Câu hỏi ôn tập về hóa học hợp chất thiên nhiên


 !" 
#$%&'(%"
)$&*+,!!*-
./0&'121%13"45""6
789
:;45""%&',9<
=>!++?9@(A,B(<CD
EF"A6510!96A
G!+1H!++I"'J5!
*- 6*+A(A1K6!L
FMN6,OH!++(A,B(
<CD!*L*04P
CD4Q!L!C'
Hãy gi i thi u tóm t t qui trình s n xu t ớ ệ ắ ả ấ
đ ng t míaườ ừ
789
- Đ nh nghĩa : ị
- Các d ng : (có hình v c u trúc )ạ ẽ ấ
- phân b trong thiên nhiên : ố
- h at tính sinh h c : ọ ọ
RS T ;UUU"< :
“Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa ni tơ.
Đa số có nhân dị vòng. Có phản ứng kiềm, thường
gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật, thường
có dược lực tính rất mạnh và cho những phản ứng
hoá học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung
của alcaloid”
F9'!N
a/Alcaloid không có nhân d vòngị
Những alcaloid thuộc nhóm này có nitơ nằm ở mạch

thẳng, còn gọi là “protoalcaloid”.
Ví dụ :
hordenin (C10H15NO) trong mầm mạch nha,
mescalin (C11H17NO3) trong cây Lophophora
willlàmsii,
ephedrin (C10H15NO) trong ma hoàng,
colchicin (C22H23NO6) trong hạt tỏi độc,
capsaicin trong ớt.
Quinolizidin -alcaloid
N
b/ Alcaloid có nhân d vòng.ị
Nicotina -alcaloid
R
N
N
H
N
H
Tropan-alcaloid
N
V
V
V
F
#
Indol-alcaloid
N

V
W

V

"!
Quinolin -alcaloid
N
Isoquinolin-alcaloid
N
V
X
X
X
X
Y!
8<6MHN
V
X
X
F
#
!!
8 6 M  !
N
H3C
H3C
CH3
CH3
O
3
5
6

17 H
HO
HO
17
6
5
CH3
CH3
H3C
H3C
N
Solazodin Solanidin
8 6 ' !  !" 
N
HO
HO
N
N
-CH3
O
C2H5
H
/< Z &" V" 
3 .;M 1D ! L L.
#8 6 "[ 1% ! * -. N  C
1% <0 !L 6.000 8 \ 5 5.000 ,
A % P * - 1-  %, <0 15 - 20%
[ D   M, -" ! P ,2 D :

8" ( ! C) 6 A 800 


;" !  ( D ") A 400 

1  ( R-) A 350 

W  ( F,) A 300 

Y  ( ) : 250 

/  ( F) : A 200 

8,!  ( ] L) 178 

^ " !,  ( % RL) 172 

W1  ( F "L) 156 8

Y  ( ^ ), 150 

_&  (  5) 131 

8 !  ( F) 130 

`"!1  ( A A) 120  .
3.2. ! M  4Q -" ! P ,2 D 12
"- ' CS.
a b:  -" ! :
P 9 4c , , -"L, B C2; P H0 4 , d
L, D ";
P  4 _  , D e ;

P  4c  C2 4I, P M 4 , ,
P B M 4 <, ,f  !O,  1,
P !g 4 1 9, *, P  4 U CA, 1+ U, 1 12
h
##. W'  !4Q I" ! M i 6 ,2 
 ' , 4Q 6 j I"  :
! C6  P 6 , 4I  C4I  
 ,
k J  < , 4I '" 5 4Q
   "b.
#). , 4I  ! M 4Q !' '", !\
,2 D !4Q I" 4 ! M < , 4I
C9 6 l 10%, ! * D " (20 - 30%).
^2 4I  f 1 -%  C C4I   6
, 4I  < .
3. 5. ! M,   < P !9  * 
( 1m5), , 4Q P 9 ,D   '
J 5 4 !, , ,, &,   h (CU
< 6 P 9 ,D   5 5)  ! b
S % 1
n ,2 D M  <% I"   o <% I"
  Co 1   M C6 4  !"
! ,2 D M  ,   6 ! M U
CA
F6 ,2 D  !4Q I"  <% I"  C4Q
9 ! 9  4   ,
! M   &p (/, ,)
4. Ho t tính sinh h c c a nhóm alcaloidạ ọ ủ
Alcaloid nói chung là nh ng ch t có ho t tính ữ ấ ạ
sinh h c, có nhi u ch t r t đ c. ọ ề ấ ấ ộ

Tác d ng c a alcaloid th ng khác nhau và tác ụ ủ ườ
d ng c a d c li u không ph i bao gi cũng ụ ủ ượ ệ ả ờ
gi ng nh- các alcaloid tinh khi t đã đ c phân ố ư ế ượ
l p; chúng đ c nêu trong các chuyên lu n d c ậ ượ ậ ượ
li uệ
Nhi u alcaloid có tác d ng trên h th n kinh ề ụ ệ ầ
trung ng gây c ch nh - mophin, codein, ươ ứ ế ư
scopolamin, reserpin ho c gâ y kích thích nh - ặ ư
strychnin, cafein; lobelin.
Nhi u ch t tác d ng lên h th n kinh giao ề ấ ụ ệ ầ
c m gây kích thích: ả ephedrin, hordenin; làm
li t giao c m: ergotamin, yohimbin ệ ả ho c kích ặ
thích phó giao c m: ả pilocarpin, eserin; có
ch t gây li t phó giao c m:ấ ệ ả hyocyamin,
atropin; có ch t phong b h ch giao c m: nicotin, ấ ế ạ ả
spartein, coniin.
Trong s alcaloid có ch t gâ y tê t i ch : ố ấ ạ ỗ
cocain; có ch t có tác d ng curar : d-turboấ ụ ơ
Có alcaloid làm tăng huy t áp (ephedrin, ế
hydrastin), có ch t làm h huy t á p (Yohimbin, ấ ạ ế
alcaloid c a ba g c và Veratrum) m t s ít ủ ạ ộ ố
alcaloid có th tác d ng trên tim nh ajmalin, ể ụ ư
quinidin và a-fagarin đ c dùng làm thu c ch a ượ ố ữ
lo n nh p tim.ạ ị
Có alcaloid di t ký sinh trùng: quinin đ c đ i ệ ộ ố
v i ký sinh trùng s t rét; emetin và conexin đ c ớ ố ộ
đ i v i amip dùng đ ch a l , Isopelletierin, ố ớ ể ữ ỵ
arecolin dùng đ ch a sán.ể ữ
Trên th gi i hi n nay dùng nhi u thu c t ng ế ớ ệ ề ố ổ
h p nh ng v n không b đ c các alcaloid l y ợ ư ẫ ỏ ượ ấ

t cây c . Vì có ch t ch- a t ng h p đ c, và ừ ỏ ấ ư ổ ợ ượ
cũng có nhi u thu c s n xu t t ng h p không ề ố ả ấ ổ ợ
r h n chi t xu t ho c tá c d ng c a ch t t ng ẻ ơ ế ấ ặ ụ ủ ấ ổ
h p ch a b ng tác d ng c a ch t l y t cây. Do ợ ư ằ ụ ủ ấ ấ ừ
đó có nhi u ch t ng i ta v n dùng ph ng ề ấ ườ ẫ ươ
pháp chi t xu t t cây.ế ấ ừ
Ví d nh - ajmalin, morphin, reserpin, quinin, ụ ư
quinidin, cinchonin, strychnin, ergotamin,
spartein, scopolamin, eserin ho c v a s d ng ặ ừ ử ụ
thu c có ngu n g c thiên nhiên v a t ng h p ố ồ ố ừ ổ ợ
ho c bán t ng h p ví d nh -: ajmalixin, ặ ổ ợ ụ ư
theobromin, cafein, ephedrin, atropin, vincamin,
nacein
q/* + ' ! * -:
FM & [ I" ,! \ FX2  2X Q
r 4I   ,o !Q  ' " b
!" 6 s ! M &   "45 !+
"0 f :
6FX2 + 62X >hv+clorophin >F612X6 +6X2
n "0 f !L, !" , , b '" b
r 4I    t r 4I C6  
"0 f [ I".
F' uCd 6v FX2  2X 
ribulozơ-1,5-diphotphat(q)
Z9  (q)  ribulozơ-1,5-diphotphat "0 f
 FX2  2X H 0 "w, !  (qq), D
x   "M y & 3-"" Z l& !
(qqq):
OH

2
2
H
HO
O
2
H
OPO H
OH
OH
2
OHH
CH OPO H
OH
H
H OH
CH
C=O
2
3
3
C
C
O
2
2
O=C
C
//
O

2
3
3
2
CH
OH
H
H
CH OPO H
2
OPO H
2
O
2
CH OPO H
CH OPO H
2
2
3
3
_
_
_
_
CH OPO H
3
2
COOH
2.H
OH

Click to edit Master text styles
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
I Ia
II III
VQ r 4I    4, & 3-"" Z-
& ! (qqq) 1S <y    3-"" Z-
& !(qa)  0 "6 &:
CH OPO H
3
2
COOH
H
OH
2
+ H O
OH
H
CH=O
2
3
CH OPO H
2
2
+H O + 1/2O
2
2
hv