bài giảng hóa học 11 bài 42 luyện tập dẫn xuất halogen, ancol và phenol

LUYỆN TẬP DẪN XUẤT
HALOGEN, ANCOL VÀ
PHENOL
HÓA HỌC 11
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
I. Kiến thức cần nắm vững
Em hãy nêu CTPT chung, cấu trúc và
khái niệm bậc của nhóm chức của dẫn
xuất halogen, ancol, và phenol?
- O - H
1. CTPT
chung
2. Cấu trúc
3. Bậc nhóm
chức
Dẫn xuất
halogen
Ancol Phenol
R – X
(R là gốc
hidrocacbon)
R – X
Là bậc của C
liên kết với -X
C
n
H
2n+1
OH
R – O – H

Là bậc của C
liên kết với
-OH
C
6
H
5
OH
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
I. Kiến thức cần nắm vững
Em hãy nêu ngắn gọn tính chất hóa
học của dẫn xuất halogen, ancol,
phenol và hoàn thành vào bảng sau:
a. Thế -X hoặc
-OH
4. Tính chất
hóa học
Dẫn xuất
halogen
Ancol Phenol
R-X + NaOH→
R-OH + NaX
C
n
H
2n+1
OH→ C
n
H

2n+1
Br
2C
n
H
2n+1
OH→
(C
n
H
2n+1
)
2
O
b. Thế H của
-OH
2R-OH+2Na→
2R-ONa+H
2
2C
6
H
5
-OH+2Na→
2C
6
H
5
-ONa+H
2

C
6
H
5
-OH+NaOH→
C
6
H
5
-ONa+H
2
O
c. Tách HX
hoặc H
2
O
C
n
H
2n+1
X
C
n
H
2n
+HX
kiem
ancol
→
C

n
H
2n+1
OH
C
n
H
2n
+H
2
O
d. Thế H ở
vòng Benzen
C
6
H
5
-OH
C
6
H
2
Br
3
OH
C
6
H
5
-OH

C
6
H
2
(NO
2
)
3
OH
2
Br
→
3
HNO
→
2 4dac
H SO
170 C
°
→
e. Phản ứng
oxi hóa không
hoàn toàn
RCH
2
OH RCHO
R CH R
1 2
OH

− −

CuO
t
°
+
  →
CuO
t
+
→
ο
R C R
1 2
O
− −
÷÷
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
I. Kiến thức cần nắm vững
Em hãy nêu các phương pháp điều
chế và ứng dụng của các chất
trên?
Dẫn xuất halogen Ancol Phenol
5. Điều
chế
6. Ứng
dụng
-
Thế H của

Hidrocacbon
bằng halogen
- Cộng HX hoặc
X
2
vào anken,
ankin
-
Cộng H
2
O vào
anken
-
Thế X của Dx
halogen bằng
nhóm –OH
-
Phương pháp
sinh hóa
-
Thế H của benzen
sau đó thủy phân dẫn
xuất halogen bằng
NaOH
-
Oxi hóa cumen
SGK
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập

Bài 1: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các dẫn xuất halogen có CTPT
C
4
H
9
Cl, ancol mạch hở có CTPT C
4
H
10
O, C
4
H
8
O.
Dẫn xuất halogen có CTPT C
4
H
9
Cl
3 2 2 2
CH CH CH CH Cl− − − −
CH CH CH CH
3 2 3
Cl
− − −
÷
CH CH CH Cl
3 2
CH
3

− − −
÷
Cl
CH C CH
3 3
CH
3
÷
− −
÷
1-clobutan(butylclorua)
2-clobutan(sec-butylclorua)
1-clo-2-metylpropan
(iso-butylclorua)
2-clo-2-metylpropan
(tert-butylclorua)
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
3 2 2 2
CH CH CH CH OH
− − − −
Ancol có CTPT C
4
H
10
O
Bài 1:
CH CH CH CH
3 2 3

OH
− − −
÷
CH CH CH OH
3 2
CH
3
− − −
÷
OH
CH C CH
3 3
CH
3
÷
− −
÷
Butan-1-ol(ancol butylic)
Butan-2-ol(ancol sec-butylic)
2-metylpropan-1-ol
(ancol iso-butylic)
2-metylpropan-2-ol
(ancol tert-butylic)
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Ancol có CTPT C
4
H
10

O
Bài 1:
3 2 2 2
CH CH CH CH OH− = − −
3 2 2 2
CH CH CH CH OH= − − −
CH CH CH OH
2
CH
3
= − −
÷
CH C CH OH
2 2
CH
3
= − −
÷
But-3-en-1-ol
But-2-en-1-ol
But-3-en-2-ol
2-metylprop-2-en-1-ol
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 2: Viết PTHH của phản ứng giữa etylbromua với: dd NaOH, đun
nóng; dd NaOH+C
2
H
5

