Một số bài tập hay bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (437.45 KB, 16 trang )

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

Bài số 1.
1. Thế nào là sự lai hoá sp
3
, sp
2
, sp?
2. Liên kết xichma(σ), liên kết pi(π) là gì?
Trên cơ sở sự lai hoá các obitan nguyên tử hãy mô tả sự hình thành các liên kết trong
phân tử CH
4
, C
2
H
4
, C
2
H
2
.
Bài giải.
1.
a. Lai hoá sp
3
:
- Xét cho nguyên tử cacbon.
Cấu hình electron:
6
C 1s

2
2s
2
2p
2
.
Lớp electron ngoài cùng:

Tr¹ng th¸i c¬ b¶n
Tr¹ng th¸i kÝch thÝch

Một obitan 2s tổ hợp với ba obitan 3p tạo ra bốn obitan mới(4 obitan lai hoá sp
3
) hoàn
toàn đồng nhất và có dạng khác với các obitan ban đầu. Bốn obitan lai hoá sp
3
có các trục tạo
với nhau một góc 109
0
28' và hướng về bốn đỉnh của một hình tứ diện đều. Sự lai hoá này
được gọi là lai hoá sp
3
hay lai hoá tứ diện.
z
y
x
2p
z
2p

x
2p
y
2s
1
0
9

2
8
'
0
sp
3

b. Lai hoá sp
2
:
Một obitan 2s tổ hợp với hai obitan 2p cho ba obitan lai hoá sp
2
hoàn toàn đồng nhất.
Ba obitan lai hoá sp
2
này có trục tạo với nhau một góc 120
0
và hướng về ba đỉnh của một tam
giác đều. Sự lai hoá này gọi là lai hóa sp
2
hay lai hoá tam giác.

sp
2
2p
2p
2s
1
2
0
0

Mỗi nguyên tử C còn một obitan 2p có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa 3 obitan lai
hoá sp
2
.

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

c. Lai hoá sp:
Một obitan 2s tổ hợp với một obitan 2p cho hai obitan lai hoá sp hoàn toàn đồng nhất.
Hai obitan lai hoá sp này có trục nằm trên một đường thẳng nhưng hướng về hai phía khác
nhau. Sự lai hoá này gọi là lai hoá sp hay lai hoá đường thẳng.
2p
2

s
sp

Mỗi nguyên tử C còn hai obitan 2p có trục thẳng góc với nhau và thẳng góc với trục
của hai obitan lai hoá sp.
2.a. Liên kết xichma(σ):
- Liên kết σ được hình thành do sự xen phủ của các obitan dọc theo trục nối hai hạt nhân
nguyên tử(xen phủ trục).
s

-

s
s
p
p
p
v.v

b. Liên kết pi(π):
- Liên kết π được hình thành do sự xen phủ bên của hai obitan p có trục song song với nhau.
Vùng xen phủ nằm ở hai phía của đường thẳng nối hai hạt nhân.

p
p

CH
4

- Nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp

3
.
- Bốn obitan lai hoá sp
3
của C xen phủ với 4 obitan s của nguyên tử H tạo thành 4 liên kết σ.

H
H
H
H
C C
H
H
H
H

Phân tử có dạng tứ diện đều.

C
2
H
4

- Hai nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp
2
.
- Mỗi nguyên tử C sử dụng một obitan sp
2
để xen phủ với nhau và hai obitan sp

2
còn lại xen
phủ với obitan 1s của hai nguyên tử H tạo nên các liên kết σ. Các nguyên tử C và H nằm
trong cùng một mặt phẳng.
σ

σ

σ

σ

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

C
H
H
H
H
C

Hai nguyên tử C còn hai obitan 2p không tham gia lai hoá có trục song song với nhau
và thẳng góc với mặt phẳng chứa các nguyên tử C và H. Hai obitan này xen phủ bên với nhau
tạo thành liên kết π.

C
C
H

H
H
H
C
C
H
H
H
H

C
2
H
2

- Hai nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp.
- Mỗi nguyên tử C sử dụng một obitan lai hoá sp để xen phủ với nhau và obitan sp còn lại xen
phủ với obitan 1s của nguyên tử H hình thành nên các liên kết σ. Các nguyên tử C và H nằm
trên một đường thẳng.

