bài giảng flavonoid

1
FLAVONOID
Nhóm thực hiện
Đặng Thị Luyến
Trần Gia Khang
Châu Văn Kim
Nguyễn Thiện Thảo
Nguyễn Văn Nhã
ThS.GVC. Nguyễn Văn Hùng
Giáo viên hướng dẫn
2
1.Định nghĩa, nguồn gốc, câú trúc, phân loại.
2. Tính chất
3. Các phương pháp định tính và định lượng
4. Các phương pháp chiết suất và tổng hợp Flavonoid
5. Tác dụng sinh học và ứng dụng
3
1.1. Định nghĩa
1. Định nghĩa, nguồn gốc, câú trúc, phân loại.
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn
thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng. Về
cấu trúc hoá học, flavonoid có khung cơ bản theo
kiểu C6 – C3 - C6 (2 vòng benzen A và B nối với
nhau qua một mạch 3 carbon) và được chia làm
nhiều nhóm khác nhau, ở đây không giới thiệu về cấu
tạo của từng nhóm. Hầu hết Flavonoid là các chất
phenolic
4
1.2. Nguồn gốc
Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá
bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế

kỷ 20: Albert Szent-Gyorgyi (1893-1986). Ông nhận
giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng
về các đặc tính của vitamin C và flavonoid.
5
1.3. Cấu trúc
Flavonoids là một chuổi polyphenolic gồm có 15
nguyên tử cacbon và hai vòng benzen liên kết bởi một
đường thẳng có 3 cacbon
Khung ở trên, có thể được mô tả hệ thống như: C6-
C3- C6
6
Cấu trúc hóa học của flavonoids được dựa trên cơ sở là
một khung 15C với một CHROMANE vòng thơm B thứ
hai ở vị trí 2, 3 hay 4.
8
1.4. Phân Loại:
Flavonoid dựa vào vị trí gốc aryl (vòng B) và các mức độ
oxy hóa của mạch 3C
flavon
flavanon
Flavonol
(flavon-3-ol)
Chalcon
Auron
Anthocyanidin
(2-phenylbenzopyrilium)
Isoflavon
Rotenoid
Flavonoid
9

Flavon (= Flav-2-en-4-on)
Flavonol (= 3-Hydroxy-4-oxoflav-2-en)
Flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng
cầm(rễ), mè (lá). cây anh thảo, cây la apirenin và
luteolin
Flavon
10
Flavon (= Flav-2-en-4-on)
Flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng
cầm(rễ), mè (lá). cây anh thảo, cây la apirenin và
luteolin
Flavon
11
Flavanon (= Flavan-4-on)
Flavanon
Flavanon là những chất không màu nhưng khi làm phản
ứng cyanidin thì màu rõ hơn flavon, điểm chảy thấp hơn
flavon tương ứng.
12
Flavanol (= Flavan-3-ol)
(= 3-Hydroxy-4-oxoflav-2-en)
Flavanol
(flavon-3-ol)
Khác với flavoncó thêm nhóm OH ở C3. Flavanol phổ biến
trong tự nhiên, có màu kết tinh vàng nhạt.
13
Chalcon
Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc
- Asteraceac tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo,
bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương

xỉ…).Không tìm thấy ở động vật.
14
Auron
Là nhóm flavonoid có màu vàng sáng. Khung auron có
15C như các flavonoid khác nhưng dị vòng C chỉ có 5
cạnh. Auron điển hình là aureusidin
(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
15
Authocyanidin
(2-phenylbenzopyrilium)
colours it RED in acid soil and BLUE in alkali soil.
Anthocyanidin
Đây là sắc tố phổ biến trong thực vật, sắc tố này sẽ có màu
xanh, đỏ hoặc tím.
16
Isoflavon
Là nhóm lớn nhất của isoflavonoid, có nhiều giá trị về tác
dụng trị bệnh.
17
Rotenoid
Cấu trúc của nhóm này là C6-C4-C6.
18
Trong thực vật các hợp chất trên thường tồn tại dưới
dạng hỗn hợp của các dẫn xuất, với tỷ lệ khác nhau, tùy
thuộc nguồn gốc thực vật
Do từng phân nhóm của flavonoid có cấu tạo riêng,
chúng vừa có tính chất chung vừa có những khác biệt về
tính chất vật lý và hóa học
2. Tính chất
Flavonoid tạo được phức với các ion kim loại mà

chính các ion kim loại này là xúc tác của nhiều phản
ứng oxy hóa.
19
2.1. Eucoflavonoid
2.1.1. Flavon, flavonol
- Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan
trong dung môi hữu cơ .
- Hơ tờ giấy có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ
ammoniac cho màu vàng sáng .
- Acid sunfuaric nhỏ lên các dẫn chất flavon,
flavonol cho màu vàng đậm
- Dung dịch SbCl
5
/CCl
4
: màu vàng đậm
20
2.1.2. Flavanon, flavanol
+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có
tính quang hoạt.
+ Flavanon, flavanol có trong lá, vỏ hoặc gỗ của
một số loại cây. Flavanon, flavanol là các chất
không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid
vô cơ thì có màu đỏ.
+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân
lập chất tinh khiết gặp khó khăn.
21
+ Kém bền trong môi trường kiềm.
+ Tác dụng với dung dịch FeCl
3

: cho kết tủa xanh thẫm
hoặc xanh nhạt tuỳ theo số lượng nhóm hydroxyl trong
phân tử.
+ Dễ tan trong nước nóng, rượu, ….tạo dung dịch
không màu, không tan trong các dung môi không phân
cực hoặc ít phân cực như benzene hoặc chloroform.
+ Dưới tác dụng của H
+
hoặc OH
-
, chalcon có thể
chuyển sang flavanon
+ Khi tạo liên kết glycosid phần đường nối vào vị trí 4
’
,
một số ở 2
’
.
2.1.3. Chalcon
22
+ Anthocyanidin có tính base đủ mạnh để tạo thành
muối bền với acid vô cơ.
+ Chúng tạo dung dịch màu đỏ trong acid và màu xanh
da trời trong môi trường kiềm.
+ Ở dạng base tự do, anthocyanidin là chất đồng phân
với flavanon.
+ Là dẫn xuất của flavon mà nhóm carbonyl bị khử
thành rượu.
2.1.4. anthocyanidin, antocyanin
23

+ Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có tính
quang hoạt.
+ Không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid
vô cơ thì có màu đỏ.
+ Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập
chất tinh khiết gặp khó khăn.
24
+ Anthocyanidin thường tồn tại dưới dạng
glycozit, gọi là anthocyanin.
+ Một vài hợp chất kiểu anthocyanidin
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
melacacidin
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
( )
leucorobinetinidin
25
2.2. Isoflavonoid (isoflavon, isoflavanon, rotenoid)
Isoflavonoids tất cả không có màu sắc. Nó đã được tạo

thành từ axetat theo cơ chế đóng vòng với
phenylalamine, cinnamate dẫn xuất được sát nhập vào
vòng B và C-2,-3, và-4 của dị vòng.
26
3. Các phương pháp định tính và định lượng
3.1. Định tính
+ Các chất thuộc nhóm leuco-anthocyanidin do không
có nối đôi liên hiệp giữa vòng B với nhóm carbonyl
nên không màu.
+ Các dẫn xuất anthocyanidin thì màu thay đổi tùy theo
pH của môi trường.
Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường
gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng