đề cương ôn thi học sinh giỏi chuyên đề hóa hữu cơ

Năm học 2012-2013
ĐỀ CƯƠNG ÔN THI HỌC SINH GIỎI
CHUYÊN ĐỀ – HÓA HỌC HỮU CƠ
A – LÝ THUYẾT CĂN BẢN
PHẦN MỘT
HÓA HỌC HỮU CƠ
PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ
Hiđrocacbon Hợp chất hữu cơ có nhóm chức
C
x
H
y
(y≤ 2x + 2) (là dẫn xuất chứa hiđrocacbon)
+ Phân loại HCHC có nhóm chức :
-Thành ph ần: Gốc hyđrocacbon + nhóm chức.
-Công thức tổng quát: C
x
H
y-k
A
k
(Điều kiện k
≤
y).
Đơn chức Đa chức Tạp chức
1 nhóm chức ( k=1)
2 nhóm chức cùng loại trở lên (k
≥
2) 2 nhóm chức khác loại trở lên (k
≥
2)

Gốc C
x
H
y
no (C
n
H
2n+2-k
A
k
)  HCHC no.
Gốc C
x
H
y
không no (C
n
H
y-k
A
k
)  HCHC không no.
+ Bảng công thức tổng quát một số HCHC quan trọng.
Hợp chất hữu cơ Công thức tổng quát Điều kiện
Hợp chất chứa C, H, O
Hợp chất chứa C, H, O, N
Hợp chất chứa C, H, O, X
(X là halogen)
C
x

H
y
O
z
C
x
H
y
O
z
N
t
C
x
H
y
O
z
X
u
y
≤
2x +2
y
≤
2x +2 +t
y
≤
2x +2 –u
Ancol, no

Ancol đơn chức
Ancol bậc I, đơn chức
Ancol đơn chức, no, bậc I
R(OH)
x
hay C
n
H
2n+2-x
(OH)
x
C
x
H
y
–OH
C
x
H
y
–CH
2
OH
C
n
H
2n+1
(OH) hay C
n
H

2n+2
O
C
n
H
2n+1
–CH
2
OH
x,n
≥
1
x
≥
1, y
≤
2x+1
x
≥
0, y
≤
2x+1
n
≥
1
n
≥
0
Anđehit
Anđehit no

Anđehit đơn chức
Anđehit đon chức, no
R(CHO)
x
C
n
H
2n+2-x
(CHO)
x
R –CHO hay C
x
H
y
CHO
C
n
H
2n+1
CHO hay C
m
H
2m
O
x
≥
1
x
≥
1, n

≥
0
x
≥
0, y
≤
2x+1
n
≥
0, m
≥
1
Axit đơn chức
Đi axit no
Axit đơn chức, no
R –COOH hay C
x
H
y
COOH
C
n
H
2n
(COOH)
2
C
n
H
2n+1

COOH hay C
m
H
2m
O
2
x
≥
0, y
≤
2x+1
n
≥
0
n
≥
0, m
≥
1
Este đơn chức
Este đơn chức, no
R –COO –R’
C
n
H
2n
O
2
R’
≠

H
n
≥
2
Amin đơn chức
Amin đơn chức, no
Amin bậc I, no, đơn chức
C
n
H
y
N
C
n
H
2n+3
N
C
n
H
2n+1
–NH
2
y
≤
2x+3
n
≥
1
n

≥
1
Điều kiện chung: x, y, z, t, u, n, m đều
∈
N
(R –) là gốc hidrocacbon no hay không no
+ Bảng các dãy đồng đẳng thường gặp ứng với công thức tổng quát.
CTTQ Có thể thuộc dãy các đồng đẳng Điều kiện
C
n
H
2n
O
+ Anđehit no, đơn chức ( ankanal)
+ Xeton no, đơn chức.
+Rượu đơn chức, không no (có một nối đôi ở phần gốc
n
≥
1
n
≥
3
n
≥
3
1
Năm học 2012-2013
hidrocacbon)
+Ete ( có 1 nối đôi ở gốc C
x

H
y
)
n
≥
3
C
n
H
2n
O
2
+Axit hữu cơ no, đơn chức.
+Este no, đơn chức.
n
≥
1
n
≥
2
C
n
H
2n+2
O
+Ancol no, đơn chức (ankanol)
+Ete no, đơn chức
n
≥
1

n
≥
2
CHƯƠNG I
ANCOL - PHENOL
1. Ancol ( Rượu )
I. Định nghĩa, tên gọi, bậc ancol
1. Định nghĩa
- Rượu là hợp chất có nhóm –OH liên kết với gốc hyđrocacbon. Bậc của rượu bằng bậc của C mang nhóm –OH
- Nếu thay thế H ở đoạn mạch nhánh của hiđrocacbon thơm bằng nhóm ( -OH) ta được rượu thơm.
- Khi thay thế một nguyên tử H của ankan bằng một nhóm OH thì ta được đồng đẳng của ancol etylic. (dãy đồng
đẳng ancol no đơn chất)
Công thức: C
n
H
2n+1
OH (n ≥ 1)
2. Tên gọi:
- Tên thông thường Ancol + gốc ankyl + ic
- Tên quốc tế: Tên ankan + ol + số chỉ vị trí nhóm OH
Ví dụ: CH
3
- CH
2
OH ancol mêtylic
Butannol – 2
( Rượu benzylic) ( p-Crezol)
3. Bậc ancol: là bậc của nguyên tử C có nhóm OH
Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó.
Ví dụ: CH

3
- CH
2
- CH
2
OH (ancol bậc 1)
(ancol bậc 2)
II. Tính chất lí học
- Các ancol đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.
- Nhiệt độ sôi tăng dần khi khối lượng phân tử tăng thường thấp hơn nhiệt độ sôi của nước.
- Tan tốt trong nước
- Nhẹ hơn nước
III. Tính chất hóa học
1.Tác dụng với natri : +Ancol tác dụng với kim loaị kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro.
2
( ) ( )
2
x y z x y z
z
C H OH zNa C H ONa H
+ → +
CH
3
–CH
2
OH +Na  C
2
H
5
ONa +

