tìm hiểu thành phần hợp chất thứ cấp trong cây lược vàng callisia fragvan l

KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KỸ THUẬT CÔNG NGHỆ TP.HCM
KHOA MÔI TRƯỜNG VÀ CÔNG NGHỆ SINH HỌC

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
TÌM HIỂU THÀNH PHẦN HỢP CHẤT
THỨ CẤP TRONG CÂY LƯỢC VÀNG
Callisia fragrans (Lindl). Wood.
Ngành: Công nghệ Sinh học
Mã ngành: C73
GVHD: CN. Bùi Văn Thế Vinh.
SVTH : Nguyễn Tấn Thịnh.
MSSV: 207111054.
-TP.HỒ CHÍ MINH , THÁNG 07 NĂM 2010-

SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 1
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
L I C M NỜ Ả Ơ
V i s h ng d n t n tình, s góp ý, giúp c a các th y cô, b n bè, tôi ã hoànớ ự ướ ẫ ậ ự đỡ ủ ầ ạ đ
thành khóa lu n t t nghiêp. Tôi xin chân thành bày t lòng bi t n sâu s c n:ậ ố ỏ ế ơ ắ đế
Tr ng i H c K Thu t Công Ngh Tp. H Chí Minh. Các Th y Cô Khoaườ Đạ ọ ỹ ậ ệ ồ ầ
Môi Tr ng & Công Ngh Sinh H c ã t o i u ki n thu n l i nh t trong th iườ ệ ọ đ ạ đ ề ệ ậ ợ ấ ờ
gian 03 n m tôi theo h c t i tr ng i H c K Thu t Công Ngh Tp.HCM.ă ọ ạ ườ Đạ ọ ỹ ậ ệ
Tôi xin bày t lòng bi t n sâu s c n th y Bùi V n Th Vinh, ng i ã truy nỏ ế ơ ắ đế ầ ă ế ườ đ ề
t nh ng ki n th c, kinh nghiêm quý báu c ng nh h ng d n, ng viên tôi trongđạ ữ ế ứ ũ ư ướ ẫ độ
su t quá trình làm khóa lu n t t nghi p, ng i ã d n d t tôi n v i ni m am mêố ậ ố ệ ườ đ ẫ ắ đế ớ ề đ
th c v t và luôn có nh h ng l n trong cu c i tôi sau này. ự ậ ả ưở ớ ộ đờ
Các anh, ch chuyên ngành công ngh sinh h c th c v t khóa 05, 06DSH Tr ngị ệ ọ ự ậ ườ
i i H c K Thu t Công Ngh Tp.HCM, ã t n tình h tr , giúp tôi trongĐạ Đạ ọ ỹ ậ ệ đ ậ ỗ ợ đỡ
nh ng ngày u tôi theo h c ngành sinh h c th c v t. ữ đầ ọ ọ ự ậ

Tôi xin g i l i c m n n t t c các b n bè cùng h c l p 07CSH, ã cho tôiử ờ ả ơ đế ấ ả ạ ọ ớ đ
nh ng k ni m ng t ngào, v th i sinh viên.ữ ỷ ệ ọ ề ờ
Và cu i cùng phép tôi c g i l i c m n chân thành n gia ình v i ba m làố đượ ử ờ ả ơ đế đ ớ ẹ
ng i tôi th ng yêu nh t, ã cho tôi c h i c i h c và tr ng thành nh ngàyườ ươ ấ đ ơ ộ đượ đ ọ ưở ư
hôm nay.
TP. HCM, ngày 11 tháng 07 n m 2010ă
Sinh Viên: Nguy n T n Th nh.ễ ấ ị
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 2
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
M C L CỤ Ụ
CH NG 1. T V N ƯƠ ĐẶ Ấ ĐỀ 9
1.1. t v n :Đặ ấ đề 9
1.2.M c ích và yêu c u:ụ đ ầ 11
2.1. Khái ni m chung v các ch t ho t tính sinh h c (HTSH)ệ ề ấ ạ ọ 13
2.2.Alkaloid: 13
2.2.1.Khái niệm: 13
2.2.2.Nguồn gốc: 14
2.2.3.Phân loại: 14
2.2.3.1.Phân loại theo bản chất hóa học: 14
2.2.3.2. Phân loại theo loài thực vật chứa alkaloid và theo tác động sinh lý 17
2.2.4.Tính chất vật lý: 21
2.2.5.Tính chất hóa học: 22
2.3.Coumarin: 22
2.3.1. Khái niệm và nguồn gốc: 22
2.3.2.Phân loại: 24
2.3.2.1 Coumarin đơn giản: 24
2.3.2.2 Furanocoumarin (furocourmarin): 25
2.3.2.3 Nhóm pyranocoumarin: 25
2.3.3.Lý tính: 26
2.3.4.Hóa tính: 26

