Báo cáo môn hóa học thực phẩm: Phản ứng hidro hóa lipid

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
1




ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP.HỒ CHÍ MINH
KHOA KĨ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
*



BÀI BÁO CÁO MÔN HÓA HỌC THỰC PHẨM
Khoa: KỸ THUẬT HÓA HỌC

ĐỀ TÀI 9 – Phản ứng Hydro Hóa Lipid

Giáo Viên Hướng Dẫn: Tôn Nữ Minh Nguyệt




Nhóm sinh viên thực hiện:
1. Nguyễn Thị Thanh Trúc 61204185
2. Nguyễn Thị Lệ Viên 61204484
3. Nguyễn Thị Như Trinh 61204024

TP HCM, Tháng 11/2013






Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
2




ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP.HỒ CHÍ MINH
KHOA KĨ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
*



BÀI BÁO CÁO MÔN HÓA HỌC THỰC PHẨM
Khoa: KỸ THUẬT HÓA HỌC

ĐỀ TÀI 9 – Phản ứng Hydro Hóa Lipid

Giáo Viên Hướng Dẫn: Tôn Nữ Minh Nguyệt

Nhóm sinh viên thực hiện:
1 Nguyễn Thị Thanh Trúc 61204185
2 Nguyễn Thị Lệ Viên 61204484
3 Nguyễn Thị Như Trinh 61204024



TP HCM, Tháng 11/2013






Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
3




Lời mở đầu ……………………………………………………………………………………….5
I.Giới thiệu chung về lipid ………………………………………………………………………6
I.1. Khái niệm ……………………………………………………………………………… 6
I.2. Phân loại lipid ………………………………………………………………………… 6
I.3. Các phản ứng đặc trưng ……………………………………………………………… 6
II. Bản chất phản ứng hidro hóa lipid …………………………………………………………7
II.1. Bản chất ……………………………………………………………………………… 7
II.2. Điều kiện phản ứng trong công nghiệp ……………………………………………….8
II.3. Phân loại phản ứng hydro hóa lipid ………………………………………………… 9

III. Thiết bị hydro hóa ………………………………………………………………………… 9
IV. Ứng dụng ………………………………………………………………………… …… 10
IV.1.Margarine …………………………………………………………………………….11
IV.2. Shortening ………………………………………………………………………… 12
IV.3 Mayonnaise ………………………………………………………………………… 13
V: Hạn chế: …………………………………………………………………………………… 14
Mối nguy hiểm của trans fatty acid ………………………………………………………14
VI: Những vấn đề khác: ……………………………………………………………………….15
VI.1 Nên ăn bao nhiêu trans fatty acid là hợp lý ? …………………………………… 15
VI.2 Cách hạn chế acid béo trans trong thực phẩm ? 15
VI.3 Có thể thay thế chất béo trans được không ? …………………………………… 15
Tài liệu tham khảo ………………………………………………………………………….….16

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
4





Hình II.1 – Hydrogenation of Oleic acid ……………………………………………………………… 7
Hình II.2 Cơ chế phản ứng Hydro hóa với xúc tác rắn (NiSO4 và CuSO4…) 8
Hình III.1.Mô hình hydro hóa lipid trong phòng thí nghiệm……………………………………… 9
Hình III.3. Tháp hydro hóa lipid trong công nghiệp ……………………… …………………… 10

Hình III.2. Mô hình nguyên lý hoạt động …………………………………………………….……. 10

Hình IV.1 Một mẫu sản phẩm Margaring ………………………………………………………… 12

Hình IV.2 Một mẫu shortening …………………………………………………………… ……… 12

Hình V.1 Một số lại thực phâm chứa trans-fatty acid……………………………………… …… 14













Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
5




Lipid là chất có vai trò quan trọng đối với cơ thể người cũng như trong chế biến thực phẩm. Nó
là một trong ba thành phần cơ bản (lipid, glucid, protein) cấu thành bữa ăn và trong quá trình
hoạt động sinh lí của cơ thể. Nhu cầu chất béo chiếm từ 15% - 30% trên tổng năng lượng mang
lại từ khẩu phần ăn. Trong công nghệ thực phẩm, lipid giúp tăng độ cảm quan của thực phầm và
làm phong phú thêm cho sản phẩm thực phẩm.Trong bài tiểu luận này, chúng tôi sẽ trình bày
một trong những phản ứng đặc trưng được ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp bảo quản lipid,
đó là phản ứng hydro hóa lipid.
Trong thời gian tìm hiểu đề tài, chúng tôi đã cố gắng tìm kiếm tài liệu để hoàn thành báo cáo
này. Mặc dù bài báo cáo tiểu luận đã được thực hiện một cách rất nghiêm túc và đã hoàn thành

nhưng không tránh khỏi những thiếu sót. Do đó, chúng tôi rất mong sự đóng góp ý kiến của thầy
cô và các bạn để bài báo cáo được hoàn thiện hơn. Từ đó, tích lũy những kinh nghiệm bổ ích cho
cuộc sống cũng như nghề nghiệp trong tương lai.











Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
6

I:Giới thiệu chung về lipid:
I.1. Khái niệm:
Là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong
các dung môi hữu cơ không phân cực như clorofom, xăng dầu…
I.2. Phân loại lipid:
Được chia làm 2 nhóm là lipid đơn giản và lipid phức tạp
Lipid đơn giản: sáp, steroid, triglixerit,
Lipid phức tạp: photpholipid….
I.3. Các phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit


Triglixerit Glixerol Axit béo

.b. Phản ứng xà phòng hóa


Triglixerit Glixerol Xà phòng


Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
7

.c. Phản ứng hidro hóa:





Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
d. Phản ứng oxi hóa
- Nối đôi C = C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành
peoxit, chất này bị phân hủy thành các sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện
tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.
II. Bản chất phản ứng hidro hóa lipid
II.1. Bản chất :
-Là phản ứng có xúc tác, kết hợp nguyên tử hiđro vào nối đôi của axit béo chưa no trong nguyên
tử tryglyceride tạo hợp chất có mức độ no lớn hơn
Ví dụ như quá trình làm no của Oleic Acid:


Hình II.1 – Hydrogenation of Oleic acid [1]
Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid

8

Oleic Acid tồn tại dạng lỏng, ở nhiệt độ phòng.
Nhờ xúc tác Platinum ở 60 độ C,những phân tử Hidro tiến lại gần vị trí nối đôi ở Cacbon số 9
của Oleic acid. Hai nguyên tử hydro tấn công vào nối đôi, chuyển nối đôi thành nối đơn và đồng
thời liên kết giữa hai nguyên tử bắt đầu bị bẽ gãy. Kết quả tạo thành Stearic Acid ở dạng rắn, có
nhiệt độ nóng chảy cao hơn.
II.2. Điều kiện phản ứng trong công nghiệp:
Chất tác trong công nghiệp hidro hóa dầu thường là muối niken và muối đồng dạng bột (NiSO4
và CuSO4) có kích thước 0.05- 0.1mm.
Nhiệt độ quá trình sản xuất dầu đặc (200-220
o
C) hay dầu để sản xuất xà phòng (240-250
o
C).
Áp suất cao của nồi hơi 20-25atm để hơi có nhiệt độ 250- 300
o
C, gia nhiệt cho khoảng 5-6 tấn
dầu trong khoảng 30-60 phút trong ống xoắn ruột gà .Lượng hydro vào là 70-74 m
3
/tấn . Lượng
hydro ban đầu khi nhiệt độ đạt 100
o
C tốc độ hydro cho vào là 25 m
3
/h, khi nhiệt độ đạt 240-
250
o
C, tốc độ hidro cho vào là 150m
3

/h



Hình II.2 Cơ chế phản ứng Hydro hóa với xúc tác rắn (NiSO4 và CuSO4…) [ 2 ]

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
9

II.3. Phân loại phản ứng hydro hóa lipid :
- Từng phần: Là phản ứng cộng một vài phân tử Hydro vào nối đôi trong phân tử, tức là không
cộng hết Hydro vào tất cả các nối đôi của acid béo không no.
- Toàn phần: là cộng hết Hydro vào phân tử, chuyển từ acid béo không no thành acid béo no
hoàn toàn.
III- Thiết bị hydro hóa.

