sáng kiến kinh nghiệm phương pháp giải bài tập xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

1
sáng kiến kinh nghiệm năm học 2010- 2011
Đề tài:
Phơng pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

I. Mở đầu:

1.Lý do chọn đề ti

* Xuất phát từ thực tế giảng dạy :
Giải bài tập hoá học là phơng pháp học tập tích cực của học sinh, giúp học sinh :
- Củng cố kiến thức một cách thờng xuyên .
- Hệ thống kiến thức, khắc sâu kiến thức
- Luôn luôn chú ý phát huy sự tích cực, chủ động của học sinh, tạo hứng thú học tập
cho học sinh . Giáo viên hớng dẫn để học sinh phát hiện, chủ động tìm ra, nắm bắt
đợc phơng pháp giải. Nh vậy sẽ làm cho học sinh hứng thú, có đợc niềm vui khi
tự mình khám phá, từ đó kiến thức có đợc sẽ có tính lâu bền, vững chắc, và quan trọng
hơn là rèn luyện cho các em phơng pháp t duy.
Bài tập hoá học rất phong phú và đa dạng, một trong những loại bài tập có tác dụng
gây hứng thú học bộ môn, đồng thời nâng cao mức độ t duy, khả năng phân tích phán
đoán đó là loại bài tập xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ. Đây là loại bài
tập phổ biến trong chơng trình, trong các đề thi tuyển sinh mà học sinh thờng gặp
khó khăn trong quá trình làm bài. Nhằm nâng cao tính t duy sáng tạo độc lập trong
quá trình tiếp thu kiến thức cho học sinh, tôi lựa chọn đề tài:
Hớng dẫn học sinh giải bi tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu cơ.

2.
Phơng pháp nghiên cứu

- Xuất phát từ thực tế giảng dạy
- Từ cơ sở kiến thức về công thức, đồng phân, tính chất các chất hữu cơ
-Giúp học sinh khắc sâu kiến thức, hệ thống nhớ lâu tính chất của các chất hữu cơ.
- Học sinh làm quen và tiếp cận với chơng trình thi vào các trờng đại học và cao
đẳng chuyên nghiệp.
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
- Giáo viên nghiên cứu hệ thống các dạng bài tập xác định công thức cấu tạo các chất
hữu cơ, tìm các phơng pháp giải thích hợp, gây hứng thú học tập bộ môn Hoá học đối
với học sinh.
-p dụng thực tế giảng dạy trên lớp11A
1
, 11Sinh .
3. Mục đích của đề ti.

- Học sinh có kĩ năng giải quyết bài tập định tính, định lợng xác định công thức cấu
tạo hợp chất hữu cơ
- Vận tốt trong các giờ ôn tập, kiểm tra đầu giờ,15 phút và 45 phút
II.
Nội dung

1. Cơ sở lý thuyết
-Công thức chung của các hiđrô cácbon: C
n
H
2n +2 -2a
n >1, a là số liên kết và vòng a>0.
+ An kan: C
n
H
2n +2

n>1
+ Anken C
n
H
2n
n >2
+ An kin C
n
H
2n-2
n >2
+ Ankađien C
n
H
2n-2
n >3
+ A ren C
n
H
2n- 6
n >6
-Công thức chung của các hợp chất hữu cơ no đơn chức.
+ Rợu : C
n
H
2n +1
OH n >1 Hay C
n
H
2n+2

O n>1
+ Anđêhít: C
n
H
2n+1
CHO n >0 hay C
m
H
2m
O m >1
+ axit : C
n
H
2n+1
COOH n >0 hay C
m
H
2m
O
2
m >1
+ este : C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
n >0, m > 1 hay C

x
H
2x
O
2
x > 2
- Công thức xác định số liên kết và vòng trong hợp chất hữu cơ:
Giả sử hợp chất có công thức tổng quát là: C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
( X là các halôgen)
2x - (y+ u) + t +2

- Tính chất hoá học của các chất hữu cơ.
- Các đồng phân nhóm chức cơ bản của một số công thức:
Anđêhit no đơn chức n 1
Xêton no đơn chức n 3
+ C
n
H
2n
O Rợu không no đơn chức ( một nối đôi) n 3
Rợu một vòng no đơn chức n 3

