Phương pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

sáng kin kinh nghim năm học 2010- 2011
ti:
Phng phỏp bin lun xỏc nh cụng thc cu to hp cht hu c
I. Mở đầu:
1. Lý do chn t

i
* Xut phỏt t thc t ging dy :
Gii bi tp hoỏ hc l phng phỏp hc tp tớch cc ca hc sinh, giỳp hc sinh :
- Cng c kin thc mt cỏch thng xuyờn .
- H thng kin thc, khc sõu kin thc
- Luụn luụn chỳ ý phỏt huy s tớch cc, ch ng ca hc sinh, to hng thỳ hc
tp

cho hc sinh . Giỏo viờn hng dn hc sinh phỏt hin, ch ng tỡm ra, nm
bt
c phng phỏp gii. Nh vy s lm cho hc sinh hng thỳ, cú c nim vui khi
t mỡnh khỏm phỏ, t ú kin thc cú c s cú tớnh lõu bn, vng chc, v quan
trng

hn l rốn luyn cho cỏc em phng phỏp t duy.
Bi tp hoỏ hc rt phong phỳ v a dng, mt trong nhng loi bi tp cú tỏc dng

gõy hng thỳ hc b mụn, ng thi nõng cao mc t duy, kh nng phõn tớch
phỏn
oỏn ú l loi bi tp xỏc nh cụng thc cu to ca hp cht hu c. õy l loi
bi

tp ph bin trong chng trỡnh, trong cỏc thi tuyn sinh m hc sinh thng
gp

khú khn trong quỏ trỡnh lm bi. Nhm nõng cao tớnh t duy sỏng to c lp
trong

quỏ trỡnh tip thu kin thc cho hc sinh, tụi la chn ti:
Hng dn hc sinh gii bi tp xỏc nh cụng thc cu to cỏc cht hu c.
2. Ph ng phỏp nghiờn cu
- Xut phỏt t thc t ging dy
- T c s kin thc v cụng thc, ng phõn, tớnh cht cỏc cht hu c
-Giỳp hc sinh khc sõu kin thc, h thng nh lõu tớnh cht ca cỏc cht hu c.
- Hc sinh lm quen v tip cn vi chng trỡnh thi vo cỏc trng i hc v cao
ng chuyờn nghip.
Sng kin kinh
gv H Th Thy- trng THPT Chuyn tnh Lo
1
- Giáo viên nghiên cứu hệ thống các dạng bài tập xác định công thức cấu tạo các chất

hữu cơ, tìm các phương pháp giải thích hợp, gây hứng thú học tập bộ môn Hoá học
đối

với học sinh.
-Áp dụng thực tế giảng dạy trên lớp11A
1
, 11Sinh .
3. Mục đích của đề tài.
- Học sinh có kĩ năng giải quyết bài tập định tính, định lượng xác định công thức
cấu

tạo hợp chất hữu cơ
- Vận tốt trong các giờ ôn tập, kiểm tra đầu giờ,15 phút và 45 phút
II. Néi dung

1. Cơ sở lý thuyết :
-Công thức chung của các hiđrô cácbon: C
n
H
2n +2 -2a
n >1, a là số liên kết và vòng a>0.
+ An kan: C
n
H
2n +2
n>1
+ Anken C
n
H
2n
n >2
+ An kin C
n
H
2n-2
n >2
+ Ankađien
C
n
H
2n-2
n >3
+ A ren C
n
H

2n- 6
n >6
-Công thức chung của các hợp chất hữu cơ no đơn chức.
+ Rượu : C
n
H
2n +1
OH n >1 Hay C
n
H
2n+2
O n>1
+ Anđêhít: C
n
H
2n+1
CHO n >0 hay C
m
H
2m
O m >1
+ axit : C
n
H
2n+1
COOH n >0 hay C
m
H
2m
O

2
m >1
+ este : C
n
H
2n+1
COOC
m
H
2m+1
n >0, m > 1 hay
C
x
H
2x
O
2
x > 2
- Công thức xác định số liên kết p và vòng trong hợp chất hữu cơ:
Giả sử hợp chất có công thức tổng quát là: C
x
H
y
O
z
N
t
X
u
( X là các

halôgen)