OH đun nóng.
C
2
H
5
Cl + NaOH C
2
H
5
OH + NaBr
t
°
→
+ NaOH CH
2
=CH
2
+ NaBr + H
2
O
C H OH
2 5
t
→
ο
CH CH
2 2
H Cl
−
 

Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 3: Viết PTHH của phản ứng (nếu xảy ra) giữa ancol etylic,
phenolvới mỗi chất sau: Na, NaOH, nước Br
2
, dd HNO
3
1. Ancol etylic
2C
2
H
5
OH + 2Na → 2C
2
H
5
ONa + H
2
2. Phenol
2C
6
H
5
OH + 2Na → 2C
6
H
5
ONa + H
2

Br
Br
H
H
Br
Br
Br
Br
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H


+ 3Br
+ 3Br
2
2
OH
2,4,6- tribr«mphenol

+3HBr
NO
NO
2
2
H
H
NO
NO
2
2
NO
NO
2
2
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

OH
2,4,6- trinitrophenol
+3H
2
O

+ 3HNO
+ 3HNO
3
3
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 4: Ghi Đ(đúng) hoặc S(sai) vào ô vuông cạnh các câu sau:
a) Hợp chất C
6
H
5
CH
2
OH không thuộc loại hợp chất phenol mà
thuộc ancol thơm.
b) Ancol etylic có thể hòa tan tốt phenol, nước.
c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với Na và sinh ra H
2.
d) Phenol có tính axit yếu nhưng dd phenol trong nước k làm đổi
màu quỳ tím.
e) Phenol tan trong NaOH do đã phản ứng với NaOH tạo thành
muối tan.
g) Phenol tan trong NaOH là sự hòa tan bình thường.

h) DD phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ.
Đ
Đ
Đ
Đ
Đ
S
S
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 5: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học:
a) Metan axetilen etanol axit axetic
(1) CH
4
CH≡CH
(2) CH≡CH + H
2
CH
2
=CH
2
(3) C
2
H
4
+ H
2
O C
2

H
5
OH
(4) C
2
H
5
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
(1)
→
(2)
→
(3)
→
o
1500 C
LLN
→
3
o
Pd/PbCO
t
→
H

+
→
mengiam
→
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 5: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng phương trình hóa học:
b) Benzen Brombenzen Natriphenolat
Phenol 2,4,6-tribromphenol
(1)
→
(2)
→
(4)
→
(3)
→
OH
Br
Br
Br
OHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH
3Br
2
+
+
3HBr
2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)
(1) C

6
H
6
+ Br
2
C
6
H
5
-Br
(2) C
6
H
5
-Br + NaOH
đặc
C
6
H
5
-ONa
(3) C
6
H
5
-ONa + HCl → C
6
H
5
-OH

(4)
botFe
→
o
t ,p
→
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 6: Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác với Na (dư) thu được 3.36
lít khí hidro (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dd nước Brom
vừa đủ thu được 19.86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol.
a) Viết PTHH của các phản ứng xảy ra.
b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã
dùng
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
Bài 6:a)PTHH
2C
2
H
5
OH + 2Na → 2C
2
H
5
ONa + H
2
↑ (1)
x → x/2

2C
6
H
5
OH + 2Na → 2C
6
H
5
ONa + H
2
↑ (2)
y → y/2
C
6
H
5
OH + 3Br
2
→ C
6
H
2
Br
3
OH + 3HBr (3)
y → y
b) Theo bài ta có ,
Gọi số mol C
2
H

5
OH và C
6
H
5
OH lần lượt là x và y
Dựa vào PTHH (1), (2), và (3) ta lập được hệ phương trình sau:
2
H
3,36
n 0,15(mol)
22,4
= =
19,86
n 0,06(mol)
331
↓
= =
Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
⇒
⇒
x 0,24
y 0,06

=

=


⇒
x y
0,15
2 2
y 0,06

+ =



=

Hệ pt
Bài 6:
Giải pt
Thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp:
2 5
C H OH
11,04
%m .100% 66,2%
11,04 5,64
= =
+
6 5
C H OH
5,64
%m .100% 33,8%
11,04 5,64
= =
+

2 5
6 5
C H OH
C H OH
m 0,24.46 11,04(g)
m 0,06.94 5,64(g)

= =


= =


Bài 42 – Tiết 60
Luyện tâp: DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL
II. Bài tập
Bài 7: Trong các chất sau,chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?
A. Phenol
C. Đimetyl ete
D. Metanol
B. Etanol