SKKN Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ dựa vào độ bất bão hoà

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
ĐỀ TÀI:
"XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ, CÔNG THỨC CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ DỰA VÀO ĐỘ BẤT BÃO HOÀ"
A- ĐẶT VẤN ĐỀ:
1. Mở đầu
Hoá hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ (Hợp chất hữu cơ
là hợp chất của cacbon trừ CO, CO
2
, muối cacbonat, xianua, cacbua.)
Một trong những kiến thức quan trọng của học sinh khi học về Hoá hữu cơ là phải biết
xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo. Từ công thức phân tử và công thức cấu
tạo sẽ suy ra những tính chất hoá học.
2. Thực trạng việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học
sinh
Việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học sinh gặp nhiều khó
khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy:
- Khi viết một công thức cấu tạo học sinh thường viết thiếu mà không biết, ví dụ đề thi
chọn học sinh giỏi tỉnh năm học 2004 - 2005 có một ý: Viết công thức cấu tạo các đồng
phân ứng với công thức phân tử C
3
H
6
O
Khi đọc lên các em đều đánh giá là rễ nhưng khi viết bao giờ cũng không viết hết được
công thức cấu tạo của các đồng phân, các em chỉ viết được đồng phân anđehit và xeton,
đó là các hợp chất đã học ở trong sách giáo khoa mà không nghỉ ra được các công thức
khác dựa trên thuyết cấu tạo hoá học. Khi giáo viên hỏi các em đều xác định định làm
được ý này nhưng thực ra các em chỉ làm được 2 đến 3 công thức cấu tạo trong khi đó
đáp án đến 7 công thức cấu tạo. Điều đó chứng tỏ các em vẫn gặp khó khăn trong việc

định hướng xác định viết công thức cấu tạo.
- Thiết lập công thức phân tử ta có thể đi theo con đường là thiết lập công thức đơn giản
nhất và từ công thức đơn giản nhất ta thiết lập công thức phân tử dựa vào phân tử khối
hoặc biện luận xác định công thức phân tử. Nhưng nếu đề bài không cho biết phân tử
khối thì nhất thiết các em phải biện luận xác định công thức phân tử, một trong các
phương pháp biện luận xác định công thức phân tử đó là dựa vào độ bất bão hoà
Ví dụ: Xác định công thức phân tử:
a) Axit hữu cơ no mạch hở có công thức (C
2
H
3
O
2
)
n
b) Anđehit mạch hở chưa no chứa một nối ba trong phân tử có công thức (C
4
H
4
O)
n
c) Axit hữu cơ no mạch hở có công thức (C
3
H
4
O
3
)
n
d) Axit no mạch hở có công thức (C

3
H
5
O
2
)
n
3. Thực trạng việc dạy học sinh xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo.
Nếu không có sự định hướng trước thì khi giải các bài toàn đến kết quả công thức đơn
giản nhất là
a) C
2
H
7
NO
2
b) C
2
H
5
O
c) C
4
H
9
Cl
2
N
d) C
2

H
4
ClO
Giáo viện gặp rất nhiều khó khăn khi xác định công thức phân tử và giảng giải để học
sinh hiểu được và có sự định hướng tư duy trong các bài toán tiếp theo.
Có nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo. Dựa vào độ bất
bão hoà là một cách, việc giải quyết các bài toán dựa vào độ bất bão hoà làm cho các em
dễ hình dung và có định hướng rõ nét hơn các bước tiến hành tư duy bài toán. Giáo viên
cũng dẽ truyền đạt để học sinh tiếp thu bài tốt hơn.
4. Mục đích nghiên cứu của đề tài:
Đề tài sáng kiến kinh nghiệm này chủ yếu tập trung vào giải quyết các bài toán xác định
công thức phân tử, công thức cấu tạo dựa vào độ bất bão hoà: Nhằm trang bị cho học
sinh khả năng tư duy trong các bài toán có liên quan, giáo viên có thể truyền đạt kiến
thức cho học sinh một cách dễ hiểu nhất và logic
5. Giới hạn áp dụng của đề tài:
Những học sinh có học lực trung bình về bộ môn Hoá. Bồi dưỡng học sinh khá giỏi và
đội tuyển học sinh giỏi.
6. Cơ sở phương pháp luận và phương pháp nghiên cứu.
- Phương pháp tổng kết rút kinh nghiệm giảng dạy mười năm công tác đã qua.
- Phương pháp thực nghiệm sư phạm.
- Phương pháp so sánh và phân tích tổng hợp.
7. Thời gian nghiên cứu: Từ tháng 9 năm 2006 đến tháng 3 năm 2009
B- GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ :
I. Sự chuẩn bị của giáo viên:
Giáo viên chuẩn bị các tài liệu có liên quan, bài tập ví dụ. Sử dụng công nghệ thông tin
II. Chuẩn bị học sinh:
Làm các bài tập theo thiết kế của thầy, bài tập về nhà và tìm các bài tập có liên quan để
làm thêm.
III. Tổ chức giảng dạy trên lớp:
Giáo viên hướng dẫn học sinh giải quyết vấn đề. Sau đó học sinh lên bảng tự giải quyết

vấn đề giáo viên là người trong tài để các em thảo luận rút ra kết luận.
IV. Nội dung sáng kiến
1. độ bất bão hoà là gì?
là số mạch vòng và số liên kết
π
trong phân tử hợp chất hữu cơ
2. Chứng minh công thức tính độ bất bão hoà trong phân tử hợp chất hữu cơ có
công thức tổng quát là C
x
H
y
O
z
N
t
X
v
(X là halogen)
* Nghiên cứu đặc điểm:
- Tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hoá trị, mỗi liên kết đều do một cặp electron tạo
nên.
- Trong hợp chất: C có hoá trị 4 (sử dụng 4 electron hoá trị)
N có hoá trị 3 (sử dụng 3 electron hoá trị)
O có hoá trị 2 (sử dụng 2 electron hoá trị)
H và X hoá trị 1 (sử dụng 1 electron hoá trị)
- Khi hợp chất đóng vòng tương đương với việc tạo thêm một liên kết cộng hoá trị (sử
dụng 2 electron dùng chung)
- Chỉ có các nguyên tử có hoá trị
≥
2 mới có khả năng tạo liên kết

π
hoặc đóng vòng, các
nguyên tử hoá trị 1 không có khả năng này.
* Chứng minh:
- Tổng số các nguyên tử có hoá trị
≥
2 là z + t + x => tổng số electron hoá trị là 2z + 3t +
4x
- Tổng số liên kết
σ
giữa các nguyên tử có hoá trị
≥
2 là (z + t + x) - 1 => tổng số
electron tham gia tạo liên kết là 2(z + t + x - 1)
- Gọi a là độ bất bão hoà (số liên kết
π
+ số mạch vòng) => tổng số electron tham gia
tạo liên kết là 2a
- Số electron tham gia tạo liên kết
σ
với các nguyên tử hoá trị 1 chính bằng số nguyên tử
H và X là y + v
Ta có: 2z + 3t + 4x = 2(z + t + x - 1) + 2a + y + v
 2a = t + 2x - y - v +2 => (*) (đpcm)
a = [2x + 2 + t - (y + v)]/2
Chú ý: Có thể chứng minh công thức tổng quát của hiđrocacbon là C
n
H
2n+2-2k
trong đó k là số liên kết

