LTĐH - Lý thuyết Hidrocacbon

HỆ THỐNG HIDROCACBON NO, HIDROCACBON KHÔNG NO

ANKAN XICLOANKAN ANKEN ANKADIEN ANKIN
CTTQ
C
n
H
2n + 2
(n ≥ 1) C
n
H
2n
(n ≥ 3) C
n
H
2n
(n ≥ 2) C
n
H
2n - 2
(n ≥ 3) C
n
H
2n - 2
(n ≥ 2)
Cấu tạo
Liên kết đơn, mạch hở Liên kết đơn, mạch vòng Có một liên kết đôi Có 2 liên kết đôi
(hay gặp ankadien lien
h
ợp)
Có 1 liên k

ết ba
Đồng phân, danh pháp
C
4
H
10
2 đp, C
5
H
12
3đp,
C
6
H
14


5đp
(CH
3
)
2
CH-CH
2
CH
3

2-metylbutan (isopentan)
C
4

H
8
2đp, C
5
H
10
5 đp
CH
3
metylxiclopentan
C
4
H
8
3đp, C
5
H
10
5đp
Một số anken có đp cis-trans
(CH
3
)
2
CH-CH=CH
2

3-metylbut-1-en
C
5

H
8
có 6 đp
Một số đp có đp cis-trans
C
4
H
6
2đp, C
5
H
8
3đp
PƯ thế Cl
2

CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl Không xét Không xét Không xét Không xét
PƯ tách
(tách H
2
,
tách tạo
ankan nhỏ
hơn)

C
2
H
6
 →
xtt
o
,
C
2
H
4
+ H
2

C
4
H
10

→
o
t
CH
4
+ C
3
H
6

+
H
2

Không xét Không xét Không xét
PƯ cộng
(H
2
, X
2
, HX)
Không phản ứng Chỉ vòng 3 cạnh và vòng 4 cạnh
cộng H
2

Chỉ vòng 3 cạnh cộng brom
C
2
H
4
+ H
2

 →
xtt
o
,
C
2
H

6

C
2
H
4
+ Br
2
→ C
2
H
4
B
r

C
2
H
4
+ HBr → C
2
H
5
Br
C
2
H
4
+ H
2

O
 →
xtt
o
,
C
2
H
5
OH
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ HBr
Buta-1,3-dien
→
1:1
sp cộng 1,2
Sp cộng 1,4
C
2
H
2
+ H
2
→ C
2
H
4

hoặc C
2
H
6

C
2
H
2
+ Br
2
→ C
2
H
2
Br
2
hoặc
C
2
H
2
Br
4

(tùy thuộc tỉ lệ mol và đk pư)
C
2
H
2

+ H
2
O
 →
xtt
o
,
CH
3
CHO
Andehit axetic
PƯ trùng
hợp
Phông phản ứng Không xét
C
2
H
4
 →
xtt
o
,
(-CH
2
-CH
2
-)
n

polietilen

Buta-1,3-dien tạo cao su
buna
Isopren tạo cao su isopren
(có công thức giống cao
thiên nhiên)
2C
2
H
2

 →
xtt
o
,
C
4
H
4

vinyl axetilen
3C
2
H
2

 →
xtt
o
,
C

6
H
6
(benzen)
PƯ thế kim
loại
Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Không phản ứng Chỉ ank-1-in phản ứng
C
2
H
2
+ 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ C
2
Ag
2


+ 2NH
4
NO
3

C
3
H
4

+ AgNO
3
+ NH
3
→ C
3
H
3
Ag

+ NH
4
NO
3

PƯ đốt cháy
C
n
H
2n + 2
+
2
13
+
n
O
2
→
o
t

nCO
2
+ (n + 1) H
2
O
C
n
H
2n
+
2
3n
O
2
→
o
t

nCO
2
+
nH
2
O
C
n
H
2n
+

2
3n
O
2
→
o
t

nCO
2
+
nH
2
O
C
n
H
2n - 2
+
2
13
−
n
O
2
→
o
t

nCO

2
+ (n - 1) H
2
O
C
n
H
2n - 2
+
2
13
−
n
O
2
→
o
t

nCO
2
+
(n - 1) H
2
O
Tính
chất
PƯ với dd
KMnO
4

Không phản ứng Không xét 3C
2
H
4
+ 4H
2
O + 2KMnO
4
→
3CH
2
OH-CH
2
OH + 2MnO
2
+
2KOH
Phản úng Phản ứng
Điều chế
CH
3
COONa + NaOH
 →
CaOt
o
,
CH
4
+ Na

2
CO
3

Al
4
C
3
+ 12H
2
O → 3CH
4
+
4Al(OH)
3

Có thể đ/c từ các ankan lớn

C
2
H
6
 →
xtt
o
,
C
2
H
4

+ H
2

C
2
H
5
OH
 →
xtt
o
,
C
2
H
4
+ H
2
O
C
2
H
2
+ H
2

 →
xtt
o
,

C
2
H
4

Buta-1,3-dien từ butan
hoặc vinylaxetilen
Isopren từ isopentan
CaC
2
+ 2H
2
O → C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

2CH
4

 →
ln,1500 lC
o
C
2
H
2
+ 3H

2

Ứng dụng
Nhiên liệu, dung môi . . . Nhiên liệu, dung môi . . . Polietilen, PVC . . . Cao su . . . Nhiên liệu, tổng hợp hữu cơ . . .




CCl
4
C
2
Ag
2
CH
3
CHO C
2
H
5
Cl
Cacbon tetraclorua bạc axetilua anđehit axetic etyl clorua


CH
4
C
2
H
2

C
2
H
4
C
2
H
6
C
2
H
4
C
2
H
5
OH


C
4
H
10
CaCO
3
CaO CaC
2
polietilen C
6
H

6
CH
2
OH-CH
2
OH


C
3
H
6
C
3
H
8
C
2
H
4
C
2
H
4
Br
2
C
2
H
2

C
4
H
4
C
4
H
6

(-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)
n


Propen 1,2 – đibrometan vinylaxetilen buta-1,3-đien cao su buna
(*). C
4
H
10

→
o
t
CH
4
+ C
3

H
6

13. CaC
2
+ 2H
2
O → C
2
H
2
+ Ca(OH)
2

1. CH
4
+ 4Cl
2
→ CCl
4
+ 4HCl
14. C
2
H
4
 →
xtt
o
,
(-CH

2
-CH
2
-)
n

2. C
2
H
2
+ 2AgNO
3
+ 2NH
3
→ C
2
Ag
2
+ 2NH
4
NO
3
15. 3C
2
H
4
+ 4H
2
O + 2KMnO
4

→ 3CH
2
OH-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
3. C
2
Ag
2
+ 2HCl

→ C
2
H
2
+ 2AgCl
16. CaCO
3

→
o
t
CaO + CO
2

4. C
2
H

2
+ H
2
O
 →
xtt
o
,
CH
3
CHO 17. CaO + 3C
→
o
t

CaC
2
+ CO
5. C
2
H
6
+ Cl
2
→ C
2
H
5
Cl + HCl
19. C

3
H
6
+ H
2

 →
xtt
o
,
C
3
H
8

6. C
2
H
4
+ HCl → C
2
H
5
Cl
20. C
3
H
8

→

o
t
CH
4
+ C
2
H
4

7. 2CH
4

 →
ln,1500 lC
o
C
2
H
2
+ 3H
2

21. C
2
H
4
+ Br
2
→ C
2

H
4
B
r

8. C
2
H
2
+ H
2

 →
xtt
o
,
C
2
H
4
22. C
2
H
4
Br
2
+ 2KOH
 →
o
tancol

,
C
2
H
2
+ 2KBr + 2H
2
O
9. C
2
H
4
+ H
2

 →
xtt
o
,
C
2
H
6
23. 3C
2
H
2

 →
xtt

o
,
C
6
H
6

10. C
2
H
6
 →
xtt
o
,
C
2
H
4
+ H
2
24. 2C
2
H
2

 →
xtt
o
,

C
4
H
4

11. C
2
H
4
+ H
2
O
 →
xtt
o
,
C
2
H
5
OH 25. C
4
H
4
+ H
2

 →
xtt
o

,

C
4
H
6

12. C
2
H
5
OH
 →
xtt
o
,
C
2
H
4
+ H
2
O 26. nC
4
H
6

 →
xtt
o

,
(-CH
2
-CH=CH-CH
2
-)
n


MỘT SỐ BÀI TẬP NHẬN BIẾT THƯỜNG GẶP
1.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in
- Dùng AgNO
3
/NH
3
nhận biết được ank-1-in
- Dùng nước brom nhận biết được anken (hoặc ank-2-in)
- Còn lại ankan
2.ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in, SO
2
, CO
2

- Dùng nước vôi trong nhận biết được SO
2
, CO
2
(nhóm I) pư tạo kết tủa.
Ankan, anken (hoặc ank-2-in), ank-1-in không có hiện tượng (nhóm II)
- Dùng nước brom để phân biệt các chất trong nhóm I

- Cách phân biệt các chất trong nhóm II như bài tập 1

LẬP SƠ ĐỒ ĐIỀU CHẾ
1. Lập 3 sơ đồ điều chế khác nhau từ C
2
H
6
tạo C
2
H
4

2. Lập 2 sơ đồ điều chế khác nhau từ C
2
H
4
tạo CH
2
OH-CH
2
OH
3. Từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ khác, điều phản ứng đầy đủ hãy lập sơ đồ điều chế cao su buna, ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic, polietilen,
poli(vinyl clorua)
(25)
(26)
(24)
(23)
(22)
(21) (20)
(19)

(*)
(16)
(17)
(15)
(14)
(13)
(11)

(12
(10)
(9

(8)
(7)
(5
)
(6)

(2) (3) (4)
(1)