2
1
2
H
+Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat ( RO –Na) bị thủy phân hoàn toàn:
RO –Na +H –OH  RO –H +NaOH
2. Tác dụng với Cu(OH)
2
: Chỉ phản ứng với rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế nhau cho dd có màu xanh
lam.
2
Năm học 2012-2013
Đồng (II) glixerat, màu xanh lam
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh
nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
3.Tách nước tạo ete:
a. Tách nước tạo ete:
b. Tách nước tạo liên kết π : Khi đun nóng với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo
thành 1 phân tử Anken hoặc ankadien nếu chất phản ứng co 1 liên kết π :

CH
3
OH không có phản ứng tách nước tạo anken. Hướng của phản ứng tách nước tuân theo quy tắc zai-xép:
Quy tắc zai-xép (Zaitsev): Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo

thành liên kết đôi C=C. Ví dụ:
4. Este hóa:
Axit + Rượu Este +H
2
O
5. Oxi hóa:
+Rượu bậc (I) bị oxi hóa cho andehit : RCH
2
OH +CuO RCHO +Cu +H
2
O
+Rượu bậc (II) bị oxi hóa cho xeton. :
'
|
OH
R CH R− −
+CuO
2
'
||
O
R C R Cu H O− − + +
6. Cách chuyển rượu bậc (I) sang bậc (II):
R –CH
2
–CH
2
–OH R –CH =CH
2
+H

2
O
R –CH =CH
2
+H
2
O
3
|
OH
R CH CH− −
IV. Điều chế
1. Lên men tinh bột:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+nH
2
O nC
6
H
12
O
6
enzim

3
3CH
3
OH +3C
2
H
5
OH
Năm học 2012-2013
C
6
H
12
O
6

→
men
röôïu
2C
2
H
5
OH + 2CO
2

↑

2. Hiđrat hóa anken xúc tác axit
C

n
H
2n
+H
2
O C
n
H
2n+1
OH
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
3. Từ andehit và xeton.
R –CHO +H
2
R –CH
2
OH ( rượu bậc I )
R –CO –R’ R –CHOH –R’ ( Rượu bậc II)
4. Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm:
R –Cl +NaOH R –OH +NaCl

C
2
H
5
Cl + NaOH C
2
H
5
–OH +NaCl
2 2 2 2
3 3
| | | | | |
Cl Cl OH OH OH
CH CH CH NaOH CH CH CH NaCl
Cl
− − + → − − +
5. Thủy phân este ( xà phòng hóa):
R –COO –R’ + NaOH R –COONa + R’OH
6 . Metanol ( CH
3
OH )có thể sản xuất từ 2 cách sau:
+CH
4
+H
2
O CO + 3H
2
CO +2H
2
CH

3
OH
+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–OH
Giới thiệu ancol đa chức quan trọng
GLIXEROL
I. Công thức cấu tạo và lí tính
Glixerol là ancol đa chức C
3
H
8
O
3
hoặc C
3
H
5
(OH)
3
Công thức cấu tạo
II. Tính chất hóa học ( Mang đầy đủ tính chất hóa học của ancol đa chức có nhóm OH liền kề)
1. Phản ứng với Natri
H
+
H

2
SO
4
, 300
0
C
Ni
Ni,t
o
t
o
t
o
t
o
t
o
,xt
t
o
,xt,p
t
o
,xt,p
4
Năm học 2012-2013
2. Phản ứng với axit (phản ứng este hóa)
3. Phản ứng với Cu(OH)
2
Cho chất lỏng màu xanh lam đặc trưng nên được dùng để nhận biết glixerin

III. Điều chế
1. Thủy phân chất béo
2. Đi từ propylen
+ 2CH
4
+O
2
2CH
3
–OH
2. PHENOL
I. Định nghĩa - Công thức cấu tạo
Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Ví dụ: CH
3
Khác với Phenol, ancol thơm là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm OH không gắn trực tiếp vào nhân benzen.
Ví dụ: CH
2
– OH là ancol thơm, chứ không phải phenol
Phenol có lực axit mạnh hơn ancol ( không những tác dụng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với
NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi
màu quỳ tím.
II. Tính chất hóa học
t
o
,xt,p
5
OH OH
Năm học 2012-2013
1. Phản ứng với kim loại kiềm

2. Phản ứng với dung dịch kiềm

- Phản ứng này chứng tỏ phenol có tính axit, nhưng rất yếu
+H
2
O +CO
2
 +NaHCO
3
- Phản ứng này chứng tỏ C
6
H
5
OH yếu hơn cả H
2
CO
3
3. Phản ứng thế với nước brôm
Kết tủa trắng
2, 4, 6- tribrôm phenol
- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
4. Tác dụng với HNO
3
đặc: thu được sản phẩm 2,4,6- trinitrophenol
III. Điều chế
1. Chưng cất nhựa than đá
2. Từ C
6
H
6

:
C
6
H
6
C
6
H
5
CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
OH + CH
3
COCH
3
C
6
H
6
+Cl
2
C
6
H

5
Cl +HCl
C
6
H
5
Cl + NaOH C
6
H
5
OH +NaCl
3. Từ natri phenolat:
C
6
H
5
ONa +HCl  C
6
H
5
OH + NaCl
C
6
H
5
ONa + CO
2
+H
2
O  C

6
H
5
OH + NaHCO
3
4. Oxi hóa iso propyl benzen:
CH
2
=CHCH
3
, H
+
1)O
2
(kk); 2)H
2
SO
4
Fe
t
o
, p
6
Năm học 2012-2013
CHƯƠNG II
ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC
1. Anđehit
I. Định nghĩa
-Andehit là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm (CH=O) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc
hiđro. Nhóm –CH=O được gọi là nhóm chức của andehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.

Vídụ: HCH=O ( fomandehit); CH
3
CH=O( axetandehit)…,
Công thức phân tử: C
n
H
2n +2 -2k –x
( CH=O )
x
trong đó k= liên kết π , x = số chức.
No đơn chức là C
n
H
2n
O
Công thức cấu tạo :
II. Đồng phân – danh pháp:
Các chất trong nhóm andehit gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan
CH
4
sang H-CHO metanal.
Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức
1 Metanal Fomandehit -19,5 H-CHO
2 Etanal Acetandehit 21 CH
3
-CHO
3 Propanal Propylandehit 48 C
2
H
5

-CHO
4 Butanal Butyrandehit 75 C
3
H
7
-CHO
5 Pentanal Amylaldehyd 103 C
4
H
9
-CHO
6 Hexanal Hexandehit 131 C
5
H
11
-CHO
7 Heptanal Heptylandehit 153 C
6
H
13
-CHO
8 Octanal Octylandehit 171 C
7
H
15
-CHO
9 Nonanal Nonylandehit 193 C
8
H
17

-CHO
Một số andehit có tên thông thường đọc theo quy tắc:
"Andehit" + Tên axit tương ứng hoặc Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "andehit"
HCHO : formandehit hay andehit formic; CH
3
CHO : axetandehit hay andehit axetic;
C
2
H
5
CHO : propionandehit hay andehit propionic;
CH
3
CH
2
CH
2
CHO : andehit butiric;
(CH
3
)
2
CH-CHO : andehit isobutiric;
CH
2
=CH-CHO : andehit acrylic hay acrylandehit;
OHC-CHO : andehit oxalic hay oxalandehit.
7
Năm học 2012-2013
III. Tính chất hóa học:

1. Phản ứng cộng H
2
( phản ứng khử): Khi có xúc tác Ni đun nóng, andehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I:
RCHO +H
2
RCH
2
OH
CH
3
CH=O + H
2
CH
3
CH
2
–OH
2. Phản ứng brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước Brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit
cacboxylic.
RCH=O +Br
2
+H
2
O  RCOOH + 2HBr
3. Tham gia phản ứng tráng gương (Phản ứng tráng bạc).
RCHO +2 AgNO
3
+3NH
3

+H
2
O RCOONH
4
+2NH
4
NO
3
+2Ag.
Ví dụ:OHC –CHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  NH
4
OOC–COONH
4
+4NH
4
NO
3
+4Ag
Chú ý: HCHO khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
sẽ tạo tỉ lệ mol là 1:4 trong khi các andehit đơn chức khác
chỉ tạo bạc theo tỉ lệ mol 1:2

HCHO + 4 AgNO
3
+6NH
3
+2H
2
O  (NH
4
)
2
CO
3
+4NH
4
NO
3
+4Ag
4. Phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm:
RCHO+2Cu(OH)
2
+NaOH  RCOONa+Cu
2
O
↓
+3H
2
O
Ví dụ: CH
3
CHO + 2 Cu(OH)

2
+NaOH  CH
3
COONa+Cu
2
O
↓
+3H
2
O
5. Phản ứng trùng ngưng với phenol:
III. Điều chế :
1. Oxi hóa rượu bậc (I):
R –CH
2
–OH +CuO R –CHO +Cu +H
2
O
CH
3
OH +CuO HCHO +Cu +H
2
O
Fomandehit còn được điều chế bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở 600-700
0
C với xúc tác là Cu hoặc
Ag.
2CH
3
–OH + O

2
2HCHO + 2H
2
O
2. Oxy hoá ankan ở điều kiện thích hợp.
CH
4
+ O
2

HCHO + H
2
O
3. Thủy phân dẫn xuất 1,1 –đihalogen.
3
Cl
|
2
|
Cl
CH CH NaOH− +
CH
3
CHO +2NaCl +H
2
O
4. Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton với phenol:
t
o
,

t
o
,
t
o
,xt
t
o
,
8
Năm học 2012-2013
(CH
3
)
2
CH –C
6
H
5
tiểu phân trung gian CH
3
–CO –CH
3
+C
6
H
5
–OH
*2CH
≡

CH +O
2
2CH
3
CH=O
*C
2
H
2
+H
2
O CH
3
CHO
*RCOOH=CH
2
+NaOH RCOONa + CH
3
CHO
2 . Axit hữu cơ (axit cacboxylic)
I. Định nghĩa Axít cacboxylic: Là một loại axit hữu cơ chứa nhóm chức cacboxyl, có công thức tổng quát là
R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO
2
H trong đó R- là gốc hydrocarbon no hoặc
không no.Loại axít cacboxylic đơn giản nhất là no, đơn chức, ký hiệu R-COOH trong đó R- là gốc
hydrocarbon thậm chí chỉ là 1 nguyên tử hydro.
Đồng đẳng và danh pháp
1 . Đồng đẳng
Axit cacboxylic no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử gồm một nhóm - COOH liên kết với gốc
alkyl.

Công thức tổng quát C
n
H
2n+1
COOH (n ≥ 0) Hay CmH
2m
O
2
(m ≥ 1)
Công thức tổng quát của ãit mạch hở là : C
n
H
2n +2 – 2k –x
(COOH)
x
1. Tên gọi
Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1 Axít formic Axít metanoic HCOOH Nọc của côn trùng
2 Axít axetic Axít etanoic CH
3
COOH Giấm ăn
3 Axít propionic Axít propanoic CH
3
CH
2
COOH
4 Axít butyric Axít butanoic CH
3
(CH
2

)
2
COOH Bơ ôi
5 Axít valeric Axít pentanoic CH
3
(CH
2
)
3
COOH
6 Axít caproic Axít hexanoic CH
3
(CH
2
)
4
COOH
7 Axít enantoic Axít heptanoic CH
3
(CH
2
)
5
COOH
8 Axít caprylic Axít octanoic CH
3
(CH
2
)
6

COOH
9 Axít pelargonic Axít nonanoic CH
3
(CH
2
)
7
COOH
10 Axít capric Axít decanoic CH
3
(CH
2
)
8
COOH
12 Axít lauric Axít dodecanoic CH
3
(CH
2
)
10
COOH Có nhiều trong dầu dừa
18 Axít stearic Axít octadecanoic CH
3
(CH
2
)
16
COOH
Tên thay thế = tên ankan +oic

Nếu axit không no: CH
2
= CH - COOH (axit acrylic)
CH
2
= C - COOH (axit metacrylic)
CH
3
- (CH
2
)
7
- CH = CH - (CH
2
)
7
- COOH
(axit oleic)
II. Tính chất vật lí
- Các axit tan trong H
2
O vì tạo liên kết hiđro với H
2
O
- Các axit có nhiệt độ soi cao hơn hẳn so với ancol có cùng số nguyên tử C do giữa hai phân tử axit tạo
được 2 liên hết hiđro.
-Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl ( -COOH) liên kết trực tiếp với nguyện
tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
1)O
2

2)H
2
SO
4
, 20%
PdCl
2
, CuCl
2
HgSO
4
,t
o
9
CH
3
Năm học 2012-2013
III. Tính chất hóa học
1. Tính axit:
- Axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng:
R –COOH +H
2
O H
3
O
+
+ R –COO
-
;
3

[ ][ ]
[ ]
a
H O RCOO
K
RCOOH
+ −
=
(K
a
là mức đo lực axit, K
a
càng lớn thì axit càng mạnh và ngược lại)
- Axit cacboxylic là một axit yếu. Tuy vậy, chúng có đủ tính chất của 1 axit: làm quỳ tím hóa đỏ, tác dụng được
với kim loại giải phóng hiđro, với oxit kim loại, với bazơ, với muối và rượu.
HCOOH +Na  HCOONa +1/2 H
2
2CH
3
COOH +MgO  (CH
3
COO)
2
Mg +H
2
O
2CH
2
=CH –COOH +Na
2

CO
3
2CH
2
CH –COONa +CO
2
+H
2
O
HOOC –COOH +Ca(OH)
2

2
2
\ /
Ca
OOC COO H O− +
- Trong các axit no đơn chức, axit fomic (HCOOH) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm
cacboxyl nên làm giảm lực axit. Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl .
2 Phản ứng với ancol ( phản ứng este hóa )
3. Phản ứng tách nước liên phân tử:
Khi cho tác dụng với P
2
O
5
. hai phân tử axit tách đi một phân tử nước tạo thành phân tử anhiđrit axit:
4. Phản ứng thế ở gốc no.
Khi dùng photpho xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl
CH
3

CH
2
CH
2
COOH +Cl
2

3 2
|
Cl
CH CH CHCOOH HCl+
5. Phản ứng thế ở Cacbon
CH
3
- CH
2
- COOH + Cl
2

as
→
CH
3
- CH - COOH + HCl

6. Phản ứng thế ở gốc thơm.
Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta làm cho phản ứng khó khăn
hơn so với thế vào benzen.

7. Phản ứng đặc biệt của gốc R:

+ Nếu HOOH có khả năng tham gia tráng bạc:
P
10
Cl
Năm học 2012-2013
HOOH +2AgNO
3
+ 4NH
3
→( NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag

+ 2NH
4
NO
3
+R có nối đôi , thì có phản ứng tham gia trùng hợp, cộng, oxi hóa
Axit chưa no còn cho phản ứng cộng, trùng hợp.
CH
2
=CH –COOH +H
2
O  HO –CH
2
–CH

2
–COOH
nCH
2
=CH –COOH
( )
2
|
COOH
n
CH CH− − −
+Ngoài ra axit có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng:
IV. Điều chế
1. Oxi hóa anđêhit tương ứng Oxi hóa hiđrocacbon, ancol, andehyt tương ứng:
C
6
H
5
–CH
3
C6H5COOK C
6
H
5
–COOH
+Oxi hóa rượu bậc I tương ứng:
5CH
2
–CH
2

OH + 4KMnO
4
+ 6H
2
SO
4
 5CH
3
COOH + 2K
2
SO
4
+4MnSO
4
+11H
2
O
+Oxi hóa hiđrocacbon chưa no:
5CH
3
–CH = CH –CH
3
+8KMnO
4
+12H
2
SO
4
 10CH
3

COOH + 4K
2
SO
4
+8MnSO
4
+12H
2
O
+Oxi hóa ankan thích hợp:
R –CH
3
RCOOH +H
2
O
CH
3
- CH
2
- CHO +
1
2
O
2

xt
→
CH
3
- CH

2
- COOH
2. Riêng CH
3
COOH còn thêm các phương pháp điều chế khác như sau:
a. Lên men giấm
C
2
H
5
OH + O
2

Men giaám
→
CH
3
COOH + H
2
O
b. Tổng hợp từ C
2
H
2
C
2
H
2
+ H
2

O
4
0
80
HgSO
C
→
CH
3
CHO
CH
3
CHO +
1
2
O
2

2
Mg
+
→
CH
3
COOH
CH
2
OH +CO CH
3
COOH

3 . R -C≡N + 2H
2
O →RCOOH + NH
3
xt, t
0
, P
KMnO
4
H
2
O,t
0
H
3
O
+
[O], xt. t
0
t
o
, xt
11
Năm học 2012-2013
CHƯƠNG III
ESTE – LIPIT
1. ESTE
I. Định nghĩa Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–
COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với
R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm

II. Công thức cấu tạo và danh pháp
Với este tạo từ axit đơn chức no phản ứng với ancol đơn chức no, ta có công thức C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2n+1
hay
C
k
H
2k
O
2
(k ≥ 2)
Công thức este tổng quát: C
n
H
2n +2 -2k –x
O
x
( x = 2z) ; R
x
(COO)
xy
R’
y
Tên este = tên gốc hyđrocacbon + tên gốc axit

Ví dụ: CH
3
- COO - C
2
H
5
(êtylaxetat)
C
2
H
5
- COO - CH
3
(mêtylproponat)
III. Tính chất hóa học
1. Tính chất chung
a. Phản ứng thủy phân
Este + nước
0
,H t
+
→
axit + ancol
H - COOC
2
H
5
+ H
2
O

0
,H t
+
→
HCOOH + C
2
H
5
OH
b. Phản ứng xà phòng hóa
Este + NaOH
0
t
→
Muối natri + ancol
CH
3
- COO - C
2
H
5
+ NaOH
0
t
→
CH
3
COONa + C
2
H

5
OH
2. Tính chất đặc biệt
- Phản ứng tráng gương xảy ra ở các este fomiat khi phản ứng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
H - C - O C
2
H
5
+ Ag
2
O
3
0
NH
t
→
2Ag + CO
2
+ C
2
H
5
OH
- Phản ứng tạo hai muối: xảy ra ở các este phenyl khi phản ứng với dung dịch NaOH.
CH
3
- COOC

6
H
5
+ 2NaOH
0
t
→
CH
3
COONa + C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Phản ứng tạo axit và anđehit: xảy ra ở các este vinyl khi thủy phân
CH
3
- COO - CH = CH
2
+ H
2
O
0
,H t
+
→
CH
3

COOH + CH
3
CHO
- Phản ứng trùng hợp, cộng làm mất màu nước brom xảy ra ở các este chưa no.
CH
2
= CH - OOC - CH
3
+ Br
2
→ CH
2
Br - CHBr - OOC - CH
3
4. Điều chế
- Cho axit tương ứng phản ứng với ancol tương ứng
- Tuy nhiên có các este được điều chế theo phương pháp riêng như sau:
* Axit + Axetylen → Estevinyl
CH
3
COOH + CH = CH
xt
→
CH
2
= CH = OOCCH
3
12
O
Năm học 2012-2013