2.3.5.Tác dụng và công dụng: 27
2.4.Flavonoid: 28
2.4.1.Khái niệm: 29
2.4.2.Nguồn gốc: 30
2.4.3.Phân loại: 31
2.4.3.1.Euflavonoid: 32
2.4.3.2.Isoflavonoid: 37
2.4.3.3.Neoflavonoid: 37
2.4.3.4.Biflavonoid và Triflavonoid: 37
2.4.4.Lý tính: 38
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 3
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
2.4.5.Hóa tính: 38
2.5.Glycosid steroid (glycosid tim) 40
2.5.1.Khái niệm: 40
2.5.2.Nguồn gốc: 41
2.5.3.Phân loại: 41
2.5.3.1.Phần aglycon: 41
2.5.3.2.Phần đường: 42
2.5.4.Tính chất lý học: 42
2.5.5.Tính chất hóa sinh: 43
2.6.Saponin: 44
2.6.1.Khái niệm và nguồn gốc: 44
2.6.2.Phân loại: 44
2.6.2.1.Saponin triterpenoid: 44
2.6.2.2.Saponin steroid: Gồm có: 45
2.6.3.Tính chất lý hóa 46
CH NG 3: THÀNH PH N H P CH T TH C P TRONG CÂY L C ƯƠ Ầ Ợ Ấ Ứ Ấ ƯỢ
VÀNG 48
3.1.Gi i thi u v cây L c Vàngớ ệ ề ượ 48

3.1.1.Thực vật học: 48
3.1.2.Mô tả cây: 48
3.1.3.Sinh học và sinh thái: 49
3.1.4.Phân bố: 49
3.1.5.Cách trồng: 49
3.1.6.Thu hái và chế biến: 50
3.2.Thành ph n hóa h c c a cây L c Vàngầ ọ ủ ượ 51
3.2.1.Hợp chất Flavonoid có trong cây Lược vàng: 51
3.2.1.1. Quercetin: 51
3.2.1.2. Kempferol: 53
3.2.1.3.Tác dụng sinh học của flavonoid 53
3.2.2.Hợp chất saponin steroid có trong cây Lược vàng: 59
3.2.2.1.Saponin steroid 59
3.2.2.2.Tác dụng và công dụng: 60
3.2.3. Hợp chất isoorientin chiết từ cây lược vàng: 61
3.2.4.Vitamin & khoáng dinh dưỡng: 62
3.2.5.Acid amin có trong cây Lược Vàng: 62
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 4
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
3.2.6.Kết quả định tính & định lượng các loại nhóm chất trong cây Lược vàng 63
3.2.6.1.Kết quả định tính: 63
3.2.6.2.Kết quả định lượng: (www.dongyvietbac.com.vn) 64
a)Hàm l ng ch t hoà tanượ ấ 64
b) Hàm l ng ch t hoà tan trong eylacetatượ ấ 65
c) Hàm l ng ch t hoà tan trong clorofomượ ấ 66
3.3.Công d ng ch a b nh c a cây L c Vàngụ ữ ệ ủ ượ 67
CH NG 4. K T LU N & KI N NGHƯƠ Ế Ậ Ế Ị 70
4.1.K t lu nế ậ 70
4.2.Ki n nghế ị 72
TÀI LI U THAM KH OỆ Ả 73

SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 5
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
DANH M C CHỤ VI T T TỮ Ế Ắ
DNA : Deoxyribonucleic Acid.
HIV : Suy gi m mi n d ch ng i (human immunodeficiency virus).ả ễ ị ở ườ
HTSH : Ho t tính sinh h c.ạ ọ
kDa : Kh i l ng nguyn t .ố ượ ử
MIC : N ng đ c ch t i thi u (Minimal Inhibitory Concentration).ồ ộ ứ ế ố ể
MW : Tr ng l ng phân t (molecular wieght).ọ ượ ử
RNA : Ribonucleic acid.
S.K.G : S c ký gi y.ắ ấ
S.K.L.M : S c ký l p m ng.ắ ớ ỏ
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 6
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
DANH M C CÁC B NGỤ Ả
B ng 3.1.ả K t qu nh tính các lo i nhóm ch t h u c trong cây L c vàng.ế ả đị ạ ấ ữ ơ ượ 54
B ng 3.2ả . Hàm l ng ch t hoà tan trong c n 70% c a m u khô ( m 24%).ượ ấ ồ ủ ẫ độ ẩ 55
B ng 3.3ả . Hàm l ng ch t hoà tan trong nượ ấ c c a m u t i.ướ ủ ẫ ươ 56
B ng 3.4.ả Hàm l ng ch t hoà tan trong etylacetat chi t m u b ng dung môi làượ ấ ế ẫ ằ
n c.ướ
56
B ng 3.5ả . Hàm l ng ch t hoà tan trong etylacetat chi t m u b ng dung môi là c nượ ấ ế ẫ ằ ồ
70%. 57
B ng 3.6ả . Hàm l ng ch t hoà tan trong clorofom chi t m u b ng dung môi c nượ ấ ế ẫ ằ ồ
70%. 57
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 7
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
DANH M C CÁC HÌNHỤ
Hình 2.1. C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Morphin.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ 8
Hình 2.2.C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Cocain.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ 10