H
C
H
C

Mỗi nguyên tử C còn lại hai obitan 2p không tham gia lai hoá, chúng xen phủ bên
từng đôi một tạo ra hai liên kết π.
H
C
H

C
H C
H
C

Ghi chú
- Obitan lai hoá có khả năng xen phủ cao hơn so với obitan chưa lai hoá.
- Liên kết σ tương đối bền do vùng xen phủ giữa hai obitan tương đối lớn.
Liên kết π ít bền do vùng xen phủ giữa hai obitan không lớn.
- Liên kết đơn: gồm 1 liên kết σ.
Liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
Liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π.
- Tương tự nguyên tử C, khi tham gia liên kết nguyên tử N cũng có thể ở các trạng thái lai hoá
sp
3
(R
1
R
2
R
3
N), sp
2
(RCH = NOH), sp(HC ≡ N), v.v
- Do sự xen phủ trục của các obitan khi tạo liên kết đơn(liên kết σ) nên có sự quay tự do xung
quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà vẫn bảo toàn liên kết.
Liên kết đôi, liên kết ba với sự xen phủ bên của các obitan tạo liên kết π nên làm triệt
tiêu sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết.

σ

σ

σ

σ

σ

π

π

σ

σ

σ

π

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

Bài số 2.
1. Cho biết kiểu lai hoá và loại liên kết(σ, π) của các nguyên tử trong các hợp chất sau:
ClCH
2

- CHO; CH
2
= CH - CN; CH
2
= C = O
2. Cho biết kiểu lai hoá của các nguyên tử C, N, S, Br trong các hợp chất sau:
CH
3
- CH
3
; CH
2
= CH
2
; CH ≡ CH; C
6
H
6
; CH
2
= C = CH
2
; NH
2
OH; H
2
S; BF
4
-
; HO - C

≡ N.

Bài giải.
1.

Cl
CH
2
CH O
p
sp
3
sp
2
sp
2

sp
CH
2
CH
C N
s
p
2
sp
2
sp

sp
s
p
2
C
H
2
C
O
sp
2

2.
CH
3
- CH
3
:
33
spsp
CC
−

CH
2
= CH
2

:
22
spsp
CC
−

CH ≡ CH :
spsp
CC
−

C
6
H
6
:
2
sp
C

CH
2
= C = CH
2
:
22
sp
sp
sp
CCC −−

NH
2
OH: 3
sp
N

H
2
S : S
p

BF
4
-
:
3
sp
B

HO - C ≡ N : C
sp
- N
sp
.

Bài số 3.
1. So sánh độ dài liên kết:
CH
3

CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
C CH
a
*
a'
b*
b'
c*
c'
a.

Giữa (a
*
, b
*
, c
*
); (a', b', c').
b.
CH

C C
CH
CH
2
CH CH CH
2
CH
C CH CH
2
m
n
l

Giữa (m, n, l).
σ

σ

π

σ

π

π

σ

σ

σ

π

π

π

σ

σ

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

2. So sánh góc liên kết, độ dài liên kết C - C, C - H, độ phân cực của liên kết C←H giữa các
chất sau:
C
2
H
2
; C
2
H
4
; C
2
H
6

Bài giải.

1. a. Do sự lai hoá các obitan của nguyên tử cacbon mà ta có bán kính của cacbon lai hoá:

sp
spsp
CCC >>
23
.
Cụ thể:
0
771,0
3
Ar
sp
C
=
;
0
665,0
2
Ar
sp
C
=
;
0
602,0 Ar
sp

C
=

→ a
*
> b
*
> c
*
và a' > b' > c' (độ bội liên kết càng tăng thì độ dài liên kết càng giảm).
Cụ thể:
0
54,1
33
ACC
spsp
=−
;
0
30,1
22
ACC
spsp
=−
;
0
20,1 ACC
sp
sp
=−

b. Tương tự phần a ta có: n > l > m.
c. - Góc liên kết: Vì các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hoá khác nhau thì góc liên kết khác
nhau.