Hình III.1.Mô hình hydro hóa lipid trong phòng thí nghiệm [3]

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
10


Hình III.3. Tháp hydro hóa lipid Hình III.2. Mô hình nguyên lý hoạt động[4]
trong công nghiệp [5]

Nguyên lý hoạt động :
- Phía trên thiết bị có một ống dẫn dầu và chất xúc tác vào thiết bị chỉ đến khi dầu chạm
đến mức làm việc thì dừng dẫn dầu vào.
- Phía dưới thiết bị có ống dẫn khí Hydro vào ở áp suất khoảng 2atm.
- Nhiệt được đưa vào thiết bị, quá trình khuấy xảy ra, phản ứng Hydro hóa được tiến hành.

Đũa khuấy hoạt động kèm theo là 2 thanh tản Hydro vào dung dịch, giúp tăng bề mặt
tiếp xúc phản ứng giữa Hydro và dầu.
- Sản phẩm tạo thành được đưa ra ngoài thiết bị nhờ ống ngưng tụ chất rắn.
IV. Ứng dụng
Trong công nghiệp chế biến thực phẩm từ dầu béo, quy trình hydro hóa lipid có ứng dụng
rất quan trọng. Sản phẩm của nó là nguyên liệu để sản xuất Margarine, Shortening,
Mayonnaise….



Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
11

IV.1.Margarine:
Sơ đồ quy trình sản xuất Margarine:


 Margarine là chất thay thế cho bơ rất tốt, margarine có thành phần tương tự như bơ
nhưng bơ được chế biến từ sữa còn margarine lại từ dầu thực vật được hidro hóa.Ở
nhiều nơi trên thế giới margarine đã trở thành sản phẩm phết ( bánh mì ) rất được ưa
chuộng.
 Margarine ở dạng rắn,thường có màu trắng hay hầu như trắng : bằng cách loại bỏ các
tác nhân tạo màu.

Theo GS Grazyna Cichosz :
“Bơ được tách ra và chế biến từ sữa động vật (chủ yếu là từ sữa bò) nên chứa nhiều acid
béo bão hòa. Còn bơ thực vật (margarine) được chế biến từ dầu thực vật qua quá trình
hydro hóa, để làm thành dạng cứng có thể đóng thành bánh như bơ.
Trong quá trình hydro hóa, phần lớn acid béo không no (chưa bão hòa) chuyển thành
acid béo no (bão hòa) nên không còn tính tốt (có lợi cho sức khỏe) như khi còn là dầu

thực vật.
Ngoài ra trong quá trình hydro hóa, một phần không ít các acid béo bị chuyển vị (dạng
trans) là những chất không có lợi cho sức khỏe.
Bởi vậy, bơ thực vật không nên ăn nhiều, nó chỉ là nguyên liệu tiện lợi cho việc sản xuất
thực phẩm như mỳ ăn liền, các loại bánh ngọt. Ở nhiều mức, người ta quy định chỉ bán
Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
12

các loại bơ thực vật (marganrine) trên nhãn mác có ghi “0” axit béo chuyển vị cho
người tiêu dùng trực tiếp. “” [6]

Hình IV.1 Một mẫu sản phẩm Margarine [7]

IV.2. Shortening :
Shortening được chế biến từ dầu thực vật.Các loại dầu thường dùng để sản xuất shortening
thường có chỉ số acid thấp để thuận tiện cho việc hidro hóa hay dầu đã được hidro hóa một
phần để có độ rắn nhưng dẻo thích hợp và độ ổn định tốt trong công nghiệp. Người ta thường
dùng dầu bông, dầu phộng, dầu dừa hay hỗn hợp dầu phộng và dầu dừa để sản xuất

Hình IV.2 Một mẫu shortening. [8]
Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
13

Shortening có màu trắng đục xốp bề mặt bóng, dẻo, nhiệt độ nóng chảy 40-47
o
C. Shortening
nóng chảy trong suốt có màu vàng nhạt không mùi, có vị đặc trưng của nguyên liệu.
Shortening được sử dụng nhiều trong ngành công nghiệp chế biến thực phẩm nhờ tác dụng
tăng mùi vị, tăng khả năng bảo quản thức ăn.Shortening được dùng nhiều trong công nghiệp
sản xuất mì ăn liền, bánh kẹo…