2
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
Ete không no đơn chức ( một nối đôi) n 3
Ete vòng no đơn chức n 3
axitno đơn chức n 1
este no đơn chức n 2
+ C
n
H
2n
O
2
An đêhit no đơn chức và rợu no đơn chức n 2
An đêhit no đơn chức và ete no đơn chức n 3
Xêton no đơn chức và rợu no đơn chức n 3
Xêton no đơn chức và ete no đơn chức n 4

2. Hớng dẫn phơng pháp giải một số bi cụ thể:

Bi 1
:
Một hiđrô cácbon A có công thức ( CH)
n
. Một mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
2

hoặc với một mol Br
2
trong dung dịch Brôm.Xác định công thức cấu tạo của A.

Hớng dẫn học sinh:

-Sử dụng công thức chung của hiđrôcácbon để tìm công thức phân tử:
+ Công thức phân tử của A có dạng: C
n
H
n
+ Từ công thức chung của hiđrô cacbon : C
n
H
2n +2 - 2 a

Có 2n + 2 - 2a = n => n= 2a -2 (* )
-Từ dữ kiện của đầu bài suy luận đợc gì về đặc điểm cấu tạo của A:
+Từ dữ kiện 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
2
=> Phân tử A có 4 kiên kết
+Từ dữ kiện 1 mol A phản vừa đủ 1 mol Br
2
trong dd Brôm => Phân tử A có 1 liên kêt
ở phần mạch hở.
=> A có một vòng ; Số liên kết và vòng trong A là: 4 + 1 = 5 = a ,thay vào (*)
đợc n = 8 Công thức phân tử của A là C
8
H
8
Công thức cấu tạo của A là :

CH=CH
2

3
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
Bi 2: Cho 3 chất A,B,C đều là hợp chất thơm có công thức phân tử là C
7
H
8
O. Khi cho
mỗi chất trên tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A phản ứng với cả 2, B chỉ phản ứng
với Na, C không phản ứng. Viết công thức cấu tạo của A,B,C.
Hớng dẫn học sinh:

- Hợp chất thơm có đặc điểm cấu tạo nh thế nào? => A,B,C đều có vòng benzen.
- Trong công thức phân tử của A,B,C có một nguyên tử oxi thì A,B,C có thể có các
chức hoá học nào ? =>A,B,C có thể có các chức : Phênol, rợu, ete.
-A phản ứng với Na và NaOH => A có chức phênol => Công thức cấu tạo của A là
(có 3 đồng phân):

OH
CH
3

OH
CH
3

OH
CH

3


- B chỉ phản ứng với Na => B có chức rợu => Công thức cấu tạo của B là:


CH
2
OH


-C không phản ứng với Na và NaOH => C thuộc chức ete => Công thức cấu tạo của C
là:

O CH
3


Bi 3:

Ba chất A,B,C có cùng công thức phân tử C
3
H
8
O. Cho từng chất qua bình đựng bột
đồng nung nóng sau phản ứng:
- A tạo thành A
'
có khả năng tham gia phản ứng tráng gơng.
-B tạo thành B

'
không

tham gia phản ứng tráng gơng.
- C không đổi.

4
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

5
Xác định công thức cấu tạo của A,B, C, A', B'.
Hớng dẫn học sinh:

- Công thức C
3
H
8
O có dạng công thức C
n
H
2n + 2
O ứng với dạng công thức này có các
đồng phân nhóm chức nào? ( Dạng đồng phân nhóm chức rợu no đơn chức, ete no
đơn chức).
-Khi oxi hoá có xúc tác đồng A,B,C thì A,B phản ứng, C không phản ứng =>A,B, C
thuộc chức hoá học nào?(A,B l rợu, C l ete.)
-A' tham gia phản ứng tráng gơng =>A' có nhóm chức gì?Công thức cấu tạo của A?(
A' có nhóm chức anđêhit(-CHO) A l rợu no đơn chức bậc một).
Vậy công thức cấu tạo của A là: CH
3

