Bài giảng môn hóa đại cương b2 đồng phân

602003 - Chuong I
1
Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
Bộ môn : Hóa đại cương – phân tích
Khoa Khoa học Ứng dụng
Trường Đại học Tôn Đức Thắng
GV : ThS. Đỗ Tường Hạ
MÃ MÔN HỌC : 602003
11/14/2012
602001 + Gioi thieu mon hoc
2
Mục tiêu của môn học
Cung cấp cho sinh viên các kiến thức đại cương
cần thiết về :
– Kiến thức: cung cấp cho SV các kiến thức đại
cương về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học
đặc trưng của các hợp chất hữu cơ cơ bản phổ
biến và có nhiều ý nghĩa lí thuyết cũng như ứng
dụng trong thực tế
– Kỹ năng: sinh viên cần nắm được tính chất
vật lí và tính chất hoá học đặc trưng của các
nhóm hợp chất
602003 - Chuong I
3
NỘI DUNG MÔN HỌC
Chương I: Cấu tạo và khả năng phản ứng của
các hợp chất hữu cơ
Chương II: Hidrocacbon
Chương III: Hợp chất chứa nhóm hidroxyl
Chương IV: Hợp chất carbonyl
Chương V: Axit carboxylic và dẫn xuất

Chương VI: Hợp chất chứa Nitơ
Chương VII: Gluxit
Môn học : HÓA ĐẠI CƯƠNG B2
602003 - Chuong I
4
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Giáo trình chính:
[1] Nguyễn Vinh Lan, Bài giảng Hóa B2, Trường ĐH Tôn Đức
Thắng, 2002
[2] Nguyễn Vinh Lan, Bài tập Hóa B2, Trường ĐH Tôn Đức
Thắng, 2002
602003 - Chuong I
5
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu tham khảo chính:
[3] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam. Hóa học Hữu
Cơ. ĐHBK TP.HCM, 2007
[4] Lê Ngọc Thạch. Hóa Hữu Cơ. ĐH QG TpHCM, 2001
[5] Trần Quốc Sơn. Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ. NXB Bộ
Giáo dục Hà Nội, 2000.
[6] Trần Thị Việt Hoa, Phan Thanh Sơn Nam. Bài tập hóa
hữu cơ. ĐHBK TP.HCM 2007
602003 - Chuong I
6
CÁCH THỨC HỌC TẬP
Môn học gồm có 30 tiết lý thuyết + bài tập trên lớp
Môn học được dạy và học vào học kỳ II hàng
năm, sau đó sinh viên sẽ học môn thí nghiệm
Hóa Đại cương B
Một số bài tập trong TLTK [2] sẽ được sửa trong

các bài ví dụ trong bài giảng.
Sinh viên phải làm bài tập trong TLTK [2],[6], tự
học thêm ở nhà
602003 - Chuong I
7
ĐÁNH GIÁ KẾT QUẢ HỌC TẬP
Có 2 lần kiểm tra giữa kỳ + thi cuối kỳ :
Điểm thứ 1 : 10% (trắc nghiệm) – Nội dung
do GV giảng dạy chọn
Điểm thứ 2 : 20% (trắc nghiệm) – Nội dung
trong chương I và II
Điểm thứ 3 : 70% (trắc nghiệm) – Nội dung
trong các chương III, IV, V, VI
CHƯƠNG I : CẤU TẠO VÀ KHẢ NĂNG
PHẢN ỨNG CỦA CÁC HP CHẤT HỮU CƠ
8
602003 - Chuong I
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
Danh từ chất hữu cơ được Berzélius sử dụng lần đầu
tiên vào năm 1807 để chỉ những chất trích từ các cơ thể
sống (động vật, thực vật) để phân biệt với các chất vô
cơ là những chất xem như được lấy từ vật chất không có
sự sống như :đất, đá, muối,
hiện nay người ta đònh nghóa hóa học hữu cơ là hóa học
của các hidrocarbon và dẫn xuất.
9
602003 - Chuong I
B. ĐỒNG PHÂN
Đồng phân là một hiện tượng phổ biến và quan trọng
trong hóa học hữu cơ.

Hiện tượng một công thức phân tử ứng với hai hay
nhiều chất khác nhau được gọi là hiện tượng đồng
phân.
2 loại đồng phân
+ Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân lập thể
10
602003 - Chuong I
Đồng phân
Đồng phân cấu tạo
(constitutional isomers)
Đồng phân lập thể
(stereoisomers)
Đồng phân cấu dạng
(conformational isomers)
Đồng phân cấu hình
(configurational isomers)
Đồng phân hình học
(geometric isomers)
Đồng phân quang học
(enantiomers)
11
602003 - Chuong I
1. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO :
Các đồng phân cấu tạo (đồng phân phẳng ) phân
biệt nhau về cấu tạo hóa học ( trình tự sắp xếp của
các nguyên tử trong phân tử hoặc về loại liên kết)
+ Đồng phân mạch
+ Đồng phân vò trí
+ Đồng phân nhóm chức

+ Đồng phân liên kết
12
602003 - Chuong I
a. Đồng phân mạch : phân biệt với nhau về cách sắp
xếp mạch carbon.
Ví dụ :
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
n - butan
CH
3
CH
3
- CH - CH
3
i - butan
Công thức cấu tạo của C
5
H
12
(pentan) :
CH
3
CH

