amin và bài tập về amin

Amin
1. Cấu tạo
Amin là dẫn xuất của NH
3
khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng gốc
hiđrocacbon.
Cũng có thể xem amin như dẫn xuất của hiđrocacbon khi thay thế nguyên tử H bằng
nhóm NH
2
.
− Phân loại: bậc của amin:

Tùy theo số nhóm NH
2
ta có monoamin, điamin,…
Ví dụ:

− Trong phân tử amin (giống trong phân tử NH
3
), nguyên tử N có 1 cặp electron không
phân chia.

Vì thế amin có khả năng kết hợp proton (H
+
), thể hiện tính bazơ.
Nếu R là gốc no mạch hở, có khuynh hướng đẩy electron, làm tăng điện tích âm ở N,
làm tăng khả năng kết hợp H
+
, nghĩa là làm tăng tính bazơ. Amin bậc cao có tính bazơ
mạnh hơn amin bậc thấp.
Nếu R là nhân benzen, có khuynh hướng hút electron, ngược lại làm giảm tính bazơ

của amin (tính bazơ yếu hơn NH
3
)
2. Tính chất vật lý
a) Các amin mạch hở: Những chất đơn giản nhất (CH
3
− NH
2
, C
2
H
5
− NH
2
) là những
chất khí, tan nhiều trong nước, có mùi đặc trưng giống NH
3
.
Khi khối lượng phân tử tăng dần, các amin chuyển dần sang lỏng và rắn, độ tan trong
nước cũng giảm dần.
Ví dụ.
Chất : CH
3
CH
2
, (CH
3
)
2
NH, C

2
H
5
NH
2
, C
2
H
4
(NH
2
)
2
Nhiệt độ sôi -6,3
o
C +6,9
o
C +16,6
o
C +116,5
o
C
b) Các amin thơm: là những chất lỏng hoặc chất tinh thể, có nhiệt độ sôi cao, mùi đặc
trưng, ít tan trong nước.
3. Tính chất hoá học
Nói chung amin là những bazơ yếu, có phản ứng tương tự NH
3
.
a) Tính bazơ
− Các amin mạch hở tan được trong nước cho dung dịch có tính bazơ.

Do đó làm quỳ có màu xanh.
− Anilin (C
6
H
5
- NH
2
) và các amin thơm khác do tan ít trong nước, không làm xanh
giấy quỳ.
− Phản ứng với axit tạo thành muối.
Các muối của amin là chất tinh thể, tan nhiều trong nước. Khi cho các muối này tác
dụng với kiềm mạnh lại giải phóng amin.

b) Các điamin: Các điamin có thể tham gia phản ứng trùng ngưng với các điaxit tạo
thành polime (xem phần điaxit)
c) Amin thơm:
− Nhóm NH
2
có ảnh hưởng hoạt hoá nhân thơm và định hướng thế vào vị trí o-, p
Ví dụ:

− Do ảnh hưởng của nhóm NH
2
, tính bền của nhân benzen giảm xuống, dễ bị oxi hoá
(ví dụ bằng hỗn hợp K
2
Cr
2
O
7

+ H
2
SO
4
) cho nhiều sản phẩm khác nhau. Ví dụ:

4. Điều chế
a) Khử hợp chất nitro bằng hiđro mới sinh:
b) Phản ứng giữa NH
3
với R - X (X = Cl, Br, I)

Phản ứng có thể tiếp tục cho amin bậc cao:
c) Phương pháp Sabatie
5. Giới thiệu một số amin
a) Metylamin CH
3
- NH
2
Là chất khí, có mùi giống NH
3
, tan nhiều trong nước, trong rượu và ete.
b) Etylamin C
2
H
5
- NH
2
Là chất khí (nhiệt độ sôi = 16,6
o

C), tan vô hạn trong nước, tan được trong rượu, ete.
c) Hecxametylđiamin H
2
N - (CH
2
)
6
- NH
2
:
Là chất tinh thể, nhiệt độ sôi = 42
o
C.
Được dùng để chế nhựa tổng hợp poliamit, sợi tổng hợp.
d) Anilin C
6
H
5
- NH
2
:
Là chất lỏng như dầu, nhiệt độ sôi = 184,4
o
C. Độc, có mùi đặc trưng. ít tan trong nước
nhưng tan tốt trong axit do tạo thành muối. Để trong không khí bị oxi hoá có màu vàng
rồi màu nâu. Dùng để sản xuất thuốc nhuộm.
e) Toluđin CH
3
- C
6

H
4
- NH
2
Dạng ortho và meta là chất lỏng. Dạng para là chất kết tinh.
Điều chế bằng cách khử nitrotoluen.

