các câu hỏi thường gặp trong hóa hữu cơ

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 1






Các em thân mến!kì thi ĐH,CĐ sắp đến gần .trong lúc đang tất bật cho việc chọn
trường,chọn ngành,làm hồ sơ đăng ký dự thi rồi các em còn phải chạy đua với thời gian
để lĩnh hội thêm kiến thức chuẩn bị cho ngày “ cá chép vượt vũ môn’’
“công danh ai chẳng muốn thành
ba tầng cửa vũ một giờ nhảy qua”
Đối với môn hóa do tính đặc thù là các mảng kiến thức thường liên quan chặt chẽ với
nhau xuyên suốt từ lớp 8 đến lớp 12.Mặt khác ,trong đề thi câu hỏi lại dàn trải hầu hết
các phần từ những tính chất,ứng dụng,điều chế hay tên gọi các loại hợp chất học từ lớp
10. Còn về phần bài tập định lượng tuy không khó về mặt tính toán nhưng lại rắc rối vì
có nhiều phản ứng phức tạp,khó xác định phương hướng nếu không rèn luyện nhiều.do
đó các em thường sai sót ví dụ như sai vì chọn thiếu chất ,thiếu trường hợp,v.v
Vì vậy ,ngày thi sắp đến, từ bây giờ mỗi ngày ngoài học các môn khác các em hãy dành
thời gian đọc kĩ lại lý thuyết bắt đầu từ lớp 10.sau khi độc xong một chương các em nên
hệ thống lại có thể bằng sơ đồ tư duy và cũng cố bằng hệ thống các câu hỏi lý thuyết.
Để góp phần giúp các em hệ thống lại kiến thức một cách nhanh chóng và hiệu quả .quan
trọng là trả lời chính xác,nhanh chóng một số dạng câu hỏi thường xuất hiện trong đề thi
thầy biên soạn tập tài liệu :
“NHỮNG CÂU HỎI THƢỜNG GẶP TRONG LÝ THUYẾT HÓA HỮU”
Hi vọng tập tài liệu này sẽ có nhiều ý nghĩa với các em, chúc các em thành công !

HOÀNG THÁI VIỆT BKĐN

NHỮNG CÂU HỎI THƢỜNG GẶP
TRONG HÓA HỮU CƠ

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 2






1. SO SÁNH TÍNH BAZO

Trong chương trình hóa hữu cơ 12 có đề cập đến hai hợp chất hữu cơ chứa Nitơ là
amin và amino axit. Tại sao nó có tính bazơ và vấn đề sắp xếp một nhóm các amin theo
chiều tăng dần (hay giảm dần) của tính bazơ.
Amin có tính bazơ là vì nó xuất phát từ amoniac. Theo định nghĩa, amin được hình thành
bằng cách thay thế một, hai, hoặc ba nguyên tử H trong phân tử NH
3
bởi các gốc
hydrocacbon.

Rõ ràng là việc thay thế này không làm xê dịch hay động chạm gì đến cặp e đã ghép
đôi, nhưng chưa liên kết của nguyên tử N. Cặp e này chính là nguyên nhân gây ra tính

bazơ cho NH
3
. Do đó, cặp e này cũng gây ra tính bazơ cho amin. Tuy nhiên, tính bazơ sẽ
“bị ảnh hưởng” dưới tác dụng của gốc R, và amin có thể có tính bazơ mạnh hơn hoặc yếu
hơn so với NH
3
. Để đánh giá điều này, thông thường ta dựa vào 2 yếu tố: thứ nhất, gốc R
là gốc đẩy hay hút e; thứ hai, số lượng gốc R là bao nhiêu.
Nếu gốc R là đẩy e thì nó sẽ đẩy e vào nguyên tử N, làm tăng mật độ điện tích âm trên
N. Do đó, N dễ nhận proton hơn, tính bazơ sẽ tăng. Nếu càng nhiều gốc R đẩy e thì mật
độ e trên N lại càng tăng, tính bazơ càng mạnh nữa. Vì vậy, nếu trong phân tử amin toàn
là gốc đẩy e thì tính bazơ sẽ như sau:
NH
3
< amin bậc I < amin bậc II < amin bậc III.
Ngược lại, nếu gốc R hút e, thì nó sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N. Mật độ điện
tích âm giảm, N sẽ khó nhận proton hơn, tính bazơ sẽ giảm. Và cũng tương tự như trên,
nếu càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ lại càng giảm nữa. Nên nếu trong phân tử amin
toàn là gốc hút thì tính bazơ sẽ theo thứ tự sau:
NH
3
> amin bậc I > amin bậc II > amin bậc III.
Tổng hợp hai nhận xét ở trên lại ta có thứ tự sau: hút bậc III < hút bậc II < hút bậc I <
NH
3
< đẩy bậc I < đẩy bậc II < đẩy bậc III.
Ví dụ, nhờ biết nhóm –OH đẩy e, làm tăng mật độ e trong phân tử phenol ở các vị trí
ortho- và para- nên nó mới dễ tham gia phản ứng thế với Br
2
và tạo được hợp chất 2,4,6-

tribrom phenol (các vị trí 2,4 là ortho- , 6 là para-, chứng tỏ sự đẩy e của nhóm OH làm
hoạt hóa vòng benzen rất mạnh). Và cũng nhờ biết nhóm phenyl (C
6
H
5
- ) hút e mạnh nên
làm liên kết O – H phân cực mạnh, H dễ đứt ra thành H
+
. Điều đó giúp giải thích tính
acid yếu của phenol, nó tác dụng được với NaOH (trong khi ancol thì không mặc dù đều
có cấu trúc R – OH). Như vậy là đã giải thích được anh hưởng qua lại giữa gốc và chức
trong phân tử phenol.
DẠNG 1. PHƢƠNG PHÁP SO SÁNH TÍNH BAZO-AXIT &
NHIỆT ĐỘ SÔI CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 3

Nhóm đẩy:
Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH
3
-, C
2
H
5
-, iso propyl …
Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH
2
(còn 1 cặp)….

