ứng dụng công nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng hữu cơ ở trường đại học tây bắc

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO














: 60.44.01.14


 



: PGS.TS.  





 2014

Luận văn thạc sĩ này đƣợc hoàn thành tại Bộ môn Hóa học Hữu cơ,
Khoa Hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội và tại Khoa Sinh - Hóa,
trƣờng Đại học Tây Bắc.
Với sự kính trọng và lòng biết ơn, tôi xin trân trọng cảm ơn thầy giáo
 đã giao đề tài, hƣớng dẫn tận tình, đồng thời tạo
mọi điều kiện thuận lợi nhất để tôi hoàn thành luận văn này.
Tôi xin trân trọng cảm ơn sự tạo điều kiện và giúp đỡ của:
Ban giám hiệu trƣờng, phòng quản lý sau đại học của trƣờng Đại học
Tây Bắc, trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội.
Các thầy cô trong tổ Bộ môn Hóa hữu cơ cũng nhƣ các thầy cô trong
khoa Hóa học, trƣờng Đại học sƣ phạm Hà Nội và các thầy cô trong khoa
Sinh – Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc.
 – giảng viên khoa Sinh - Hóa, trƣờng Đại học
Tây Bắc .
Cuối cùng tôi xin cảm ơn gia đình, bạn bè và các đồng nghiệp đã ủng
hộ, động viên, giúp đỡ, tạo điều kiện để tôi hoàn thành luận văn thạc sĩ này.

Hà Nội, ngày tháng 10 năm 2014






 1
:  3
1.1. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 3
1.1.1. Cơ chế phản ứng thế. 4
1.1.2. Cơ chế phản ứng cộng. 8

1.2. THỰC TRẠNG TÌNH HÌNH GIẢNG DẠY PHẦN CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG Ở TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 12
1.2.1 Về phía giảng viên 12
1.2.2 Về phía sinh viên 13
1.3. PHẦN MỀM FLASH 14
1.3.1. Giới thiệu về Flash 14
1.3.2. Một số phần mềm Flash thông dụng 15
1.3.3. Phần mềm Sothink SWF Quicker 17
:  19
2.1. ĐỐI TƢỢNG, NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 19
2.1.1. Đối tƣợng nghiên cứu 19
2.1.2. Nội dung nghiên cứu 19
2.2. CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 19
2.2.1. Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để tạo Flash 19
2.2.2. Phƣơng pháp soạn bài tập trắc nghiệm 23
2.2.3. Phƣơng pháp chuyên gia 25
2.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM 26
:  29
3.1. MÔ PHỎNG MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ BẰNG
PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER 29
3.1.1. Giao diện của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29
3.1.2. Cách thức sử dụng phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 30
3.2. THỰC NGHIỆM SƢ PHẠM TẠI TRƢỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC 33
3.4. Ý KIẾN ĐÁNH GIÁ CỦA CÁC CHUYÊN GIA 44
 46
 47



ĐH : Đại học

ĐHQG : Đại học quốc gia
KHTN : Khoa học tự nhiên
SGK : Sách giáo khoa
SV : Sinh viên
TTCT : Trạng thái chuyển tiếp


 Sơ đồ phản ứng thế nucleophin (S
N
) 4
 Sơ đồ phản ứng thế nucleophin lƣỡng phân tử (S
N
2) 4
 Sơ đồ phản ứng thế nucleophin đơn phân tử (S
N
1) 5
 Sơ đồ phản ứng thế theo cơ chế gốc tự do (S
R
) 6
 Sơ đồ phản ứng thế electrophin ở vòng thơm (S
E
Ar) 7
 Sơ đồ phản ứng cộng electrophin (A
E
) 8
 Sơ đồ phản ứng cộng nucleophin (A
N
) 9
 Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trƣờng
bazơ hay trung tính 11

 Sơ đồ phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit trong môi trƣờng axit . 11


Hình 1.1. Giao diện của Macromedia Flash Professional 8 16
Hình 1.2. Giao diện của Sothink SWF Quicker 18
Hình 2.1. Khởi động tạo banner 21
Hình 2.2. Chọn kích thƣớc, màu nền, tốc độ khung hình banner 22
Hình 2.3. Soạn thảo tên của thanh tiêu đề 22
Hình 2.4. Nhập Flash để biên tập 23
Hình 2.5. Biên tập lại Flash 23
Hình 3.1. Giao diện chính của phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng 29
Hình 3.2. Giao diện của cơ chế phản ứng cộng nucleophin 30
Hình 3.3. Giao diện của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 31
Hình 3.4. Giai đoạn đầu của cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 31
Hình 3.5. Giản đồ năng lƣợng của cơ chế thế nucleophin lƣỡng
phân tử (S
N
2) 32
Hình 3.6. Câu hỏi về quy tắc Maccopnhicop 33
Hình 3.7. Kết quả trắc nghiệm hiệu quả sử dụng phần mềm mô phỏng cơ
chế phản ứng trong giảng dạy cho sinh viên lớp K51 ĐHSP Hóa
học trƣờng Đại học Tây Bắc, năm học 2013-2014 43