2x - (y+ u) + t +2
- Tính chất hoá học của các chất hữu cơ.
- Các đồng phân nhóm chức cơ bản của một số công thức:
Anđêhit no đơn chức n³ 1
Xêton no đơn chức n ³3
+ C
n
H
2n
O Rượu không no đơn chức ( một nối đôi) n ³ 3
Rượu một vòng no đơn chức n ³3
Ete không no đơn chức ( một nối đôi) n ³3
Ete vòng no đơn chức n ³3
axitno đơn chức n ³1

este no đơn chức n ³2
+ C
n
H
2n
O
2
An đêhit no đơn chức và rượu no đơn chức n ³ 2
An đêhit no đơn chức và ete no đơn chức n ³ 3

Xêton no đơn chức và rượu no đơn chức n ³3

Xêton no đơn chức và ete no đơn chức n ³ 4

2.H ư ớng dẫn ph ư ơng pháp giải một số bài cụ thể :

B à i

1:
Một hiđrô cácbon A có công thức ( CH)
n
. Một mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
2
hoặc với một mol Br
2
trong dung dịch Brôm.Xác định công thức cấu tạo của A.

H ư ớng dẫn học sinh:
-Sử dụng công thức chung của hiđrôcácbon để tìm công thức phân tử:
+ Công thức phân tử của A có dạng: C
n
H
n
+ Từ công thức chung của hiđrô cacbon : C
n
H
2n +2 - 2 a
Có
2n + 2 - 2a = n => n= 2a -2 (* )
-Từ dữ kiện của đầu bài suy luận được gì về đặc điểm cấu tạo của A:
+Từ dữ kiện 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H
2
=> Phân tử A có 4 kiên kết
+Từ dữ kiện 1 mol A phản vừa đủ 1 mol Br

2
trong dd Brôm => Phân tử A có 1 liên kêt
p ở phần mạch hở.
=> A có một vòng ; Số liên kết p và vòng trong A là: 4 + 1 = 5 = a ,thay vào (*)
được n = 8 Công thức phân tử của A là C
8
H
8
Công thức cấu tạo của A là :
CH=CH
2
B à i 2:

Cho 3 chất A,B,C đều là hợp chất thơm có công thức phân tử là C
7
H
8
O. Khi
cho

mỗi chất trên tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A phản ứng với cả 2, B chỉ phản
ứng

với Na, C không phản ứng. Viết công thức cấu tạo của A,B,C.
H ư ớng dẫn học sinh:
- Hợp chất thơm có đặc điểm cấu tạo như thế nào? => A,B,C đều có vòng benzen.
- Trong công thức phân tử của A,B,C có một nguyên tử oxi thì A,B,C có thể có
các

chức hoá học nào ? =>A,B,C có thể có các chức : Phênol, rượu, ete.

-A phản ứng với Na và NaOH => A có chức phênol => Công thức cấu tạo của A
là

(có 3 đồng phân):
OH
OH
OH
CH
3
CH
3

CH
3

- B chỉ phản ứng với Na => B có chức rượu => Công thức cấu tạo của B là:
CH
2
OH
-C không phản ứng với Na và NaOH => C thuộc chức ete => Công thức cấu tạo của C
là:
O
CH
3
B à i 3:
Ba chất A,B,C có cùng công thức phân tử C
3
H
8
O. Cho từng chất qua bình đựng bột

đồng nung nóng sau phản ứng:
- A tạo thành A
'
có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
-B tạo thành B
'
không tham gia phản ứng tráng gương.
- C không đổi.
Xác định công thức cấu tạo của A,B, C, A', B'.
H ư ớng dẫn học sinh:
- Công thức C
3
H
8
O có dạng công thức C
n
H
2n + 2
O ứng với dạng công thức này có các
đồng phân nhóm chức nào? ( Dạng đồng phân nhóm chức rượu no đơn chức, ete no
đơn chức).
-Khi oxi hoá có xúc tác đồng A,B,C thì A,B phản ứng, C không phản ứng =>A,B,
C

thuộc chức hoá học nào?(A,B là rượu, C là ete.)
-A' tham gia phản ứng tráng gương =>A' có nhóm chức gì?Công thức cấu tạo của A?(
A' có nhóm chức anđêhit(-CHO) A là rượu no đơn chức bậc một).
Vậy công thức cấu tạo của A là: CH
3
CH

2
CH
2
OH, của A' là: CH
3
CH
2
CHO.
-B'không tham gia phản ứng tráng gương ,B' thuộc chức hoá học gì? Cấu tạo của B?
( B' là xêton , B là rượu bậc hai)
Công thức cấu tạo của B là: CH
3
CH(OH) CH
3
của B' là: CH
3
CO CH
3
Bài 4 :
Axit hữu cơ X cú cỏc tớnh chất sau:
m gam (x) + NaHCO
3
m gam (x) + O
đ V lớt CO
2
đ
V lớt CO
(t
o
C, p atm)

(t
o
C, p atm).
2 2
Xỏc định cụng thức cấu tạo của X?
Hướng dẫn :
Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đặc điểm gỡ?
(Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đủ điều kiện :số mol nguyờn tử C trong
X

phải bằng số mol nguyờn tử H trong nhúm chức axit)
=> Cụng thức cấu tạo của X là:
HCOOH và (COOH)
2
Bài 5 :
Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C
5
H
8
O
2
. Cho 5 gam X tỏc dụng vừa hết với dung
dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và 3,4 gam
một muối. Xỏc định cụng thức cấu tạo của X .
Sỏng kiến kinh
gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào
7
Hướng dẫn :
Sỏng kiến kinh
gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào

8
- Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C
5
H
8
O
2
, X tỏc dụng dung dịch NaOH, thu

được một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và một muối => X cú chức
húa học gỡ ?
( X cú chức este )
- Xỏc định CTPT, CTCT của muối ? ( Xỏc định M
muối
)
n muối = nX = 0,05 mol
Đặt cụng thức của muối là RCOONa
M
muối
= 68 (g/mol) R = 1 => X là: HCOOC
4
H
7
Chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom, vậy đó phải là xeton.
=> CTCT của X : HCOOC(CH
3
)=CHCH
3
.
B à i 6:

Ba hợp chất hỡu cơ A,B,C có mạch hở có công thức phân tử C
3
H
4
O
2
. Biết rằng A
phản

ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường ,B phản ứng vớidd NaOH khi đun
nóng, C

cho phản ứng với H
2
xúc tác Ni đun nóng thu được rượu đa chức không phản
ứng với

Cu(OH)
2
.Viết công thức cấu tạo A,B,C?
H ư ớng dẫn học sinh:
-Từ công thức phân tử suy ra trong A,B,C có bao nhiêu liên kết pi? (Trong A,B,C có 2

liên kết pi, liên kết pi ở C=C hay C=O.)
-A phản ứng với dd NaOH ở nhiệt độ thường => A thuộc chức hoá học nào? (A là axit

Công thức cấu tạo của A là CH
2
=CHCOOH)
-B phản ứng với dd NaOH khi đun nóng => B thuộc chức hoá học nào? (B là este cụng

thức cấu tạo của B là HCOOCH=CH
2
.)
- C phản ứng với H
2
( xúc tác Ni) tạo thành rượu đa chức không tác dụng với Cu(OH)
2
=> Đặc điểm của rượu đa chức ?=> Cấu tạo của C? ( Rượu đa chức có hai nhóm
-OH

không liền kề => Công thức cấu tạo của C là : OHC-CH
2
CHO)
Bài 7 :
Sỏng kiến kinh
gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào
Hợp chất A có công thức phân tử là C
3
H
6
O
3
. Biết rằng 1 mol A tác dụng với kim loại
Na dư thì

giải phóng 1 mol khí H
2
. A có thể tác dụng với Na
2
CO

3
làm giải phóng khí. Khi
oxi hoá A bằng
Sỏng kiến kinh
gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào
CuO đun nóng thì sản phẩm thu được có thể tác dụng được với Ag
2
O/dd NH
3
tạo kết
tủa. Lập

luận để viết công thức cấu tạo của chất A và gọi tên A. Viết phương trình phản
ứng.
H ư ớng dẫn học sinh:
1 mol A + Na dư đ 1 mol H
2
đ C có 2 nguyên tử H linh
động