Nhóm hút: tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.
Những gốc hydrocacbon không no: CH
2
=CH- , CH
2
=CH-CH
2
- …
Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO-
(cacbonyl), -NO
2
(nitro), ….
Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…
Bây giờ là hai bài thực hành nhỏ để giúp các bạn hình dung rõ hơn.
TD: Sắp xếp dãy sau theo chiều tăng dần của tính bazơ: NH
3
, C
6
H
5
-NH
2
, (CH
3
)
3
N, CH
3
-
NH

2
, C
2
H
5
-NH
2
, (C
6
H
5
-)
2
NH
Thứ tự sắp xếp đúng sẽ là: (C
6
H
5
-)
2
NH < C
6
H
5
-NH
2
< NH
3
< CH
3

-NH
2
< C
2
H
5
-NH
2
<
(CH
3
)
2
NH < (CH
3
)
3
N.
Đến đây chắc một số bạn sẽ thắc mắc tại sao C
2
H
5
-NH
2
lại có tính bazơ yếu hơn
(CH
3
)
2
NH mặc dù cùng là nhóm đẩy và có 2 cacbon. Các bạn tưởng tượng, trong 2

cacbon của C
2
H
5
– thì chỉ có một C gắn vào N là đẩy e trực tiếp cho N. Nguyên tử C còn
lại phải đẩy thông qua C kia, nên sẽ giảm tác dụng. Còn cả 2 e trong (CH
3
)
2
NH đều gắn
vào N, như vậy cả 2 nguyên tử C này đều đẩy trực tiếp. Do đó tính bazơ của (CH
3
)
2
NH
phải mạnh hơn.

2.PHƢƠNG PHÁP SO SÁNH TÍNH AXIT

So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H
trong HCHC.
Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.
a. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của
hợp chất hữu cơ đó.
b). Thứ tự ưu tiên so sánh:
- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H
linh động (VD: OH, COOH ) hay không.
- Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của
các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử.
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động

của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm.
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no,
hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu
cơ đó tăng.
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 4

c). So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác
nhóm chức
- Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
d). So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng
nhóm chức.
- Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau:
Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no.
- Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit
giảm dần theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng
giảm.
VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.
- Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại
chứa các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau:
+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm.
VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH
+ Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo
thứ tự:
F > Cl > Br > I
VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >
3)Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.
a). Định nghĩa:

Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão hòa trên bề
mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển.
b). Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ.
Có 2 yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi là khối lượng phân tử của HCHC và liên kết
hiđro của HCHC đó.
c). So sánh nhiệt độ sôi giữa các hợp chất.
- Nếu hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro thì chất nào có khối lượng phân tử lớn
hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn.
- Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn
thì nhiệt độ sôi cao hơn.
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 5

- Chất có liên kết hiđro thi có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có liên kết hiđro.
- Nếu các HCHC có các nhóm chức khác nhau thì chất nào có độ linh động của nguyên tử
lớn hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn nhưng 2 hợp chất phải có khối lượng phân tử xấp xỉ
nhau.
Bài Tập
Câu 1: Cho 4 axit CH
3
COOH (X), Cl
2
CHCOOH (Y), ClCH
2
COOH (Z), BrCH
2
COOH
(T). Chiều tăng dần tính axit của các axit trên là :
A. T, Z, Y, X B. X, Z, T, Y C. X, T, Z, Y D. Y, Z, T, X

TL : C. X, T, Z, Y

Câu 2: Sắp xếp các chất sau đây theo trình tự giảm dần nhiệt độ sôi:
CH
3
COOH (1), HCOOCH
3
(2), CH
3
CH
2
COOH (3),CH
3
COOCH
3
(4),
CH
3
CH
2
CH
2
OH (5).
A. (3) > (1) > (4) > (5) > (2). B. (1) > (3) > (4) > (5) > (2).
C. (3) > (1) > (5) > (4) > (2). D. (3) > (5) > (1) > (2) > (4).
TL:
C. (3) > (1)(vì cùng nhóm chức nhưng M
(3)
>M
(1)

) > (5)(lk H của (5)kém linh động hơn)
> (4) > (2)(Vì cùng nhóm chức nhưng M(4)>M(2)).
Câu 3. Cho các chất sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) điphenylamin ; (4) đietylamin ;(5)
natrihidroxit ; (6)Amoniăc . Dãy nào sau đây có thứ tự sắp xếp theo chiều giảm dần tính
bazơ của các chất ?
A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3) B. (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2)
C. (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6) D. (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6)
TL: A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)
Câu 4: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần lực bazơ theochiều từ trái sang p
hải là:
A. (C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH.
B. C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3.
C. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH.
D. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3.

TL
C:NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2,(C6H5)2NH.

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 6

Câu 5: Thứ tự các chất xếp theo chiều tăng dần lực axit là
A. HCOOH<CH
3
COOH<CH
3
CHClCOOH<CH
2
ClCH

2
COOH.
B. CH
2
ClCH
2
COOH<CH
3
CHClCOOH<CH
3
COOH<HCOOH
C. HCOOH<CH
3
COOH<CH
2
ClCH
2
COOH<CH
3
CHClCOOH.
D. CH
3
COOH<HCOOH<CH
2
ClCH
2
COOH<CH
3
CHClCOOH.
TL:

D:CH
3
COOH<HCOOH<CH
2
ClCH
2
COOH<CH
3
CHClCOOH
Câu 6: Cho các chất sau C
2
H
5
OH(1), CH
3
COOH(2), CH
2
=CH-COOH(3), C
6
H
5
OH(4),
p-CH
3
-C
6
H
4
OH(5), C
6

H
5
-CH
2
OH(6). Sắp xếp theo chiều tăng dần tinh axit
A. (1), (5), (6), (4), (2), (3) B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)
C. (1), (6), (5), (4), (3), (2) D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)
TL:
B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

Câu 7: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;
metylamin (5) ; đimetylamin (6) . Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz
tăng dần .
A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)

Câu 8. So sánh tính bazơ của các chất sau: (a) C
6
H
5
NH
2
; (b) CH
3
-NH
2
; (c) CH
3
-C
6

H
4
-
NH
2
; (d) O
2
N-C
6
H
4
-NH
2

A. a> b > c > d B. a > b > d > c C. b > c > a > d D. b > c > d > a

Câu 9: So sánh tính bazơ của các chất sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat; (3).Natri
etylat; (4).Natri hiđroxit
A. (2) < (1) < (4) < (3) B. (1) < (3) < (2) < (4) C.(1) < (2) < (3) <
(4) D. (1) < (2) < (4) < (3)
TL: C. (1) < (2) < (3) < (4)
(Bài này các em xem lại sự thủy phân của các muối . Và hãy rút ra nhận xét nhé!)