1
M

Hiện nay, với sự phát triển mạnh mẽ về kinh tế, xã hội, khoa học công
nghệ xu thế hội nhập khu vực và toàn cầu hoá đòi hỏi con
ngƣời
phải có
kiến thức sâu rộng, đồng thời tích cực, năng động và sáng tạo trong mọi lĩnh
vực. Vì vậy, việc dạy và học cũng phải đáp ứng yêu cầu đó của xã hội.
Trong kì họp lần thứ 8, Ban Chấp hành Trung ƣơng Đảng khóa XI đã
ban hành Nghị quyết TW số 29-NQ/TW [1] với nội dung Đổi mới căn bản,
toàn diện giáo dục và đào tạo, đáp ứng yêu cầu công nghiệp hóa – hiện đại
hóa trong điều kiện kinh tế thị trƣờng định hƣớng xã hội chủ nghĩa và hội
nhập quốc tế.
Việc đổi mới ph
ƣ
ơng pháp dạy học là một yêu cầu cấp thiết
đƣợc
đặt
ra với nền giáo dục
nƣớc
ta hiện nay. Định h
ƣ
ớng đổi mới ph
ƣ
ơng pháp dạy
học lấy ng
ƣ

ời học làm trung tâm, khắc phục lối dạy học truyền thụ kiến thức một
chiều, rèn luyện thành nếp
tƣ
duy sáng tạo cho
ngƣời
học. Từng
bƣớc
áp dụng
các ph
ƣ
ơng pháp tiên tiến và ph
ƣ
ơng tiện hiện đại vào quá trình dạy học, đảm
bảo thời gian và điều kiện tự học, tự nghiên cứu của học sinh. Một trong những
h
ƣ
ớng đổi mới ph
ƣ
ơng pháp dạy học là kết hợp các ph
ƣ
ơng pháp dạy học
với các ph
ƣ
ơng tiện kỹ thuật dạy học hiện đại (ph
ƣ
ơng tiện nghe nhìn,
máy vi tính …) nhằm nâng cao hiệu quả của quá trình dạy học.
Tại trƣờng Đại học Tây Bắc, đa số giảng viên sử dụng ph
ƣ
ơng

pháp “dạy chay” diễn giảng thông th
ƣ
ờng, mô tả bằng lời nói và hình vẽ
trên bảng đen để truyền đạt cho sinh viên,
chƣa
ứng dụng CNTT trong
giảng dạy phần cơ chế phản ứng. Mặc dù phần kiến thức Hóa hữu cơ học
sinh đã
đƣợc
học ở trung học phổ thông, nh
ƣ
ng phần cơ chế phản ứng hữu
cơ thì chỉ học sinh ban nâng cao mới đ
ƣ
ợc tiếp xúc, còn học sinh ban cơ bản
thì không. Lên đại học, đối với sinh viên
sƣ
phạm thì phần kiến thức này
đƣợc
mở rộng, khối
lƣợng
kiến thức lớn… Đa số sinh viên cho rằng kiến


2
thức về cơ chế phản ứng hữu cơ rất khó hiểu, trừu
tƣợng
nên khó tiếp thu.
Thầy và trò gặp khó khăn trong việc dạy và học: xác định h
ƣ

ớng tấn công,
h
ƣ
ớng
ƣu
tiên, các yếu tố ảnh h
ƣ
ởng đến cơ chế…việc dạy và học các cơ chế
phản ứng hữu cơ luôn là vấn đề khó.
Để tăng hiệu quả dạy và học cần có sự cải tiến trong ph
ƣ
ơng pháp dạy
học. Một trong những yếu tố góp phần rất lớn vào sự thành công của bài giảng
đó là ph
ƣ
ơng tiện dạy học, đặc biệt là ứng dụng công nghệ thông tin, có thể sử
dụng một số phần mềm tin học để hỗ trợ
nhƣ:
MS. Frontpage, Microsoft
Powerpoint, Media Flash, Violet, Paint, Sothink SWF Quicker Vì nó cho phép
chúng ta có thể xử lý, gia công các tranh, ảnh hay các đoạn phim phù hợp với
nội dung dạy học mô tả các quá trình diễn ra ở bất kỳ cấp độ nào, có thể khắc
phục mặt tĩnh của các ph
ƣ
ơng tiện dạy học đang dùng mà không bị động. Đặc
biệt phần mềm tin học Media Flash, Sothink SWF Quicker có thể hỗ trợ đắc lực
cho việc mô phỏng các cơ chế phản ứng trở nên trực quan và dễ hiểu hơn. Mặc
dù công nghệ thông tin có những thế mạnh
nhƣ
vậy, nh

ƣ
ng các giáo viên muốn
ứng dụng nó theo h
ƣ
ớng trên vào dạy học còn gặp nhiều khó khăn trong cách
xây dựng và khai thác các nguồn
tƣ
liệu đã có vận dụng vào thiết kế bài giảng.
Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học, chúng tôi chọn đề
tài nghiên cứu: ”          
” nhằm góp một phần nhỏ bé
của mình trong công cuộc đổi mới, nâng cao chất lƣợng giáo dục đại học nói
chung, đào tạo cử nhân ngành Hóa học nói riêng.


