Báo cáo nghiên cứu về Geraniol

www.themegallery.com
L/O/G/O
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TP.HCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ
Đề tài:
GERANIOL
GVHD: Vương Ngọc Chính.
Nhóm 1:
1. Ngô Tấn Đạt 61000628.
2. Trần Huỳnh Lệ Hân 61000917.
3. Lê Trung Hiếu 61000953.
www.themegallery.com
1. Tổng quan về hương liệu.
1. Tổng quan về hương liệu.
2. Giới thiệu Geraniol.
2. Giới thiệu Geraniol.
3. Quy trình tách đơn hương Geraniol.
3. Quy trình tách đơn hương Geraniol.
4. Tổng hợp dẫn xuất Citral từ Geraniol.
4. Tổng hợp dẫn xuất Citral từ Geraniol.
5. Family và ứng dụng của Geraniol.
5. Family và ứng dụng của Geraniol.
Nội dung
www.themegallery.com

Tìm ra hơn 1000 loại hương liệu khác
nhau.

Tất cả hương liệu vốn có đều là
chất hữu cơ, phần lớn là

ancol,andehit,xeton, ester, ete.
1. Tổng quan về hương liệu
www.themegallery.com
1. Tổng quan về hương liệu.

Ứng dụng quang phổ hồng ngoại,
sắc phổ,phổ cộng hưởng từ hạt
nhân rất nhiều vi lượng nhỏ
hương thơm thiên nhiên và dầu
thiên nhiên tìm thấy.
www.themegallery.com
Nhu cầu dùng hương liệu các khu vực
www.themegallery.com
Hương liệu trên thị trường
www.themegallery.com
Hương liệu trên thị trường
www.themegallery.com
2. Giới thiệu Geraniol.

Geraniol còn gọi là lemonol có tên khoa học
là 3,7-dimetyl-2,6-octadien-1-ol.

Trong tự nhiên Geraniol ở trạng thái tự do
và dạng ester.

Geraniol có trong tinh dầu khuynh diệp, tinh
dầu hoa hồng, tinh dầu sả…
www.themegallery.com
Nguồn nguyên liệu chứa Geraniol
www.themegallery.com

Nguồn nguyên liệu chứa Geraniol
Tên Thành phần
Tinh dầu sả Palma rosa geraniol là 75-90%, acetat ,caproat geranyl, dipenten, metyl
heptenon và farnesol chiếm 10-25%
Tính dầu sả Java geraniol là 85-97%, citronelol và các thành phần khác chiếm 3-
15%
Tinh dầu Ceylon geraniol là 60%,citronellol chiếm 15%, camphene và dipentene
chiếm 10-15%, còn lại linalool và borneol.
www.themegallery.com
Các tính chất lý-hóa của Geraniol
01
02
03
Chất lỏng không màu
hoặc vàng nhạt.
t
0
nc
:15
0
C; t
0
s
:
220-230
0
C
d
20
:0.889g/ml n

20
D
:
1.4766.
-Không tan trong
nước. -Hòa tan tốt
trong rượu, ete …

Tính chất vật lý
www.themegallery.com
Các tính chất lý-hóa của Geraniol

Tính chất hóa học.

Este hóa:

Dehydro hóa:
www.themegallery.com
3. Quy trình tách đơn hương Geraniol
Hiệu suất: 60%
Hàm lượng geraniol: 94-98%
Kết tủa với CaCl
2
Kết tủa với CaCl
2
Phương pháp xà phòng
hóa
Phương pháp xà phòng
hóa
Phương pháp este hóa

Phương pháp este hóa
Hiệu suất khoảng 50%
Hàm lượng 81,7-84,5%
Hiệu suất thấp
Cảm quan mùi không đặc trưng
www.themegallery.com
www.themegallery.com
4. Tổng hợp citral từ Geraniol

GIỚI THIỆU ĐÔI NÉT VỀ CITRAL

Citral là thành phần trong tinh dầu sả java, sả
chanh, tinh dầu bạch đàn chanh ….

Citral có 2 dạng đồng phân chính :

citral a

citral b.
www.themegallery.com

Citral có ứng dụng rộng rãi trong mỹ phẩm và dược phẩm:

Ví dụ: Trong tổng hợp vitamin A.
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
TÀI LIỆU THAM KHẢO
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com


Theo truyền thống:

Tác nhân oxy hóa: manganese dioxide, hoặc chromium trioxide…

Hướng nghiên cứu hiện nay:

Tác nhân oxy hóa: oxygen, không gây ô nhiễm môi trường…

Xúc tác dị thể thể của kim loại chuyển tiếp trên vật liệu mao dẫn MCM-41: CrMCM-41 , CoMCM-41, PtMCM-41
và PdMCM-41.

Dung môi ScCO
2
: không bị oxy hóa, lợi thế trong việc tách phân riêng sản phẩm và xúc tác…
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
Giới thiệu đôi nét về vật liệu mao dẫn MCM-41:


MCM-41 có hệ mao quản đồng đều kích thước mao
quản cỡ 4-5 nm, hình lục lăng, một chiều sắp xếp khít
nhau tạo nên cấu trúc tổ ong, diện tích bề mặt lớn nên
được áp dụng cho các quá trình chuyển hóa kích thước
phân tử lớn trong tổng hợp hữu cơ mà vật liệu có cấu
trúc mao quản nhỏ như zeolit tỏ ra không phù hợp.
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com

Thành phần mol: SiO
2

: 0,15 NaOH:0.15 TMAOH: 0,27
CTAB: 60 H
2
O: 0.005 Cr
2
O
3.

Tương tự cho các xúc tác kim loại khác (CoMCM-41,
PtMCM-41, PdMCM-41) bằng cách thay Cr
2
O
3
bằng các
oxide kim loại tương ứng.

Trong đó CTAB là cetyltrimethylammonimum bromide.
TMAOH là tetramethylammonium hydroxide.
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
Các thông số vật lí của xúc tác
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
Giới thiệu đôi nét về ScCO
2


4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com


Ưu điểm khi sử dụng dung môi ScCO
2
cho quá trình tổng hợp citral từ
geraniol:

CO2 có số oxi hóa tối đa +4, do đó thích hợp cho phản ứng oxi hóa
geraniol.

CO2 hòa tan tốt trong tác nhân oxi hóa geraniol là oxi: tăng quá trình
truyền khối.

Tính chất vật lí có thể điều chỉnh được theo yêu cầu: lợi dụng điều
này để tăng hiệu suất quá trình, tăng độ chọn lọc.

Ưu điểm nổi bật trong việc tách và phân riêng sản phẩm bằng cách
giảm áp để đưa CO2 về trạng thái khí.

4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
Phương trình tổng hợp citral từ geraniol:
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol
www.themegallery.com
Cơ chế phản ứng:
4. Tổng hợp Citral từ Geraniol