Câu 10: Ba nguyên tử có các electron trên các lớp electron lần lượt là: X (2, 8, 5); Y (2, 8,
6); Z (2, 8, 7). Dãy nào được xếp theo thứ tự giảm dần tính axit?
A. H
3
XO
4
>H

2
YO
4
>HZO
4
B. HZO
4
> H
2
YO
4
>H
3
XO
4

C. H
2
YO
4
>HZO
4
>H
3
XO
4
D.H
2
ZO
4

>H
2
YO
4
>HXO
4

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 7

Câu 11: Cho các chất sau: anđehit axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol etylic
(4). Nhiệt độ sôi của chúng được sắp xếp theo thứ tự tăng dần là:
A. (1) < (2) < (4) < (3). B. (1) < (2) < (3) < (4).
C. (2) < (1) < (4) < (3). D. (2) < (1) < (3) < (4).

Câu 12: Cho các chất: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;
metylamin (5) ; đimetylamin (6) . Hãy chọn sự sắp xếp các chất trên theo thứ tự lực baz
tăng dần .
A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6) B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)
C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6) D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)
Câu 13: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải
là:
A. CH
3
COOH, HCOOH, C
2
H
5
OH, CH

3
CHO. B. CH
3
COOH, C
2
H
5
OH, HCOOH,
CH
3
CHO.
C. CH
3
CHO, C
2
H
5
OH, HCOOH, CH
3
COOH. D. HCOOH, CH
3
COOH, C
2
H
5
OH,
CH
3
CHO
Câu14: Cho các chất (X): n – Butan; (Y): n – Hexan; (Z): isohexan , (T) : neohexan.

Các chất được xếp theo chiều giảm dần nhiệt độ sôi?
A. Y, Z, X, T B. T, Z, Y, X C. Y, Z, T, X D. Y, X, Z, T

Câu 15. Các chất sau đây được sắp xếp theo chiều tăng dần của tính axit :
A. C
2
H
5
OH < CH
2
= CH COOH < HCOOH < CH
3
COOH < C
6
H
5
OH < HOCH
2
CH
2
OH
B. C
2
H
5
OH < HOCH
2
CH
2
OH < C

6
H
5
OH < CH
3
COOH < HCOOH < CH
2
= CHCOOH
C. C
2
H
5
OH < HCOOH < CH
3
COOH < CH
2
=CHCOOH < HOCH
2
CH
2
OH < C
6
H
5
OH
D. CH
3
COOH < C
2
H

5
OH < CH
2
= CH COOH < HCOOH < HOCH
2
CH
2
OH < C
6
H
5
OH

Câu 16 (CĐ-2009). Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần
A. CH
3
COOH, C
2
H
6
, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH B. C
2
H
6

, CH
3
CHO, C
2
H
5
OH,
CH
3
COOH
C. C
2
H
6
, C
2
H
5
OH, CH
3
CHO, CH
3
COOH D. CH
3
CHO, CH
3
COOH, C
2
H
6

,
C
2
H
5
OH

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 8

Câu 17: Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi: CH
3
COOH (A),
CH
3
COOCH
3
(B), C
2
H
5
COOH (C), HCOOCH
3
(D), C
3
H
7
OH (E). Thứ tự đúng là:
A. D < B < E < A < C. B. B < D < E < A < C.

C. D < B < E < C < A. D. B < D < C < E < A.
Câu 48: Trong số các dung dịch: Na
2
CO
3
, KCl, CH
3
COONa,
NH
4
Cl, NaHSO
4
, C
6
H
5
ONa. Những dung dịch có pH > 7 là
A. Na
2
CO
3
, C
6
H
5
ONa, CH
3
COONa. B. Na
2
CO

3
,NH
4
Cl, KCl.
C. KCl, C
6
H
5
ONa, CH
3
COONa. D. NH
4
Cl, CH
3
COONa,NaHSO
4
.






1. Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:
Hidrocacbon bao gồm các loại sau:
+xicloankan vong 3 canh:C
n
H
2n

vd: Xiclopropan: C
3
H
6
(vòng 3 canh), xiclobutan C
4
H
8
(vòng 4 cạnh)
(các em nhớ là vòng 3 cạnh và 4 canh nhé VD C
6
H
10
mà vòng 3,4 cạnh vẩn được
+ Anken: CH
2
=CH
2
(C
n
H
2n
)
+ Ankin: (CH≡CH )(C
n
H
2n-2
)
+ Ankadien (CH
2

=CH-CH=CH
2
) (C
n
H
2n-2
)
+ Stiren( C
6
H
5
-CH=CH
2
)
+ aren (vd benzen (C
6
H
6
), toluen (C
6
H
5
-CH
3
) )
2. Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no
+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH
2
,alyl:CH
2

=CH-
3. Andehit R-CHO → ancol bậc I
R-CHO + H
2
→ R-CH
2
OH
4. Xeton R-CO-R’ → ancol bậc II
R-CO-R’ + H
2
→ R-CHOH-R’
5. Các hợp chất có nhóm chức andehit hoặc xeton
DẠNG 2. NHỮNG CHẤT CÓ PHẢN ỨNG CỘNG VỚI 𝐇
𝟐

(xúc tác Ni,nhiệt độ)

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 9

+ glucozo C
6
H
12
O
6

CH
2

OH-[CHOH]
4
-CHO + H
2
→ CH
2
OH-[CHOH]
4
-CH
2
OH
Sobitol
+ Fructozo C
6
H
12
O
6

CH
2
OH-[CHOH]
3
-CO-CH
2
OH + H
2
→ CH
2
OH-[CHOH]

4
-CH
2
OH
Sobitol
BÀI TẬP:
Câu 1: Cho các chất sau: CH
3
-CH
2
-CHO (1), CH
2
=CH-CHO (2), (CH
3
)
2
CH-CHO (3),
CH
2
=CH-CH
2
-OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H
2
(Ni, t
0
C) cùng tạo ra
một sản phẩm là:
A. (2), (3), (4). B. (1), (3), (4). C. (1), (2), (4). D.(1), (2), (3).
TL: C. (1), (2), (4).
Câu 2:Sự sắp xếp nào đúng với chiều tăng dần khả năng phản ứng thế H trong vòng

benzen của các chất sau : benzen (1) ; toluen (2); p-Xilen (3) và nitrobenzen (4).
A.(4) < (1) < (3) < (2)
B.(3) < (4) < (1) < (2)
C.(4) < (1) < (2) < (3)
D.(1) < (2) < (3) < (4)
TL:
C.(4) < (1) < (2) < (3)(Các em xem quy tắc thế ơ dạng 1)