109 28'
0
120
180
0
0

3
sp
C

2
sp
C

sp
C

Góc liên kết trong C
2
H
6
(C lai hoá sp
3

)< C
2
H
4
(C lai hoá sp
2
) < C
2
H
2
(C lai hoá sp).
- Độ dài liên kết C - C: Độ bội liên kết càng tăng thì độ dài liên kết càng giảm.
→ C
2
H
2
< C
2
H
4
< C
2
H
6
.
- Độ dài liên kết C - H: Do sự lai hoá của nguyên tử cacbon nên:
→ độ dài liên kết C - H: C
2
H
2

< C
2
H
4
< C
2
H
6
.
- Độ phân cực của liên kết C←H: Do ở các trạng thái lai hoá khác nhau thì nguyên tử cacbon
có độ âm điện khác nhau.

sp
spsp
CCC
χχχ <<
23

Cụ thể:
5,2
3
=
sp
C
χ
;
8,2
2
=
sp

C
χ
;
3,3=
sp
C
χ

→ Độ phân cực của liên kết C←H: C
2
H
6
< C
2
H
4
< C
2
H
2
.

c. Xiclohexan - 1(S),3(S) - điol.

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

Bài số 4.
Khi cho 2 - brombutan và 2 - metyl - 3 - trimetylamonipentan tác dụng với dung dịch
KOH/C
2
H
5
OH thu được những sản phẩm nào?

Bài giải.
1.
S¶n phÈm phô
S¶n phÈm chÝnh
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
- HBr
K
O
H
/
C
2

H
5
O
H
CH
3
CH
2
CH CH
3
Br
CH CH
3
CH
3
CH
+

Ghi chú
Qui tắc Zaixep. Trong phản ứng tách nucleofin, nhóm X(Br, H
2
O
+
, ) tách ra cùng với
nguyên tử cacbon β bên cạnh có bậc tương đối cao hơn để tạo ra olefin có tương đối nhiều
nhóm thế hơn ở hai nguyên tử cacbon mang nối đôi.
II'
I'
H

3
C
H
CH
3
H
CC
CH
3
CH
2
H
H
H
CC
II
I
OH
C
C
H
3
CH
2
H
Br
H
OH
H
H

C
C
H
HO
H
3
C
H
H
Br
CH
3
C
OH
CH
2
H
CH
3
CH
H
CH
Br

Trạng thái chuyển tiếp II ổn định hơn I bởi có nhiều nhóm ankyl hơn. Sản phẩm II'
bền hơn (nhiệt hiđro hoá 119,54kJ/mol) sản phẩm I'(nhiệt hiđro hoá 126,94kJ/mol).
Lập thể phản ứng tách.
Qui tắc Ingol: Sự tách lưỡng phân tử chỉ xảy ra dễ dàng khi mà 4 trung tâm phản ứng
nằm trong một mặt phẳng và các nhóm thế được tách ra ở dạng trans(vị trí anti) đối với nhau.

CH
3
CH
2
CH CH
3
Br
K
O
H
/
C
2
H
5
O
H
- HBr
CH
3
CH CH CH
3
D¹ng cis hay trans
*

Xét một đối quang và nhìn dọc theo trục C
2
- C
3
:

OH
t
r
a
n
s

-

2

-

b
u
t
e
n
CH
3
H
H
CH
3
C
C
CÊu d¹ng bÒn
H
H
CH

3
Br
H
C
H
3
H
CH
3
H
Br
CH
3
H

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

OH
cis - 2 - buten
CH
3
H
CH
3
H
C
C
CÊu d¹ng kÐm bÒn
CH

3
H
H
Br
H
CH
3
CH
3
H
H
Br
CH
3
H

S¶n phÈm Zaixep(phô)
S¶n phÈm Hopman(chÝnh)
CH
3
CH
2
CHC
CH
3
CH
3
- N(CH
3

)
3
, HOH
CH
3
CHCH
CH
C
H
3
CH
3
OH
43
2
1
CH
3
H
3
C CH
3
N
CH
3
CH
2
CHCH
CH
3

CH
3
2.