Amit
Amit có thể được coi là dẫn xuất của axit cacboxylic khi thế nhóm OH bằng nhóm
amin (NH
2
) hay các nhóm R - NH, (R)
2
N.

− Amit của axit fomic là chất lỏng, các amit khác là chất rắn.
− Amit được điều chế bằng phản ứng giữa NH
3
với dẫn xuất thế clo của axit hoặc với
este.
Ví dụ:

− Amit của axit cacbonic gọi là cacbamit hay ure:

Ure là chất tinh thể, có tính bazơ yếu (do nhóm NH
2
), dễ dàng tạo muối với axit. Ure
bị phân huỷ khi có tác dụng của các vi sinh vật trong đất.
Ure được dùng làm phân bón, điều chế chất dẻo urefomanđehit (- HN - CO - NH - CH
2

-)
n
Trong công nghiệp, ure được điều chế bằng phản ứng.

BÀI TẬP VỀ AMIN
1.
1500
4 2 2 2
àm lanh nhanh
2 3
o
C
l
CH C H H→ +
2.
600
2 2 6 6
3
o
C
C
C H C H→
3.
2 4
( )
6 6 2 6 5 2 2
H SO d
C H HONO C H NO H O
+ → +
4.

[ ]
6 5 2 6 5 2 2
6 2C H NO H C H NH H O
+ → +
Hay
6 5 2 6 5 2 2 2
3 6 3 2C H NO Fe HCl C H NH FeCl H O+ + → + +
Hay
6 5 2 2 6 5 2 3 4
4 9 4 4 3
o
t
C H NO Fe H O C H NH Fe O
+ + → +
5.
6 5 2 3 3 3 6 5
C H NH CH COOH CH COO N H C H
+
+ →
6.
7.
6 5 2 6 5 3
C H NH HCl C H NH Cl
+ →
8.
6 5 3 6 5 2 2
C H NH Cl NaOH C H NH NaCl H O
+ → + +
9.
600

2 2 6 6
3
o
C
C
C H C H
→
10.
t Fe
6 6 2 6 5
bo
C H Cl C H Cl HCl
+ → +
11.
6 5 6 5 2
2C H Cl NaOH C H ONa NaCl H O
+ → + +
12.
6 5 2 2 6 5 3
C H ONa CO H O C H OH NaHCO
+ + → +
13.
2 4
( )
6 6 2 6 5 2 2
H SO d
C H HONO C H NO H O
+ → +
14.
[ ]

/
6 5 2 6 5 2 2
6 2
Fe HCl
C H NO H C H NH H O
+ → +
15.
900
3 2
o
C
CaCO CaO CO→ +
16.
2000
2
3
o
C
CaO C CaC CO
+ → +
17.
( )
2 2 2 2
2
2CaC H O C H Ca OH
+ → +
18.
, ,
2 2 4 4
2

o
t xt p
C H C H→
19.
2 2 2 2
2CaC HCl CaCl C H
+ → +
20.
,
4 4 2 4 10
3
o
t Ni
C H H C H+ →
21.
4 10 4 3 6
Cracking
C H CH C H
→ +
22.
á s'
4 2 3
CH Cl CH Cl HCl
+ → +
23.
2 5
3 3 3 2
100
o
C H OH

C
CH Cl NH CH NH HCl+ → +
Hoặc
3 2 3 2
xt
CH Cl NaNH CH NH NaCl
+ → +
24.
3 2 2 4 3 3 4
2
2CH NH H SO CH NH SO
+
 
+ →
 ÷
 
3 2 2 4 3 3 4
CH NH H SO CH N H HSO
+
+ →