3



1.1.  [2-5,11, 12]
Một phƣơng trình hóa học thông thƣờng chỉ trình bày các chất đầu và
chất cuối, tức là sản phẩm của phản ứng, mà không nêu rõ quá trình đó xảy ra
nhƣ thế nào, qua các bƣớc trung gian ra sao. Nói cách khác, phƣơng trình hóa
học không cho biết cơ chế phản ứng. Cơ chế phản ứng là con đường chi tiết
mà hệ các chất phải đi qua để tạo ra sản phẩm. Con đƣờng đó phản ánh các
bƣớc cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết sẵn có trong phân tử và
cách hình thành liên kết mới… cùng những dữ kiện khác của phản ứng.
Cơ chế các phản ứng hữu cơ rất đa dạng và thƣờng phức tạp. Việc phân
loại cơ chế phản ứng thƣờng dựa trên cơ sở (1) sự biến đổi thành phần chất
tham gia phản ứng (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) (2) sự tham

gia của tác nhân phản ứng (cơ chế gốc tự do, cơ chế electrophin, cơ chế
nucleophin). Trong chƣơng trình đào tạo cử nhân hóa học của các trƣờng đại
học, kiến thức về cơ chế phản ứng hữu cơ đƣợc giới thiệu khá sơ lƣợc trong
phần cơ sở hóa hữu cơ. Ở một số trƣờng đại học nhƣ: trƣờng ĐH Sƣ phạm Hà
Nội, trƣờng ĐH KHTN (ĐHQG Hà Nội)…, sinh viên năm thứ tƣ đƣợc giới
thiệu sâu hơn một chút về cơ chế phản ứng hữu cơ (học phần “Cơ sở lý thuyết
hóa hữu cơ”, thời lƣợng: 2 tín chỉ). Đó chính là lý do vì sao sinh viên thƣờng
gặp nhiều khó khăn khi tiếp cận với khái niệm và giải thích các hiện tƣợng tự
nhiên, các phản ứng thông thƣờng trong hóa học hữu cơ.
Trong phần dƣới đây, chúng tôi sẽ điểm qua một số nét đặc trƣng của
hai trong ba kiểu cơ chế cơ bản trong chƣơng trình đại học: phản ứng thế và
phản ứng cộng.



4
1.1.1. 
Trong dãy béo, phản ứng phổ biến nhất là phản ứng thế nucleophin (S
N
).
Sơ đồ phản ứng:
Y
(-)
+ R - X  R - Y + X
(-)


N
)
X: I, Cl, Br, OH, OR, OSO

2
Ar,
Y
(-)
: HO
(-)
, RO
(-)
, RCOO
(-)
, I
(-)
, H
2
O, ROH, NR
3
, …
Có hai cơ chế phản ứng thế nucleophin cơ bản: S
N
1 và S
N
2.

N
2)
Đây là phản ứng một giai đoạn, đi qua trạng thái chuyển tiếp:
CY
+X
C
Y +

C X
X

Y



N
2)
Ví dụ:
HO
(-)
+ CH
3
- Br 
HO

……CH
3
……
Br

 HO - CH
3
+ Br
(-)

Sơ đồ cơ chế trên áp dụng trực tiếp cho trƣờng hợp X là halogen hoặc
một nhóm hút
e

mạnh khác. Khi X = OH hoặc OR cần dùng axit để hoạt hóa,
chẳng hạn chuyển OH thành H
2
O
(+)
. Ví dụ:
HI
I
CH
3
-OH
CH
3
-OH
2
I
I

CH
3
OH
2


-H
2
O
CH
3
I

Trong trƣờng hợp tác nhân nucleophin trung hoà điện (R
3
N, ROH,…)
cặp
e
tự do sẽ tham gia hình thành liên kết Y-C.
Ví dụ:
CH
3
-Br + CH
3
- NH
2
H
N
H


CH
3


H
H
H
C
Br

H

N
H
CH
3
CH
3
+Br



5
Tiến trình lập thể: xét về án ngữ không gian cũng nhƣ về độ ổn định
của trạng thái chuyển tiếp, trong phản ứng S
N
2, Y
(-)
tiến công C
+
từ phía
không có X thì thuận lợi hơn từ phía có X:
C - X
C
XY
tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp bÒn h¬n
CY
-X
Y
C
Y
X

