phương pháp điều chế axit, các dẫn xuất của axit và aminoaxit

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HỒ CHÍ MINH
TRUNG TÂM CÔNG NGHỆ HÓA
MÔN TIỂU LUẬN: HÓA HỮU CƠ
Đề Tài: Phương pháp điều chế axit, các dẫn xuất của axit và aminoaxit



Giáo viên giảng day: Ts. Nguyễn Văn Bời
Sinh viên thực hiện: Phan Văn Vĩnh
Nhóm: 18
Mssv: 10046061
Lớp HP: 2104050
Tp. Hồ Chí Minh, 24/10/2012
MỤC LỤC
MỤC LỤC 1
Lời mở đầu 4
Nội dung 5
I. Phương pháp tổng hợp aminoaxxit[1] 5
1.Amin hóa các halogen axit 5
2. Phương pháp este phtalimidolaonic 6
3. Phương pháp xianhidrin 8
4. Phương pháp Micellaneus 9
5. Khử các hợp chất nitro, oxim hay hiddrazon của α-andehitaxit hay α-
xetoaxit 9
6. Tác dụng este axetoaxetic thế với muối phenyldeazoni 10
7. Cộng ammoniac vào axit chưa no 10
8. Sự phân giải các hợp chất aminoaxit quang hoạt 10
II.Phương pháp điều chế axit cacboxylic[1] 11
1.Phương pháp oxi hóa 12
2. Phương pháp thuỷ phân 13
3. Phương pháp cacbonyl hóa 14

4. Tổng hợp este axetoaxetic và xyanaxetat 15
5. Tổng hợp từ este molonat 15
6. Tổng hợp từ điazometan 16
7. Phản ứng chuyển vị mạch cacbon 16
III. Phương pháp tổng hợp dẫn xuất của axit[1] 16
1. Este 16
2. Halogen axit 18
3. Anhđrit axit 19
4. Amit 19
IV. tham khảo[3] 21
1. Lên men kỵ khí 21
2. Carconyl hóa metanol 22
3. Lên men ôxy hóa 23
4. Ứng dụng 24
V. Lời kết 28
VI. Tài liệu tham khảo 29
LỜI MỞ ĐẦU
Có lẽ rất nhiều người không biết đến axit hữu cơ (axit cacboxylic) hay amino
axit là gì nhưng thực ra họ có thể đã từng gặp và sử dụng như giấm là axit axetic,
axit fomic trong kiến vàng hay bột ngọt là axit glutamic.
Nói theo cách khoa học thì Axit cacboxylic là các hợp chất hữu cơ trong
phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với gốc hydrocacbon. Hay
nói cách khác axit cacboxylic là dẫn xuất của hidrocacbon khi thay thế 1 hoặc một
vài nguyên tử H bằng nhóm cacboxyl; còn Amino axit là hợp chất tạp chức chứa hai
nhóm chức là amino và axit trong phân tử hidro cacbon mạch hở, mạch vòng hay
thơm loại benzoit hay thơm dị vòng[1]. Không chỉ là sử dụng làm bột ngọt hay
giấm mà hai axit trên còn nhiều hữu ích khác trong cuộc sống cũng như nghiên cứu
khoa hoc. Chẳng hạn về axit cacboxylic: Axit axetic cũng được sử dụng trong sản
xuất thuốc nhuộm khác nhau chất liệu, nước hoa và rayon, chất làm đông tụ trong
sản xuất cao su; Axit hữu cơ được sử dụng cho việc chuẩn bị của nhiều loại thuốc

như aspirin, phenacetin; Axit hữu cơ được sử dụng trong thực phẩm, đồ uống lạnh;
Axit béo cao hơn được sử dụng trong sản xuất xà phòng. Về amino axit: Axit amin
là cực kỳ quan trọng cho sự tồn tại của sự sống và chúng có một vai trò quan trọng
trong trao đổi chất của một sinh vật, thiếu amino-axit tim bị tấn công, đột quỵ và
cao huyết áp, axit amin có trong thịt lợn, sữa, pho mát, nho, dưa hấu, súp lơ, khoai
lang, cần tây và gạo. Axit cacboxylic và amino axit có sẵn trong các loại thực phẩm,
đồ dùng hay đồ uống nhưng để có được các chất đó thì phải dùng các phương pháp
tổng hợp từ các chất khác nhau ở phòng thí nghiệm hay trong công nghiệp.
Chính vì các axit được ứng dụng nhiều trong cuộc sống mà hôm nay tôi đề cập
đến các phương pháp điều chế axit, aminoaxit và dẫn xuất của nó do các nhà khoa
học nghiên cứu để tổng hợp nên các chất phục vụ đời sống con người và mục đích
nghiên cứu khoa học.
4

