Chuong 3 carbohydrate for student

1
TS. Nguyễn Đình Thắng
Carbohydrates
 Cấu trúc và tên gọi của các monosaccharides.
 Cấu trúc và tính chất của các mono và disaccharides.
 Chức năng sinh học của các polysaccharides.
 Chức năng sinh học của các glycoconjugates.
Nội dung
2
(CH
2
O)
n
Carbohydrates
I. Monosaccharides
I.1. Các dạng đồng phân
I.2. Công thức biểu diễn
I.3. Aldose và Ketose
I.4. Một vài tính chất quan trọng
3
I.1. Các dạng đồng phân
Đồng phân Aldose và Ketose
4
Đồng phân pyranose và furanose
Đồng phân D và L
CH
O
C
CH
2
OH

HO H
CH
O
C
CH
2
OH
H OH
CH
O
C
CH
2
OH
HO H
CH
O
C
CH
2
OH
H OH
L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde
L-glyceraldehyde
D-glyceraldehyde
O H O H
C C
H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H
CH
2
OH CH
2
OH
D
-glucose
L
-glucose
Đồng phân quang học (Enantiomers)
5
Đồng phân epimers
Đồng phân anomers (α & β ).
H
O
OH
H
OHH
OH
C
H
2
OH
H
-D-glucose
OH
H
H
O

OH
H
OHH
OH
C
H
2
OH
H
H
OH
-D-glucose
2
3
4
5
6
1
1
6
5
4
3
2
6
I.2. Biểu diễn công thức cấu
tạo của monosaccharides
Công thức Fishcher
7
Công thức phối cảnh

H
O
OH
H
OHH
OH
C
H
2
OH
H
-D-glucose
OH
H
H
O
OH
H
OHH
OH
C
H
2
OH
H
H
OH
-D-glucose
2
3

4
5
6
1
1
6
5
4
3
2
Công thức Haworth
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OH

H
OH
OH
-D-glucopyranose -D-glucopyranose
1
6
5
4
3
2
8
I.3. Aldoses và Ketoses
9
10
11
Sự cân bằng vòng-chuỗi
Sự hình thành hemiacetals và hemiketals
12
H
O
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
H
OH
H

H
O
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
H
H
OH
-D-glucose
-D-glucose
2
3
4
5
6
1
1
6
5
4
3
2
H
CHO
C OH
C HHO

C OHH
C OHH
CH
2
OH
1
5
2
3
4
6
D-glucose
(linear form)
Sự hình thành hemiacetal
CH
2
OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH
2
OH
HOH
2
C
OH
CH
2

OH
H
OH
H
H
HO
O
1
6
5
4
3
2
6
5
4 3
2
1
D-fructose(linear) -D-fructofuranose
Sự hình thành hemiketal
13
Pyranoses và Furanoses
I.4. Một vài tính chất quan trọng
Glucose
Maltose
Sucrose
14
I.4. Một vài tính chất quan trọng
I.4. Một vài tính chất quan trọng
 Tính oxy-hóa: nhóm aldehide bị khử để tạo thành alcol

 Phản ứng tạo glycoside
 Liên kết O-glycoside
 Liên kết N-glycoside
15
I.4. Một vài tính chất quan trọng
16
II. Disaccharides
17
Disaccharides
Disaccharides
18
Disaccharides
III. Polysaccharides
III.1. Homopolysaccharides
III.2. Heteropolysaccharides
19
Polysaccharides
III.1. Các homopolysaccharides
20
 Glycogen
 Homopolysaccharide phân nhánh của glucose
 Liên kết (1  4)
 Các điển phân nhánh với các LK (1  6) kéo dài
khoảng 8-12 gốc đường
 KLPT có thể lên đến hàng triệu
 Chức năng dự trữ năng lượng.
21
 Tinh bột
 Tinh bột
22

 Dextran
 Cellulose
 Polysaccharide phổ biến nhất trong tự nhiên.
 Homopolysaccharide phân nhánh của các monomer glucose
 Các monomer glucose hình thành các chuỗi liên kết (1  4).
 Các LK hydrogen hình thành giữa các monomer kế cận.
 Các LK hydrogen giữa các chuỗi.
 Cấu trúc cứng và không tan trong nước.
 Cotton là loại cellulose sợi gần như tinh khiết.
23
 Cellulose
 Cellulose bị phân hủy bởi nấm gỗ
24
 Chitin
 Là một homopolysaccharide mạch thẳng của N-
acetylglucosamine
– Các monomer N-acetylglucosamine hình thành
chuỗi thông LK (1  4).
– Hình thành các sợi kéo dài tương tự như cellulose.
– Cứng, không tan và không bị tiêu hóa bởi động vật
có xương.
– Tìm thấy trong thành tế bào của nấm, vỏ côn trùng,
nhện, cua, tôm…
 Chitin
25
 Pectin
III.2. Các heteropolysaccharides