CH
2
CH
2
OH, của A' là: CH
3
CH
2
CHO.
-B'không tham gia phản ứng tráng gơng ,B' thuộc chức hoá học gì? Cấu tạo của B?
( B' l xêton , B l rợu bậc hai)
Công thức cấu tạo của B là: CH
3
CH(OH) CH
3
của B' là: CH
3
CO CH
3

Bi 4
:
Axit hu c X cú cỏc tớnh cht sau:
m gam (x) + NaHCO
3
V lớt CO
2
(t
o
C, p atm)

m gam (x) + O
2
V lớt CO
2
(t
o
C, p atm).
Xỏc nh cụng thc cu to ca X?

Hng dn
:
tho món iu kin trờn thỡ axit phi cú c im gỡ?
( tho món iu kin trờn thỡ axit phi cú iu kin :s mol nguyờn t C trong X
phi bng s mol nguyờn t H trong nhúm chc axit)
=> Cụng thc cu to ca X l:
HCOOH v (COOH)
2
Bi 5
:
Cht hu c X cú cụng thc phõn t C
5
H
8
O
2
. Cho 5 gam X tỏc dng va ht vi dung
dch NaOH, thu c mt hp cht hu c khụng lm mt mu nc brom v 3,4 gam
mt mui. Xỏc nh cụng thc cu to ca X .

Hng dn

:
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

6
- Cht hu c X cú cụng thc phõn t C
5
H
8
O
2
, X tỏc dng dung dch NaOH, thu
c mt hp cht hu c khụng lm mt mu nc brom v mt mui => X cú chc
húa hc gỡ ?

( X cú chc este )
- Xỏc nh CTPT, CTCT ca mui ? ( Xỏc nh M
mui
)

n mui = nX = 0,05 mol
t cụng thc ca mui l RCOONa
M
mui
= 68 (g/mol) R = 1 => X l: HCOOC
4
H
7
Cht hu c khụng lm mt mu nc brom, vy ú phi l xeton.
=> CTCT ca X : HCOOC(CH
3

)=CHCH
3
.

Bi 6:

Ba hợp chất hỡu cơ A,B,C có mạch hở có công thức phân tử C
3
H
4
O
2
. Biết rằng A phản
ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt thờng ,B phản ứng vớidd NaOH khi đun nóng, C
cho phản ứng với H
2
xúc tác Ni đun nóng thu đợc rợu đa chức không phản ứng với
Cu(OH)
2
.Viết công thức cấu tạo A,B,C?
Hớng dẫn học sinh:

-Từ công thức phân tử suy ra trong A,B,C có bao nhiêu liên kết pi? (Trong A,B,C có 2
liên kết pi, liên kết pi ở C=C hay C=O.)
-A phản ứng với dd NaOH ở nhiệt độ thờng => A thuộc chức hoá học nào? (A l axit
Công thức cấu tạo của A l CH
2
=CHCOOH)
-B phản ứng với dd NaOH khi đun nóng => B thuộc chức hoá học nào? (B l este cụng
thức cấu tạo của B l HCOOCH=CH

2
.)
- C phản ứng với H
2
( xúc tác Ni) tạo thành rợu đa chức không tác dụng với Cu(OH)
2

=> Đặc điểm của rợu đa chức ?=> Cấu tạo của C? ( Rợu đa chức có hai nhóm -OH
không liền kề => Công thức cấu tạo của C l : OHC-CH
2
CHO)

Bi 7
:
Hợp chất A có công thức phân tử là C
3
H
6
O
3
. Biết rằng 1 mol A tác dụng với kim loại Na d thì
giải phóng 1 mol khí H
2
. A có thể tác dụng với Na
2
CO
3
làm giải phóng khí. Khi oxi hoá A bằng
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
CuO đun nóng thì sản phẩm thu đợc có thể tác dụng đợc với Ag

2
O/dd NH
3
tạo kết tủa. Lập
luận để viết công thức cấu tạo của chất A và gọi tên A. Viết phơng trình phản ứng.

Hớng dẫn học sinh:

1 mol A + Na d

1 mol H
2


C có 2 nguyên tử H linh động
A + Na
2
CO
3


A có nhóm -COOH

trong C có 1 nhóm - OH và 1 nhóm -COOH
oxi hoá C bằng CuO, t
0


sp có phản ứng tráng bạc

có nhóm CH
2
OH

Vậy C có công thức cấu tạo: HO-CH
2
CH
2
COOH(2-hiđrôxi propanoic)

Bi 8
:Mt axit hu c cú CTPT l (C
4
H
3
O
2
)
n
, bit rng axit hu c ny khụng lm
mt mu dd nc brom. Xỏc nh CTCT ca axit ?
CTCT chung ca axit ? ( C
n
H
2n+2-x-2k
(COOH)
x
)
+ a v dng cu to : (C
4

H
3
O
2
)
n


C
4n
H
3n
O
2n


C
3n
H
2n
(COOH)
n
+ Do axit hu c ny khụng lm mt mu nc brom nờn cú 2 trng hp :
Axit ny no : (k=0) loi vỡ theo K : H = 2C+2-s nhúm chc 2n=6n+2-n
n<0.


Axit ny thm : k=4 (do 3 lk to 3 lk ụi C=C v mt lk

to vũng benzen)

K : H=2C+2-2k-s nhúm chc

2n=6n+2-8-n

n=2. Vy Ct ca axit l
C
6
H
4
(COOH)
2
(v CTCT : cú 3 CT).

3. Bi tp t gii
:
Bi 1: Ba hợp chất hữu cơ A,B,Cmạch thẳng có cùng cônh thức phân tử C
2
H
4
O
2
và có
các tính chất sau;
- Atác dụng với Na
2
CO
3
giải phóng CO
2
.

- B tác dụng với Na và tham gia phản ứng tráng gơng.
-C tác dụng với NaOH và không tác dụng với Na.
Xác định công thức cấu tạo của A,B,C?
Bi 2:
Các chất hữu cơ A,B,C,D,E,F có cùng công thức phân tử là C
4
H
8
O
2
.
A,B có phản ứng với Na và NaOH, các chất còn lại đều tác dụng với NaOH, riêng hai
chất E,F còn tham gia pgản ứng tráng gơng. Viết công thức cấu tạo của A , B, C, D, E,
F?

7
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
Bi 3
:
X, Y, Z là hợp chất hữu cơ no (chứa C, H, O).có cùng khối lơng phân tử = 74 đvC.
Xác định CTPT, CTCT và viết phơng trình phản ứng xảy ra biết:
- X, Y, Z đều tham gia phản ứng tráng gơng
- X, Y tác dụng với Na giải phóng H
2

- X, Z tác dụng với dd NaOH
- Y khi oxi hoá với chất xúc tác thích hợp sẽ tạo thành axit 2 lần axit
Bi 4:
Cho 3 hợp chất hữu cơ A,B, C có công thức phân tử là C
4

H
6
O
2
. Khi thủy phân hoàn
toàn A, B. C trong dung dịch NaOH đun nóng thu đợc muối D và 3 chất hữu cơ E, F, G.
Trong đó E, D đều có phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)
2
trong dung dịch NaOH đun
nóng. F phản ứng với Na giải phóng H
2
. G không có các phản ứng trên.
a. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, F, G và viết các PTPƯ minh họa.
b. Từ một hiđrocacbon tùy chọn, viết các phơng trình phản ứng điều chế E, F, G.
Bi 5:
A
1
, A
2
, A
3
, A
4
là các hợp chất mạch hở khác nhau có cùng CTPT là C
5
H
8
O
2
:

A
1
+ NaOH B
1
+ C
1
A
2
+ NaOH B
2
+ C
1
A
3
+ NaOH B
3
+ C
2
A
4
+ NaOH B
3
+ C
3
Trong đó B
1
, B
2
, B
3

là các muối hữu cơ mạch thẳng.
C
1
là chất hữu cơ phản ứng đợc với Na.
C
2
, C
3
là chất hữu cơ không phản ứng đợc với Na.
Xác định công thức cấu tạo của
A
1
, A
2
, A
3
, A
4
và viết phơng trình phản ứng.
Bi 6
:
Ba chất X, Y, Z có CTPT dạng (CH
2
O)
n
với n

3. Cho biết:
- X chỉ tham gia phản ứng tráng gơng.
- Y vừa tham gia phản ứng tráng gơng, vừa phản ứng với Na.

- Z tác dụng với dung dịch NaHCO
3
vừa đủ, làm bay hơi nớc dung dịch sau phản ứng,
sản phẩm khan còn lại tiếp tục tác dụng với Na. Oxi hóa Z ở điều kiện thích hợp sẽ tạo thành
hợp chất chỉ chứa 1 loại nhóm chức.
Đốt cháy hoàn toàn X, Y, Z nh nhau thì số mol H
2
O thu đợc từ X< Y< Z.
Hãy: - Xác định CTCT của X, Y, Z.
- Viết phơng trình phản ứng theo sơ đồ:
Z Z

OH
2
1
Z
+ OHCH
3
2
P ( polime)



8
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai
III. Kết luận
Sau một thời gian nghiên cứu các tài liệu và vận dụng vào thực tế giảng dạy tôi đã thu
đợc một số kết quả :
1.Về học sinh
- Đã biết cách lập luận khi làm bài, nâng cao hơn khả năng t duy, khái quát hoá các

vấn đề của hoá học.
-Đã hiểu sâu, nhớ lâu hơn công thức, các dạng đồng phân, tính chất của các chất hữu
cơ .
-Đã đợc rèn luyện khả năng t duy sáng tạo, độc lập trong quá trình tiếp thu và lĩnh
hội kiến thức.
Trong năm học 2009 2010 và 2010 2011 tôi đã triển khai lý thuyết dạng bài tập
trong các tiết luyện tập, ôn tập theo chuyên đề, kết quả thu đợc rất khả quan. Các em
không còn lúng túng khi giải các dạng bài tập này mà còn rất hứng thú và đã có kĩ
năng giải quyết dạng bài tập này. Qua bài kiểm tra khảo sát của lớp 11lý, 11A
1
,
11Sinh, sau khi triển khai đề tài cho thấy kt qu c th :
Năm học 2009 2010

Lp
Kim tra
11lý(27h/s)
Y TB KH G
Ln 1
6 14 7 0
Ln 2
2 8 11 6
Ln 3
0 4 15 8

Năm học 2010 2011
Lp
Kim tra
11A1(35h/s)
Y TB KH G

11Sinh (35 h/s)
Y TB KH G
Ln 1
10 17 8 0 13 18 4 0
Ln 2
6 13 10 6 8 15 10 2
Ln 3
0 4 18 13 0 10 20 5


9
Sỏng kin kinh nghim gv H Th Thỳy- trng THPT Chuyờn tnh Lo Cai

10
2. Về bản thân giáo viên
-Rút đợc nhiều kinh nghiệm trong giảng dạy( trong thực tế có nhiều tình huống học
sinh đa ra từ đó đã thấy các lỗ hổng về kiến thức của học sinh và có phơng pháp tốt
hơn trong giảng dạy)
-Sử dụng dạng bài tp này trong các lĩnh vực : Củng cố bài, kiểm tra bài cũ, ôn tập,
luyện tập
-Nâng cao và tích ly đợc nhiều kiến thức ,trình độ chuyên môn.
Trong phạm vi thời gian hạn chế ở đây tôi mới chỉ đề cập đến một số vấn đề cơ bản
kiến thức của chơng trình.Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ xung của các bạn đồng
nghiệp để tôi có thêm nhiều kinh nghiệm hơn nữa.
Tôi xin chân thành cảm ơn.
Lào cai Ngày 1 tháng 5 năm 2011



IV-Ti liệu tham khảo

1. C s lý thuyt húa hc o Hu Vinh.
2. Bài tập nâng cao hóa học Hữu Cơ
3. Tài liệu giáo khoa chuyên hóa
4. Đề thi tuyển sinh đại học tập 1,2,3- Bộ giáo dục năm 1994
5 . Rốn luyn k nng gii toỏn Húa Hc 12- Ngụ Ngc An.
. . .