Hình 2.3. C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Quinine.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ 11
Hình 2.4. C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t cophein.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ 11
Hình 2.5. C u trúc Coumarin n gi n.ấ đơ ả 15
Hình 2.6. C u trúc Furanocoumarin.ấ 16
Hình 2.7. C u trúc Pyranocoumarin.ấ 17
Hình 2.8.C u trúc m t s nhóm ch t tiêu bi u thu c nhóm Flavonoid.ấ ộ ố ấ ể ộ 21
Hình 2.9. C u trúc Flavonoid.ấ 21
Hình 2.10.C u trúc Catechin, Gallocatechin.ấ 25
Hình 2.11. C u trúcFlavan 3,4-diol và Leucofisetinidin.ấ 26
Hình 2.12. C u trúc Flavanon và Chalcon.ấ 27
Hình 2.13. C u trúc Dihydroflavanol và Silybin.ấ 28
Hình 3.1. Cây L c vàng.ượ 39
Hình 3.2. Chu n b t và tr ng L c vàng.ẩ ị đấ ồ ượ 41
Hình 3.3. C u trúc Quercetinấ 43
Hình 3.4. C u trúc Kempferolấ 44
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 8
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
CH NG 1.ƯƠ TĐẶ V N Ấ ĐỀ
1.1. t v n Đặ ấ đề:
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 9
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
T ngàn x a, con ng i đã bi t tìm cây c trong t nhiên đ ch a b nh và t ngừ ư ườ ế ỏ ự ể ữ ệ ă
c ng s c kh e. Qua tr i nghi m t cu c s ng, kho tàng cây d c li u c a conườ ứ ỏ ả ệ ừ ộ ố ượ ệ ủ
ng i càng ngày càng phong phú, đa d ng và tr thành m t ph n không th thi u trongườ ạ ở ộ ầ ể ế
cu c s ng c a con ng i. ộ ố ủ ườ
N c ta n m trong vùng khí h u nhi t đ i, đ c s u đãi c a thiên nhiên nênướ ằ ậ ệ ớ ượ ự ư ủ
thu n l i cho s phát tri n c a nhi u lo i th o m c. N u nh tr c đây, nh ngậ ợ ự ể ủ ề ạ ả ộ ế ư ướ ữ
nghiên c u trên cây thu c ch y u theo h ng phân l p, tách chi t và th nghi m ho tứ ố ủ ế ướ ậ ế ử ệ ạ
ch t, thì hi n nay xu th m i là tìm ph ng pháp đ nâng cao hi u qu s n xu t cácấ ệ ế ớ ươ ể ệ ả ả ấ
ho t ch t nh m đáp ng nhu c u nghiên c u khoa h c và c i thi n, nâng cao ch tạ ấ ằ ứ ầ ứ ọ ả ệ ấ

l ng cu c s ng và b o v môi tr ng. ây chính là v n đ đ t ra cho ngành Côngượ ộ ố ả ệ ườ Đ ấ ề ặ
ngh Sinh h c th c v t. ệ ọ ự ậ
Công ngh Sinh h c th c v t ra đ i đã và đang m ra nh ng tri n v ng m iệ ọ ự ậ ờ ở ữ ể ọ ớ
đ i v i vi c b o t n và phát tri n ngu n cây thu c d i dào c a nhân lo i. Th c s làố ớ ệ ả ồ ể ồ ố ồ ủ ạ ự ự
trong h n 20 n m qua, b ng ph ng pháp nuôi c y huy n phù t bào trong các hơ ă ằ ươ ấ ề ế ệ
th ng bioreactor, hàng tr m lo i ho t ch t có giá tr đ c t ng h p v i giá thành th pố ă ạ ạ ấ ị ượ ổ ợ ớ ấ
h n, kh c ph c nhi u nh c đi m c a ph ng pháp t ng h p hóa h c. B ngơ ắ ụ ề ượ ể ủ ươ ổ ợ ọ ằ
ph ng pháp tái sinh cây tr c ti p ho c gián ti p qua mô s o, t bào và phôi mà nhi uươ ự ế ặ ế ẹ ế ề
loài cây thu c quí đ c b o t n và khai thác hi u qu , ph c v đ c l c cho cu c s ngố ượ ả ồ ệ ả ụ ụ ắ ự ộ ố
c a con ng i.ủ ườ
Cây L c vàng (ượ Callisia fragrans) có ngu n g c t Mexico và hi n nay đangồ ố ừ ệ
đ c tr ng nhi u Vi t Nam, đ c bi t là Thanh Hóa và Hà N i. ây là m t lo i câyượ ồ ề ở ệ ặ ệ ở ộ Đ ộ ạ
thu c m i đ c bi t đ n trong th i gian g n đây và đã gây xôn xao d lu n v tínhố ớ ượ ế ế ờ ầ ư ậ ề
n ng “th n d c” c ng nh nh ng tác d ng ph mà nó mang l i.ă ầ ượ ũ ư ữ ụ ụ ạ
Chính vì lý do đó mà vi c tìm hi u và xác đ nh các h p ch t th c p có trong câyệ ể ị ợ ấ ứ ấ
L c vàng là r t c n thi t. c s đ ng ý c a B môn Công ngh Sinh h c –ượ ấ ầ ế Đượ ự ồ ủ ộ ệ ọ
Tr ng i H c K Thu t Công Ngh và d i s h ng d n c a th y Bùi V nườ Đạ ọ ỹ ậ ệ ướ ự ướ ẫ ủ ầ ă
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 10
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
Th Vinh, tôi đã th c hi n khóa lu n t t nghi p: “Tìm hi u thành ph n h p ch tế ự ệ ậ ố ệ ể ầ ợ ấ
th c p trong cây L c vàng (ứ ấ ượ Callisia fragrans L.).
1.2.M c ích và yêu c u:ụ đ ầ
- T ng quan v m t s h p ch t th c p có ngu n g c t th c v t.ổ ề ộ ố ợ ấ ứ ấ ồ ố ừ ự ậ
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 11
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
- Tìm hi u thành ph n các h p ch t th c p có trong cây L c Vàng.ể ầ ợ ấ ứ ấ ượ
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 12
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
CH NG 2: T NG QUAN V CÁC H P CH T THƯƠ Ổ Ề Ợ Ấ Ứ
C P CÓ NGU N G C TH C V TẤ Ồ Ố Ự Ậ