* Phenol + anhiđritaxit → Estephenyl
C
6
H
5
OH + O(CH
3
CO)
2
→ C
6
H
5
- OOC - CH
3
+ CH
3
COOH
2. LIPIT
I – PHÂN LOẠI, KHÁI NIỆM VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
1. Phân loại lipit
- Lipit được chia làm hai loại: lipit đơn giản và lipit phức tạp.
+ Lipit đơn giản: sáp, triglixerit ( còn gọi là chất béo) và steroit
+ Lipit phức tạp: photpholipit
Sáp: - Este của monoancol phân tử khối lớn với axit béo phân tử khối lớn
- Là chất rắn ở điều kiện thường (sáp ong…)
Steroit: - Este của axit béo có phân tử khối lớn với monoancol đa vòng có phân tử khối lớn (gọi chung là
sterol)
- Là chất rắn không màu, không tan trong nước
Photpholipit : - Este hỗn tạp của glixerol với axit béo có phân tử khối cao và axit photphoric

- Ví dụ: lexithin (trong lòng đỏ trứng gà)…
2. Khái niệm chất béo
- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo ( axit béo là axit thường từ 12C đến 24C không phân
nhánh, gọi chung là triglixerit.
- Khi thủy phân chất béo thì thu được glyxerol và axit béo (hoặc muối)
- Chất béo có công thức chung là:
- Axit béo no thường gặp là: C
15
H
31
COOH (axit panmitic, t
nc
= 63
o
C); C
17
H
35
COOH (axit stearic, t
nc
= 70
o
C)
- Axit béo không no thường gặp là: C
17
H
33
COOH (axit oleic hay axit cis-octađeca-9-enoic, t
nc
= 13

o
C);
C
17
H
31
COOH (axit linoleic hay axit cis,cis-octađeca-9,12-đienoic, t
nc
= 5
o
C)
- Tristearin (glixeryl tristearat) có t
nc
= 71,5
o
C; tripanmitin (glixeryl panmitat) có t
nc
= 65,5
o
C; triolein (glixeryl
trioleat) có t
nc
= - 5,5
o
C
II – TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BÉO
1. Tính chất vật lí
- Các chất béo không tan trong nước do gốc hiđrocacbon lớn của các axit béo làm tăng tính kị nước của các
phân tử chất béo - Dầu thực vật thường có hàm lượng axit béo chưa no (đều ở dạng –cis) cao hơn mỡ động vật
làm cho nhiệt độ nóng chảy của dầu thực vật thấp hơn so với mỡ động vật. Thực tế, mỡ động vật hầu như tồn

tại ở trạng thái rắn còn dầu thực vật tồn tại ở trạng thái lỏng
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:
13
Năm học 2012-2013
Triglixerit Glixerol Axit béo
b) Phản ứng xà phòng hóa:
Triglixerit Glixerol Xà phòng
- Khi đun nóng chất béo với dung dịch kiềm thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri
(hoặc kali) của axit béo chính là xà phòng
- Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch
- Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất
béo
+ Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit
+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
c) Phản ứng hiđro hóa:
Triolein (lỏng) Tristearin (rắn)
Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo
d) Phản ứng oxi hóa:
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị
phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu
CHƯƠNG IV
GLUXIT
1. GLUCOZƠ
1. Cấu trúc - Lí tính
a. Glycozơ là hợp chất tạp chức, có cấu tạo của ancol đa chức và anđêhit đơn chức.
HOCH
2

- CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH = O
Hoặc HOCH
2
- (CHOH)
4
- CH = O
14
Năm học 2012-2013
b. Glucozơ là chất rắn, không màu, tan nhiều trong nước và có vị ngọt, nóng chảy ở 146
0
C.
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
- Tác dụng với Cu(OH)
2

0
t
phoøng
→
dung dịch xanh lam
- Tạo ra este chứa 5 gốc axit trong phân tử
Ví dụ:
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CHO + 5CH
3
COOH

2 4
H SO
→
CH
2
OCOCH
3
- (CHO - COCH
3
)
4
- CHO + 5H
2
O
b. Tính chất của anđehit
- Phản ứng tráng gương CH
2
OH - (CHOH)
4
- CHO + AgO
3
0
NH
t
→
CH
2
OH - (CHOH)
4
- COOH + 2Ag

- Phản ứng với Cu(OH)
2
đung nóng
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CHO + 2Cu(OH)
2

0
t
→
CH
2
OH - (CHOH)
4
- COOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
- Phản ứng cộng
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH = O + H
2

Ni
→
CH
2
OH - (CHOH)
4
- CH
2
OH
c. Phản ứng lên men ancol
C
6
H
12
O
6

men röôïu
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
3. Điều chế
(C
6
H
10

O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12
O
6
Tinh bột
4. Đồng phân
Glucozơ có đồng phân là fructozơ. Fructozơ có cấu tạo sau:
Dạng mạch hở
Dạng vòng β - Fructozơ
Fructozơ cũng có tính chất của anc ol đa chức, và chú ý tuy không chứa nhóm - CHO trong phân tử nhưng
Fructozơ cho được phản ứng tráng gương và tạo kết tủa đỏ với Cu(OH)
2
khi đun nóng, do trong môi trường bazơ,
Fructozơ chuyển hóa thành glycozơ.
2. SACCAROZƠ C
12
H

22
O
11
1. Trạng thái tự nhiên
Saccarozơ là loại đường phổ biến, có trong nhiều loại thực vật, như mía, của cải đường.
Công thưc phân tử : C
12
H
22
O
11
Công thức cấu tạo:
15
Năm học 2012-2013
2. Tính chất lí học
Chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, tan trong nước
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phần
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
0
,H t
+

