nhận biết các chất hữu cơ

 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ
A. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn
nhận biết
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Hợp chất có
liên kết C = C
hay − C ≡ C −
dd Brom
Phai màu
nâu đỏ
CH
2
= CH
2
+ Br
2
→ BrCH
2
– CH
2
Br
CH ≡ CH + 2Br
2
→ Br
2
CH – CHBr

2
Phenol
dd Brom
Kết
tủa
trắng
Anilin
Hợp chất có
liên kết C = C
dd
KMnO
4
Phai
màu
tím
3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
→ 3HOCH
2
−CH
2
OH + 2MnO
2

+ 2KOH
− C ≡ C −
3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
Ankyl benzen
Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
dd
AgNO
3
trong
NH
4
OH
(Ag
2
O)
Kết tủa
vàng nhạt
R−C≡C−H + Ag[(NH
3
)
2
]OH → R−C≡C−Ag↓ + H
2
O + 2NH

3
Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa Ag
(phản ứng
tráng bạc)
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑
CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Ag
2
O

0
3
t ,ddNH
→
CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH + 2Ag↓
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +H
2
O+2NH
3
Hay: HCOOH + Ag
2
O
3
ddNH

→
CO
2
+ 2Ag↓ + H
2
O
Este formiat
H – COO – R
HCOOR+2Ag[(NH
3
)
2
]OH→(NH
4
)
2
CO
3
+ 2Ag↓ +ROH+2NH
3
Hợp chất có
nhóm –CH= O
Cu(OH)
2
↓ Cu
2
O đỏ
gạch
R−CHO + 2Cu(OH)
2

0
t
→
RCOOH + Cu
2
O↓ + 2H
2
O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)
Tạo dd màu
xanh lơ
trong suốt
Anđehit
dd
NaHSO
3
bảo hòa
Kết tủa
dạng kết
tinh
R − CHO + NaHSO
3
→ R − CHOH − NaSO
3
↓
Metyl xêton

Hợp chất có H
linh động: axit,
Ancol, phenol
Na, K
Sủi bọt khí
không màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H
2
↑
2C
6
H
5
− OH + 2Na → 2C
6
H
5
− ONa + H
2
Trang 1
OH
2
→+ 3Br
OH
Br
Br
Br

+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH
3
CH
→
2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
]
2 2
2 2
O
− −

− − →
− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ
B. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Ankan Cl
2
/ás
Sản phẩm

sau PƯ làm
hồng giấy
quỳ ẩm
C
n
H
2n+2
+ Cl
2

as
→
C
n
H
2n+1
Cl + HCl
Anken
dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
+ Br
2
→ C
n
H
2n

Br
2
dd KMnO
4
mất màu 3C
n
H
2n
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3C
n
H
2n
(OH)
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
Khí Oxi
Sp cho pứ
tráng
gương
2CH
2
= CH
2
+ O

2

2 2
PdCl ,CuCl
→
CH
3
CHO
Ankađien dd Br
2
Mất màu C
n
H
2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
Ankin
dd Br
2
Mất màu C
n
H

2n
−
2
+ 2Br
2
→ C
n
H
2n
Br
4
dd KMnO
4
mất màu 3CH≡CH+8KMnO
4
→ 3HOOC−COOH + 8MnO
4
↓+8KOH
AgNO
3
/NH
3
(có nối 3
đầu mạch)
kết tủa màu
vàng nhạt
HC ≡ CH + 2[Ag(NH
3
)
2

]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H
2
O + 4NH
3
R−C ≡ C−H + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H
2
O + 2NH
3
dd CuCl
trong NH
3
kết tủa màu
đỏ
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH
3
→ Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH
4
Cl
R − C ≡ C − H + CuCl + NH
3
→ R − C ≡ C − Cu↓ + NH
4
Cl
Toluen
dd KMnO
4

,
t
0
Mất màu

Stiren dd KMnO
4
Mất màu
Ancol
Na, K
↑ không
màu
2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H
2
↑
Ancol
bậc I
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp cho pứ
tráng
gương
R − CH
2
− OH + CuO
0
t
→

R − CH = O + Cu + H
2
O
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R− COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
Ancol
bậc II
CuO (đen)
t
0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng
gương
R − CH
2
OH − R′ + CuO
0
t
→
R − CO − R′ + Cu + H

2
O
Ancol
đa chức Cu(OH)
2
dung dịch
màu xanh
lam
Anilin nước Brom
Tạo kết tủa
trắng
Anđehit
AgNO
3

trong NH
3
↓ Ag trắng
R − CH = O + 2Ag[(NH
3
)
2
]OH
→ R − COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑

Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
RCHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
RCOONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
dd Brom Mất màu RCHO + Br
2
+ H
2
O → RCOOH + 2HBr
Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br
2
vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân
biệt andehit no và không no dùng dd Br
2
trong CCl
4
, môi trường CCl
4

thì Br
2
không thể hiện
tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Trang 2
3
CH
→
2
0
H O
4
80-100 C
+ 2KMnO
COOK
2 2
+ 2MnO +KOH+H O
2 2
+ 2MnO + 2H O
2
CH =CH
+ →
4 2
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
]
2 2
2 2
O

− −
− − →
− −
2
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2 2
2
2 2
O
− −
− − − −
− −
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
^
2
NH
2
→+ 3Br
Br
Br
Br
+ 3HBr
(keát tuûa traéng)
2
NH

 TÀI LIỆU HÓA HỌC HÓA HU CƠ
Chất
Thuốc
thử
Hiện
tượng
Phản ứng
Axit
cacboxylic
Quì tím Hóa đỏ
2
3
CO
−
↑ CO
2
2R − COOH + Na
2
CO
3
→ 2R − COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Aminoaxit
Hóa xanh
Hóa đỏ
Không đổi
Số nhóm − NH

2
> số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
Số nhóm − NH
2
< số nhóm − COOH
2
3
CO
−
↑ CO
2
2H
2
N−R−COOH + Na
2
CO
3
→ 2H
2
N−R−COONa + CO
2
↑ + H
2
O
Amin Quì tím Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)

2
dd xanh
lam
2C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→ (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Cu(OH)
2
NaOH, t
0
↓ đỏ gạch
CH
2
OH − (CHOH)

4
− CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
0
t
→
CH
2
OH − (CHOH)
4
− COONa + Cu
2
O↓ + 3H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag trắng
CH
2
OH − (CHOH)
4
− CHO + 2Ag[(NH
3
)
2

]OH
→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COONH
4
+ 2Ag↓ + H
2
O + 3NH
3
↑
dd Br
2
Mất màu CH
2
OH−(CHOH)
4
−CHO + Br
2
→ CH
2
OH−(CHOH)
4
−COOH+2HBr
Saccarozơ
C
12
H
22

O
11
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa Vẩn đục C
12

H
22
O
11
+ Ca(OH)
2
→ C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H

22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
Mantozơ
C
12
H
22
O
11
Cu(OH)
2
dd xanh
lam
C
12
H
22
O
11
+ Cu(OH)
2
→ (C
12
H

22
O
11
)
2
Cu + 2H
2
O
AgNO
3
/
NH
3
↓ Ag trắng
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O → 2C
6
H

12
O
6
(Glucozơ)
Tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
Thuỷ phân
sản phẩm
tham gia
pứ tráng
gương
(C
6
H
10
O
11
)
n
+ nH
2
O → nC
6

H
12
O
6
(Glucozơ)
ddịch iot
Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để
nguôi màu xanh tím lại xuất hiện
Trang 3