Câu 3: Khẳng định nào sau đây không đúng?
A. Dung dịch natri phenolat làm quỳ tím hóa xanh
B. Lòng trắng trứng gặp HNO
3
tạo thành hợp chất có màu vàng.
C. Phản ứng cộng H
2
(xt Ni, t
0
) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của
hiđrocacbon.
D. Đường saccarozơ gặp Cu(OH)
2
tạo thành hợp chất màu xanh lam.
TL:
C. Phản ứng cộng H
2
(xt Ni, t
0
) vào hiđrocacbon không làm thay đổi mạch cacbon của
hiđrocacbon
(Xicloankan cộng H mở vòng)

Câu 4 (ĐH B-2010): Dãy gồm các chất có phản ứng với H
2
(xt Ni, t
o
) tạo ra sản phẩm có
khả năng phản ứng với Na là
A. C
2
H
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
3
, C
6
H
5
COOH
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 10

B. CH
3
OC
2
H

5
, CH
3
CHO, C
2
H
3
COOH
C. C
2
H
3
COOH, CH
3
CHO, CH
3
COOH
D. C
2
H
3
CH
2
OH, CH
3
COCH
3
, C
2
H

3
COOH
TL:
D. C
2
H
3
CH
2
OH(Tạo ra C
2
H
5
CH
2
OH), CH
3
COCH
3
,(tạo ra CH
3
CH(OH)CH
3
)
C
2
H
3
COOH(tạo ra) C
2

H
5
COOH )

Câu 5(ĐH A-2010): Hiđro hóa chất hữu cơ X thu được (CH
3
)
2
CHCH(OH)CH
3
. Chất X
có tên thay thế là
A. metyl isopropyl xetol B. 3-metylbutan-2-on.
C. 3-metylbutan-2-ol. D. 2-metylbutan-3-on.
TL:
X la

CH
3
-CH(CH
3
)-CO-CH3
B. 3-metylbutan-2-on.(co tên thông thường là

A. metyl isopropyl xetol)

- Dung dịch brom có màu nâu đỏ
- Những chất tác dụng với dung dịch brom gồm
1. Hidrocacbon: bao gồm các loại sau:
+ Xiclopropan(vòng 3 cạnh):VD: C
3
H
6
(vòng)
+ Anken: CH
2
=CH
2
(C
n
H
2n
)
+ Ankin: CH≡CH (C
n
H
2n-2
)
+ Ankadien: CH
2
=CH-CH=CH
2
(C
n

H
2n-2
)
+ Stiren: C
6
H
5
-CH=CH
2
(benzen và ankyl benzen pư thế với Br
2
khan khi có Fe
xúc tác và t
o
chứ ko pư với đ Br
2
)
2. Các hợp chất hữu cơ có gốc hidrocacbon không no
+ Điển hình là gốc vinyl: -CH=CH
2
,Alyl: CH
2
=CH
2
-CH
2

DẠNG 3. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH BROM
(𝐁𝐫
𝟐

)

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 11

3. Andehit R-CHO
R-CHO + Br
2
+ H
2
O → R-COOH + HBr
4. Các hợp chất có nhóm chức andehit
+ Axit fomic
+ Este,muối của axit fomic
+ Glucozo(nhớ là Fructozo có các tc tương tự glucozo chỉ riêng không pư với dd
Br
2
la khác)
+ Mantozo
5. Phenol (C
6
H
5
-OH) và anilin (C
6
H
5
-NH
2

)
- Tương tự với anilin

BÀI TẬP:

Câu 1:Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một
thuốc thử duy nhất là
A. Nước brom B. Dung dịch NaOH C. Na D. Ca(OH)
2

Đáp án A
Hướng dẫn giải
+ Phenol + brom kết tủa trắng
+ Stiren + brom mất màu dung dịch brom
+ Ancol benzylic + brom không có hiện tượng

Câu 2: Cho dãy các chất: CH
4
, C
2
H
2
, C
2
H
4
, C
2
H
5

OH, CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
NH
2
(anilin),
C
6
H
5
OH (phenol), C
6
H
6
(benzen), CH
3
CHO.Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
Đáp án B
Hướng dẫn giải
CH
4
, C
2
H
5
OH , C

6
H
6
(benzen) không phản ứng được với nước brom


HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 12

Câu 3
. Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl,
metylxiclopropan, toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen. Trong số các chất trên, số
chất phản ứng được với nước brom là
A. 7. B. 6. C. 4. D.5.
TL: B. 6.
isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, xiclohexen
(chúng đều có LK pi), metylxiclopropan(vòng 3 cạnh),
Câu 4: Một hợp chất thơm có CTPT C
7
H
8
O. Số đồng phân tác dụng được với dung dịch
Br
2
trong nước là:
A. 4 B. 5 C. 6 D.3
Ta thấy độ bất bảo hòa = 7-8/2+1=4 mà vòng thơm chứa 3 lk Pi và 1 vòng nên có 4 đơn
vị BBH vậy mạch nhánh phải không có lk pi .
(Đối với phân tử chỉ chứa cacbon, hydro, halogen, nitơ và oxy, công thức

Độ bất bảo hòa=

trong đó C = số nguyên tử cacbon, H = số nguyên tử hidro, X= số nguyên tử halogen
and N = số nguyên tử nitơ,
[2]
.Oxy và các nguyên tố hóa trị 2 không tham gia vào độ bão
hòa.
Tổng số liên kết pi và số vòng :
· Mỗi vòng là một đơn vị bất bão hòa.
· Liên kết đôi là một đơn vị bất bão hòa.
· Liên kết ba là hai đơn vị bất bão hòa.)
Các ĐP là CH3-C6H4-OH (có 3 chất) và CH
3
-O-C
6
H
5

Đáp án :A
Câu 5: Cho các chất: p-crezol, anilin, benzen, axit acylic, axit fomic, andehit metacrylic,
axetilen. Số chất tác dụng với dung dịch Br
2
(dư) ở điều kiện thường theo tỷ lệ mol 1 : 1
là
A. 5. B. 6. C. 2 D. 3
p-crezol:HO-C
6
H
4
-p-CH