2.1. Khái ni m chung v các ch t ho t tính sinh h c (HTSH)ệ ề ấ ạ ọ
V nguyên t c chung t t c sinh ch t tùy đi u ki n c th đi u là cácề ắ ấ ả ấ ề ệ ụ ể ề
ch t có ho t tính sinh h c (c theo có l i và không có l i). Sinh ch t th ng đ cấ ạ ọ ả ợ ợ ấ ườ ượ
phân lo i thành nhóm ch t s c p và th c p. Nhóm ch t s c p là nh ng ch t cạ ấ ơ ấ ứ ấ ấ ơ ấ ữ ấ ơ
b n nh t c n thi t đ duy trì s s ng. ó là protein, nucleic acid, carbonhydrat,ả ấ ầ ế ể ự ố Đ
lipid. Chúng th ng là các polyme sinh h c có trong l ng phân t (MW) cao, là cácườ ọ ượ ử
polyme sinh h c. Nhóm ch t th c p th ng có MW nh . a s chúng đ c t ngọ ấ ứ ấ ườ ỏ Đ ố ượ ổ
h p de novo, nh ng c ng không ít ch t sinh h c là s n ph m phân rã ho c d ngợ ư ũ ấ ọ ả ẩ ặ ở ạ
d n xu t t các ch t s c p hay t nh ng đ n v t o thành ch t s c p. ó là nhómẫ ấ ừ ấ ơ ấ ừ ữ ơ ị ạ ấ ơ ấ Đ
ch t phenol, isoprenoid, các d n su t ch a nit (trong đó alkaloid) các peptid, khángấ ẫ ấ ứ ơ
sinh, vitamin Là nh ng ch t th hi n ho t tính sinh h c giúp chuy n hóa v n đ ngữ ấ ể ệ ạ ọ ể ậ ộ
ho t đ ng s ng, giúp l p quan h sinh thái c a c th s ng v i môi tr ng s ngạ ộ ố ậ ệ ủ ơ ể ố ớ ườ ố
xung quanh.
2.2.Alkaloid:
2.2.1.Khái ni m:ệ
Alkaloid t ti ng r p là al-qali có ngh a là ki m, là nhóm ch t h u c cóừ ế Ả ậ ĩ ề ấ ữ ơ
ho t tính sinh h c, ch y u th c v t; đ ng v t, n m t o không ph bi nạ ọ ủ ế ở ự ậ Ở ộ ậ ấ ả ổ ế
l m; Không th y có vi khu n. Có th nói alkaloid là nghiên c u đ u tiên c a conắ ấ ở ẩ ể ứ ầ ủ
ng i v hóa các h p ch t t nhiên.ườ ề ợ ấ ự
Alkaloid là nhóm h p ch t t nhiên hi n di n khá nhi u trong các h th c v tợ ấ ự ệ ệ ề ọ ự ậ
v i c u trúc hóa h c và ho t tính sinh h c r t đa d ng. Trên th c t có r t nhi u lo iớ ấ ọ ạ ọ ấ ạ ự ế ấ ề ạ
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 13
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
th c v t có alkaloid nh ng m c đ v t ho c t l ph n v n. gi i h n v i ýự ậ ư ở ứ ộ ế ặ ỉ ệ ầ ạ Để ớ ạ ớ
ngh a th c ti n, m t cây đ c xem là có alkaloid ph i ch a ít nh t 0,05% alkaloidĩ ự ễ ộ ượ ả ứ ấ
so v i m u không. (Ph m Thanh K , 2002).ớ ẫ ạ ỳ
Alkaloid là nh ng h p ch t h u c có ch a d vòng Nit , có tính baz . Doữ ợ ấ ữ ơ ứ ị ơ ơ
đó, nó là nhóm các h p ch t không thu n khi t v m t hoá h c.ợ ấ ầ ế ề ặ ọ
Hi n nay, ng i ta đã tìm đ c kho ng g n 6000 ankaloid và ch y u là cácệ ườ ượ ả ầ ủ ế
ch t ít tan trong n c nh ng d tan trong các dung môi h u c , nhi u ch t có ho tấ ướ ư ễ ữ ơ ề ấ ạ