Qui tắc Zaixep không áp dụng được với X có thể tích lớn, hút electron.
Giải thích.
- Muốn xét sự tạo thành sản phẩm Zaixep ta nhìn dọc theo trục C
2
- C
3
:

C
Ê
u

t
r
ó
c

n
µ
y

r
Ê
t

k

h
«
n
g

b
Ò
n
.
OH
H
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
N
CH
3
H
CH
3
H
3
C
C

3
C
2
S¶n phÈm Zaixep(phô)
C
C
H
CH
2
CH
3
H
CH
3

- Nhìn dọc theo trục C
3
- C
4
:
C
C
H
CH(CH
3
)
2

CH
3
H
CH
3
CH
3
C
Ê
u

t
r
ó
c

n
µ
y

b
Ò
n

h
¬
n
.
OH
H

CH
H
3
C
CH
3
N
CH
3
H
H
H
3
C
C
3
C
4
S¶n phÈm Hopman(chÝnh)

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

Bài số 5.
Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A ròi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào một bình
đựng dung dịch Ca(OH)
2

. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình tăng 26,24 gam. Lọc thu được
20 gam kết tủa. Đun sôi nước lọc một thời gian lâu lại thu được 10 gam kết tủa nữa.
Khi cho một lượng A bằng đúng lượng đã đốt cháy ở trên với clo ở 300
0
C thu được
hỗn hợp C gồm 4 sản phẩm dẫn xuất chứa clo của A là đồng phân của nhau với hiệu suất
100%. Hỗn hợp C có tỉ khối hơi so với H
2
nhỏ hơn 93.
Xác định công thức của A và tính thành phần % theo khối lượng mỗi chất trong hỗn
hợp C.
Bài giải.
Ghi chú
Trong phản ứng thế halogen của ankan, thực nghiệm cho thấy, nếu coi khả năng phản
ứng của C
I
- H là 1 thì khả năng phản ứng của C
II
- H và C
III
- H như sau:

C
I
- H C
II
- H C
III
- H
Clo hoá ở 27

0
C
1 3,9 5,1
Clo hoá ở 100
0
C
1 4,3 7,0
Clo hoá ở 300
0
C
1 3,3 4,4
Brom hoá ở 127
0
C
1 82 1600

A + O
2
→
0
t
CO
2
+ H
2
O
Khi dẫn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)
2
thì hơi nước ngưng tụ còn CO

2
có
phản ứng:
CO
2
+ Ca(OH)
2
→ CaCO
3
↓ + H
2
O (1)
có thể có:
2CO
2
+ Ca(OH)
2
→ Ca(HCO
3
)
2
(2)
→ m
bình tăng
=
OHCO
mm
22
+

Đun nóng nước lọc lại thu được kết tủa chứng tỏ có (2), vì:
Ca(HCO
3
)
2

→
0
t
CaCO
3
↓ + CO
2
↑ + H
2
O (3)
molxnnn
CaCOCaCOCO
4,0
100
10
2
100
20
2
)3()1(
)3(),2(),1(
332
=+=+= →
∑

moln
OH
48,0
18
44.4,024,26
2
=
−
=→

OHCO
nn
22
<
→ A là ankan C
n
H
2n + 2
.

C
n
H
2n + 2
+
2
2
13
O

n
+
→
0
t
nCO
2
+ (n + 1)H
2
O
48,0
4,0
1
=
+n
n
→ n = 5. A : C
5
H
12
.
Ta có: C
5
H
12
+ nCl
2
→ C
5
H

12 - n
Cl
n
+ nHCl

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

3,9
2
5,3472
2
2
/
<
+
==
nM
d
C
HC
→ n = 1, 2, 3.