NỘI DUNG
I. Phương pháp tổng hợp aminoaxxit[1]
Aminoaxxit là hợp chất tạo chức chứa hai nhóm chức amin và axit trong
phân tử hiddrocacbon mạch hở, mạch vòng hay thơm loại benzoit hay thơm dị
vòng. Song aminoaxxit phổ biến nhất trong tự nhiên là aminoaxit mạch hở:
1.Amin hóa các halogen axit
Một phương pháp chung thường dùng để tổng hợp aminoaxxit là tác dụng dẫn
xuất halogen với ammoniac lấy dư:
70%
Thường dùng NH
4
OH dư:
Phản ứng trên dùng để tổng hợp các aminoaxit như β, α, γ,…từ dãn xuất
halogen tương ứng:
Song dùng để tổng hợp các α-aminoaxxit thuận lợi hơn vì tính bazơ của amino
axxit hình thành nhỏ hơn tính bazo của tác nhân ban đầu nhiều.

5
Các halogen axit thường điều chế bằng halogen hóa axit khi có P hoặc bằng
phương pháp tổng hợp este malonic:
2. Phương pháp este phtalimidolaonic
Phương pháp tốt hơn là dùng phản ứng ankyl hóa:
Phương pháp tốt hơn là dùng phản ứng ankyl hóa este N-thế của
amonimalonic để điều chế từ brom hóa đietylmalonat theo S
N
2:

Este này dễ anky hóa trong kiềm RX hay hợp chất cacbonyl β, α-chưa no.
Thủy phân cả hai nhóm este và phtalimit trong axit mạnh rồi đecacboxyl hóa. Sản
phẩm thu được là α-aminoaxit raxemic hóa:
6
Chẳng hạn:
Hiệu quả phản ứng tốt hơn nếu dùng dẫn xuất N-axetamit thay cho phtalimit.
Ở đây sản phẩm N-axetamit được điều ches bằng nitrozo hóa axit malonic, chuyển
vị oxim và khử:
Este axetamidomalonic c8ungx dễ ankyl hóa và sản phẩm ankyl hóa cũng
được thủy phân và đecacboxyl hóa như trên:
7
3. Phương pháp xianhidrin
α -aminoaxxit thu được khi tác dụng α- hyddroxynitrin và ammoniac để tạo
thành aminonitrin rồi thủy phân cho α- amoniaxxit.
Phản ứng có thể tiến hành trong hỗn hợp anđehit, ammoniac và HCNtheo
phản ứng Stricher qua giai đoạn hình thành α-amonitrin:
Phản ứng đi qua sản phẩm imin cộng hợp với HCN:
Chẳng hạn phản ứng stricker tổng hợp phenylalanin:
8
4. Phương pháp Micellaneus

Phương pháp cũng đi từ este-N-phtalimit phản ứng với đihalogenchủ yếu dùng
đẻ tổng howpjaminoaxxit vòng.
Chẳng hạn tổng hợp aminoaxxit dị vòng sau:
5. Khử các hợp chất nitro, oxim hay hiddrazon của α-andehitaxit hay α-
xetoaxit
Α-aminoaxit cũng có thể thu được bằng cách khử xúc tác axit xetocacboxylic
bằng H
2
khi có NH
3
:
Nếu dùng các hợp chất nitro hay oxim cũng như hiddrazoncuar các anđehit
hay xetoaxit ở vị trí xa hơn cũng thu được các α,β…tương ứng.
9
6. Tác dụng este axetoaxetic thế với muối phenyldeazoni
Chẳng hạn, phản ứng tạo thành α-aminoaxit:
Khử phenylhidrazon của xetoaxitbằng Zn+HCl sẽ tạo thành α-aminoaxit:
7. Cộng ammoniac vào axit chưa no
Phản ứng tạo thành β-aminoaxitkhi tác dụngmNH
3
với axit α, β không no hoặc
este tương ứng trong dung dịch rựu sẽ có nhóm amin cộng vào vị trí β:
8. Sự phân giải các hợp chất aminoaxit quang hoạt
Trong quá trình tổng hợp các hợp chất quang hoạt, người ta thu được hỗn hợp
các hợp chất raxemic D và L.
Quá trình tách biệt các hợp chất này thành các hợp chất tinh khiết dạng D hay
L là một quá trình hết sức khó khan, thường gặp trong quá trình tổng howpjcacs
hyddroxyaxit và aminoaxit.
Một trong các phương pháp tách hay phân giải aminoaxit là sự hình thành
muối đồng phân đia. Nhóm amino chuyển thành nhóm amit không có tính chất