tính sinh h c cao nh : Quinin, Ephedrin, Codeine…ọ ư
2.2.2.Ngu n g c:ồ ố
- Alkaloid là h p ch t có ch a Nit ngu n g c th c v t. Hàm l ng alkaloid có ợ ấ ứ ơ ồ ố ự ậ ượ
th đ t đ n 10% trong các lo i rau qu thông d ng nh khoai tây, chè, cà phê…ể ạ ế ạ ả ụ ư
- H u h t các alkaloid hi n di n trong cây có hoa, lo i 2 lá m m, nh ng ng i taầ ế ệ ệ ạ ầ ư ườ
c ng th y alkaloid trong đ ng v t, côn trùng, sinh v t bi n…ũ ấ ộ ậ ậ ể
2.2.3.Phân lo i:ạ
Alkaloid đ c phân lo i theo m t s cách khác nhau: Phân lo i theo loài th cượ ạ ộ ố ạ ự
v t ch a alkaloid, theo b n ch t hóa h c t nhiên ho c theo tác đ ng sinh lý c aậ ứ ả ấ ọ ự ặ ộ ủ
chúng.
2.2.3.1.Phân lo i theo b n ch t hóa h c:ạ ả ấ ọ
Do cách phân lo i d a vào c u trúc nhân c b n không đáp ng đ c s l ngạ ự ấ ơ ả ứ ượ ố ượ
alkaloid r t nhi u và đa d ng, nên đ ti n l i, các alkaloid đ c chia thành ba lo i:ấ ề ạ ể ệ ợ ượ ạ
alkaloid th t, protoalkaloid và gi - alkaloid (Pseudoalkaloid):ậ ả
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 14
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
+ Alkaloid th t là nh ng h p ch t có ho t tính sinh h c, luôn có tính base,ậ ữ ợ ấ ạ ọ
th ng có ch a nguyên t nit vòng d hoàn, th ng đ c sinh t ng h p t aminoườ ứ ử ơ ị ườ ượ ổ ợ ừ
acid, phân b gi i h n trong th c v t và hi n di n trong cây d i d ng mu i c aố ớ ạ ự ậ ệ ệ ướ ạ ố ủ
m t acid h u c , ngo i tr : colchicin, acid aristolochic, alkaloid th c p. Cácộ ữ ơ ạ ừ ứ ấ
alkaloid lo i này th ng đ c chia thành nhóm theo ngu n g c sinh t ng h p c aạ ườ ượ ồ ố ổ ợ ủ
chúng (ornithin, lysin, phenylalanin, tryptophan, histidin, acid antranilic…) h n làơ
theo vòng d hoàn.ị
+ Các protoalkaloid đ c xem là nh ng amin có ho t tính sinh h c k cượ ữ ạ ọ ể ả
mescalin và N, N-dimetyltryptamin. Chúng là nh ng amin đ n gi n, đ c t ng h pữ ơ ả ượ ổ ợ
t các amino acid, trong đó nguyên t nit không trong vòng d hoàn.ừ ử ơ ở ị
+ Các gi -alkaloid, là nh ng h p ch t không b t ngu n t nh ng amino acid,ả ữ ợ ấ ắ ồ ừ ữ
bao g m hai nhóm h p ch t l n là alkaloid steroid và alkaloid terpenoid.ồ ợ ấ ớ
Các alkaloid thông th ng đ c phân lo i theo đ c tr ng phân t chung c a ườ ượ ạ ặ ư ử ủ
chúng, d a trên ki u trao đ i ch t đ c s d ng đ t o ra phân t .ự ể ổ ấ ượ ử ụ ể ạ ử

+ Khi không bi t nhi u v t ng h p sinh h c c a các alkaloid thì chúng đ c ế ề ề ổ ợ ọ ủ ượ
g p nhóm theo tên g i c a các h p ch t đã bi t.ộ ọ ủ ợ ấ ế
+ Khi ng i ta bi t nhi u h n v m t alkaloid c th nào đó, thì vi c g p nhóm ườ ế ề ơ ề ộ ụ ể ệ ộ
đ c thay đ i đ ph n ánh các ki n th c m i, thông th ng l y theo tên c a amin ượ ổ ể ả ế ứ ớ ườ ấ ủ
quan tr ng v m t sinh h c và n i b c nh t trong ti n trình t ng h p.ọ ề ặ ọ ổ ậ ấ ế ổ ợ
Các nhóm alkaloid hi n nay g m có:ệ ồ
- Nhóm Pyridin: Piperin, Coniin trigonellin, Avecaidin, Guvacin, Pilocarpin,
Cytisin, Nicotin, Spartein, Pelletierin.
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 15
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
- Nhóm Quinolin: Quinin, Quinidin, Dihydroquinin, Dihydroquinidin, Strychnin,
Brucin, Veratrin, Cevadin.
- Nhóm Isoquinolin (Các Alcaloid g c thu c phi n): Morphin, Codein, Thebain, ố ố ệ
Papaverin, Narcotin, Sanguinarin, Narcein, Hydrastin, Berberin.
- Nhóm Phenethylamin: Mescalin, Ephedirin, Dopamin, Amphetamin.
- Nhóm Indol:
+ Các Tryptamin: N-metyltryptamin, Psilocybin, Serotoni.
+ Các Ergolin (Các alkaloid t ng c c /c ): Ergin, Ergotamin, Acid ừ ũ ố ỏ
lysergic…
+ Các beta-cacbolin: Harmin, Harmalin, Gohimbin, Reserpin, Emitin.
+ Các alkaloid t chi Ba g c (ừ ạ Rauwolfia): Reserpin, .
- Nhóm Purin: Các Xanthin: Caffein, Theobromin, Theophyllin.
- Nhóm Terpenoit:
+ Các alkaloid Aconit: Aconitin.
+ Các Steroit: Solanin, Samandari (các h p ch t amoni b c 4: Muscarin, ợ ấ ậ
Cholin, Neurin).
+ Các alkaloid t d a c n (chi ừ ừ ạ Vinca) và các h hàng c a nó: Vinblastin, ọ ủ
Vincristin.
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 16
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế

Chúng là các ch t ch ng ung th và liên k t các nh trùng (dime) Tubulin t do,ấ ố ư ế ị ự
vì th phá v cân b ng gi a trùng h p (polyme hóa) và ph n trùng h p vi qu n, t o raế ỡ ằ ữ ợ ả ợ ả ạ
s ki m hãm các t bào trong pha gi a c a quá trình phân bào.ự ề ế ữ ủ
2.2.3.2. Phân lo i theo loài th c v t ch a alkaloid và theo tác ng sinh lý.ạ ự ậ ứ độ
a) Nhóm morphin:
Morphin là alkaloid ch y u trong nh a qu anh túc (ủ ế ự ả Papaver somniferrum)
còn xanh cùng v i các ch t gây nghi n khác nh papaverin, Codein, tebain… Morphinớ ấ ệ ư
d ng tinh s ch l n đ u thu đ c vào n m 1806. C u trúc hóa h c đ c xác đ nh vàoở ạ ạ ầ ầ ượ ă ấ ọ ượ ị
n m 1927. C u trúc l p th đ c xác đ nh vào n m 1955. (Di p Qu nh Nh , 2008).ă ấ ậ ể ượ ị ă ệ ỳ ư
Morphin đ c t ng h p t ti n ch t ban đ u là dimethoxy-o-ượ ổ ợ ừ ề ấ ầ
naphtochinone.
Hình 2.1: C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Morphin.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ
Morphin có tác d ng gi m đau, gây c m giác lâng lâng d ch u. Morphin tác đ ngụ ả ả ễ ị ộ
lên h th n kinh trung ng t o thói quen s d ng và ph thu c vào nó. Nó nhệ ầ ươ ạ ử ụ ụ ộ ả
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 17
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
h ng lên m t s th th đ c hi u n m trên v bán c u não l n. M t sưở ộ ố ụ ể ặ ệ ằ ỏ ầ ớ ộ ố
neuropeptide nh enkephalin và endorphin c nh tranh th th trên v i Morphin.ư ạ ụ ể ớ
Nhóm alkaloid ph bi n th hai là Codein-d n xu t methyleste c aổ ế ứ ẫ ấ ủ
Morphin. Hàm l ng c a nó trong thu c phi n dao đ ng t 0,2 đ n 6%. Codein cóượ ủ ố ệ ộ ừ ế
tác d ng gi m ho.ụ ả
Alkaloid th ba là tebain không có tác đ ng kích thích gây nghi n nh ng l iứ ộ ệ ư ạ
gây co gi t.ậ
M t đi m thú v là m t d n xu t c a Morphin g i là nalorphin l i có tínhộ ể ị ộ ẫ ấ ủ ọ ạ
kháng tác đ ng v i Morphin, và đ c s d ng trong cai nghi n và c p c u ng đ c maộ ớ ượ ử ụ ệ ấ ứ ộ ộ
túy.
Nhóm ch t gây nghi n khác Morphin v c u t o hóa h c là papaverin có tácấ ệ ề ấ ạ ọ
d ng giãn m ch làm t ng s d ng oxy c tim, đ c s d ng trong đi u tr b nh timụ ạ ă ử ụ ơ ượ ử ụ ề ị ệ
m ch. Hi n papaverin và m t s d n su t c a nó nh no-spa và narcotin đ c sạ ệ ộ ố ẫ ấ ủ ư ượ ử
d ng đ ch a ho ch y u d ng b t t ng h p hóa h c.ụ ể ữ ủ ế ở ạ ộ ổ ợ ọ

Hi n nay ng i ta c ng đã t ng h p đ c nhi u ch t có tác d ng gi ng nhệ ườ ũ ổ ợ ượ ề ấ ụ ố ư
Morphin nh ng ít đ c h n nhi u đ s d ng trong y t .ư ộ ơ ề ể ử ụ ế
b) Nhóm ch t cocain:ấ
Là nhóm ch t alkaloid có trong lá cocain (ấ Erythroxylon coca L) hi n tr ngệ ồ
ph bi n nhi u n i, đ c bi t là khu v c các n c Nam M . Nó đ c t ng h p l nổ ế ở ề ơ ặ ệ ự ướ ỹ ượ ổ ợ ầ
đ u vào n m 1909 và đ c s d ng làm thu c gi m đau. Gi ng nh Morphin, cocainầ ă ượ ử ụ ố ả ố ư
c ng có tác d ng gây c m giác khoan khoái (gây nghi n) và t o thói quen s d ng. Hi nũ ụ ả ệ ạ ử ụ ệ
d n su t cocain nh novocain đ c s d ng r ng rãi trong ch a tr .ẫ ấ ư ượ ử ụ ộ ữ ị
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 18
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
Hình 2.2: C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Cocain.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ
c) Nhóm ch t atropin:ấ
Atropin là d n xu t c a tropin có trong cây thu c h cà ẫ ấ ủ ộ ọ Solanaceae nh cà đ cư ộ
d c ượ Atropabelladonna hay Datura stamonium. Chúng có tác d ng an th n và đ cụ ầ ượ
s d ng làm thu c gi m đau c c b , làm thu c an th n.ử ụ ố ả ụ ộ ố ầ
d)Nhóm quinine:
Là nhóm ch t alkaloid t lâu đ c s d ng làm thu c ch ng s t rét. Quinine cóấ ừ ượ ử ụ ố ố ố
trong v cây qiunine ỏ Cinchona officinalis có ngu n g c Peru, Bolivia. Sau này câyồ ố ở
quinine đ c di th c sang nhi u vùng trong đó có c Vi t Nam. C u trúc hóa h c c aượ ự ề ả ệ ấ ọ ủ
quinine đ c xác đ nh vào n m 1907 và đ c t ng h p hóa h c vào n m 1945. Quinineượ ị ă ượ ổ ợ ọ ă
c ch quá trình sao chép DNA và phiên mã t o RNA tác nhân gây b nh s t rét.ứ ế ạ ở ệ ố
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 19
Novacain Cocain
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
Hình 2.3: C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t Quinine.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ
e)Nhóm ch t cophein:ấ
Alkaloid cophein có m t ch y u trong lá, đ c bi t trong h t cà phê. Nó là d nặ ủ ế ặ ệ ạ ẫ
su t c a xanthin (dihydroxypurine). Cophein có tác d ng kích thích, làm gi mấ ủ ụ ả
m ch, t ng c ng ho t đ ng c a tim. Trong th c hành y t ng i ta s d ngạ ă ườ ạ ộ ủ ự ế ườ ử ụ
nh ng ch t có tác d ng t ng c ng ho t đ ng c a tim gi ng cophein, nh ng m nhữ ấ ụ ă ườ ạ ộ ủ ố ư ạ