3
(1:2), anilin C
6
H
5
NH
2
:(1:3), benzen:C
6
H
6
(ko pu), axit
acylicCH
2
=CH-COOH(1:1), axit fomicHCOOH(1:1), andehit metacrylic CH
2
=CH(CH
3
)-
CHO(1:2), axetilen CH≡CH(1;2)
C. 2
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 13

Câu 6: Trong các chất xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic,
andehit axetic, andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, đimetyl ete số chất có khả năng
làm mất màu nước brom ở điều kiện thường là
A. 6 B. 5 C. 7 D. 4
XiclopropanC

3
H
6
(vong 3 cạnh),stiren C
6
H
5
-CH=CH
2 (
có lk pi ),axit acrylic CH
2
=CH-
CHOOH(lk pi),andehit axetic CH
3
-CHO(có chức andehit),vinyl axetat CH
3
-
CHOOCH=CH
2
(có lk Pi),andehit acrylic CH
2
=CH(CH
3
)-CHO(có lkpi va chức andehit)

Câu 7: Cho các chất: Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat, poli vinyl clorua, axit
acrylic. Số chất có phản ứng cộng với dung dịch Br
2
là?
A. 2 B. 5 C. 3 D.4

TL: , axit acrylic
Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat
B. 5
Câu 8. Cho các chất : phenol (1), anilin (2), toluen (3), metyl phenyl ete (4). Nhưng chất
tác dụng với
Nước Br
2
là:
A. (3) và (4) B. (1), (2), (3) và (4) C. (1) và (2) D. (1), (2)
và (4)
TL
phenol (C
6
H
5
OH),anilin (C
6
H
5
NH
2
),metyl phenyl ete (C
6
H
5
OCH
3
)

Câu 9: Cho dãy các chất: CH

4
, C
2
H
2
, C
2
H
4
, C
2
H
5
OH, CH
2
=CH-COOH,
C
6
H
5
NH
2
(anilin), C
6
H
5
OH (phenol), C
6
H
6

(benzen), CH
3
CHO. Số chất trong dãy pư được
với nước brom là
A. 8 B. 6 C. 7 D. 5
TL: C
2
H
2
, C
2
H
4
,, CH
2
=CH-COOH, C
6
H
5
NH
2
(anilin), C
6
H
5
OH (phenol), CH
3
CHO.
B. 6
Câu 10(ĐH B-2007): Có 3 chất lỏng benzen, stiren, anilin đụng trong 3 lọ mất nhãn.

Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là?
A. Dung dịch phenolphtalein B. Dung dịch nước brom
C. Dung dịch NaOH D. Quỳ tím
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 14

TL: lỏng benzen(không làm mất màu đ Br
2
), stiren(làm mất màu), anilin(có kết tủa trắng)
Câu 11(ĐH B-2008): Cho các chất sau: CH
4
, C
2
H
2
, C
2
H
5
OH, CH
2
=CH-COOH,
C
6
H
5
NH
2
(anilin), C

6
H
5
OH (phenol), C
6
H
6
(benzen). Số chất phản ứng với nước brom là
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
Câu 12 (ĐH A-2009): Hidrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ
thường. Tên gọi của X là
A. Etilen B. Xiclopropan
C. Xiclohexan D. Stiren
Câu 13 (ĐH B-2010): Trong các chất sau: Xiclopropan, benzen, stiren, metyl acylat,
vinyl axetat, đimetyl ete. Số chất làm mất màu dung dịch nước brom là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 3
Câu 14 (ĐH A-2010) Cho sơ đồ chuyển hóa:
C
3
H
6
X Y Z T E (Este đa chức). Tên
gọi của Y là
A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol. C. propan-2-ol. D. glixerol.
Câu 15 (ĐH A-2011). Cho dãy chuyển hóa sau
(trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính).
Tên gọi của Y và Z lần lượt là
A. 1-brom-1-phenyletan và stiren B. 1-brom-2-phenyletan
và stiren
C. 2-brom-1-phenyletan và stiren D. benzylbromua và

toluen
Câu 16 (ĐH A-2010). Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là
C
9
H
8
O
2
. A và B đều cộng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1. A tác dụng với NaOH cho một
muối và một andehit. B tác dụng với NaOH cho 2 muối và H
2
O. các muối đều có phân tử
khối lớn hơn phân tử khối của CH
3
COONa. Công thức cấu tạo của A, B lần lượt là
A. HOOC-C
6
H
4
-CH=CH
2
và CH
2
=CH-COOC
6
H
5

B. C
6

H
5
COOCH=CH
2
và C
6
H
5
CH=CH-COOOH
C. HCOOC
6
H
4
CH=CH
2
và HCOOCH=CH-C
6
H
5

D. C
6
H
5
COOCH=CH
2
và CH
2
=CH-COOC
6

H
5

Câu 17 (CĐ 2011): Chất X có công thức phân tử là C
5
H
10
. X tác dụng với dung dịch
Br
2
thu được 2 dẫn xuất đibrom. Vậy X là chất nào sau đây?
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 15

A. 1,1,2-trimetyl xiclopropan B. 1,2-đimetylxiclopropan
C. 2-metylbut-2- en D. 2-metyl but-1- en
Câu 18 : Cho chuỗi phản ứng sau biết rằng X,Y,Z,T,K,L đều là sản phẩm chính
L là:
A. But-2-en B. But-1-en C. But-2-in D. But-1-
in






Những chất tác dụng được với dung dịch AgNO
3
/NH

3
gồm
1. Ank-1-in (ankin có liên kết ba ở đầu mạch): Phản ứng thế H bằng ion kim loại
Ag+(không phải là pư tráng gương ) tạo thành kết tủa màu vàng
Các phương trình phản ứng:
R-C≡CH + AgNO
3
+ NH
3
→ R-C≡CAg + NH
4
NO
3

Đặc biệt
CH≡CH + 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ AgC≡CAg + 2NH
4
NO
3

(Chỉ có C
2
H
2
phản ứng theo tỉ lệ 1:2; - Các ank-1-ankin khác phản ứng theo tỉ lệ 1:1)
Các chất thường gặp: C

2
H
2:
etin(axetilen) CH
3
-C≡C propin(metylaxetilen),
CH
2
=CH-C≡CH but-1-in-3-en(vinyl axetilen)
2. Andehit (phản ứng tráng gương) (Trong phản ứng này andehit đóng vai trò là chất
khử)
Các phương trình phản ứng:
R-(CHO)
x
+ 2xAgNO
3
+ 3xNH
3
+ xH
2
O → R-(COONH
4
)
x
+ 2xAg + 2xNH
4
NO
3