lưỡng tính, thường dùng clorua benzoyl:
10
n-bezoylalanin rexamic được tách ra bằng brucxin hay strichnin
Nếu dùng brucxin, muối của D-alanin khó tan.
Nếu dùng strichnin, muối strichnin của L-alanin kêt tan.
Quá trình được tiến hành theo sơ đồ sau:
N-benzoyl-L-alanin không tinh khiết này được tinh chế bằng cách đun nóng
với strichnin để tạo muối không tan, từ đó tách ra được dạng N tinh khiết.
Phương pháp khác để phân giải aminoaxit là phân giải sinh học, tương tự
sự tiêu thụ chọn lọc của cơ thể sinh vật, nghĩa là quá trình phân giải bằng men
có trong sinh vật.
II.Phương pháp điều chế axit cacboxylic[1]
11
1.Phương pháp oxi hóa
a. Oxi hóa ancol bậc nhất và anđehit:
Nếu đi từ ancol, phản ứng không dừng lại ở giai đoạn anđehit vì phản ứng oxi
hóa anđehit dễ hơn ancol:
Khi oxi hóa hợp chất chứa nối đôi, muốn bảo toàn nối đôicó thế dung tác
nhân oxi hóa yếu hơn Ag
2
O:
b. Oxi hóa anken
tác nhân oxi hóa thường dùng nhất là ozon.
c. Oxi hóa metylankylxeton
12
d.Oxi hóa ankylbenzen
Phản ứng oxi hóa xảy ra ở Cα và khi phân tử còn có Hα.
2. Phương pháp thuỷ phân
a. Thuỷ phân nitrin
Nitrin thủy phân trong môi trường xúc tác axit hay bazơ, qua sản phẩm trung

gian amit. Trong điều kiện bazơ, NH
3
tách ra, còn trong môi trường axit, NH
3
ra ở
dạng muối:
Trong thực nghiệm,thường đi từ dẫn xuất halogen cho tác dụng với xyanua
natri rồi thủy phân, thu được axit tăng một mạch cacbon so với xuất halogen:
13
b. Thủy phân este, dẫn xuất axit,glyxerit
3. Phương pháp cacbonyl hóa
Dẫn xuất halogen chuyển thành axit qua hợp chất cơ kim tác dụng với đioxxit
cacbon. Oxit cacbon phản ứng với hợp chất cơ Mg tạo thành muối. Muối này phân
hủy trong môi trường axit sẽ giải phóng axit:

Phương pháp Grignard này dung thích hợp cho dẫn xuất halogen không có khả
năng phản ứng theo S
N
2. Dẫn xuất halogen bậc nhất hay bậc hai không có mạch
nhánh thì phản ứng ưu việt hơn.
Đioxit cacbon cũng phản ứng tốt với cơ Liti:
14
Muối của axit cacboxylic cũng thu được khi cho oxit cacbon phản ứng với
kiềm hay ancolat dưới apsuaats 6 atm ở 120-130
o
C:
Phản ứng có ý nghĩa kỹ nghệ là tác dụng oxit cacbon với etylen hay olefin và
nước khi có xúc táccacbonyl niken:
Có thể cho tác dụng oxit cacbontrong axit sùnuric đặc với niken như là phản
ứng ankyl hóa oxit cacbon:

4. Tổng hợp este axetoaxetic và xyanaxetat
Phản ứng của axetoaxetat xảy ra với phản ứng cạnh tranh tạo thành xeton
5. Tổng hợp từ este molonat
15
Phản ứng dùng tổng hợp các axit ankylhay điankylaxxetic và các axit chưa no
phụ thuộc vào gốc R của dẫn xuất halogen.
6. Tổng hợp từ điazometan
Phản ứng dùng điều axit cao từ axit thấp.
7. Phản ứng chuyển vị mạch cacbon
Tác dụng xeton với S và NH
3
rồi thủy phân sẽ cho axit. Phản ứng chuyển
xeton thành axit.
Hoặc bằng chuyể vị α halogenxeton thành axit khi tác dụng với kiềm:
III. Phương pháp tổng hợp dẫn xuất của axit[1]
1. Este
a.
16
b.
phản ứng chủ yếu để điều chế este của phenol:

c.
d.
e.
f. Ancol phân nitrin
17
g. Tác dụng với axit điazometan
h. Tác dụng ancol với xeton
phản ứng nhanh, không có sản phẩm phụ, chỉ gồm một phản ứng cộng.
2. Halogen axit

a. Tác dụng axit hay anhiddrit axit với SOCl
2:
b. Tác dụng axit với PX
5
và PX
3:
c. Tác dụng axit với oxalylclorua:
18
Trong các dẫn xuất halogen axit, thường tổng hợp dẫn xuất clorua hay
bromua, còn dẫn xuất florua và iodua được tổng hợp qua dẫn xuất bromua với HF
hay HI.
3. Anhđrit axit
a. Nung nóng axit
Phương pháp dùng để tổng hợp anhiđrit đối xứng.
b.
Phương pháp dùng để tổng hợp không đối xứng. Có thể dùng trực tiếp axit:
c. Tổng hợp từ xeten
Phản ứng dùng trong kỹ nghệ tổng hợp anhđrit axetic.
4. Amit
a. Từ axit, xẫn xuất của axit vớiNH
3
hay RNH
2
19
b. Thủy phân nitrin
c. Cộng nitrin vào anken
20
IV. THAM KHẢO[3]
Axit axetic được sản xuất theo cả hai phương pháp sinh học và tổng hợp.
Ngày nay, lượng axit sản xuất theo phương pháp sinh học chỉ chiếm khoảng 10%

sản lượng thế giới, nhưng nó vẫn là một phương pháp quan trọng dùng để sản xuất
giấm, theo các luật về độ tinh khiết thực phẩm ở một số quốc gia quy định rằng
giấm sử dụng trong thực phẩm phải có nguồn gốc từ sinh học. Khoảng 75% axit
axetic được sản xuất công nghiệp được dùng để sản xuất theo phương pháp
cacbonyl hóa metanol. Khoảng 15% còn lại được sản xuất từ các phương pháp thay
thế khác. Tổng sản lượng axit axetic giấm ước tính khoảng 5 triệu tấn/năm, khoảng
nửa trong số đó được sản xuất ở Hoa Kỳ. Sản lượng ở châu Âu khoảng 1 triệu
tấn/năm và đang giảm, trong khi đóNhật Bản sản xuất khoảng 0,7 triệu tấn/năm.
Khoảng 1,5 triệu tấn được tái chế hàng năm, nâng tổng sản lượng trên thị trướng thế
giới lên 6,5 triệu tấn/năm. Hai nhà sản xuất axit axetic giấm lớn nhất
là Celanese và Công ty hóa BP. Các nhà sản xuất lớn khác như Millennium
Chemicals, Sterling hemicals, Samsung, Eastman, và Svensk Etanolkemi.
1. Lên men kỵ khí
Các loài vi khuẩn kỵ khí bao gồm cả thuộc chi Clostridium, có thể chuyển đổi
đường thành axit axetic một cách trực tiếp mà không cần phải qua bước trung gian
là tạo thành etanol. Phản ứng chung mà các vi khuẩn thực hiện có thể được biểu
diễn:
C
6
H
12
O
6
→ 3 CH
3
COOH
Trên quan điểm của một nhà hóa học công nghiệp, một điểm đáng chú ý là
các vi khuẩn acetogen có thể tạo ra axit axetic từ các hợp chất chứa 1 cacbon như
including metanol, cacbon mônôxít, hay hỗn hợp của cacbon dioxit và hydro:
2 CO

2
+ 4 H
2
→ CH
3
COOH + 2 H
2
O
21
Khả năng Clostridium chuyển hóa trực tiếp các loại đường hoặc tạo ra axit
axetic với chi phí đầu vao thấp, có nghĩa rằng các vi khuẩn này có thể có khả năng
tạo ra axit axetic hiệuquả hơn phương pháp ôxy hóa etanol như Acetobacter. Tuy
nhiên, vi khuẩn Clostridium íy chịu axit hơn Acetobacter. Ngay cả hầu hết các
chủng Clostridium chịu axit nhất có thể tạo ra giấm chỉ đạt vài phần trăm axit
axetic, so với các chủng Acetobacter có thể tạo ra giấm với nồng độ axit lên đến
hơn 20%. Hiện tại, chi phí để sản xuất giấm bằng Acetobacter vẫn cao hơn
dùng Clostridium và sau đó tách nó. Kết quả là, mặc dù vi khuẩn acetogenic đã
được biết đến rộng rãi từ năm 1940, việc sử dụng ở quy mô công nghiệp của loại vi
khuẩn này vẫn còn giới hạn trong một vài ứng dụng.
[19]
2. Carconyl hóa metanol
Hầu hết axit axetic giấm được sản xuất bằng phương pháp cacbonyl hóa
metanol. Trong quy trình này, metanol và cacbon monoxit phản ứng với nhau tạo
ra axit aextic theo phương trình:
CH
3
OH + CO → CH
3
COOH
Quá trình này liên quan đến chất trung gian iodometan, và diễn ra theo 3