→
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
glucozơfructozơ
b. Phản ứng với Cu(OH)
2
. Cho dung dịch xanh lam
4. Đồng phân
Saccarozơ có đồng phân là mantozơ (đường mạch nha)
Mantozơ có cấu tạo sau:
Gốc α - glucozơ Gốc α - glucozơ
Khác với saccarozơ, mantozơ cho được phản ứng của một anđêhit.
3. TINH BỘT (C6H
10
O
5
)
n
1. Trạng thái tự nhiên
Tinh bột cónhiều trong các loại hạt thực vật: gạo, mì, kê, ngô Trong các loại củ như: khoai tây, khoai lang,

sắn
2. Tính chất vật lí
Tinh bột là chất bột vô định hình, màu trắng, không tan trong nước
Khi đun sôi một phần tinh bột tan trong nước, còn phần chủ yếu tạo thành dung dịch keo là hồ tinh bột.
3. Cấu tạo
Gồm 2 dạng
a. Amilozơ: mạch thẳng, gồm 600 - 1200 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết α - 1,4 - glucozit.
b. Amilopectin: mạch phân nhánh, gồm 6000 - 36000 gốc α - glucozơ nối với nhau nhờ các liên kết α - 1,4 -
glucozit và α - 1,6 - glucozit.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t
+
→
nC
6
H
12

O
6
Glucozơ
b. Phản ứng màu với iốt
Tinh bột + nước iôt → màu xanh
* Chú ý: tinh bột không cho các phản ứng của một anđêhit
4. XENLULOZƠ (C
6
H
10
O
5
)
n
1. Trạng thái tự nhiên
Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật.
Xenlulozơ có nhiều trong: bông, sợi đay, gai, tre, nứa v.v trong gỗ khoảng 40 - 50% xenlulozơ.
2. Tính chất lí học
Xenlulozơ là chất rắn, có dạng sợi, màu trắng, không mùi, không tan trong nước, ete, ancol, benzen tan trong
nước Svayde (dung dịch NH
3
chứa Cu(OH)
2
)
3. Cấu tạo
Xenlulozơ chỉ có cấu tạo mạch thẳng, hình thành dạng sợi của xenlulozơ, gồm từ 6000 đến 42000 gốc β - glucozơ
nối với nhau nhờ các liên kết β - 1,4 - glucozit.
Do mỗi gốc glucozơ C
6
H

10
O
5
có ba nhóm OH nên công thức của xenlulozơ có thể viết [C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
16
Năm học 2012-2013
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thủy phân
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
0
,H t

+
→
nC
6
H
12
O
6
Glucozơ
b. Phản ứng este hóa : Tác dụng với HNO
3
đặc (có H
2
SO
4
đặc làm xúc tác, đun nóng)
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+ 3nHOON
2

2 4

0
H SO
t
→
[C
6
H
7
O
2
(ONO
2
)
3
]
n
+ 3n H
2
O
CHƯƠNG V
AMIN - AMINOAXIT VÀ PRÔTÊIN
1. AMIN
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc
hiđrocacbon. Ví dụ:
2. Phân loại Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:
a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vòng. Ví dụ:
b) Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được
phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Ví dụ:

3. Danh pháp
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay thế Tên thường
CH
3
–NH
2
metylamin metanamin
CH
3
–CH(NH
2
)–CH
3
isopropylamin propan-2-amin
CH
3
–NH–C
2
H
5
etylmetylamin N-metyletanamin
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2

–NH
2
isobutylamin 2-metylpropan-1-amin
CH
3
–CH
2
–CH(NH
2
)–CH
3
sec-butylamin butan-2-amin
(CH
3
)
3
C–NH
2
tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin
CH
3
–NH–CH
2
–CH
2
–CH
3
metylpropylamin N-metylpropan-1-amin
17
Năm học 2012-2013

CH
3
–NH–CH(CH
3
)
2
isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin
C
2
H
5
–NH–C
2
H
5
đietylamin N-etyletanamin
(CH
3
)
2
N–C
2
H
5
etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin
C
6
H
5
–NH

2
phenylamin benzenamin anilin
Chú ý:
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi
nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH
2
đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH
3
CH(NH
2
)COOH (axit 2-
aminopropanoic)
4. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao
hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184
o
C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều
có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Do gốc phenyl (C

6
H
5
–) hút cặp electron tự do của nitơ về phía mình, sự chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều
như mũi tên cong) làm cho mật độ electron trên nguyên tử nitơ giảm đi, khả năng nhận proton giảm đi. Kết quả là làm cho tính bazơ
của anilin rất yếu (không làm xanh được quỳ tím, không làm hồng được phenolphtalein).
- Nhóm amino (NH
2
) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí
ortho và para do nhóm NH
2
đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
18
Năm học 2012-2013
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH
3
)
2
NH > CH
3
NH
2
> (CH
3
)
3

N ; (C
2
H
5
)
2
NH > (C
2
H
5
)
3
N > C
2
H
5
NH
2

b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Ví dụ: p-NO
2
-C
6
H
4
NH
2
< C
6

H
5
NH
2
< NH
3
< CH
3
NH2 <
C
2
H
5
NH
2
< C
3
H
7
NH
2

IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của chức amin
a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm hoặc phenolphtalein và tác dụng với axit
- Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với
proton mạnh hơn amoniac
- Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein
b) Phản ứng với axit nitrơ:
- Amin no bậc 1 + HNO

2
→ ROH + N
2
+ H
2
O. Ví dụ: C
2
H
5
NH
2
+ HONO → C
2
H
5
OH + N
2
+ H
2
O
- Amin thơm bậc 1 tác dụng với HNO
2
ở nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni.
Ví dụ: C
6
H
5
NH
2
+ HONO + HCl C

6
H
5
N
2
+
Cl
-
+ 2H
2
O
benzenđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH
3
I, ….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
I → C
2
H
5
NHCH
3

+ HI
d) Phản ứng của amin tan trong nước với dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa
3CH
3
NH
2
+ FeCl
3
+ 3H
2
O → Fe(OH)
3
+ 3CH
3
NH
3
Cl
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
19
Năm học 2012-2013
V . ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Ví dụ:
b) Khử hợp chất nitro
Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ
tác dụng của kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl. Ví dụ:
Hoặc viết gọn là:
2. AMINOAXIT
1. Định nghĩa, công thức cấu tạo và danh pháp

a. Định nghĩa : Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử của chúng có chứa đồng thời nhóm chức
amino (-CH
2
) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).
Chất đơn giản nhất: H
2
N - CH
2
- COOH axit amino axêtic
b. Danh pháp : Các amino axit được gọi tên theo trình tự sau
Axit + amino + tên axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
+ NH
2
- CH
2
- COOH axit amino axêtic
+ CH
3
- CH - COOH axit α amino propionic
2. Tính chất hóa học
a. Tính bazơ
Amino + axit → muối
H
2
N - CH
2
- COOH + HCl → H
3
N