C
5
H
12

n

1

2

3
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3

3 > 11 > 10
CH
3
CH
C
H
2
CH
3
CH
3

Số dẫn xuất clo

4

> 6

> 6
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3

1

2

3

A là:

CH
3
CH
3
C
H
2
CHCH
3
(n = 1)

CH
3
CH
3
CH
2
CHCH
3
Cl
2
,
300
0
C
1 : 1
CH
2
CH

C
H
2
CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CCl
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH CH
3
CH
3
Cl
CH
3
CH
CH
2

CH
2
Cl
CH
3

Khả năng phản ứng với clo của H - C
I
: H - C
II
: H - C
III
= 1 : 3,3 : 4,4
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
Cl
%
=
6.1
6.1 + 2.3,3 + 1.4,4
. 100% = 30
%

Tương tự:
= 22%
%
CH
3
CH
3
C
H
2
CClCH
3

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

= 15%
%
= 33%
%
CH
3
CH
2
Cl
CH
2
CHCH
3
Cl

CH
3
C
H
3
C
H
CHCH
3

Đó là % mỗi chất về số mol cũng là % về khối lượng của mỗi chất do chúng có khối
lượng phân tử bằng nhau.

Bài số 6.
Khi cho isobutilen vào dung dịch H
2
SO
4
60%, đun nóng tới 80
0
C thu được hỗn hợp
gọi tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này
được hợp chất C quen gọi là isooctan. C là chất được dùng để đánh giá nhiên liệu lỏng.
C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi
có mặt axit vô cơ làm xúc tác.
Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành
A, B, C.

Bài giải.

H
2
SO
4
→ H
+
+ HSO
4
-

+
CH
3
CH
3
CCH
3
H
CH
3
CH
2
C
CH
3
(1)

CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
CCH
3
+
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
(2)

CH
3

C
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
C CH C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
(A)
(> 80%)
(
<

2
0
%

)
(B)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CC
CH
3
Zaixep
- H

H
⊕

sinh ra lại quay về (1). Quá trình xảy ra liên tục.
δ
+
δ
-
δ
-
δ
+

3
Isooctan(C)
2,2,4 - trimetylpentan
(
Q
u
i

ớ
c

c
ó

c
h
ỉ

s
ố

o
c
t
a
n

l
à

1
0
0
)

Isobutilen vi isobutan khi cú mt axit vụ c lm xỳc tỏc cng to ra C: C ch ca
quỏ trỡnh tng t trờn nhng ch khỏc quỏ trỡnh:
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
C
CH
3
C
H
3
CH
2

CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
+
(C)
+
CH
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
C
CH
3
sinh ra lại lặp lại (2). Cứ nh vậy.

Bi s 7.
Hon thnh phn ng theo dóy bin hoỏ sau:
Hỗn hợp
hai hiđrocacbon
B'
AgNO
3
/NH
3
(CH
3
)
3
COK
Hỗn hợp chất
chứa 1 nguyên
tử Cl
(CH
3
)
3
COK
C
CCl
4
Cl

2
B'
Zn, t
0
Hỗn hợp hai chất
chứa 2 nguyên tử Cl
NaOH đặc
B
CCl
4
Cl
2
d
d

N
a
2
C
O
3
A'
A
P
ropilen

Bi gii.

CH
2

= CH - CH
3
+ Cl
2

C
0
500400
CH
2
= CH - CH
2
Cl + HCl
(A)
CH
2
= CH - CH
2
Cl + Na
2
CO
3
+ H
2
O CH
2
= CH-CH
2
OH + NaHCO

CH
2
CH
2
CH
Cl
Cl
NaOH
®Æc
Cl
CH
2
CH CH
Cl
NaCl H
2
O
+
+
Cl
Cl
CH
2
C CH
2
+
+
H
2
ONaCl

Cl
Cl
CH
2
C CH
2
+
+
Zn
C
H
2
C
CH
2
Z
n
C
l
2
(B')

Cl
CH
2
CH CH
Cl
+

+
Zn
C
H
2
C
CH
2
Z
n
C
l
2
(B')

C
H
3
C
H
CH
2
Cl
2
+
CH
3
CH
CH

2
Cl
Cl

+
CH
3
CH
CH
2
Cl
Cl
(CH
3
)
3
COK
- (CH
3
)
3
COH
- KCl
C
H
2
CH
C
H
2

Cl
CH
3
CH CH
Cl
CH
3
C CH
2
Cl
- KCl
- (CH
3
)
3
COH
(CH
3
)
3
COK
CH
2
C CH
2
CH
3
C CH
CHC
CH

3
CH
2
CCH
2
AgNO
3
/NH
3
CH
3
C CAg CH
2
C CH
2

Bài số 8.
Sáu hiđrocacbon A, B, C, D, E, F đều có công thức phân tử C
4
H
8
. Cho từng chất vào
brom trong CCl
4
khi không chiếu sáng thì thấy A, B, C, D tác dụng rất nhanh., E tác dụng
chậm hơn, còn F thì hầu như không phản ứng. Các sản phẩm thu được từ B và C là những
đồng phân quang học không đối quang(đồng phân lập thể đi - a) của nhau. Khi cho tác dụng
với H
2

(Pd, t
0
) thì A, B, C đều cho cùng một sản phẩm G. B có nhiệt độ sôi cao hơn C.
1. Xác định công thức của 6 hiđrocacbon trên. Giải thích?
2. So sánh nhiệt độ sôi của E và F.
3. Nếu có C, D, E, F. Hãy nêu phương pháp hoá học nhậh biết chúng.

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

Bài giải.
1. Các đồng phân có thể có của C
4
H
8
:

C
H
3
CH
2
CH
CH
2
CH
3

C
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
CH
3
CH
3
CH
CH
CH
3
H
2
C
H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C CH
CH
2

CH
3

- Vì F hầu như không phản ứng với Br
2
/CCl
4
, nên F là:

H
2
C
H
2
C CH
2
C
H
2

- E tác dụng chậm với Br
2
/CCl
4
, nên E là:

H
2
C CH
C

H
2
CH
3

- Vì A, B, C được hiđro hoá đều cho cùng một sản phẩm G chứng tỏ A, B, C có khung C như
nhau, nên còn lại D:

CH
3
C
C
H
2
CH
3

- Vì B, C tác dụng với Br
2
/CCl
4
cho những đồng phân quang học không đối quang của
nhau(có ít nhất 2
*
C), nên B và C là đồng phân cis - trans của nhau.
Do B có nhiệt độ sôi cao hơn C nên B là đồng phân cis(phân cực hơn).

B:
CH
3

C
C
CH
3
H
H
C:
CH
3
C
C
CH
3
H
H

→ A: CH
3
- CH
2
- CH = CH
2

Cơ chế(cộng hợp trans):

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

C
C

CH
3
H
3
C
H
H
Br
2
H
H
H
3
C
CH
3
C C
B
r
Br
(1)
(2)
(1)
(2)
C C
Br
H
3
C
H

H
CH
3
Br
CH
3
H
H
H
3
C
C C
Br
Br
CH
3
Br
H
Br
H
CH
3
CH
3
H
Br
Br
H
CH
3

CH
3
H
Br H
Br
CH
3
Br
H
Br
H
CH
3
CH
3
CH
3
BrH
HBr
CH
3
CH
3
Br H
H Br
CH
3
I
II
(Threo)

C
C
CH
3
H
H
H
3
C
Br
2
CH
3
H Br
H Br
C
H
3
(C)
III
E
r
y
t
h
r
o
(meso)

(I, III); (II, III) là những cặp đồng phân quang học không đối quang.
2. M
E
= M
F
và dễ dàng thấy µ(E) > 0; µ(F) = 0 nên E có nhiệt độ sôi cao hơn F.

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học,

3. Nhận biết C, D, E, F.
- Dùng dung dịch Br
2
nhận ra F vì không phản ứng.
- Còn lại D, E, F cho tác dụng với dung dịch KMnO
4
loãng, nguội. E không phản ứng nên
nhận ra.
- C, D đem hợp nước(H
+
) rồi cho hai rượu tương ứng tác dụng với (HCl
đặc
+ ZnCl
2
).
Chất nào vẩn đục ngay là rượu bậc 3 → sản phẩm của D.
Chất nào vẩn đục khá chậm là sản phẩm của C(rượu bậc 2).