h n là validol (d ch 30% mentol trong methyeste isovalerianic acid), camphor ơ ị
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 20
Quinidin Quinin
Xanthin
Ureic acid
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
Hình 2.4: C u trúc m t s ch t tiêu bi u thu c nhóm ch t cophein.ấ ộ ố ấ ể ộ ấ
g)Nhóm colchicin:
Có m t trong các lo i cây thu c h cochicum. Nó có tác d ng t o cây đa b iặ ạ ộ ọ ụ ạ ộ
th , đ c s d ng nhi u trong công nghi p t o gi ng cây tr ng.ể ượ ử ụ ề ệ ạ ố ồ
2.2.4.Tính ch t v t lý:ấ ậ
- Phân t l ng t 100 đ n 900 kDa.ử ượ ừ ế
- Các alkaloid không ch a các nguyên t oxi trong c u trúc thông th ng là ch t ứ ử ấ ườ ấ
l ng nhi t đ phòng (ví d : nicotin, spartein, coniin). Các alkaloid v i các nguyên ỏ ở ệ ộ ụ ớ
t oxi trong c u trúc nói chung là các ch t r n k t tinh đi u ki n nhi t đ phòng (ví ử ấ ấ ắ ế ở ề ệ ệ ộ
d : berberin).ụ
- H u h t các alkaloid base g n nh không tan trong n c nh ng tan trong các ầ ế ầ ư ướ ư
dung môi h u c nh CHClữ ơ ư
3
, eter, các ancol dây cacbon ng n.ắ
- M t s alkaloid do có thêm nhóm phân c c nh –OH, nên tan đ c m t ph n ộ ố ự ư ượ ộ ầ
trong n c ho c trong ki m (ví d : Morphin, Cephalin).ướ ặ ề ụ
- Ng c l i v i base, các mu i alkaloid nói chung tan đ c trong n c và ancol,ượ ạ ớ ố ượ ướ
h u nh không tan trong dung môi h u c .ầ ư ữ ơ
- Có m t s ngo i l nh Ephedrin, Colchixin, Ecgovonin, các base c a chúng ộ ố ạ ệ ư ủ
tan đ c trong n c, đ ng th i c ng khá tan trong dung môi h u c , còn các mu i ượ ướ ồ ờ ũ ữ ơ ố
c a chúng thì ng c l i.ủ ượ ạ
- Alkaloid có N b c 4 và N-oxid khác tan trong n c và trong ki m, r t ít tan trongậ ướ ề ấ
dung môi h u c .ữ ơ
- Các mu i c a chúng có đ tan khác nhau tùy thu c vào g c acid t o ra chúng.ố ủ ộ ộ ố ạ

SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 21
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
2.2.5.Tính ch t hóa h c:ấ ọ
- Alkaloid là các base y u, đa s làm quì tím hóa xanh.ế ố
- V i acid th ng t o ra mu i tan trong n c và k t tinh.ớ ườ ạ ố ướ ế
- Tính ki m ph thu c vào kh n ng s n có c a các c p đi n t đ n đ c trên ề ụ ộ ả ă ẵ ủ ặ ệ ử ơ ộ
nguyên t Nit và ki u khác (d ) vòng cùng các ph n thay th .ử ơ ể ị ầ ế
- Tính base gi m d n theo th t mu i amoni b c 4, amoni b c 1, amoni b c ả ầ ứ ự ố ậ ậ ậ
2, amoni b c 3.ậ
- Mu i c a alkaloid r t b n, nh ng chúng b phân h y b i tia sáng m t tr i ho c ố ủ ấ ề ư ị ủ ở ặ ờ ặ
tia t ngo i.ử ạ
- Ph n l n alkaloid v đ ng.ầ ớ ị ắ
- Chúng t o t a v i các dung d ch acid phosphotungstic, phosphomolipdic, ạ ủ ớ ị
picric…
- Ngoài tính base, các alkaloid có ph n ng t ng t nh nhau đ i v i m t thu c ả ứ ươ ự ư ố ớ ộ ố
th , g i tên chung là các thu c th alkaloid. ử ọ ố ử
2.3.Coumarin:
2.3.1. Khái ni m và ngu n g c:ệ ồ ố
Coumarin là nh ng d n ch t - pyron có c u trúc C3-C6.ữ ẫ ấ ấ
Benzo - pyron là ch t coumarin đ n gi n nh t t n t i trong th c v t đ cấ ơ ả ấ ồ ạ ự ậ ượ
bi t t n m 1820 trong h t c a cây ế ừ ă ạ ủ Dipteryx odorata Willd, thu c h u. Cây nàyộ ọ Đậ
m c Brazil, có tr ng Venezuela và còn có tên đ a ph ng là“Coumarou”, do đó màọ ở ồ ở ị ươ
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 22
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
có tên coumarin. Benzo -pyron còn có trong lá cây Asperula odorata L, h Cà phê; Trongọ
m t s cây thu c chi ộ ố ộ Melilotus h u. Ch t này có mùi th m d ch u, đ c dùng làmọ Đậ ấ ơ ễ ị ượ
h ng li u. Trong k ngh , benzo -pyron đ c t ng h p t aldehyd salicylic,ươ ệ ỹ ệ ượ ổ ợ ừ
anhydrid aetic và natri acetat.
Ng i ta có th coi -pyron là m t lacton (este n i) c a acid hydroxy-ườ ể ộ ộ ủ
cinnamic vì khi có tác d ng acid vô c lên acid hydroxycinnamic, nhụ ơ ư HCl thì sẽ

