Sản xuất 2 - ethylhexanol

1
ĐỀ TÀI:
SẢN XUẤT 2 - ETHYLHEXANOL
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Văn Quỳnh
Lớp : KSTN – Hóa Dầu K53
Người hướng dẫn : PGS.TS. Nguyễn Hồng Liên
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI
VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC

TỔNG HỢP HỢP CHẤT TRUNG GIAN

Giới thiệu 2-ethylhexanol

Các phương pháp và công nghệ sản xuất 2-ethylhexanol

Kết luận

Tài liệu tham khảo
NỘI DUNG
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Tính chất vật lý
Molecular formula C
8
H
18
O
Molar Mass 130,23 g/mol
Density 833 mg/ml
Melting point -76
o
C

Boiling point 180 – 186
o
C
Vapor pressure 30 Pa (20
o
C)
Refractive index (n
D
) 1,431
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Tính chất vật lý

2-ethylhexanol là chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng.

Tan trong rượu, ete, và hầu hết các dung môi hữu cơ khác.

Tan rất ít trong nước.

Bảng một số tính chất vật lý của 2-ethylhexanol

Các chỉ tiêu chất lượng của sản phẩm 2-ethylhexanol
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Ứng dụng của 2-ethylhexanol

Ứng dụng quan trọng nhất của 2-EH là sản xuất di-(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP hoặc DOP) làm
chất hóa dẻo cho PVC và 2-ethylhexyl acrylate

Ngoài ra còn có các ứng dụng khác.


Ở Mỹ, 2-ethylhexanol được ứng dụng như sau

Sản xuất dầu nhờn với glycols, polyglycols

Dùng làm dung môi có độ bay hơi thấp cho nhựa, sáp, dầu thực vật, dẫn xuất của dầu khí và sơn công
nghiệp

Sản xuất thuốc BVTV như chất diệt cỏ 2-ethylhexyl ester
(với axit 2,4-dichlorophenoxyacetic)

Sản xuất di-(2-ethylhexyl) maleate

Sản xuất 2-ethylhexyl sulfate chất hoạt động bề mặt dùng cho chất điện phân

Sản xuất este 2-ethylhexyl của trialkyl phosphite, sử dụng làm chất ổn định nhiệt, chất chống oxy hóa
trong sản xuất nhựa
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Nhu cầu và sản xuất 2-ethylhexanol trên thế giới
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Nhu cầu và sản xuất 2-ethylhexanol trên thế giới
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Nhu cầu và sản xuất 2-ethylhexanol trên thế giới
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Nhu cầu và sản xuất 2-ethylhexanol trên thế giới
Giới thiệu 2-ethylhexanol
Độc tính

LD

50
(Median Lethal Dose) qua miệng đối với chuột là 3,7g/kg

LD
50
qua da đối với thỏ là 2g/kg

Chuột, các loài gặm nhấm có thể tiếp xúc với bầu không khí gần như bão hòa 2-EH (227ml/m
3
)
không quá 6 giờ đồng hồ

Triệu chứng nhiễm độc 2-EH: suy giảm hệ thần kinh trung ương, khó thở, kích thích niêm mạc tế
bào.
Các phương pháp sản xuất 2-EH

Tổng hợp 2-EH bao gồm các quá trình

Ngưng tụ butyraldehyde

Hydrat hóa

Hydro hóa aldol

Để nhận được butyraldehyde ta có các phương pháp:

Ngưng tụ aldol của axetaldehyde

Tổng hợp Oxo từ propylene
Sản xuất 2-EH từ propylene

Sản xuất 2-EH từ propylene

Hydroformyl hóa propylene:
2H
3
C-CH=CH
2
+CO+H
2
H
3
C-CH
2
-CH
2
-CHO + H
3
C-CH-CHO

CH
3
ΔH
0
298
= -135,5 kJ/mol
Điều kiện:

T=110-180
o
C, P=20-35 MPa


Tỷ lệ mol CO/H
2
từ 1/1-1/1,2

Thời gian lưu 1-5 phút

Xúc tác 0,2-1% khối lượng so với propylene
Sản xuất 2-EH từ propylene


Phản ứng ngưng tụ aldol tạo thành 2-ethylhexenal
2CH
3
-CH
2
-CH
2
-CHO CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CHO
OH CH
2
-CH
3

ΔH
0
298
= -262,0 kJ/mol

Môi trường: NaOH hoạt động như xúc tác

T= 80 ÷ 130
o
C

P= 0,3 ÷ 1 MPa

Sản xuất 2-EH từ propylene

Phản ứng dehydrat hóa
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH-CHO CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=C-CHO + H
2

O
OH CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3


Xúc tác: Zn
Sản xuất 2-EH từ propylene

Phản ứng hydro hóa tạo thành 2-ethylhexanol
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH=C-CHO + H
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH

2
-CH-CH
2
OH
CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3

ΔH
0
298
= -433 kJ/mol
Điều kiện:

Xúc tác: Ni

T= 100 ÷ 150
o
C

P= 5 ÷ 10 MPa
Hydroformyl hóa propylene
Xúc tác Cobalt
Hydroformyl hóa propylene
Xúc tác Cobanlt biến tính


Xúc tác: HCo(CO
3
)PR
3


Thời gian phản ứng lâu hơn so
với xt Co

Độ chọn lọc sản phẩm mạch
thẳng tăng so với xt Co

Xúc tác bền nên chỉ cần áp suất 5
MPa

Xúc tác thúc đẩy phản ứng hydro
hóa alken
Hydroformyl hóa propylene
Xúc tác Rhodium (LP Oxo process)
LP Oxo process

Xúc tác:
H-Rh(CO)(tpp)
3


Hạn chế sản phẩm iso-
butanal còn nhỏ hơn 10%


Tốc độ phản ứng rất chậm

Quá trình này được phát
triển bởi UCC
LP Oxo process

Xúc tác: phức
bisphosphite/Rhodium