2
CH
2
CH
2
CH
3
n – pentan
CH
3
- CH - CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
- C - CH
3
CH
3
CH
3
iso – pentan (2-metylbutan)
neopentan
(2,2 - dimetylpropan)
13
602003 - Chuong I
ẹoỏi vụựi hydrocacbon no maùch voứng :

VD : C
6
H
12
coự CTCT
CH
3
Metylciclopentan
ciclohexan
14
602003 - Chuong I
b. Đồng phân vò trí : các đồng phân vò trí phân biệt
nhau về vò trí của nhóm chức
Ví dụ :
propanol - 1
CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH
OH
CH
3
- CH - CH
3
propanol - 2
O
CH

3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
O
Pentanon - 3 Pentanon - 2
CH
2
= CH- CH
2
– CH
3
CH
3
- CH = CH – CH
3

15602003 - Chuong I
c. Đồng phân nhóm chức : các đồng phân này có cùng

công thức phân tử nhưng có nhóm chức khác nhau.
Ví dụ :
CH
3
– CH
2
OH Rượu etylic
CH
3
CH
2
CH = O andehyt propionic
C
2
H
6
O :
CH
3
O CH
3
dimetyl ete
C
3
H
6
O :
CH
3
CO CH

3
axeton
16
602003 - Chuong I
OH
OH
1,2-dihydroxylbenzen
(pyrocatechin)
OH
OH
1,3-dihydroxylbenzen
(resorcinol)
OH
OH
1,4-dihydroxylbenzen
(hydroquinon)
17
602003 - Chuong I
d. Đồng phân liên kết : các đồng phân này phân biệt
nhau về loại liên kết giữa các nguyên tử trong
phân tử.
Ví dụ : C
4
H
8
có 2 đồng phân là buten – 2 và xiclobutan.
CH
3
- CH = CH - CH
3

602003 - Chuong I
18
602003 - Chuong I
19
CHÚ Ý : có một số trường hợp mà một chất hữu cơ có thể
phản ứng được theo hai công thức cấu tạo khác nhau tùy
điều kiện thí nghiệm.
Hai dạng này liên tục chuyển hóa lẫn nhau trong một cân
bằng, khiến cho hỗn hợp của chúng thể hiện như một hợp
chất duy nhất.
Hiện tượng này được gọi là hiện tượng hỗ biến hay
hiện tượng tautomer
602003 - Chuong I
20
* Tautomer (hỗ biến) : 2 chất đồng phân tồn tại ở dạng cân
bằng với nhau, chỉ khác nhau ở vò trí của 1 proton và dẫn tới sự
thay đổi vò trí của 1 liên kết đôi.
1 . Hỗ biến enol – xeton :
Dạng xeton bền hơn dạng enol và được tạo thành
nhiều hơn.
O
OH
R - CH = C - R'
R - CH
2
- C - R'
dạng enol
dạng xeton
602003 - Chuong I
21

2 . Hỗ biến imit – amit :
Dạng amit bền hơn dạng imit và được tạo thành
nhiều hơn
O
OH
R - C = N - R' R - C - NH - R'
dạng imit
dạng amit
2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
Các đồng phân lập thể (đồng phân không gian) phân biệt nhau
về cấu hình nghóa là phân biệt nhau về sự phân bố không gian
của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử.
Hai loại đồng phân lập thể :
Các chất đồng phân phân biệt nhau do sự phân bố không gian
của các nguyên tử, nhóm nguyên tử xung quanh phần “
không trùng với ảnh” hoặc phần cứng nhắc của phân tử.
+ Đồng phân hình học
+ Đồng phân quang học
602003 - Chuong I
22
2.1. Đồng phân hình học :
Nếu có hai nguyên tử nối với nhau bằng một liên kết cộng hóa
trò cứng nhắc (nghóa là không có sự quay của hai phần phân tử
quanh trục nối hai nguyên tử này) thì hai nhóm thế nối với
chúng có thể có những cách phân bố không gian khác nhau :
* Đồng phân kiểu cis – trans : nhóm thế giống nhau nằm cùng
phía đối với nhau gọi là đồng phân cis, ở khác phía đối với
nhau gọi là đồng phân trans.
* Đồng phân kiểu E – Z : với Z chỉ 2 nhóm lớn cùng phía, E
chỉ 2 nhóm lớn khác phía

23
602003 - Chuong I
602003 - Chuong I
24
Hiện tượng đồng phân hình học xuất hiện ở các hợp chất có
nối đôi carbon – carbon (đồng phân etylenic) : do có liên kết π
giữa hai nguyên tử carbon mà sự quay quanh trục nối hai
nguyên tử này bò cản trở
Với cấu tạo a,b C = C a,b hoặc a,b C = C a,c sẽ có hai cách
phân bố không gian cứng nhắc sau:
C C
a
a
b
b
Cấu hình cis
C C
a
a
b
b
Cấu hình trans
602003 - Chuong I
25
Ví duï :
C C
H
H
HOOC
COOH

Axit Maleic (cis)
C C
H
H
HOOC
COOH
Axit Fumaric (trans)