đóng vòng lacton. Ng c l i, vòng lacton s b m vòng khi tác d ng v i ki m. Sượ ạ ẽ ị ở ụ ớ ề ự
m và đóng vòng có tính thu n ngh ch.ở ậ ị
Qua h u h t các ch t thu c nhóm coumarin luôn có nguyên t oxy n i vào C-ầ ế ấ ộ ử ố
7 nên có th coi t t c các d n ch t coumarin đ u xu t phát t umbelliferon.ể ấ ả ẫ ấ ề ấ ừ
Coumarin thu c nhóm các h p ch t phenol nh ng ph n l n các nhóm OHộ ợ ấ ư ầ ớ
phenol đ c ether hóa b ng nhóm CHượ ằ
3
hay b ng m t m ch terpenoid có t 1-3 đ nằ ộ ạ ừ ơ
v isoprenoid.ị
Trong t nhiên, coumarin ít t n t i d ng glycosid, n u có thì m ch đ ngự ồ ạ ạ ế ạ ườ
th ng đ n gi n, hay g p là glucose.ườ ơ ả ặ
Coumarin có m t trong nhi u h th c v t nhặ ề ọ ự ậ ư:
Apocynaceae(Nerium), Apiaceae (Angeliaca, Coriandrum, Daucus, Ferula,
Pimpinella, Peucedanum, Selinum), Araliaceae (Eleutherrococcus),Ateraceae
(Artemisea, Eupatorium, Helianthus), Euphorbiaceae (Euphorbia), Fabaceae
(Melilotus, Glycyrrhiza), Lamiaceae (Mentha, Salvia), Loganiaceae (Gelsemium),
Malvaceae (Althea), Oleaceae (Fraxinus), Orchidaceae (Dendrobium), Rosaceae
(Crataegus, Prunus), Rubiaceae (Randia), Papaveraceae (Papaver), Poaceae
(Hordeum, triticum, Zea), Polypodiaceae (Polypodium), Rutaceae (Citrus,
Murraya, Ruta), Saxifragaceae (Dichroa, Hydrangea), Scrophulariaceae
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 23
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
(Digitalis), Solanaceae (Atropa, Capsicum, Datura, Lycium, Nicotiana, Scopolia,
Solanum), Thymelaceae (Daphne), Tiliaceae (Tilia).
2.3.2.Phân lo i:ạ
Cho đ n nay ng i ta đ c bi t h n 200 ch t coumarin khác nhau. Có thế ườ ượ ế ơ ấ ể
phân coumarin thành các nhóm sau: Nhóm coumarin đ n gi n, oxy coumarin, 6,7-ơ ả
furanocoumarin (furocoumarin), pyranocoumarin.
2.3.2.1 Coumarin n gi n:đơ ả
G m có Coumarin, Umbelliferon, Skimmin, Neohydrangin, Aesculin,ồ

Cichoriin, Daphnetin, Daphnin, Herniarin, Scopoletin, Scopolin, Fabiatrin,
Hydragetin, Hydranetin, Scoparon, Ayapin, Limetin, Aurapten, Umbelliprenin,
Collinin, 7-nethoxy-5-ge-ranoxycoumarin, Fraxinol, Fraxetin, Fraxin fraxidin,
Isofraxxidin, Calycanthosid, 6,7,8 trimethoxy.
Hình 2.5: C u trúc Coumarin n gi n.ấ đơ ả
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 24
KHÓA LU N T T NGHI PẬ Ố Ệ GVHD: CN.Bùi V n Th Vinhă ế
2.3.2.2 Furanocoumarin (furocourmarin):
a) Nhóm 6:7 furanocoumarin (hay còn g i là nhóm psoralen) g m có:ọ ồ Psoralen,
Bergaptol, Bergapten, Xanthotoxol, anthotoxin, Imperatorin, Isoimperatorin,
Prangenin, Oxypeucedanin, Isopimpinellin, Phellopterin, Byakangelicol,
Byakangelicin, Bergamottin, Ostruthol, Auraptin, Oxypencedanin hydro,
Peucedanin.
b)Nhóm dihydro 6:7 furanocoumarin g m có:ồ Nodakenetin, Nodakenin,
Marmesin, Marmesinin.
c)Nhóm 7:8 furanocoumarin (angelicin) g m cóồ : Angelicin, Isobergapten,
Sphondin, Pimpenellin, Oroselon, Oroselol.
d)Nhóm 7:8 flanocoumarin g m có:ồ Athamantin, Archangellicin, Edultin,
Peucenidin.
Hình 2.6: C u trúc Furanocoumarin.ấ
2.3.2.3 Nhóm pyranocoumarin:
a)Nhóm 6:7 pyranocoumarin (nhóm xanthyletin) g m cóồ : Xanthyletin,
Luvangetin, Xathoxyletin.
SVTH: Nguy n T n Th nhễ ấ ị 25