Slide bài giảng ỨNG DỤNG nấm MEN BÁNH mì TRONG TỔNG hợp hữu cơ

ỨNG DỤNG NẤM MEN BÁNH MÌ
ỨNG DỤNG NẤM MEN BÁNH MÌ
TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ
TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ

* Nấm men bánh mì (NMBM) là gì
* Nấm men bánh mì (NMBM) là gì
?
?

NMBM là vi sinh vật đơn bào.
NMBM là vi sinh vật đơn bào.

Tên khoa học:
Tên khoa học:


Saccharomyces cerevisiae
Saccharomyces cerevisiae


Enzym alcol dehydrogennaz
Enzym alcol dehydrogennaz
( ADH)
( ADH)
Một số enzym trong NMBM
Một số enzym trong NMBM

Xúc tác cho phản ứng oxi hóa khử
Coenzym …Zn
2+
…Enzym
Ancol + NAD(P)
+
Aldehyd ( or ceton) + NAD(P)H + H
+

* Hầu hết ADH thương mại: tuân theo
* Hầu hết ADH thương mại: tuân theo


qui
qui
tắc Prelog:
tắc Prelog:
O
S
L
ADH
OH
S
L
s
NAD(P)H
NAD(P)
VD: HLADH trích ly từ gan ngựa, YADH trích ly từ nấm
men, TBADH trích ly từ vi khuẩn Thermoanaerobium brockii

* ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP HC:
* ỨNG DỤNG TRONG TỔNG HỢP HC:
1. Quá trình lên men rượu:
1. Quá trình lên men rượu:
Glucozo

CH
3
CHO
ADH
NAD NADH
+
CH
3
CH
2
OH

* ỨNG DỤNG:
* ỨNG DỤNG:
2. Phản ứng khử ceton thành ancol:
2. Phản ứng khử ceton thành ancol:
O
S
L
NMBM
OH
H
S
L

s
+ Phản ứng khử monoceton đơn giản:
+ Phản ứng khử monoceton đơn giản:
O
OH
NMBM
ee >
95
%

* ỨNG DỤNG:
* ỨNG DỤNG:
+ Phản ứng khử diceton:
+ Phản ứng khử diceton:
NMBM
O O
O OH
NMBM
O
O
nhanh
O
OH
NMBM
châm
OH
OH
NMBM
OO
R

1
O R
2
OOH
R
1
+
O R
2
OOH
R
1

* ỨNG DỤNG:
* ỨNG DỤNG:
3. Tổng hợp 4- Hexanolid , pheromon của mọt cứng đốt
3. Tổng hợp 4- Hexanolid , pheromon của mọt cứng đốt

* ỨNG DỤNG:
* ỨNG DỤNG:
4. Tổng hợp của Ong cắn lá thông:
4. Tổng hợp của Ong cắn lá thông:
C
17
H
15
O
H
NMBM , H
2

O
2
.
Ac
2
O
1
.
C
17
H
15
H
O R
H