Andehit đơn chức (x=1)

R-CHO + 2AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → R-COONH
4
+ 2Ag + 2NH
4
NO
3

Tỉ lệ mol n
RCHO
: n
Ag
= 1:2
Riêng andehit fomic HCHO tỉ lệ mol n
HCHO
: n
Ag
= 1:4
HCHO + 4AgNO
3
+ 6NH
3
+ 2H
2
O → (NH

4
)
2
CO
3
+ 4Ag + 4NH
4
NO
3

DẠNG 4. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI AgNO3/NH3

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 16

Nhận xét:
- Dựa vào phản ứng tráng gương có thể xác định số nhóm chức - CHO trong phân tử
andehit. Sau đó để biết andehit no hay chưa no ta dựa vào tỉ lệ mol giữa andehit và
H
2
trong phản ứng khử andehit tạo ancol bậc I
- Riêng HCHO tỉ lệ mol n
HCHO
: n
Ag
= 1:4. Do đó nếu hỗn hợp 2 andehit đơn chức tác
dụng với AgNO
3
cho n

Ag
> 2.n
andehit
thì một trong 2 andehit là HCHO
- Nếu xác định CTPT của andehit thì trước hết giả sử andehit không phải là HCHO và sau
khi giải xong thử lại với HCHO.
3. Những chất có nhóm -CHO
- Tỉ lệ mol n
chat
: n
Ag
= 1:2
+ axit fomic: HCOOH
+ Este,muối của axit fomic: HCOOR
+ Glucozo, fructozo: C
6
H
12
O
6

+ Mantozo: C
12
H
22
O
11

BÀI TẬP :
Câu 1: Các chất nào sau đây có thể vừa làm mất màu dd Br

2
vừa tạo kết tủa vàng nhạt với
dd AgNO
3
trong NH
3
?
A. Metan , etilen , axetilen
B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen
C. Axetilen , but-1-in , but-2-in
D. Etilen ,axetilen , isopren

TL: B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen

Câu 2: Các chất trong dãy nào sau đây khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư đều
tạo ra sản phẩm là kết tủa:
A. Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ. B.Glucozơ, metyl fomat,
saccarozơ, anđehit axetic.
C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột. D.Vinylaxetilen, glucozơ,
metyl fomiat, axit fomic
TL: . D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 17

Câu 3: Hợp chất hữu cơ X đơn chức chứa C, H, O . Đốt cháy hoàn toàn X thu được số
mol CO
2
= 1,5 số mol H
2
O . Biết X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng
gương . Xác định công thức cấu tạo của X?
A. HCOOCH
2
CH
3
B. CH
2
=CHCOOH
C. HCOOCH=CH
2
D. HCOOCH
2
CH=CH
2

TL:

C. HCOOCH=CH
2


Câu 4: Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C
6
H

10
không tạo được kết tủa
với dung dịch AgNO
3
trong dung dịch NH
3

A. 3 B. 5 C. 4 D. 6
TL: A. 3

Câu 5: Cho các chất sau : axetilen, axit fomic, fomanđehit, phenyl fomat, glucôzơ,
anđehit axetic, metyl axetat, mantôzơ, natri fomat, axeton. Số chất có thể tham gia phản
ứng tráng gương là
A. 8 B. 7 C. 5 D. 6
Đáp án B
Hướng dẫn giải
Axetilen, metyl axetat, axeton không tham gia phản ứng tráng gương

Câu 6: Các chất trong dãy nào sau đây khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
dư đều
tạo ra sản phẩm là kết tủa:
A. Fructozơ, anđehit axetic, mantozơ, xenlulozơ.
B. Glucozơ, metyl fomat, saccarozơ, anđehit axetic.
C. Đivinyl, glucozơ, metyl fomat, tinh bột.
D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic
TL:
D. Vinylaxetilen, glucozơ, metyl fomiat, axit fomic

Câu 7(ĐH A-2007): Dãy gồm các chất tác dụng được với dung dịch AgNO
3
/NH
3
là
A. Andehit axetic, but-1-ankin, etylen B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 18

C. Andehit fomic, axetilen, etilen D. Andehit axetic, axetilen, but-2-in
TL:B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin

Câu 8(ĐH B - 2008): Cho dãy các chất: C
2
H
2
, HCHO, HCOOH, CH
3
CHO, (CH
3
)
2
CO và
C
12
H
22
O

11
(mantozo). Số chất tham gia phản ứng tráng gương là
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
TL:B:4
C
12
H
22
O
11
,HCHO, HCOOH, CH
3
CHO(C
2
H
2
có pư nhưng không phải tráng gương)

Câu 9 (ĐH A-2009): Cho các hợp chất sau C
2
H
2
, C
2
H
4
, CH
2
O (mạch hở), C
3

H
4
O
2
(mạch
hở, đơn chức), biết C
3
H
4
O
2
không làm đổi màu quỳ tím ẩm. số chất tác dụng với dung
dịch AgNO
3
/NH
3
tạo ra kết tủa là.
TL:3
C
2
H
2
(tạo kết tủa vàng AgC≡CAg); CH
2
O (mạch hở):HCHO
C
3
H
4
O

2
(mạch hở, đơn chức):HCOOCH=CH
2
(vì không làm mất màu quỳ tím nên không
phải axit)

Câu 10 (ĐH A-2009): Dãy gồm các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc là
A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic
B. Glucozo, glixerol, mantozo, axit fomic
C. Fructozo, Glucozo, glixerol, axit fomic
D. . Fructozo, Glucozo, mantozo, saccarozo
TL: A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic

Câu 11(ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức mạch hở có cùng công thức
phân tử C
5
H
10
O
2
phản ứng với NaOH nhưng không phản ứng với dung dịch
AgNO
3
/NH
3
là
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 12 (CĐ-2008): Cho các chất sau: glucozo, mantozo, saccarozo, tinh bột, xelulozo. Số
chất tham gia phản ứng tráng gương là
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 19

Câu 13 (CĐ-2008): Cho dãy các chất sau: HCHO, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
, HCOOH,
C
2
H
5
OH, HCOOCH
3
. Số chất tham gia phản ứng tráng gương là
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Câu 14 (ĐH A-2009): A là một chất hữu cơ. Đốt cháy 1 mol A tạo ra 4 mol CO
2
và 3 mol
H
2
O. A bị thủy phân có xúc tác tạo ra 2 chất hữu cơ đều cho phản ứng tráng gương. Công
thức của A là
A. HCOOCH=CH
2