A + Na
2
CO
3
đ A có nhóm -COOH
đ trong C có 1 nhóm - OH và 1 nhóm -COOH
oxi hoá C bằng CuO, t
0
đ sp có phản ứng tráng bạc đ có nhóm CH
2

OH
đ Vậy C có công thức cấu tạo: HO-CH
2
CH
2
–COOH(2-hiđrôxi propanoic)
Bài 8 :Một axit hữu cơ cú CTPT là (C
4
H
3
O
2
)
n
, biết rằng axit hữu cơ này khụng làm

mất màu dd nước brom. Xỏc định CTCT của axit ?
CTCT chung của axit ? ( C
n
H
2n+2-x-2k
(COOH)
x
)
+ Đưa về dạng cấu tạo : (C
4
H
3
O
2

)
n
Û C
4n
H
3n
O
2n
Û C
3n
H
2n
(COOH)
n
+ Do axit hữu cơ này khụng làm mất màu nước brom nờn cú 2 trường hợp :
Axit này no : (k=0) loại vỡ theo ĐK : H = 2C+2-số nhúm
chức
ị n<0.
Û 2n=6n+2-n
Axit này thơm : k=4 (do 3 lk p tạo 3 lk đôi C=C và một lk p tạo vũng benzen)
ĐK : H=2C+2-2k-số nhúm chức Û 2n=6n+2-8-n Û n=2. Vậy Ct của axit là

C
6
H
4
(COOH)
2
(vẽ CTCT : cú 3 CT).
3.

Bài tập tự giải :

B à i 1 : Ba hợp chất hữu cơ A,B,Cmạch thẳng có cùng cônh thức phân tử C
2
H
4
O
2
và có

các tính chất sau;
- Atác dụng với Na
2
CO
3
giải phóng CO
2
.
- B tác dụng với Na và tham gia phản ứng tráng gương.
-C tác dụng với NaOH và không tác dụng với Na.

Xác định công thức cấu tạo của A,B,C?
B à i 2:

Các chất hữu cơ A,B,C,D,E,F có cùng công thức phân tử là C
4
H
8
O
2

.
1
A,B có phản ứng với Na và NaOH, các chất còn lại đều tác dụng với NaOH, riêng hai

chất E,F còn tham gia pgản ứng tráng gương. Viết công thức cấu tạo của A , B, C, D,
E,

F?
1
Bài 3 : X, Y, Z là hợp chất hữu cơ no (chứa C, H, O).có cùng khối lương phân tử = 74 đvC.
Xác định CTPT, CTCT và viết phương trình phản ứng xảy ra biết:
- X, Y, Z đều tham gia phản ứng tráng gương
- X, Y tác dụng với Na giải phóng H
2
- X, Z tác dụng với dd NaOH
- Y khi oxi hoá với chất xúc tác thích hợp sẽ tạo thành axit 2 lần axit
B

i

4: Cho 3 hợp chất hữu cơ A,B, C có công thức phân tử là C
4
H
6
O
2
. Khi thủy phân hoàn
toàn A, B. C trong dung dịch NaOH đun nóng thu được muối D và 3 chất hữu cơ E, F, G.
Trong đó E, D đều có phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)
2

trong dung dịch NaOH đun
nóng. F phản ứng với Na giải phóng H
2
. G không có các phản ứng trên.
a. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, F, G và viết các PTPƯ minh họa.
b. Từ một hiđrocacbon tùy chọn, viết các phương trình phản ứng điều chế E, F, G.
Bài 5: A
1
, A
2
, A
3
, A
4
là các hợp chất mạch hở khác nhau có cùng CTPT là
C
5
H
8
O
2
: A
1
+ NaOH đ B
1
+ C
1
A
2
+ NaOH đ B

2
+ C
1
A
3
+ NaOH đ B
3
+ C
2
A
4
+ NaOH đ B
3
+ C
3
Trong đó B
1
, B
2
, B
3
là các muối hữu cơ mạch thẳng.
C
1
là chất hữu cơ phản ứng được với Na.
C
2
, C
3
là chất hữu cơ không phản ứng được với Na.

Xác định công thức cấu tạo của A
1
, A
2
, A
3
, A
4
và viết phương trình phản ứng.
Bài

6 : Ba chất X, Y, Z có CTPT dạng (CH
2
O)
n
với nÊ 3. Cho biết:
- X chỉ tham gia phản ứng tráng gương.
- Y vừa tham gia phản ứng tráng gương, vừa phản ứng với Na.
- Z tác dụng với dung dịch NaHCO
3
vừa đủ, làm bay hơi nước dung dịch sau phản
ứng, sản phẩm khan còn lại tiếp tục tác dụng với Na. Oxi hóa Z ở điều kiện thích hợp sẽ tạo
thành hợp chất chỉ chứa 1 loại nhóm chức.
Đốt cháy hoàn toàn X, Y, Z như nhau thì số mol H
2
O thu được từ X< Y< Z.
Hãy: - Xác định CTCT của X, Y, Z.
- Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ:
2
Z

⎯
-
⎯
H
⎯
2
O
đ Z
⎯
+
⎯
C
H
⎯
3
O
⎯
H
đ Z
⎯
⎯đ
P ( polime)
1
III.Kết luËn

Sau một thời gian nghiên cứu các tài liệu và vận dụng vào thực tế giảng dạy tôi đã thu
được một số kết quả :
1.Về học sinh
- Đã biết cách lập luận khi làm bài, nâng cao hơn khả năng tư duy, khái quát hoá các
vấn đề của hoá học.

-Đã hiểu sâu, nhớ lâu hơn công thức, các dạng đồng phân, tính chất của các chất hữu

cơ .
-Đã được rèn luyện khả năng tư duy sáng tạo, độc lập trong quá trình tiếp thu và
lĩnh

hội kiến thức.
Trong năm học 2009
–
2010 và 2010
–
2011 tôi đã triển khai lý thuyết dạng bài tập

trong các tiết luyện tập, ôn tập theo chuyên đề, kết quả thu được rất khả quan. Các
em

không còn lúng túng khi giải các dạng bài tập này mà còn rất hứng thú và đã có
kĩ

năng giải quyết dạng bài tập này. Qua bài kiểm tra khảo sát của lớp 11lý, 11A
1
,
11Sinh, sau khi triển khai đề tài cho thấy kết quả cụ thể :
Năm học 2009
–
2010
Lớp

Kiểm tra
11lý(27h/s)

Y TB KH G
Lần 1
6 14 7 0
Lần 2
2 8 11 6
Lần 3
0 4 15 8
Năm học 2010
–
2011
Lớp

Kiểm tra
11A1(35h/s) 11Sinh (35 h/s)
Y TB KH G Y TB KH G
Lần 1
10 17 8 0 13 18 4 0
Lần 2
6 13 10 6 8 15 10 2
Lần 3
0 4 18 13 0 10 20 5
Sỏng kiến kinh
gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào
2. Về bản thân giáo viên
-Rút được nhiều kinh nghiệm trong giảng dạy( trong thực tế có nhiều tình huống học
sinh đưa ra từ đó đã thấy các lỗ hổng về kiến thức của học sinh và có phương pháp
tốt

hơn trong giảng dạy)
-Sử dụng dạng bài tập này trong các lĩnh vực : Củng cố bài, kiểm tra bài cũ, ôn

tập,

luyện tập
-Nâng cao và tích lũy được nhiều kiến thức ,trình độ chuyên môn.
Trong phạm vi thời gian hạn chế ở đây tôi mới chỉ đề cập đến một số vấn đề cơ
bản

kiến thức của chương trình.Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ xung của các bạn
đồng

nghiệp để tôi có thêm nhiều kinh nghiệm hơn nữa.
Tôi xin chân thành cảm ơn.
Lào cai Ngày 1 tháng 5 năm 2011
IV-Tài liÖu tham kh¶o
1. Cơ sở lý thuyết húa học – Đào Hữu Vinh.
2. Bài tập nâng cao hóa học Hữu Cơ
3. Tài liệu giáo khoa chuyên hóa
4. Đề thi tuyển sinh đại học tập 1,2,3- Bộ giáo dục năm 1994
5 . Rốn luyện kỹ năng giải toỏn Húa Học 12- Ngụ Ngọc An.
. . .
Sáng kiến kinh
gv Hồ Thị Thúy- trường THPT Chuyên tỉnh Lào