
ọ
ng Tâm Hóa H
ọ

c H
ữ
u C
ơ


Bùi Xuân H
ư
ng 0988.273.777
Trang
25

– Danh pháp thay th
ế
(IUPAC): V
ề
m
ặ
t nguyên t
ắ
c g
ọ
i gi
ố
ng anken (thay en = in). khi g
ọ
i tên
ư
u tiên v
ị

trí liên k
ế
t ba. S
ố
ch
ỉ
v
ị
trí nhánh + tên nhánh + tên m
ạ
ch C chính + s
ố
ch
ỉ
v
ị
trí n
ố
i 3 + in

4 3 2 1
3 2
CH - C H - C CH
≡
But-1-in

4 3 2 1
3 3
CH - C C- CH

≡
But-2-in
I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ CẤU TẠO
–
Ở

đ
i
ề
u ki
ệ
n th
ườ
ng: T
ừ
C
2
→
C
4
là ch
ấ
t khí. T
ừ
C
5
tr
ở

đ

i là ch
ấ
t l
ỏ
ng ho
ặ
c ch
ấ
t r
ắ
n.
– Các ankin không tan trong n
ướ
c nh
ư
ng tan
đượ
c trong m
ộ
t s
ố
dung môi h
ữ
u c
ơ
.
– Hai nguyên t
ử
C mang n
ố

i ba
ở
tr
ạ
ng thái lai hóa sp. Liên k
ế
t
CC
≡

ở
phân t
ử
ankin có m
ộ
t liên k
ế
t
δ

và hai liên k
ế
t
π
. Liên k
ế
t
π
trong liên k
ế

t ba b
ề
n h
ơ
n liên k
ế
t
π
trong liên k
ế
t
đ
ôi nên ph
ả
n
ứ
ng c
ộ
ng
vào liên k
ế
t ba x
ả
y ra ch
ậ
m h
ơ
n ph
ả
n

ứ
ng c
ộ
ng vào liên k
ế
t
đ
ôi.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng (H
2
, X
2
, HX )
– C
ộ
ng H
2
: C
n
H
2n - 2
+ H
2

 →
3
/
PbCOPd

C
n
H
2n
C
n
H
2n - 2
+ 2H
2

0
Ni, t
→
C
n
H
2n+2
– C
ộ
ng X
2
: CH
≡
CH + Br
2

→
CHBr

=CHBr
CHBr=CHBr + Br
2

→
CHBr
2
-CHBr
2

– C
ộ
ng HX: CH
≡
CH + HCl
2
0
HgCl
150-200 C
→
CH
2
=CHCl (vinyl clorua)
CH
≡
CH + H
2
O
 →
4,4 HgSOCuSO

CH
3
CHO
CH
3
–C
≡
CH + H
2
O
 →
4,4 HgSOCuSO
CH
3
- CO- CH
3
(axeton)
2. Phản ứng đime hóa - trime hóa
2CH
≡
CH
0
xt, t
→
CH
2
=CH-C
≡
CH (vinyl axetilen)
3CH

≡
CH
0
600 C
xt
→
C
6
H
6
3. Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
(Đ
k
:
ch
ỉ
có ankin – 1 (ankin có lk
≡

đầ
u m
ạ
ch) ph
ả
n
ứ
ng)

R-C
≡
CH + AgNO
3
+ NH
3

→
R-C
≡
CAg
↓
+ NH
4
NO
3
(ph
ả
n
ứ
ng nh
ậ
n bi
ế
t ankin – 1)
4. Phản ứng oxi hóa
– Oxi hóa không hoàn toàn: ankin làm m
ấ
t màu dung d

ị
ch thu
ố
c tím (dung d
ị
ch KMnO
4
)
– Oxi hóa hoàn toàn: C
n
H
2n-2
+
3n -1
2
O
2

→
o
t
nCO
2
+ (n-1)H
2
O
IV. ĐIỀU CHẾ
– T
ừ

đ
á vôi, thân
đ
á:
Than
đ
á
 →
C
o
500
Than c
ố
c
Đ
á vôi CaCO
3

 →
C
o
1000
CaO + CO
2

CaO + 3C
 →
C
o
2000

CaC
2
+ CO
CaC
2
+ 2H
2
O
→
C
2
H
2
↑
+ Ca(OH)
2

DEHOA.NET