Mặt khác để tăng giá trị dinh dưỡng người ta còn dùng dầu lỏng chứa nhiều acid béo chưa no
trộn dầu đặc để có hỗn hợp vừa đảm bảo yêu cầu trên vừa có giá trị dinh dưỡng phù hợp.
Có 3 dạng shortening :
- Shortening dạng rắn,khối : Có nhiệt độ nóng chảy cao, chỉ số iod thấp nhất so với các
dạng khác.Nguyên liệu sản xuất shortening rắn là stearin và dầu thô có chỉ số iod thấp
như dầu dừa, dầu bông….
- Shortening dạng bán rắn : Có màu vàng sền sệt như cream.Chỉ số iod cao hơn shortening
rắn thấp hơn shortening lỏng.
- Shortening dạng lỏng : Có thành phần chất nhũ tương, chất chống oxi hóa, chất chống sủi
bọt dầu thực vật.Được dùng phổ biến trong công nghệ sản xuất bánh kẹo,margarine,bánh
snack…
Sự khác nhau chủ yếu giữa ba loại shortening là nhiệt độ nóng chảy của chúng.


IV.3 Mayonnaise :
Quy trình sản xuất Mayonnaise:

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
14

Được dùng như 1 loại gia vị cho một số món ăn như sandwiches, salad hay một số loại thức
ăn khác được chế biến từ thịt, cá, tôm, cua…Ở các nước Âu Mĩ sản phẩm này đã trở thành
món ăn phổ biến và được phát triển mạnh dưới hình thức một ngành công nghiệp chế biến
dầu mỡ.Ở nước ta việc sử dụng mayonnaise đã phổ biến trong những năm gần đây.
Mayonnaise là sản phẩm dạng nhũ tương nước trong dầu.Trong đó, dầu salad là pha liên
tục,dung dịch giấm là pha phân tán và lòng đỏ trứng là chất nhũ tương.
Các nhũ tương là hệ phân tán hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau mà một trong hai có
dạng những giọt nhỏ của pha bị phân tán, còn chất lỏng kia dưới dạng chất lỏng pha (tác
nhân) phân tán liên tục. Phần lớn nhũ tương thực phẩm đều là dạng dầu trong nước (D/N)
hay nước trong dầu (N/D). Thuật ngữ nước chỉ chất lỏng có cực , ưa nước mà thường là dung

dịch nước. Còn “dầu ” chỉ chất lỏng không phân cực , ưa béo (mỡ nóng chảy, dầu thực vật , )
V.Hạn chế
Mối nguy hiểm của trans fatty acid :
Theo nghiên cứu do các nhà khoa học Mỹ thực hiện thì trans fat có mức độc hại giống như
chất béo bão hòa (saturated fat), làm tăng các loại mỡ máu như lipoprotein và triglycerid,
cholesterol xấu (LDL-C) và làm giảm lượng cholessterol tốt (HLD), gây nguy cơ mắc bệnh
xơ vữa , tắc nghẽn động mạch, giảm lưu lượng máu đi nuôi tim, tạo ra các cơn đau thắt ngực,
đột quỵ, nhồi máu cơ tim và các chứng bệnh mãn tính nguy hiểm khác như tiểu đường, ung
thư… Cũng qua nghiên cứu, các nhà khoa học phát hiện thấy, so với chất béo bão hòa, trans
fat có mức độc hại gấp đôi cho tim. Nếu ăn 20% năng lượng từ trans fat vào cơ thể thì nguy
cơ mắc chứng tắc nghẽn động mạch vành tim tăng 23%.
Nhiều nhà chuyên môn cho rằng trans fat
và saturated fat là thủ phạm chính làm gia
tăng các loại bệnh về tim mạch trong
những năm gần đây. Trans fat khi xâm
nhập vào cơ thể có thể làm giảm độ đàn
hồi của tĩnh mạch, làm nghẽn mạch máu và
dẫn đến nguy cơ đột quỵ.Các acid béo
trans có thể chiếm chỗ của các acid béo
như acid linoleic (omega3 –omega6) là
những acid hỗ trợ cho quá trình lưu thông
máu,gây chứng xơ vữa động mạch và làm
tăng nguy cơ về các bệnh tim mạch.
Hình V.1 Một số lại thực phâm chứa trans-fatty acid [10]

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
15

VI.Những vấn đề khác:
VI.1 Nên ăn bao nhiêu trans-fatty acid là hợp lý ?