π
và số mạch vòng
- Số nguyên tử C là n => 4n electron hoá trị
- Số liên kết
σ
giữa các nguyên tử C mạch hở là n - 1 => tổng số electron tham gia liên
kết là 2(n - 1).
- Gọi k là độ bất bão hoà (số liên kết
π
+ số mạch vòng) => tổng số electron tham gia
tạo liên kết là 2k
Ta có 4n = 2(n - 1) + 2k + số nguyên tử H => số nguyên tử H = 2n + 2 - 2k
3. Dựa vào độ bất bão hoà xác định công thức phân tử:
Bài toán 1: Xác định công thức phân tử:
a) Axit hữu cơ no mạch hở có công thức (C
2
H
3
O
2
)
n
b) Anđehit mạch hở chưa no chứa một nối ba trong phân tử có công thức (C
4
H
4
O)
n
c) Axit hữu cơ no mạch hở có công thức (C
3

H
4
O
3
)
n
d) Axit no mạch hở có công thức (C
3
H
5
O
2
)
n
Hướng dẫn:
Nhiều cách biện luận xác định công thức phân tử, dựa vào độ bất bão hoà là một
cách. Giáo viên hướng dẫn học sinh làm theo cách này:
a) Vì axit no nên số liên kết
π
trong gốc hiđrocacbon = 0, mặt khác cứ 2 nguyên tử
O trong nhóm COOH có 1 liên kết
π
=> 2n nguyên tử O sẽ có n liên kết
π
=> độ bất bão
hoà tính theo đề bài phải bằng n
độ bất bão hoà tính theo công thức (*) là a = [2.2n + 2 - 3n]/2
Vậy ta có => n = [n + 2]/2 => n = 2 => công thức phân tử là C
4
H

6
O
4
b) Anđehit có n nhóm CHO => có chứa n liên kết
π
. Mặt khác có chứa một liên kết
ba => có chứa 2 liên kết
π
. Vậy theo đề bài ta có độ bất bão hoà là n + 2
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.4n + 2 - 4n]/2
Vậy ta có n + 2 = [4n + 2]/2 => n = 1 => công thức phân tử là C
4
H
4
O
c) Từ công thức axit hữu cơ no mạch hở (C
3
H
4
O
3
)
n
=> Đặt n = 2m
 C
6m
H
8m
O
6m

Theo đề bài ta có axit hữu cơ có 3m nhóm COOH => 3m liên kết
π
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.6m + 2 - 8m]/2
Vậy ta có 3m = [4m + 2]/2 => m = 1 => n = 2 => công thức phân tử là C
6
H
8
O
6
d) Từ axit no mạch hở (C
3
H
5
O
2
)
n
=> n nhóm COOH => có n liên kết
π
Mặt khác tính theo công thức (*) ta có a = [2.3n + 2 - 5n]/2
Vậy ta có n = [n + 2]/2 => n = 2
Bài toán 2: Xác định công thức phân tử các chất có công thức đơn giản giản nhất là
a) C
2
H
7
NO
2
b) C
2

H
5
O
c) C
4
H
9
Cl
2
N
d) C
2
H
4
ClO
Hướng dẫn:
a) C
2
H
7
NO
2
=> công thức phân tử là (C
2
H
7
NO
2
)
n

Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + n + 2 - 7n]/2 <=> a = [2 - 2n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - 2n
≥
0 => n
≤
1, mặt khác n nguyên => n = 1
Vậy công thức phân tử là C
2
H
7
NO
2
b) C
2
H
5
O => công thức phân tử là (C
2
H
5
O)
n

Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + 2 - 5n]/2 <=> a = [2 - n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - n
≥

0 => n
≤
2, mặt khác n nguyên => n = 1 hoặc n = 2
n = 1 loại vì nguyên tử H là số lẻ. Vậy n = 2 thoả mãn => công thức phân tử là C
4
H
10
O
2
c) C
4
H
9
Cl
2
N => công thức phân tử là (C
4
H
9
Cl
2
N)
n
Theo công thức (*) ta có a = [2.4n + n+ 2 - 9n - 2n]/2 <=> a = [2 - 2n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - 2n
≥
0 => n
≤

1, mặt khác n nguyên => n = 1
Vậy công thức phân tử là C
4
H
9
Cl
2
N
c) C
2
H
4
ClO => công thức phân tử là (C
2
H
4
ClO)
n
Theo công thức (*) ta có a = [2.2n + 2 - 4n - n]/2 <=> a = [2 - n]/2
Vì a
≥
0 => 2 - n
≥
0 => n
≤
2, mặt khác n nguyên => n = 1 hoặc n = 2
n = 1 loại vì không có công thức cấu tạo phù hợp. Vậy n = 2 thoả mãn => công thức phân
tử là C
4
H

8
Cl
2
O
2
Bài toán 3:
a) Có những đồng phân mạch hở nào ứng với công thức tổng quát C
n
H
2n
O. Cho ví dụ
b) Một hợp chất mạch hở có công thức phân tử C
n
H
m
O
2
. Hỏi n, m có những giá trị nào
để gốc hiđrocacbon của chất đó là no.
c) Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở, no có công thức phân tử C
3
H
6
O
3
Hướng dẫn:
a) Ta có C
n
H
2n

O => a = [2.n + 2 - 2n]/2 = 1 vì hợp chất mạch hở nên trong phân tử
phải có một liên kết
π
và do có một nguyên tử oxi nên có thể là:
- Ancol đơn chức không no chứa 1 liên kết
π
trong phân tử (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH
2
= CH – CH
2
OH
- Ete đơn chức không no chứa 1 liên kết
π
trong phân tử (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH
3
- O - CH = CH

2
- Anđehit no đơn chức (n
≥
1)
Ví dụ: CH
2
O công thức cấu tạo HCHO
- Xeton đơn chức no (n
≥
3)
Ví dụ: C
3
H
6
O công thức cấu tạo CH
3
– C – CH
3
||
O
b) Một hợp chất mạch hở có công thức phân tử C
n
H
m
O
2
. n, m có những giá trị để gốc
hiđrocacbon của chất đó no là:
Vì có 2 nguyên tử oxi nên có các trường hợp xảy ra là:
- Axit no đơn chức hoặc este no đơn chức => a = [2.n + 2 - m]/2 = 1 => m = 2n

Ví dụ: C
2
H
4
O
2
công thức cấu tạo là CH
3
COOH và HCOOCH
3
- Ancol no hai chức hoặc ete no hai chức hoặc một chức ancol và một chức ete no => a =
[2.n + 2 - m]/2 = 0 => m = 2n + 2
Ví dụ: C
2
H
6
O
2
công thức cấu tạo là CH
2
(OH)CH
2
(OH)
- Anđehit no hai chức hoặc xeton no hai chức hoặc một chức anđehit và một chức xeton
no => a = [2.n + 2 - m]/2 = 2 => m = 2n - 2
Ví dụ: C
4
H
6
O

2
công thức cấu tạo là OHC – CH
2
– CH
2
– CHO
- Một chức anđehit (hoặc một chức xeton) và một chức ancol(hoặc một chức ete) =>
a = [2.n + 2 - m]/2 = 1 => m = 2n.
Ví dụ: C
3
H
6
O
2
công thức cấu tạo là CH
2
(OH) – CH
2
– CHO
hoặc CH
3
– O – CH
2
– CHO
c) Viết công thức cấu tạo các đồng phân mạch hở, no có công thức phân tử C
3
H
6
O
3

a = [2.3 + 2 - 6]/2 = 1, vì có 3 nguyên tử oxi nên sẽ có các trường hợp sau:
- Một chức ancol và một chức axit:
CH
2
– CH
2
– COOH CH
3
– CH – COOH
| |
OH OH
- Một chức ete và một chức axit:
CH
3
– O – CH
2
– COOH
- Một chức ancol và một chức este:
CH
2
– COOCH
3

|
OH
CH
2
– OOCCH
3

|
OH
HCOOCH
2
– CH
2
– OH
- Hai chức ancol và một chức anđehit:
CH
2
– CH – CHO
| |
OH OH
- Hai chức ancol và một chức xeton:
CH
2
– C – CH
2
| || |
OH O OH
- Một chức ancol và một chức ete và một chức anđehit:
CH
3
- O – CH – CHO
|
OH
Bài toán 4: Một ý trong đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thanh Hoá năm học 2008-2009.
Lớp 12 THPT:
Biết A có công thức phân tử C
7

H
6
O
4
, A phản ứng được với NaOH theo tỷ lệ mol n
A
:
n
NaOH
= 1 : 4; A có phản ứng tráng gương. Xác định công thức cấu tạo của A
Hướng dẫn:
Học sinh nên tính độ bất bão hoà a = [2.7 + 2 - 6]/2 = 5
A thoả mãn đề bài trên => A chứa chức phenol => A có một vòng benzen => độ bất bảo
hoà = 4 => mạch nhánh phải có độ bất bão hoà = 1.
Vậy công thức cấu tạo của A là:
HCOO
OH
OH
HCOO
OH
HCOO
OH
HCOO
OH
HO
HCOO
OH
OH
OH
OH

HCOO
OH
OH
Bài toán 5: Cho hợp chất X có công thức phân tử C
6
H
10
tác dụng với H
2
theo tỉ lệ mol 1 :
1 khi có chất xúc tác. Thực hiện phản ứng ozon phân X thu được
O = CH – (CH
2
)
4
– CHO
Xác định công thức cấu tạo và viết phương trình phản ứng.
Hướng dẫn:
X: C
6
H
10
có a = [2.6 + 2 - 10]/2 = 2 tác dụng với H
2
theo tỉ lệ mol 1 : 1 => X là
xicloanken. Khi ozon phân thu được O = CH – (CH
2
)
4
– CHO

=> Công thức cấu tạo của X là:
Các phương trình phản ứng:
Ni; t
o
+ H
2


+ 2O
3
O = CH – (CH
2
)
4
– CHO + 2O
2

Bài toán 6: Hiđrocacbon A có công thức phân tử C
6
H
8
. Xác định công thức cấu tạo của
A biết:
+ dd KMnO
4
/H
2
SO
4
1 mol A 2mol CO

2
+ 2mol HOOC – COOH
A có đồng phân hình học không ? Nếu có hãy viết các đồng phân hình học của A và gọi
tên.
Hướng dẫn:
A: C
6
H
8
có a = [2.6 + 2 - 8]/2 = 3
+ dd KMnO
4
/H
2
SO
4
1 mol A 2mol CO
2
+ 2mol HOOC – COOH
A phải có 2 nhóm CH
2
= và 2 nhóm = CH – CH =
Công thức cấu tạo của A là CH
2
= CH – CH = CH – CH = CH
2
Hexa – 1,3,5 – trien
A có đồng phân hình học
H H
C = C

CH
2
= HC CH = CH
2
Cis - Hexa – 1,3,5 – trien
H CH = CH
2
C = C
CH
2
= HC H
trans - Hexa – 1,3,5 – trien
Bài toán 7: Axit tropoic C
9
H
10
O
3
(A) tách được từ atropin của cây cà độc dược. A bị oxi
hoá bởi dung dịch KMnO
4
nóng thành axit benzoic (B) và bị oxi hoá bởi oxi không khí
có Cu nung nóng tạo thành C
9
H
8
O
3
(C) có chức anđehit. Axit tropoic có thể chuyển hoá
thành axit atropoic C

9
H
8
O
2
(D) nhờ H
2
SO
4
đặc ở 170
o
C. D có đồng phân cis - trans không
?. Hiđro hoá D bằng H
2
/Ni thu được axit hiđratropoic C
9
H
10
O
2
(E). Xác định công thức
cấu tạo A, C, D, E.
Hướng dẫn:
Công thức phân tử A C
9
H
10
O
3
=> a = [2.9 + 2 - 10]/2 = 5

A bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO
4

→
axit benzoic => A chứa nhóm chức COOH ở mạch
nhánh (không gắn trực tiếp vào vòng benzen).
A bị oxi hoá bởi không khí có mặt Cu/t
o

→
C
9
H
8
O
3
(C) chức nhóm chức anđehit =>
mạch nhánh chứa nhóm chức ancol bậc 1
COOH
+ KMnO
4
/t
o
(B)
HOOC - CH – CH
2
OH HOOC - CH – CHO
+O
2
/Cu;t

o
(C)


(A)
HOOC –C = CH
2
HOOC –CH-CH
3



+H
2
SO
4
đ/170
o
C +H
2
/Ni;t
o

(D) (E)
D không có đồng phân cis-trans
Bài toán 8: Bài tập cũng cố
Câu1: Chứng minh công thức tổng chung:
a) Ankan: C
n
H

2n+2
b) Anken, xicloankan: C
n
H
2n
c) Ankin, ankađien: C
n
H
2n-2
d) Aren: C
n
H
2n-6
Câu 2: Một anđehit no có công thức thực nghiệm là (C
2
H
3
O)
n
có mấy CTCT ứng với
CTPT của anđehit đó ? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 3: C
3
H
6
O
2
có mấy đồng phân tham gia phản ứng tráng gương ?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Câu 4: Một axit no có công thức thực nghiệm là: (C

2
H
3
O
2
)
n
có mấy CTCT ứng với CTPT
của axit đó ?
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
Câu 5: Một axit có công thức chung C
n
H
2n-2
O
4
, đó là loại axit nào sau đây ?
A. Axit đa chức chưa no B. Axit no, 2 chức
C. Axit đa chức no D. Axit chưa no hai chức.
Câu 6: Phân tử axit hữu cơ có 5 nguyên tử cacbon, 2 nhóm chức, mạch hở chưa no có 1
nối đôi ở mạch C thì CTPT là
A. C
5
H
6
O
4
B. C
5

H
8
O
4
C. C
5
H
10
O
4
D. C
5
H
4
O
4
Câu 7: Chất X là một anđehit mạch hở chứa a nhóm chức anđehit và b liên kết đôi C=C ở
gốc hiđrocacbon. Công thức phân tử của chất X có dạng nào sau đây ?
A. C
n
H
2n - 2a-2b
O
a
B. C
n
H
2n -a
O
a

C. C
n
H
2n+2-a- b
O
a
D. C
n
H
2n + 2 - 2a-2b
O
a
Câu 8: Công thức phân tử tổng quát của este tạo bởi axit no đơn chức và ancol thơm no
đơn chức có dạng:
A. C
n
H
2n-6
O
2
(n ≥ 6) B. C
n
H
2n-4
O
2
(n ≥ 6)
C. C
n
H

2n-8
O
2
(n ≥ 7) D. C
n
H
2n-8
O
2
(n ≥ 8).
C - KẾT LUẬN:
1. Kết quả nghiên cứu:
Với đề tài trên, năm học 2007- 2008 và năm học 2008 - 2009, tôi mang áp dụng thử
nghiệm như sau:
Năm học Số Lớp Chất lượng kiểm tra
Giỏi Khá TB Yếu Kém
2007-2008 50 12C1
(không áp
dụng đề tài)
10% 20% 60% 06% 04%
52 12C3
(áp dụng đề
tài)
25% 40% 31% 04%
2008-2009 50 12C9
(không áp
dụng đề tài)
9% 21% 61% 05% 04%
50 12C2
(áp dụng đề

tài)
24% 41% 32% 03%
2. Kiến nghị đề xuất:
Trong phạm vi và giới hạn của đề tài, cũng như thời gian thức hiện nên bài viết không
tránh khỏi thiếu sót. Rất mong nhận được sự góp ý của các đồng nghiệp.
Tôi xin chân thành cảm ơn!