C - Y
quay cÊu h×nh
gi÷ nguyªn cÊu h×nh
tr¹ng th¸ichuyÓn tiÕp kÐm bÒn

Nhƣ vậy, phản ứng S
N
2 làm quay cấu hình của phân tử.
b. 
N
1)
Nếu không kể đến dung môi, đây là phản ứng đơn phân tử, hai giai
đoạn, giai đoạn tạo ra R

trung gian ở giai đoạn chậm:
C X
C +X
dung m«i ph©n cùc, chËm
nhanh





N
1)
Ví dụ:
Me
3
C - Br

- Br
Me
3
C - OH
HO
Me
3
C

Sơ đồ cơ chế S
N
1 viết ở trên đã đƣợc đơn giản hoá, không đề cập đến
sự solvat hoá các ion R
(+)
, X
(-)
, cũng nhƣ sự tạo thành cặp ion [R
(+)
X
(-)
] và
trạng thái chuyển tiếp khi tạo thành cặp ion đó.
Trong trƣờng hợp X là OH hay OR cần hoạt hoá X bằng H

hoặc
ZnCl
2
. Ví dụ:
C +Y
nhanh

C Y


6
H
Me
3
C-OH
Me
3
C-OH
2
-H
2
O
Me
3
C
Cl
Me
3
C-Cl
ZnCl
2
Me
3
C-OH Me
3
C
Me

3
C
Cl
Me
3
C-Cl
O
H

ZnCl
2




Tiến trình lập thể: R
(+)
có cấu trúc phẳng hay gần phẳng, cho nên xác
suất tấn công của Y
(-)
từ hai phía C
(+)
phải tƣơng đƣơng nhau; nhƣ vậy nếu
xuất phát từ RX quang hoạt (dạng R hoặc dạng S) sau phản ứng phải đƣợc
biến thể raxemic:
C
Y
CY
quay cÊu h×nh
C - Y

gi÷ nguyªn cÊu h×nh
-X
C - X
R
a
x
ª
m
i
c

h
o
¸

Thực tế, sự raxemic hoá xẩy ra không hoàn toàn vì tỉ lệ sản phẩm quay
cấu hình và giữ nguyên cấu hình thƣờng nhỏ hơn 1. Đó là vì: khi R
(+)
kém
bền, X
(-)
chƣa kịp ra, Y
(-)
đã tấn công vào R
(+)
và do vậy phải đi vào phía
không có
X
(-)
. Nếu độ bền vững của R

(+)
tăng lên thì tỉ lệ raxemic hoá tăng lên theo.
Nhƣ vậy, phản ứng S
N
1 gây nên sự raxemic hoá và một phần quay cấu
hình.
c. 
R
)
Sơ đồ các phản ứng theo cơ chế gốc tự do (S
R
):
R-H + XY  RX + HY
 
R
)
XY: Hal
2
, SO
2
Cl
2
, R
3
C-OCl, CCl
3
Br, CF
3
I, [R
2

NClH]

,
Phản ứng xảy ra khi có chiếu sáng hoặc có mặt chất khơi mào.


7
Cơ chế phản ứng: Phản ứng dây chuyền, tạo ra sản phẩm trung gian R

,
có 3 bƣớc chính. Thí dụ phản ứng giữa ankan và clo:
- Khơi mào:
X – X  X

+ X

(1)


- Phát triển mạch:
X
+ RH
XH + R (2a)
R + X - X
R - X + X (2b)
n lÇn

(Với metan, n= 10.000 lần).
- Tắt mạch:
R + R

R - R (3a)
X + X
X - X (3b)
R + X
R - X (3c)

Bƣớc quyết định sự tạo thành sản phẩm là phát triển mạch, trong đó
(2a) là giai đoạn chậm. Cấu trúc TTCT của giai đoạn (2a) nhƣ sau: [ R
+
.…
H …. X
-
].
d. 
E
Ar)
Đây là phản ứng lƣỡng phân tử - nhiều giai đoạn, sản phẩm trung gian
là một cacbocation mạch vòng gọi là phức :
R
+ E
E
H
chËm
(1)
nhanh
(2) B
R
R
E
+ BH


E
Ar)
E

là tác nhân electrophin trực tiếp tác dụng với vòng thơm E

có thể là
một ion dƣơng thực sự (NO

2
, R

…) hoặc chỉ mang một phần điện tích
dƣơng (
+
SO
3
,
+
ICl ). Để tạo ra E
(+)
từ một phân tử (HNO
3
, RBr ) thƣờng


8
cần có axit protonic hoặc axit Liuyt làm xúc tác, B là bazơ, có thể là dung môi

hay gốc axit.
Giai đoạn 1 thƣờng phải qua một phức  trung gian giữa RC
6
H
5
và E
(+)
.
Giai đoạn 2 cũng có thể đi qua một phức  giữa sản phẩm và H
(+)
.
Ở phức  điện tích dƣơng tập trung chủ yếu tại các vị trí 2, 4, 6 đối với E.
E
H
1
3
+
1
3
+
1
3
+

1.1.2. 
a. 
E
)
Phản ứng gồm nhiều giai đoạn: quyết định tốc độ chung của phản ứng là
giai đoạn cộng tiểu phân mang điện dƣơng tạo thành sản phẩm trung gian R


:
C = C
CCX
chËm
-Y
nhanh
Y
C YCX
X
C
C
hoÆc
X
Y










E
)

