TIỂU LUẬN: ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

TIỂU LUẬN
ĐỀ TÀI:
ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

I. MỞ ĐẦU

1.Khái niệm

- Đồng phân lập thể là đồng phân xuất hiện do sự khác nhau về vị
trí của nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong không gian.
- Đồng phân hình học là đồng phân lập thể trong đó các đồng phân
khác nhau về vị trí không gian của nhóm thế đối với liên kết đôi
hoặc đối với mặt phẳng vòng.

2. Điều kiện để có đồng phân hình học

Điều kiện cần và đủ để một hợp chất có đồng phân hình học là
phân tử của nó phải có một bộ phận cứng nhắc và nguyên tử
cacbon ở bộ phận cứng nhắc đó liên kết với hai nguyên tử hay
nhóm nguyên tử khác nhau. Bộ phận cứng nhắc có thể là : nối đôi
C=C, vòng no, nối đôi C=N hoặc nối đôi N=N…

II. NỘI DUNG
1. ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC TRONG HỢP CHẤT
CÓ NỐI ĐÔI C=C

Nối đôi C=C làm cho phân tử trở nên cứng nhắc: hai nguyên tử cacbon lai
hóa sp2 không thể quay tự do xung quanh nối đôi. Khi ấy các nhóm thế có
thể phân bố khác nhau ở hai bên mặt phẳng của nối đôi và do đó có thể
xuất hiện hai dạng hình học khác nhau nếu hai nguyên tử hay nhóm

nguyên tử ở một nguyên tử cacbon sp2 không giống nhau.

Ví dụ: Hợp chất abC=Ccd sẽ có 2 dạng đồng phân hình học khác nhau nếu
a khác b và c khác d.

a c a d

C = C C = C

b d b c






Thông thường ở mỗi nguyên tử cacbon sp2 có một
nguyên tử hidro và một nhóm thế . Dạng có hai nhóm
thế ở cùng một phía đối với mặt phẳng của nối đôi được
gọi là dạng cis, còn dạng có hai nhóm thế phân bố ở hai
phía được gọi là dạng trans.

Ví dụ: hợp chất CH3-CH=CH-CH3 có hai dạng đồng
phân hình học

Cis trans
H H H CH
3
C = C C = C
CH

3
CH
3
CH
3
H


Đối với các anken phức tạp ta phân biệt hai
dạng đồng phân dựa vào sự phân bố các nhóm
theo mạch dài nhất có chứa nối đôi.

Ví dụ: hợp chất
CH3CH2(CH3)C=C(CH2CH3)CH2CH2CH3
CH3CH2 CH2CH3
C = C
CH3 CH2CH2CH3
Trans-4-etyl-3-metylhept-3-en


Đối với các hợp chất hữu cơ có nhiều nối đôi
liên hợp số đồng phân cis, trans có nhiều hơn 2.

Ví dụ: hợp chất C6H5-CH=CH-CH=CH-C6H5
có 3 đồng phân hình học
H H
C = C C6H5
C6H5 C = C
H H

Dạng cis-cis


H H

C = C H

C6H5 C = C

H C6H5

Dạng cis-trans

C6H5 H

C = C H

H C = C

H C6H5

Dạng trans-trans


Đối với hợp chất gồm một số lẻ nối đôi C=C liền nhau thì
về hình thức loại hợp chất này cũng gây nên hiện tượng
đồng phân hình học như một nối đôi.

Ví dụ hợp chất:


m-NO2C6H4(C6H5)C=C=C=C(C6H5)C6H4NO2-m
có hai dạng:
C6H5 C6H5
C = C = C = C
NO2C6H4 C6H4NO2
Dạng cis


C6H5 C6H4NO2
C = C = C = C

NO2C6H4 C6H5

Dạng trans




*Lưu ý: Trong hợp chất abC=Ccd nếu các
nhóm thế a khác b khác c khác d thì ta sẽ không
gọi là cis và trans mà gọi là Z và E.

Z: Hai nhóm thế lớn hơn ở cùng phía

E: Hai nhóm thế lớn hơn ở khác phía


Ví dụ: Xét hợp chất abC=Ccd trong đó a khác b khác c
khác d và a>b và c>d, ta có
a c a d

C = C C = C

b d b c

Z E



Để so sánh độ lớn hơn giữa các nguyên tử hoặc
nhóm nguyên tử thì ta phải xét đến số thứ tự của
nguyên tử đính trực tiếp vào cacbon mang nối đôi. Trong
trường hợp vẫn chưa so sánh được thì ta xét tiếp
nguyên tử tiếp theo.


Ví dụ: Hợp chất ClHC=C(CH3)CHO có đồng
phân hình học như sau:
Cl CHO Cl CH3
C = C C = C
H CH3 H CHO

Z E

2. Đồng phân hình học trong các hợp
chất có nối đôi C = N hoặc nối đôi N = N.

Trong trường hợp đồng phân hình học của hai loại hợp chất trên
người ta dùng thuật ngữ syn-anti thay cho cis-trans

Ví dụ : Hợp chất CH3-CH=N-OH có đồng phân hình học là

H H OH
C = N C = N
CH3 OH CH3
anti syn

3. Đồng phân hình học trong hợp chất
vòng no

Ví dụ:

HOOC COOH HOOC H

H H H COOH



Cis trans

4. Đồng phân hình học loại vòng
ngưng tụ

Hệ vòng ngưng tụ bicyclo có một cạnh chung hai cacbon
không có qui tắc gì mới. Sự kết hợp có thể là cis hay
trans, điển hình là trans-cis decalin. Đối với các vòng
nhỏ cấu hình trans quan trọng hơn và có thể có dạng
cis.

5.Đồng phân erythro và threo

Đồng phân erythro và threo cũng là đồng phân hình học

của 2 nhóm thế ở 2 cacbon liền nhau, thường là những
hợp chất có 2 trung tâm bất đối xứng.

Đồng phân erythro có 2 nhóm thế phân bố cùng
phía với trục liên kết C-C, còn threo có 2 nhóm thế ở 2
phía của trục liên kết C-C.




* Ở các đồng phân hình học, khoảng cách
giữa các nguyên tử rất khác nhau do đó
ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử
khác nhau và các tính chất lý, hóa cũng
khác nhau.