B. OHC-COOCH=CH
2

C. HCOOCH=CH-CH
3
D. HCOOCH
2
-CH=CH
2

Câu 15(ĐH A-2011): Cho sơ đồ chuyển hóa sau
C
3
H
4
O
2
+ NaOH ® X + Y
X + H
2
SO
4
loãng ® Z + T
Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y và Z tương ứng là
A. CH
3
CHO, HCOOH B. HCOONa, CH
3
CHO
C. HCHO và CH

3
CHO C. HCHO và HCOOH
Câu 16: Trong công nghiệp để sán xuất gương soi và ruột phích người ta sử dụng:
A. dung dịch sacarozơ tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3

B. axetilen tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
C. andehit fomic tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3

D. dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
.
Câu 17: Dãy gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO
3
trong NH
3
là
A. axit fomic, axetilen, propen. B. metyl fomat, vinylaxetilen, propin.
C. anđehit axetic, but-1-in, etilen. D. anđehit axetic, axetilen, but-2-in.

Câu 18: Cho các hợp chất hữu cơ: C
2
H
2
; C
2
H
4
; CH
2
O ; CH
2
O
2
(mạch hở) ;
C
3
H
4
O
2
(mạch hở, đơn chức). Biết C
3
H
4
O
2
không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất
tác dụng được với dung dịch AgNO
3

trong NH
3
tạo ra kết tủa là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 2.
Câu 19: Một ancol có công thức phân tử C
5
H
12
O. Oxi hoá ancol đó bằng CuO có đun
nóng thu được sản phẩm có phản ứng tráng gương. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thoả
mãn điều kiện trên ?
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 20






1. Ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm -OH kề nhau
- Tạo phức màu xanh lam
- Ví dụ: etilen glicol C
2
H
4
(OH)
2

; glixerol C
3
H
5
(OH)
3

- Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo
TQ: 2C
x
H
y
O
z
+ Cu(OH)
2
→ (C
x
H
y-1
O
z
)
2
Cu + 2H
2
O
Màu xanh lam

2. Axit cacboxylic RCOOH

2RCOOH + Cu(OH)
2
→ (RCOO)
2
Cu(tan) + 2H
2
O
3.andehit và hợp chất có chứa chức andehit
- những chất có chứa nhóm chức andehit -CHO khi tác dụng với Cu(OH)
2
đun nóng se
cho kết tủa Cu
2
O màu đỏ gạch
+ andehit
+ Glucozo
+ Fructozo
+ Mantozo
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH → RCOONa + Cu
2
O + 2H
2
O
4. tri peptit trở lên và protein
- Có phản ứng màu biure với Cu(OH)
2
/OH
-

tạo phức màu tím
BÀI TẬP:
Câu 1: Saccarozơ và glucozơ đều có
A. Phản ứng với dung dịch NaCl
B. Phản ứng với AgNO
3
trong dung dịch NH
3
, đun nóng
C. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
D. Phản ứng với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam

TL: D. Phản ứng với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch xanh lam
DẠNG 5. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI Cu(OH)
2


HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 21


Câu 2: Dãy gồm các dung dịch đều tác dụng với Cu(OH)
2
là:
A. Glucozơ, glixerol, anđehit fomic, đi peptít

B. Glixerol, mantozơ, Natriaxetat, etylamin
C. Ancol etylic, mantozơ, axit axetic, saccarozơ
D. Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol

TL:D. Anbumin, glucozơ, axit axetic, etylenglicol

Câu 3: Thuốc thử dùng để phân biệt các dung dịch mất nhãn riêng biệt: glucozơ, glixerol,
Ala-Gly-Val, axetanđehit và ancol etylic là
A. nước Brom B. Na C. Cu(OH)
2
/OH
-
D.AgNO
3
/dd NH
3

TL: C. Cu(OH)
2
/OH
Glucozơ(tạo phức màu xanh ở t
o

thường,có kết tủa đỏ gạch khi đun nóng) glixerol(tạo
phức màu xanh ở t
o

thường), Ala-Gly-Val(tạo phức màu tím), axetanđehit (có kết tủa đỏ
gạch khi đun nóng )và ancol etylic(không có hiên tượng)

Câu 4: Cho các dung dịch chứa các chất tan: glucozơ, fructozơ, mantozơ, axit fomic,
glixerol, vinylaxetat, anđehit fomic. Những dung dịch vừa hòa tan được Cu(OH)
2
ở nhiệt
độ thường, vừa làm mất màu dung dịch Brom là
A. Glucozơ, mantozơ, axit fomic
B. Glucozzơ, mantozơ, axit fomic, vinylaxetat
C. Glucozơ, mantozơ, fructozơ, saccarozơ, axit fomic
D. Fructozơ, vinylaxetat, anđehit fomic, glixerol, glucozơ, saccarozơ

Câu 5 (ĐH A-2007): Để chứng minh trong phân tử gucozo có nhiều nhóm hidroxyl (-
OH), người ta cho dung dịch glucozo tác dụng với
A. kim loại Na B. Dung dich AgNO
3
/NH
3
, đun nóng
C. Cu(OH)
2
/NaOH, đun nóng D. Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường
Câu 6 (ĐH B-2008): Cho các chất: ancol etylic, glixerol, glucozo, đimetyl ete và axit
fomic. Số chất tác dụng được với Cu(OH)
2
là
A.1 B. 2 C. 3 D. 4
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 22

Câu 7(ĐH A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly - Ala - Gly và Gly -Ala là?
A. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm B. Dung dịch NaCl
C. Dung dịch HCl D. Dung dịch NaOH
Câu 8(ĐH B-2009): Cho các chất sau
(a) OHCH
2
-CH
2
OH (b) OHCH
2
-CH
2
-CH
2
OH
(c) OHCH
2
-CHOH-CH
2
OH (d) CH
3
-CHOH-CH
2
OH
(e) CH
3
-CH