XY: Hal
2

, Hal-Hal’, HHal, HOH, HalOH, H
2
SO
4
,…
Trƣớc khi tạo thành R

có thể tạo thành phức  giữa C=C và XY. Cơ
chế A
E
vào nối ba nói chung tƣơng tự cơ chế A
E
vào nối đôi.
Tiến trình lập thể: Về mặt lí thuyết, X và Y có thể cộng vào cùng một
phía của nối đôi, gọi là kiểu cộng cis hay cộng syn, hoặc cộng từ hai phía
khác nhau, gọi là cộng trans hay cộng anti. Tuy nhiên nếu X cộng vào trƣớc
đã án ngữ một phía, nhất là khi tạo ra cation vòng oni (trƣờng hợp X là
halogen), Y sẽ phải đi vào phía đối lập:


9
C
C
C
C
Hal
C
C
Hal
Hal

Hal Hal

Nhƣ vậy, phản ứng cộng electrophin thường xảy ra theo kiểu trans
hay là anti.
Phản ứng cộng electrophin luôn luôn xảy ra ưu tiên theo hướng hình
thành cacbocation trung gian tương đối bền hơn (qui tắc Maccopnhicop đƣợc
khái quát hoá).
Ví dụ:
CH
3
CH = CH
2
CH
3
CHCH
3
CH
3
CHXCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2

CH
2
X
HX
-X
X
X
(bÒn h¬n)
(s¶n phÈm chÝnh)
(s¶n phÈm phô)(kÐm bÒn h¬n)
CF
3
CH = CH
2
CF
3
CHCH
3
CF
3
CHXCH
3
CF
3
CH
2
CH
2
CF
3

CH
2
CH
2
X
HX
-X
X
X
(bÒn h¬n)
(s¶n phÈm chÝnh)
(s¶n phÈm phô)(kÐm bÒn h¬n)

Theo quy luật trên, các phản ứng cộng HCl vào CH
2
=CHCl, CH
3
CCH
và CH
2
=CHCN lần lƣợt cho CH
3
CHCl
2
, CH
3
CCl=CH
2
và ClCH
2

CH
2
CN.
b. 
N
)
Phản ứng lƣỡng phân tử, hai giai đoạn, sản phẩm trung gian là một oxanion:

C = O




+ Y
X




O
Y
C
chËm
nhanh
+X
OX
Y
C
- X


N
)


10
Trạng thái chuyển tiếp của giai đoạn chậm:
O
Y
C





Phản ứng có thể xảy ra không cần chất xúc tác. Ví dụ:
C = O +
:S
O
OH
ONa
O Na
SO
3
H
C
OH
SO
3

Na
C

Tuy vậy, giai đoạn chậm có thể đƣợc xúc tác bằng axit (hoạt hóa C=O)
hoặc bazơ (hoạt hóa Y-X).
Ví dụ: phản ứng cộng ancol vào anđehit:
- Xúc tác axit:
C = O
H
C = OH
ROH
OHR
OH
C
-H
OR
OH
C

- Xúc tác bazơ:
ROH
OH
RO
C=O
OR
O
C
ROH
OR
OR

C
- H
2
O

Tiến trình lập thể: Bình thƣờng phản ứng cộng XY vào R
1
R
2
C=O
không có đặc thù lập thể, vì sẽ tạo ra biến thể raxemic R
1
R
2
C(OX)Y. Tuy
nhiên nếu nhóm C=O nối với C* thì sẽ ƣu tiên tạo ra một đồng phân quang
học không đối quang nào đó, theo quy tắc Cram: khi tham gia phản ứng cộng
A
N
của andehit và xeton có C
*
phải nằm ở cấu dạng mà nguyên tử oxi nằm
xen kẽ giữa nhóm Tb và N còn nhóm L che khuất với R của C = O, phần
nucleophin Y
(-)
ƣu tiên tấn công vào phía ít bị án ngữ không gian hơn và ứng
với trạng thái chuyển tiếp ổn định hơn. Ví dụ: RCOCLTbN trong đó L, Tb, N
lần lƣợt là những nhóm lớn, trung bình và nhỏ:

11
L
N
Tb
R
O
Tb
L
N
R
O
Y
L
Y
N
OH
Tb
R
L
R
N
OH
Tb
Y
+
L
Y
N
OX
Tb

R
(s¶n phÈm chÝnh)
L
R
N
OX
Tb
Y
+
(s¶n phÈm phô)
+ X

c. 
Phần lớn các phản ứng thủy phân dẫn xuất của axit (RCOX) là những
phản ứng lƣỡng phân tử, hai giai đoạn, giai đoạn chậm tạo ra oxanion. Ta gọi
đó là cơ chế S
N
2(CO).
- Cơ chế S
N
2(CO) trong môi trường bazơ hay trung tính:
R
C
X
O
+ Y (Y)
chËm
R
C
X

O
Y
nhanh
R
C + X
O
Y

t 

X: Hal, OCOR’, OR’, NH
2,
HO
(-)
…
Y
(-)
: HO
(-)
, R’O
(-)
, H
2
O, R’OH, R
3
N…
- Cơ chế S
N
2(CO) trong môi trường axit:
C

OH
X+ Y
C
X
Y
R
-X
C
OH
Y
R
-H
C
O
R
Y
R
OH
C
O
X
R
H
C
OH
X
R
hoÆc
C
O

XH
R

 it



12
1.2. 

1.2.1 
Mặc dù chất lƣợng và số lƣợng của lực lƣợng đội ngũ giảng viên ngày
một nâng cao nhƣng phƣơng pháp giảng dạy vẫn chủ yếu mang tính thuyết
giảng, làm ngƣời học tiếp thu một cách thụ động. Mặt khác, việc sử dụng các
phƣơng tiện phục vụ cho giảng dạy chƣa nhiều, do vậy mà chất lƣợng truyền
tải kiến thức cần cung cấp cho ngƣời học chƣa cao.
Phần lớn giảng viên cho biết phần kiến thức này khó, trừu tƣợng nên
cũng gặp khó khăn trong việc truyền đạt kiến thức cho sinh viên.
Mặt khác, do phân phối chƣơng trình chƣa hợp lí. Phần cơ chế phản ứng
trong chƣơng trình Hóa hữu cơ dành cho ngành đại học sƣ phạm Hóa học
đƣợc giảng dạy chủ yếu trong môn Cơ sở lý thuyết Hóa hữu cơ (dành cho sinh
viên năm thứ tƣ) ; còn đối với ngành đại học sƣ phạm Sinh – Hóa, cao đẳng
sƣ phạm Hóa – Sinh và đại học (Lâm sinh. Bảo vệ thực vật, Chăn nuôi…ở
khoa Nông - Lâm nghiệp) thì phần cơ chế phản ứng hữu cơ đƣợc lồng chung
vào bài dạy của từng chƣơng trong môn Hóa hữu cơ (Hóa hữu cơ 1, 2 đối với
ngành đại học sƣ phạm Sinh – Hóa, cao đẳng sƣ phạm Hóa – Sinh và Hóa hữu
cơ đối với đại học: Lâm sinh. Bảo vệ thực vật, Chăn nuôi… ), chứ không tách
riêng ra thành một môn nhƣ ở hệ Đại học sƣ phạm Hóa học. Với thời gian ít,
khối lƣợng kiến thức nhiều, giảng viên không thể nào truyền đạt chi tiết nội dung
của từng cơ chế. Mặt khác, trình độ của sinh viên cũng hạn chế (chất lƣợng đầu

vào thấp, tính chủ động sáng tạo trong học tập và nghiên cứu của sinh viên nhìn
chung chƣa cao, thiếu tƣ duy khoa học, đại đa số học thụ động, tâm l í học cho
qua ) nên việc tiếp thu mảng kiến thức này gặp khó khăn.
Về phƣơng tiện giảng dạy, đa số giảng viên rất thƣờng xuyên sử dụng
phƣơng pháp giảng dạy thông thƣờng, diễn đạt bằng lời nói và hình vẽ trên


13
bảng để truyền đạt cho sinh viên. Phƣơng pháp này cũng khá phát huy tác
dụng trong việc truyền đạt kiến thức nhƣng lại có nhƣợc điểm là trừu tƣợng,
không trực quan. Còn việc dùng giáo án điện tử, sử dụng các phần mềm mô
phỏng để mô tả các cơ chế thì phần lớn giảng viên chƣa sử dụng phƣơng pháp
này. Phƣơng pháp này đòi hỏi giảng viên phải có trình độ công nghệ thông tin
tốt để có thể chủ động thiết kế và điều khiển bài giảng của mình.
Về việc ứng dụng công nghệ thông tin vào trong giảng dạy, qua tìm
hi ểu g iả ng viên bộ mô n Hóa học nhận t hấ y thỉnh thoảng có
giảng viên sử dụng phần mềm powerpoint và các phần mềm hóa học
(Chemdraw, Chem 3D…) n h ƣ n g đ a s ố chƣa sử dụng các phần mềm đồ
họa (ví dụ: Flash) trong bài giảng của mình, chƣa có sự liên kết đa dạng các
phần mềm chuyên dụng . Nguyên nhân chủ yếu là do đa số các giảng viên
chƣa biết hoặc chƣa có khả năng sử dụng thành thạo các phần mềm hóa học
và đồ họa trong giảng dạy.
Nhƣ vậy, có thể thấy đa số các giảng viên Hóa chƣa ứng dụng công
nghệ thông tin trong giảng dạy cơ chế phản ứng, đồng thời cũng thấy đƣợc
trình độ công nghệ thông tin của các giảng viên còn yếu. Cho nên, theo
chúng tôi việc thiết kế một hệ thống các flash mô phỏng cơ chế phản ứng
hóa hữu cơ dùng cho giảng dạy rất cần thiết.
1.2.
Qua tìm hiểu chúng tôi thấy đa số sinh viên cho rằng việc học cơ chế
phản ứng trong môn Hóa hữu cơ là rất quan trọng. Tuy nhiên, các em cho

biết kiến thức về phần này là rất khó hiểu và khó tiếp thu. Các hợp chất
hữu cơ khác nhau phản ứng theo các cơ chế khác nhau, sinh viên gặp khó
khăn trong việc ghi nhớ loại cơ chế, dễ bị nhầm lẫn. Đối với mỗi loại cơ
chế, việc tìm hiểu hƣớng tấn công, các yếu tố ảnh hƣởng đến phản
ứng…cũng không hề đơn giản.


14
Phần lớn sinh viên cho biết đối với môn Hóa hữu cơ họ chỉ giải đƣợc
bài tập đơn giản liên quan đến danh pháp, tính chất vật l í …, một số sinh viên
giải đƣợc bài tập ở mức độ trung bình và đa số sinh viên không giải đƣợc bài
tập ở mức độ khó.
Nhƣ vậy, có thể thấy rằng việc dạy và học cơ chế phản ứng Hóa hữu cơ
ở trƣờng Đại học Tây Bắc còn nhiều hạn chế.
1.3. 
1.3.1.  [6-8]
Adobe Flash hay gọi một cách đơn giản là Flash, là kỹ thuật đa phƣơng
tiện lẫn phần mềm để hiển thị Macromedia Flash Player. Trong đó,
“Macromedia Flash” đƣợc dùng để ám chỉ chƣơng trình tạo ra các tập tin
Flash, còn “Flash Player” ám chỉ các ứng dụng có nhiệm vụ thi hành hay hiển
thị các tập tin Flash đó. Lần đầu tiên vào năm 1995, Jonathan Gay và Robert
Tatsumi, hai sáng lập viên của công ty Macromedia, đã xây dựng phần mềm
FutureSplash Animator để mô phỏng các chuyển động đơn giản, tiền thân của
Macromedia Flash. Sau này, công ty Macromedia bị mua lại bởi Adobe. Ban
đầu, Flash chỉ dựa trên các hiệu ứng ảnh động, những phiên bản đầu tiên thiếu
khả năng tƣơng tác với ngƣời sử dụng, khả năng tích hợp scripts rất là hạn
chế. Những phiên bản gần đây sử dụng ActionScript, ngôn ngữ khá giống với
JavaScript. Ngôn ngữ này cho phép ngƣời sử dụng tƣơng tác tốt hơn trong các
(nút ấn, thanh cuộn, mục lục, tiêu đề …) trong các hiệu ứng động Flash. Tệp
tin Flash, với phần đuôi mở rộng .swf đƣợc mã hóa và những tài nguyên ảnh,

phim sẽ không thể trích ra đƣợc một cách trực tiếp. Tuy nhiên tƣơng lai
Adobe sẽ đi theo hƣớng mở cho cộng đồng. Kỹ thuật Flash có thể đƣợc đính
vào trang Web hoặc sử dụng nhƣ một ứng dụng Internet độc lập (Thực thi tệp
tin .swf độc lập không cần phần mềm, ngay cả khi ngắt kết nối Internet). Flash


15
đƣợc sử dụng đặc biệt cho các nội dung “RichMedia” hoặc “Motion Design”.
Chúng ta có thể trích dẫn ra vài ví dụ sau :
 Tạo trang Web hoặc trò chơi
 Tạo ra các hƣớng dẫn
 Tạo các Video truyền hình hoặc điện ảnh
 Các ứng dụng Multimedia
 Các diaporama tƣơng tác
 Các banner quảng cáo
 Truyền chiếu Video qua Internet
Ngoài ra, ứng dụng Flash còn dùng trong nhiểu các phần mềm và định
dạng khác, ví dụ :
 Flash Video với đuôi mở rộng .flv
 FlashPaper, định dạng tƣơng tự Acrobat PDF
 Flash Remoting Mx
 Flash Communication Sever.

* Flash Decompiler
Mang đến cho bạn khả năng xuất tất cả các tài nguyên đƣợc gói kèm
trong một file SWF (Macromedia Flash), bao gồm: âm thanh, hình ảnh, video,
shape (hình dáng), frame (khung), font, chữ, nút (button) và các đoạn
ActionScripts (dùng để tạo hiệu ứng chuyển động). Tất cả các tài nguyên này
đều đƣợc trích xuất thành một file riêng rẽ lƣu trữ trên ổ cứng máy tính.
* Flash Optimizer

Là một giải pháp hoàn thiện cho các Webmaster (quản trị Web), Web-
designer (thiết kế Web), các chuyên gia về Flash, và bất cứ ai quan tâm tới
công nghệ Macromedia Flash. Phần mềm có khả năng giảm tới 60-70% dung
lƣợng các file Flash nhờ một số thuật toán về vector, hình dạng, font