Hiệp hội tim mạch Mỹ (AHA) khuyến cáo, để mang lại lợi ích cao nhất về mặt sức khoẻ,
mỗi người một ngày không nên ăn quá 300 mg cholesterol và tổng lượng chất béo thu nạp
vào người, không quá 30% lượng calo cần thiết/ngày, chất béo bão hòa không quá 7% lượng
calo và trans fat không quá 1%.
Theo khuyến cáo của Bộ Nông nghiệp Mỹ (USDA) thì chỉ nên tiêu thụ không quá 300 mg
cholesterol/ngày, duy trì tổng lượng chất béo từ 20-35% nhu cầu calo mỗi ngày, tối đa 10%
axit béo bão hòa, còn trans-fat thì tiêu thụ càng ít càng tốt.
Ở Mỹ,Canada lượng acid béo trans được qui định từ 2 đến 5 % trở xuống trong tổng lượng
chất béo có trong các loại thực phẩm.Hội tim mạch Mỹ (The American Heart Association)
khuyến cáo rằng chỉ dùng tối đa 2g chất béo trans mỗi ngày.
VI.2 Cách hạn chế acid béo trans trong thực phẩm ?
- Trong bảo quản : tránh nhiệt độ cao,tiếp xúc trực tiếp với ánh nắng….
- Trong chế biến:
+ Hòa trộn dầu đã hidro hóa với các loại dầu khác.
+ Hạn chế sử dụng dầu chiên nhiều lần
- Hiện nay người ta đang áp dụng quá trình este hóa mà không phải hidro hóa.
- Các nhà khoa học tại Mỹ đã phát triển 1 quá trình hidro với áp lực cao hơn của khí
hidro,nhưng cho phép giảm nhiệt độ của phản ứng để giảm thiểu sự hình thành chất béo
trans.
VI.3 Có thể thay thế chất béo trans được không ?
Trong chất béo bơ chứa khoảng 62% chất béo bão hòa, sự pha trộn theo tỷ lệ 50:50 hoặc
67:33 của chất béo bơ với dầu thực phẩm lỏng không bão hòa cao có thể làm phát sinh hỗn
hợp có tính chất vật lý mong muốn (tan chảy, hương vị….) và có mức độ chất béo bão hòa
dưới 42% trong tổng số chất béo ( ít hơn trong TFA) và có thể không làm tăng nguy cơ bệnh
tim mạch.Một trong số lựa chọn thay thế là dầu thực vật không bão hòa (dầu đậu nành ,dầu
cải…) có thể chịu hidro hóa hoàn toàn tạo ra 1 acid béo (dài 18C ) gọi là stearic không làm
tăng cholesterol trong máu.Trộn stearic với các loại dầu thực vật không hidro hóa bằng các
kỹ thuật este hóa tạo ra chất béo có thể sử dụng – không chứa TFA và không làm tăng
cholesterol trong máu cùng như không làm tăng mức LDL cholesterol (Bruce J.Holub tiến sĩ
đại học Guetph,Canada 7-2011

Đề tài 9 - Phản ứng Hydro Hóa Lipid
16




1. bholub/trans.html
2. />moi-nguy-trans-fat.html
3.
4.
Hình [1]
Hình [2]
/>418&revision=1
Hình [3]
Hình [4]
/>629&q=hydrogenation+machine&oq=hydrogenation+machine&gs_l=img.3 0i24l2.15468.2318
7.0.24093.21.16.0.5.5.2.406.3999.2j5j0j8j1.16.0 0 1ac.1.32.img 7.14.1954.RfHHfZtKLHQ#h
l=en&q=hydrogenation&tbm=isch&facrc=_&imgdii=_&imgrc=w5dHPuvmdgYYSM%3A%3B
mY38GycCqdbqQM%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.emeraldinsight.com%252Fcontent_ima
ges%252Ffig%252F0170950206004.png%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.emeraldinsight.co
m%252Fjournals.htm%253Farticleid%253D866412%2526show%253Dhtml%3B853%3B1097
Hình [5]
Hình [7] />brainer/
Hình [8]
Hình [10]