2
OH (f) CH
3
-O-CH
2
-CH
3

Các chất đều tác dụng với Na và Cu(OH)
2
là
A. (a), (c), (d) B. (c), (d), (f)
C. (a), (b), (c) D. (a), (d), (e)
Câu 9(ĐH B-2010): Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường là
A. Frutozo, axit acylic, ancol etylic B. Glixerol, axit axetic, glucozo
C. andehit axetic, saccarozo, axit axetic D. Lòng trắng trứng, fructozo, axeton.
Câu 10( 2012) Trong phân tử hợp chất hữu cơ Y (C
4
H
10
O
3
) chỉ chứa chức ancol. Biết Y
tác dụng được với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh. Số công thức cấu tạo của Y là:
A. 3 B. 4 C. 2 D. 5
Câu 11Nhóm các chất đều tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)

2
thành
Cu
2
O là
A. glucozơ và saccarozơ. B. glucozơ và mantozơ.
C. glucozơ và xenlulozơ. D. saccarozơ và mantozơ.
Câu 12: Các chất tác dụng Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo ra kết tủa
đỏ gạch là
A. Gluczơ, fructozơ, sacca rozơ B.axit fomic, anđehit fomic, mêtyl fomiat
C. Glucozơ, sacca rozơ, man tozơ D. glixerol, axit fomic, anđêhit axetic








HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 23





+ Dẫn xuất halogen :R-X + NaOH → ROH + NaX

Chú ý: R:gốc ankyl (gốc hidrocacbon no) pư khi đun nóng
R:dẫn xuất alyl(dạng CH
2
=CH-CH
2
-):không cần đun nóng
R:dẫn xuất vinyl(dang CH
2
=CH-),phenyl (C
6
H
5
-) không pư ngay cả khi đung
nóng
+ Phenol và dẫn xuất
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
(có vẫn đục khi cho td với CO
2
)
+ Axit cacboxylic

R-COOH + NaOH → R-COONa + H
2
O
+ Este
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH(khi đun nóng)
+ Muối của amin
R-NH
3
Cl + NaOH → R-NH
2
+ NaCl + H
2
O
+ Aminoaxit
H
2
N-R-COOH + NaOH → H
2
N-R-RCOONa + H
2
O
+ Muối của nhóm amino của aminoaxit(cẩn thận!)
HOOC-R-NH
3
Cl + 2NaOH → NaOOC-R-NH
2
+ NaCl + 2H
2
O
Lưu ý:

Chất tác dụng với Na, K
- Chứa nhóm OH:
R-OH + Na → R-ONa + 1/2H
2

- Chứa nhóm COOH
RCOOH + Na → R-COONa + 1/2H
2




DẠNG 6. NHỮNG CHẤT TÁC DỤNG VỚI NaOH

HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 24

BÀI TẬP:
Câu 1: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol,
ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung
dịch NaOH loãng, đun nóng là
A. 4. B. 6. C. 5. D. 3.
TL: C. 5.( phenylamoni clorua isopropyl clorua, m-crezol, anlyl clorua ,benzyl clorua
Câu 2 (ĐH B-2007): Số chất ứng với công thức phân tử C
7
H
8
O (dẫn xuất của benzen)
đều tác dụng với NaOH là

A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 3(ĐH B-2008): Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol,
phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng với
dung dịch NaOH là
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
TL:C
Câu 4 (ĐH B-2010): Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng công thức
phân tử C
5
H
10
O
2
phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không phản ứng tráng gương là:
A. 4 B. 5 C. 8 D. 9
Câu 5: Chất A có công thức phân tử C
8
H
10
O. A tác dụng với dung dịch kiềm tạo muối.
Số công thức cấu tạo của A là
A. 7 B. 8 C. 9 D. 6
Câu 6: Hai chất hữu cơ X, Y được tạo bởi ba nguyên tố C, H, O. tỉ khối mỗi chất so với
heli đều bằng 18,5. Cả 2 chất đều tác dụng với dung dịch kiềm và đều có phản ứng tráng
gương. Hai chất đó có thể là
A. HOOC-CHO, HCOOCH=CH
2

B. OH-CH
2

-CH
2
-CHO; OHC-CH
2
-COOH
C. HCOOCH
2
CH
3
; OHC-COOH
D. CH
2
=CH-COOH; HCOOC
2
H
5

Câu 7 (ĐH A-2009). Xà phòng hóa một hợp chất có công thức phân tử C
10
H
14
O
6
trong
dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp ba muối (không có đồng phân hình
học). Công thức của 3 muối đó là.
A. CH
3
COONa, HCOONa và CH
3

-CH=CH-COONa
B. CH
2
=CH-COONa, CH
3
-CH
2
-COONa và HCOONa
HOÀNG THÁI VIỆT – ĐẠI HỌC BÁCH KHOA ĐÀ NẴNG – 2014

ÔN LUYỆN THI ĐẠI HỌC 01695316875 FACE : VIET HOANG THAI . TP ĐÀ NẴNG Page 25

C. HCOONa, CHºC-COONa và CH
3
-CH
2
-COONa
D. CH
2
=CH-COONa, HCOONa và CHºC-COONa
Câu 8 (ĐH A-2011). X Y Z là những hợp chất mạch hở, bền có công thức phân tử
C
3
H
6
O. X tác dụng được với Na và không co phản ứng tráng bạc. Y không phản ứng với
Na nhưng có phản ứng tráng bạc. Z không tác dụng với Na và không có phản ứng tráng
bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. CH
3

-CO-CH
3
, CH
3
-CH
2
-CHO, CH
2
=CH-CH
2
-OH
B. CH
2
=CH-CH
2
-OH, CH
3
-CH
2
-CHO, CH
3
-CO-CH
3

C. CH
3
-CH
2
-CHO, CH
3

-CO-CH
3
, CH
2
=CH-CH
2
-OH
D. CH
2
=CH-CH
2
-OH, CH
3
-CO-CH
3
, CH
3
-CH
2
-CHO
Câu 9: Cho các chất có cấu tạo sau:
(I) CH
2
= CH - CH
2
- OH
(II) CH
3
- CH
2

- COOH VII.
(III) CH
3
- CH
2
- COO - CH
3

(IV) CH
3
- CH
2
- CHO
(V) CH
3
- CH
2
- CO - CH
3
VIII.
(VI) CH
3
- O - CH
2
- CH
3

Những chất nào tác dụng được cả với Na và dd NaOH ?
A. (I), (VII), (VIII). B. (II), (V) C. (II), (VII), (VIII).
D.(I),(II),(IV).

Câu 10: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, p-
crezol,phenylamoni clorua, ancol benzylic. Trong các chất này, số chất tác dụng được với
dung dịch NaOH là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.