bước. Chất xúc tác, thường là phức chất kim loại, được dùng trong bước 2.
1. CH
3
OH + HI → CH
3
I + H
2
O
2. CH
3
I + CO → CH
3
COI
3. CH
3
COI + H
2
O → CH
3
COOH + HI
Bằng cách theo thế các điều kiện phản ứng, anhydrit axetic cũng có thể được
tạo ra trong từ các vật liệu này. Bởi vì cả metanol và cacbon monoxit đều là các
hàng hóa nguyên liệu, cacbonyl hóa metanol trong một thời gian dài là phương
pháp sản xuất axit axetic được ưa chuộng. Henry Drefyus ở British Celanese đã xây
dựng một nhà máy sản xuất theo phương pháp này vào năm 1925. Tuy nhiên do
22
thiếu các vật liệu có thể chứa các hợp chất gây ăn mòn ở áp suất cao (khoảng
200 atm hoặc hơn) đã không được khuyến khích thương mại hóa phương pháp này.
Phương pháp cacbonyl hóa metanol thương mại đầu tiên, sử dụng chất xúc
tác coban, đã được công ty hóa chất Đức BASF phát triển năm 1963. Năm 1968,

chất xúc tác gốc rhodi (cis−[Rh(CO)
2
I
2
]
−
) được phát hiện có thể vận hành một cách
hiệu quả ở áp suất thấp mà hầu như không có sản phẩm phụ. Nhà máy đầu tiên sử
dụng chất xúc tác này được công ty hóa chất Hoa Kỳ Monsanto xây dựng năm
1970, và cacbonyl hóa metanol với xúc tác rhodi trở thành một phương pháp phổ
biến dùng để sản xuất (xem công nghệ Monsanto). Vào cuối thập niên 1990, Công
ty hóa chất BP thương mại hóa chất xúc tác Cativa ([Ir(CO)
2
I
2
]
−
), được chết
từ rutheni. Công nghệ Cativa dùng chất xúc tác iridi này sạch hơn và hiệu quả hơn
và đã thay thế phần lớn công nghệ Monsanto, thường dùng trong cùng một nhà máy
sản xuất.
3. Lên men ôxy hóa
Trong lịch sử nhân loại, axit axetic, ở dạng giấm, đã được tạo ra từ các vi
khuẩn axit axetic thuộc chi Acetobacter. Khi cung cấp đủ ôxy, các vi khuẩn này có
thể tạo ra giấm từ các thực phẩm sinh cồn khác nhau. Các loại được sử dụng
như rượu táo, rượu vang, và các loạingũ cốc, gạo, mạch nha hoặc khoai tây lên
men. Phản ứng hóa học chung nhất do các vi khuẩn thực hiện là:
C
2
H