16
* Show.kit 2.0
Là một công cụ chỉnh sửa các Flash dành cho trang web HTML hoặc
các trang Web bằng Flash. Phần mềm cũng có thể tạo ra các bài trình diễn
chuyên nghiệp bằng Flash, các đoạn giới thiệu bằng Flash
* Macromedia Flash Professional 8
Phần mềm Macromedia Flash Professional 8 cho phép sáng tạo các sản
phẩm chuyên nghiệp và thiết kế những nội dung tƣơng tác với sự lôi kéo hấp
dẫn bằng kinh nghiệm trực tuyến. Flash Professional 8 bây giờ đã bao hàm
các công cụ đơn nhất cho việc thiết kế các hiệu ứng đồ họa, text, video, và các
nội dung cho thiết bị di động. Các hiệu ứng mới, bao gồm drop shadow, blur,
glow, bevel, và color adjust, cho phép thiết kế hấp dẫn và thuyết phục hơn với
việc điều khiển hoàn toàn các điểm ảnh và sự chính xác tuyệt vời. Công cụ
tùy biến mới cho phép điều khiển tỉ mỉ trên hoạt cảnh. Cuộc cách mạng về bộ
máy font chữ FlashType đã đảm bảo sạch sẽ, chữ sẽ có chất lƣợng cao. Trên
đây là các điểm mới về chất lƣợng của website thƣơng mại và cá nhân, đồng
thời nó cũng cải thiện những kinh nghiệm số đã có.

Hình 1.1. 


17
Macromedia Flash Professional cho phép bạn:
 Tạo các website quyến rũ cho việc quảng cáo, đào tạo, tiếp thị, tổ

chức tập đoàn, giải trí,
 Xây dựng và triển khai website với nhiều thiết bị chung
 Phát triển các ứng dụng hƣớng dữ liệu dễ dàng bằng cách sử dụng
việc kết nối cơ sở dữ liệu và cập nhật các thành phần cho nguồn dữ liệu nhƣ
web server, XML, và các cơ sở dữ liệu liên quan.
 Tích hợp video cấp độ chuyên nghiệp
 Xây dựng và phân phối, hỗ trợ Unicode đầy đủ
 Dễ dàng quản lý, xuất bản tất cả các file thông qua một khung đơn
Công cụ video mới và tiến trình làm việc trong Flash Professional 8 đƣa
đến khả năng tích hợp video bên trong sản phẩm. Video chuyên nghiệp bây giờ có
thể dễ dàng thiết kế, tạo mã, và triển khai các tùy biến, tƣơng tác video sử dụng
các công cụ mới Flash Video Encoder, với việc phân phối một số video chất
lƣợng cao trong cấu trúc mà kích thƣớc file sẽ giảm nhiều hơn. Các toán tử viết
mã mới nhƣ là một phần đƣợc tích hợp trong công cụ trong Flash hoặc có thể
dụng một sản phẩm thƣơng mại riêng rẽ với tùy chọn batch-encoding. Flash mới
hỗ trợ 8-bit các kênh alpha tại thời điểm thi hành có thể kết hựop với viedo, đồ
họa hoặc bất kì tài sản nào. Cũng cho phép bao gộp các plug in mới với Flash
Video, điều đó phục vụ cho các sản phầm video chuyên nghiệp. Và phiên bản này
cho phép xuất video trực tiếp lên web với định dạng Flash Video.
Flash Professional 8 cũng bao gồm các công cụ lõi để hỗ trợ thiết kế,
bạn muốn làm tạo nội dung nào cho thiết bị di động sử dụng Macromedia
Flash Lite. Flash Professional 8 bao gồm tƣơng tác tạo dễ dàng cho những
ngƣời phát triển xây dựng nội dung và kiểm tra trên một loạt thành phần lớn,
cập nhật trên 70 thiết bị di động với Flash Lite.
1.3.3. 
Sothink SWF Quicker là phần mềm chế tạo video, có thể tải miễn phí
đƣợc từ internet. Không nặng nề nhƣ Macromedia Flash Professional 8,


18

không khó dùng hay ít tính năng nhƣ các phần mềm xử lý Flash cho dân
nghiệp dƣ bình thƣờng, Sothink SWF Quicker thực sự là một phần mềm tạo
và xử lý Flash tuyệt vời cho dân nghiệp dƣ - những ngƣời không chuyên về
thiết kế đồ họa Flash do có sự kết hợp giữa khả năng xử lý mạnh mẽ của một
phần mềm chuyên nghiệp và sự linh hoạt dễ dùng.
Sothink SWF Quicker đƣợc rất nhiều ngƣời biết đến nhƣ một công cụ
tốt để tạo ra những ứng dụng Flash cho các website. Nó còn có thể đƣợc dùng
để tạo trò chơi, video flash, các hình động tƣơng tác, hiệu ứng text, các file
trình diễn … Ngoài ra, Sothink SWF Quicker còn có những tính năng để
chỉnh sửa tất cả các yếu tố của movie Flash, chẳng hạn nhƣ bổ sung hoặc thay
đổi text, thay thế hình, chỉ định các link, thay thế âm thanh … Bên cạnh đó,
chƣơng trình cũng hỗ trợ chèn rất nhiều kiểu hiệu ứng hình ảnh khác nhau để
đáp ứng nhu cầu tạo ra những Flash đẹp, linh động…

Hình 1.2. 
Trong khuôn khổ luận văn thạc sĩ khoa học hóa học này, chúng tôi sẽ
sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker để thiết lập video mô phỏng
một số cơ chế phản ứng thế và phản ứng cộng cơ bản trong chƣơng trình
đào tạo cử nhân hóa học.