giáo trình bài giảng về acetone

1
ACETONE
PROPANONE
H
3
C CH
3
O
2
TÍNH CHẤT VẬT LÝ
-
Chất lỏng không màu, trong suốt, có màu đặc trưng
- Tỉ trọng: 0.791 g/cm
3
- Nhiệt độ đông đặc: -95
o
C
- Nhiệt độ sôi: 56 – 57
o
C
- Tan vô hạn trong nước
- Áp suất hơi: 24.46 - 24.60 kPa (20
o
C)
- Độ nhớt: 0.3075 cP (20
o
C)
3
H
3
C

C
C H
3
O
+ H
2
C H
3
-C H O H -C H
3
+ N aH SO
3
H
3
C C C H
3
O H
+ C H (O E t)
3
H
3
C C C H
3
O E t
SO
3
N a
O E t
+ H C N
H

3
C C C H
3
O H
C N
+ 2 C
6
H
5
O H
H
3
C C C H
3
C
6
H
4
O H
C
6
H
4
O H
+ H
2
O
+ (C H
3
)

2
C O
H
3
C C
H
2
C
O H
C H
3
C C H
3
O
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4
Phản ứng thế nguyên tử O của nhóm carbonyl
H
3
C
C
H
3
C
O
H N
X
H



+
C
H
3
C
H
3
C
OH
N-H-X
C
H
3
C
H
3
C
N-X
- H
2
O
H
3
C
C
CH
3
O
+ PCl
5

+ POCl
3
H
3
C
C
CH
3
Cl Cl
5
ỨNG DỤNG
Axeton là hoá chất thông dụng, được dùng trong hầu
hết các ngành sản xuất như:
• Chất dẻo
• Các loại sợi
• Dược phẩm
• Sơn, mực in, keo, nhựa, thuốc nhuộm, thuốc rửa,…
• Dung môi
• Nguyên liệu để tổng hợp methylisobutyl ketone,
methyl methacrylate, ketene, and diacetone alcohol.
6
TÌNH HÌNH SẢN XUẤT
Thế giới
- 2010: 6.7 triệu tấn acetone (USA – 1.56 triệu tấn)
- INEOS Phenol 17% tổng sản lượng acetone thế giới
- 2011: giá 1100 – 1250 $/ton
Việt Nam
Chủ yếu là nhập khẩu từ Trung Quốc.
7
CÁC LƯU Ý KHI SỬ DỤNG ACETONE

 Dễ cháy
 Tạo hợp chất gây nổ (acetone peroxide)
 Tính độc
- Nồng độ cao (khoảng 9200 ppm) có thể gây kích ứng
ở cổ họng trong khoảng 5 phút.
- Nồng độ 1000 ppm sẽ gây kích ứng ở mắt và cổ họng
trong vòng 1 giờ.
DEHYDROGENATION OF
ISOPROPANOL
OXIDATION OF CUMENE
OXIDATION OF PROPYLENE
8
PRODUCTION OF ACETONE
9
2 CH
3
-CH=CH
2
+ O
2
H
o
298
= -255 kJ/mol
2 CH
3
-CO-CH
3
OXIDATION OF PROPYLENE
HOECHST-WACKER CHEMIE

TECHNOLOGY
10
Xúc tác: Hỗn hợp PdCl
2
– CuCl
2
trong pha lỏng
Cơ chế quá trình oxy hóa propylene bởi xúc tác phức kim loại:
Tái sinh xúc tác:
Pd + 2 CuCl
2
PdCl
2
+ 2 CuCl
2 CuCl + 2 HCl + 1/
2
O
2
2 CuCl
2
+ H
2
O
CH
3
CH=CH
2
+ PdCl
2
+ 2 HCl PdCl

3
CH
3
CH=CH
2
+ Cl
-
+ 2 H
+
+ H
2
O
CH
3
COCH
3
+ Pd + H
+
+ 2 Cl
-
CH
3
CH(OH)CH
2
PdCl
2
)
PdCl
3
CH

3
CH=CH
2
(CH
3
CH(OH)CH
2
PdCl
2
) + Cl
-
+ H
+
OXIDATION OF PROPYLENE
50
o
C
0.1 MPa
120
o
C
0.5 MPa
110
o
C
1.2 MPa
H
2
O, CH
3

COOH, ClCH
2
COCH
3
, ClCH-CO-CH
2
Cl,
CH
3
-CHCl-CHO, CH2Cl-CHCl-CHO
115
o
C
1.2 MPa
C
3
H
6
C
3
H
8
OXIDATION OF PROPYLENE
ACETONE
C
2
H
5
CHO
12

- Copper catalyst on porous (SiO
2
, Al
2
O
3
-SiO
2
,…)
- Vapor phase reaction
DEHYDROGENATION OF
ISOPROPANOL
H
C
OH
CH
3
H
3
C
CH
3
-CO-CH
3
+ H
2
400-500
o
C
3 - 4 atm

Cu
H
o
298
= 55 kJ/mol
13
- First, isopropanol is heated using steam to vaporize the same.
Then, isopropanol is compressed to 4 – 5 atms
- The compressed isopropanol then enters a catalytic shell and
tube reactor in the tube side. The tube is packed with the
porous copper catalyst.
 The reactor is operated at 400 – 500
o
C using flue gas for
heating. The flue gas is passed in the shell side of the shell and
tube reactor.
 After reaction, the gases are condensed using cooling water
condenser:
- The condensed isopropanol and acetone are sent for
fractionation.
- The gases consisting of the remaining quantities of
isopropanol and acetone are absorbed into water using a
water scrubber.
DEHYDROGENATION OF
ISOPROPANOL
14
 The acetone + isopropanol + water obtained from the
condenser are sent to an acetone fractionator that
separates acetone as the top product and isopropanol +
water as bottom product.

- The bottom product isopropanol + water from the
acetone fractionators is sent to a isopropopanol column.
- This column produces water as the bottom product and
isopropanol as the top product.
- The water is cooled using a water condenser and sent to
the water scrubber as fresh water solvent.
DEHYDROGENATION OF
ISOPROPANOL
15
Flow sheet of acetone manufacture from isopropanol
DEHYDROGENATION OF
ISOPROPANOL
16
OXIDATION OF CUMENE
+ CH
3
CH=CH
2
AlCl
3
/ HF
50
o
C, 1-10 bar
C
H
3
C
CH
3

CH
H
3
C
CH
3
+ O
2
salt of Co
120
o
C
CH
H
3
C
CH
3
O OH
C
H
3
C
CH
3
O OH
H
2
SO
4

50
o
C
OH
C
CH
3
H
3
C
O
+
 H
o
298
= -112 kJ/mol
 H
o
298
= -116 kJ/mol
 H
o
298
= -253 kJ/mol
17
• Nhiệt độ: 120
0
C
• Áp suất: 1 atm
• Quá trình phản ứng trong pha lỏng

• Độ chọn lọc của cumene là 90%
• Tỉ lệ sản phẩm là 60% phenol và 40% aceton
OXIDATION OF CUMENE
18
OXIDATION OF CUMENE
Cumylphenol / acetophenone residues
7 kPa
Cumene
70-80
o
C
0.1-0.2 Mpa
20-30 min.