+
- CH
2
- COOHCl
-
b. Tính axit
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ → muối + nước
Tác dụng với ancol → este
H
2
N - CH
2
- COOH + NaOH → H
2
N - CH
2
- COONa + H
2
O
H
2
N - CH
2
- COOH + C
2
H
5
OH
HCl
→

H
2
N - CH
2
- COOC
2
H
5
+ H
2
O
c. Phản ứng trùng ngưng
Phản ứng tạo ra polipeptit
2. PROTIT
20
Năm học 2012-2013
1. Định nghĩa
Protit là những chuỗi polipeptit dài mà các mắt xích là các gốc α - aminoaxit.
2. Cấu tạo của protit
Thành phần nguyên tố: gồm C, H, O, N. Ngoài ra có protit còn chứa S, P, I v.v
* Cấu tạo
Prôtit
thuûy phaân
→
hỗn hợp trên 20 aminoaxit khác nhau.
Vì vậy có thể coi phân tử protit gồm các mạch dài polipeptit hợp thành.
3. Phản ứng thủy phân
a. Phản ứng thủy phân
b. Sự đông tụ
Một số prôtit tan trong nước tạo thành dung dịch keo, khi đun nóng tạo kết tủa.

c. Phản ứng màu
axit HNO
3
đặc + lòng trắng trứng (abumin) → hợp chất có màu
CHƯƠNG VI
HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ
VÀ VẬT LIỆU POLIME
1. KHÁI NIỆM CHUNG POLIME
1. Định nghĩa
Những hợp chất có khối lượng phân tử rất lớn, do nhiều mắt xích liên kết với nhau được gọi là hợp chất cao phân
tử hay polime.
2. Tính chất
a. Tính chất lí học
- Các polime không bay hơi, do khối lượng phân tử lớn và lực liên kết giữa các phân tử lớn.
- Nhiệt nóng chảy không xác định
- Khó hòa tan
b. Tính chất hóa học
- Nhiều polime bền với axit, bazơ, chất oxi hóa.
- Một số kém bền vững với axit, bazơ
Ví dụ: len, tơ tằm, tơ nilon
3. Điều chế
a. Trùng hợp
(CH
2
= CH
2
)
0
.200
100

xt C
at
→
(-CH
2
- CH
2
-)
n
b. Trùng ngưng
n H
2
N - CH
2
- COOH
0
t
→
(-HN - CH
2
- C -)
n
+ n H
2
O
2. CHẤT DẺO
1. Định nghĩa
Chất dẻo là những vật dụng có khả năng bị biến dạng khi chịu tác dụng của nhiệt, áp suất và vẫn giữ được sự biến
dạng đó khi thôi tác dụng.
2. Thành phần chất dẻo : Chất dẻo là hỗn hợp của nhiều chất : Polime (thiên nhiên hoặc tổng hợp), chất hóa dẻo. chất

độn, chất phụ
3. Một số polime dùng làm chất dẻo
a. PE : Công thức (-CH
2
- CH
2
-)
n
- Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH
2
b. PS : Công thức (-CH - CH
2
-)
n
21
O
C
6
H
5
Năm học 2012-2013
- Sản phẩm trùng hợp của C
6
H
5
- CH = CH
2
c. PVC : Công thức (-CH

2
- CH-)
n
- Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH - Cl
d. P.P : Công thức (-CH
2
- CH-)
n
Sản phẩm trùng hợp của CH
2
= CH - CH
3
e. Nhựa phenolfmandehit
Công thức
Sản phẩm trùng ngưng của C
6
H
5
OH và CH
2
O
3. TƠ HÓA HỌC
Gồm tơ nhận tạo và tư tổng hợp
1. Tơ nhân tạo
Là loại tơ được sản xuất từ polime thiên nhiên nhưng được chế biến thêm bằng con đường hóa học.
Tơ visco, tơ axetat thuộc nhóm tơ nhân tạo.
2. Tơ tổng hợp
Là loại tơ được sản xuất từ những polime tổng hợp

Tơ polieste, tơ nilon thuộc nhóm tơ tổng hợp
22
Cl
CH
3
Năm học 2012-2013
PHỤ LỤC
*Cách viết đồng phân ứng với công thức phân tử:
-Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (Δ) và nhóm chức có thể có.
Độ bất bão hòa (Δ): cho biết số liên kết π (nối đôi, nối ba) hoặc dạng mạch vòng, hoặc cả hai mà HCHC có thể có.
Cách tính giá trị (Δ): Với HCHC dạng C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
(X là halogen) ta có:
2 2 ( )
2
x y u t+ − + −
∆ =
Bảng giá trị Δ và loại HCHC tương ứng ( có thể có )
Δ C
x
H
y

C
x
H
y
O C
x
H
y
O
z
C
x
H
y
N
t
0 Ankan
Rượu no, đơn chức,
Ete no, đơn chức
Rượu no, 2 chức este
+ rượu
Amin no
1 Anken xicloanken
Andehit, xeton, rượu,
ete chưa no
Axit. Este,
Andehit+Rượu,
andehit+este
Amin không no
2

Ankin, ankadien,
xicloanken
Andehit, xeton có
chứa ( C=C)
Axit, este chưa no,
andehit 2 chức
4
Benzen dẫn xuất của
halogen
Amin thơm
5
Benzen có 1 liên kết
(C=C) ngoài vòng.
Xác định nhóm chức (có thể có) :
-Dựa vào công thức phân tử, giá trị Δ có thể suy ra các nhóm chức có thể có.
Ví dụ: Với hợp chất C
x
H
y
O
z
N
t
nếu Δ >0 thì:
Δ= tổng số liên kết π và dạng mạch vòng mà HCHC có thể có.
Các liên kết π có thể thuộc ( C=C); (-C
≡
C-); (C=O); (C=N-); (-N=O), từ đó suy ra được nhóm định chức và số nối đa
trong HCHC.
-Bước 2: Viết mạch cacbon có thề có, từ mạch dài nhất ( mạch thẳng) đến mạch chính ngắn nhất, bằng cách bớt dần số

nguyên tử cacbon ở mạch chính để tạo nhánh ( gốc ankyl).
-Bước 3: Thêm nói đa(đôi, ba), nhóm chức, nhóm thế vào các vị trí thích hợp trên từng mạch cacbon.
-Bước 4: Bão hòa giá trị cacbon bằng số nguyên tử Hidro sao cho đủ.
23
Năm học 2012-2013
* Một số gốc hidrocacbon và gọi tên cần chú ý:
Gốc
Cấu tạo Gọi tên
No
CH
3
CH
2
CH
2
- n-propyl
CH
3
-CH-
|
CH
3
Iso-propyl (iso: nhóm –CH
3
gắn vào vị
trí C thứ 2 từ ngoài mạch đếm vào)
CH
3
CH
2

CH-
|
CH
3
Sec-butyl (Sec: -CH
3
gắn vào vị trí C
thứ 3 từ ngoài mạch đếm vào )
CH
3
|
CH
3
–C –
|
CH
3

Tert- Butyl
CH
3
|
CH
3
–C –CH
2
–
|
CH
3

Neo-pentyl
Không no
CH
2
=CH- Vinyl
CH
3
-CH=CH- Propenyl
CH
2
=C –
|
CH
3
Iso- propenyl
Thơm
C
6
H
5
- Phenyl
C
6
H
5
–CH
2
– Benzyl
CH

3
–C
6
H
4
– p-Tolyl
B – HỆ THỐNG MỘT SỐ KIẾN THƯC TỔNG QUÁT VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I/- Các khái niệm cơ bản
1. Đồng đẳng là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo hóa học tương tự nhau, tính chất hóa học giống nhau nhưng thành
phần cấu tạo của phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm metylen (− CH
2
−).
Ví dụ: CH
4
; C
2
H
6
;
HCOOH ; CH
3
COOH ; C
2
H
5
COOH ;
2. Đồng phân là những chất hợp chất hữu cơ có cùng CTPT nhưng CTCT khác nhau nên tính chất hóa học khác
nhau.
Ví dụ: CH
3

− CH
2
− OH và CH
3
− O − CH
3
• Đồng phân hình học:
• Đồng phân cis: Nếu 2 nhóm hoặc 2 nguyên tử cùng lớn hoặc cùng nhỏ liên kết vào 2 nguyên tử C của liên
kết đôi nằm cùng một phía với liên kết đôi.
• Đồng phân trans: Nếu hai nhóm hoặc 2 nguyên tử cùng lớn hoặc cùng nhỏ liên kết vào 2 nguyên tử C của
liên kết đôi nằm về 2 phía đối với liên kết đôi.
24
a c
C = C
b b
với
a ≠ b
c ≠ d
Năm học 2012-2013
Ví dụ:
3. Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho hợp chất hữu cơ.
* Hợp chất đơn chức là những hợp chất chỉ có một nhóm chức trong phân tử. Ví dụ: C
2
H
5
OH ; CH
3
COOH ;
* Hợp chất tạp chức là những hợp chất có hai hay nhiều nhóm chức khác nhau. Ví dụ: NH
2

− CH
2
−
COOH; HOCH
2
− (CHOH)
4
− CHO (glucozơ).
* Hợp chất đa chức là những hợp chất có 2 hay nhiều nhóm chức giống nhau. Ví dụ: C
2
H
4
(OH)
2
;
C
3
H
5
(OH)
3
;
II/- Định nghĩa một số hợp chất hữu cơ
1. Parafin (ankan) là những hiđrocacbon mạch hở, chỉ có liên kết đơn trong phân tử, có CTTQ C
n
H
2n+2
(n ≥ 1).
2. Olefin (anken) là những hiđrocacbon không no, có một liên kết đôi, mạch hở, có CTTQ C
2

H
2n
(n≥ 2).
3. Điolefin (ankađien) là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi, có CTTQ C
n
H
2n - 2
(n ≥ 3).
4. Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết 3, có CTTQ C
n
H
2n -2
(n ≥ 2).
5. Aren là những hidrocacbon khụng no, mạch vũng , cú 4 liờn kết ∏ cú CTTQ C
n
H
2n -6
(n ≥ 6).
6. Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hay nhiều nhóm hiđroxyl liên kết với gốc hiđrocacbon.
- Ancol no đơn chức: C
n
H
2n + 1
OH hay : C
n
H
2n + 2
O đk: (n ≥ 1)
- Ancol không no đơn chức có 1 nối đôi : C
n

H
2n - 1
OH hay : C
n
H
2n
O đk: (n ≥ 3)
- Ancol thơm đơn chức: C
n
H
2n – 7
OH hay : C
n
H
2n - 6
O đk: (n ≥ 7)
- Ancol no đa chức: C
n
H
2n + 2 - a
(OH)
a
hay : C
n
H
2n + 2
O
a
đk: (n ≥ 2; a ≥ 2; n ≥ a )
7. Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử

cacbon của vòng benzen.
Ví dụ:
C
6
H
5
OH
8. Anđehit no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm chức anđehit
H
C
O
 
 
−
 
 
liên kết
với gốc hiđrocacbon no.
9. Axit cacboxylic no đơn chức là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl (−COOH) liên kết với gốc
hiđrocacbon no.
Axit cacboxylic không no đơn chức là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một nhóm cacboxyl liên kết với
gốc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi hoặc liên kết ba).
Ví dụ: CH
2
= CH − COOH : axit acrylic
: axit metacrylic
CH
3
− (CH
2

)
7
− CH = CH − (CH
2
)
7
− COOH : axit oleic
10. Amin là những hợp chất hữu cơ sinh ra do nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac được thay bằng gốc
hiđrocacbon. Tùy theo số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac được thay thế ta được amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Ví dụ:
CH
3
− NH
2
: metylamin (bậc 1) : trimetylamin (bậc 3)
C
6
H
5
NH
2
: phenylamin hay anilin (bậc 1)
CH
3
− NH − CH
3
: đimetylamin (bậc 2)
11. Lipit (chất béo) là những este của glixerin với các axit béo.
25
H H

C = C
CH
3
CH
3
cis buten - 2
H CH
3
C = C
CH
3
H
trans buten - 2
OH
CH
3
o - crezol
OH
CH
3
m- crezol
OH
CH
3
p- crezol
CH
3
− N − CH
3
|

CH
3
CH
2
= C − COOH
|
CH
3