5
OH + O
2
→ CH
3
COOH + H
2
O
Dung dịch rượu loãng trộn với Acetobacter và giữ ở nơi thoáng khí, ấm sẽ tạo
ra giấm trong vòng vài tháng. Các phương pháp sản xuất giấm công nghiệp, người
ta tăng tốc độ phản ứng bằng cách cung cấp nhiều ôxy cho vi khuẩn.
Các lô giấm đầu tiên được sản xuất bằng phương pháp lên men có thể là lỗi
trong quá trình làm rượu vang. Nếu hèm rượu nho được lên men ở nhiệt độ quá cao,
acetobacter sẽ phát triển lấn án nấm men có mặt tự nhiên trong nho. Vì nhu cầu
giấm cho mục đích ẩm thực, y tế, và vệ sinh gia tăng, những người bán rượu nho
23
học nhanh chóng cách sử dụng các vật liệu vô cơ khác để sản xuất giấm trong các
tháng hè nóng trước khi nho đã chính và sẵn sàng để sản xuất rượu vang. Phương
pháp này chậm, tuy nhiên, không phải lúc nào cũng thành công, khi những người
bán rượu không hiểu quá trình này.
Một trong những công nghệ thương mại hiện đại đầu tiên là "phương pháp
nhanh" hoặc "phương pháp Đức", đã được ứng dụng ở Đức năm 1823. Trong
phương pháp này, quá trình lên men diễn ra trong một tháp bọc bằng gỗ bào
hoặc than. Các chất cung cấp cồn được cung cấp từ trên đỉnh tháp, và không khí
sạch được cung cấp từ dưới lên bằng thông khí tự nhiên hoặc bơn đối lưu. Việc
cung cấp không khí được cải thiên trong quá trình này làm giảm bớt thời gian điều
chế giấm từ vài tháng còn vài tuần.
Ngày nay, hầu hết giấm được sản xuất trong các thùng để ngầm được Otto
Hromatka và Heinrich Ebner sử dụng đầu tiên năm 1949. Trong phương pháp này,
rượu được lên men thành giấm trong bồn được đảo liên tục, và ôxy được cung cấp

bằng cách thổi bọt khí qua dung dịch. Sử dụng các ứng dụng hiện đại của phương
pháp này, giấm chứa 15% axit axetic có thể được đều chết trong vòng 24 giờ, thậm
chí đạt được độ giấm 20% trong vòng 60 giờ.
4. Ứng dụng
.Axit axetic là một chất phản ứng được dùng để sản xuất các hợp chất hóa học.
Lượng sử dụng riêng lẻ lớn nhất là để sản xuất momoner vinyl axetat, tiếp theo là
sản xuất axetic anhydrit và ester. Lượng axit axetic dùng để sản xuất giấm là rất nhỏ
so với ở trên.
Monome vinyl axetat
Ứng dụng chủ yếu của axit axetic là sản xuất monome vinyl axetate. Ứng
dụng này tiêu thụ khoảng 40% đến 45% sản lượng axit axetic trên thế giới. Phản
ứng có sự tham gia của etylenvới ôxy và chất xúc tác là palladi.
2 H
3
C-COOH + 2 C
2
H
4
+ O
2
→ 2 H
3
C-CO-O-CH=CH
2
+ 2 H
2
O
24
Vinyl axetate có thể được polyme hóa tạo thành polyvinyl axetat hoặc thành
các polyme khác ứng dụng trong sơn và chất kết dính.

Sản xuất este
Các este chính sản xuất từ axit axetic được sử dụng chủ yếu làm dung môi
cho mực, sơn vàchất phủ. Các este như ethyl axetat, n-butyl axetat, isobutyl axetat,
và propyl axetat, chúng được sản xuất một cách đặc biệt bằng phản ứng có xúc
tác từ axit axetic và rượu tương ứng:
H
3
C-COOH + HO-R → H
3
C-CO-O-R + H
2
O, (R = nhóm ankyl
tổng quát]])
Tuy nhiên,hầu hết este axetat được sản xuất từ acetaldehyt bằng phản ứng
Tishchenko. Thêm vào đó, các ete axetat được sử dụng làm các dung môi để loại
bỏ nitrocellulose, sơn acrylic, véc-ni, và chất tẩy gỗ. Đầu tiên, glycol monoete được
tạo ra từ etylene oxit hoặc propylen oxit với rượu, sau đó chúng được este hóa với
axit axetic. Ba sản phẩm chính là etylen glycol monoetyl ete axetat (EEA), etylen
glycol mono-butyl ete axetat (EBA), và propylen glycol mono-metyl ete axetat
(PMA). Ứng dụng này tiêu thụ khoảng 15% đến 20% sản lượng axit axetic thế giới.
Các ete axetat, ví dụ như EEA, được cho là có hại đối với sức khỏe sinh sản con
người.
Axetic anhydrit
Sản phẩm tách phân tử nước từ hai phân tử axit axetic tạo thành một phân tử
gọi là axetic anhydrit. Sản xuất axetic anhydrit trên thế giới là một ứng dụng chính
chiếm khoảng 25% đến 30% sản lượng axit axetic toàn cầu. Axetic anhydrit có thể
được sản xuất trực tiếp bằngcacbonyl hóa metanol từ axit, và các nhà máy sản xuất
theo công nghệ Cativa có thể được điều chỉnh để sản xuất anhydrit.
25